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    二苯基甲醇的合成工藝

    2020-12-28 01:56:11胡圣祥孫賢
    中國化工貿(mào)易·中旬刊 2020年7期
    關(guān)鍵詞:鋅粉合成

    胡圣祥 孫賢

    摘 要:本文介紹了以二苯基甲酮和鋅粉為原料,合成了二苯基甲醇的方法。探討了鋅粉用量、堿濃度、堿用量、等因素對反應(yīng)的影響,確定了二苯甲酮鋅粉還原的最佳工藝:二苯基甲酮與稀酸活化后的鋅粉(摩爾比1:2),在30%氫氧化鈉水溶液中,85~90℃反應(yīng)3h。

    關(guān)鍵詞:二苯基甲酮;鋅粉;二苯基甲醇;合成

    二苯基甲醇是一種重要的有機合成中間體,被廣泛地應(yīng)用于有家合成及高分子材料助劑領(lǐng)域。其通過鹵代反應(yīng)、縮合反應(yīng)可以合成重要的電子材料[1-4],其合成工藝的研究引起了人們的關(guān)注。二苯基甲醇的合成通常以二苯基甲酮為起始原料,通過還原得到產(chǎn)物。二苯基甲酮還原,可采用催化氫化[5]、化學還原[6]、負氫還原等方法[7-9]等方法。由于催化氫化及負氫還原法均不同程度地存在試劑價格相對昂貴、操作條件相對苛刻的缺點,本文研究的目的在于優(yōu)化二苯甲醇的合成工藝,使其原料便宜、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高。

    1 實驗部分

    1.1 合成路線

    以二苯基甲酮為起始原料,經(jīng)還原反應(yīng)制得二苯基甲醇。

    1.2 主要儀器與試劑

    AV-300 MHz型核磁共振儀(Bruker公司);LC-20Atvp

    SPD-20Avp UV高效液相色譜儀(島津公司);MPA100熔點儀(美國Opti)。二苯基甲酮、鋅粉、氫氧化鈉溶液等試劑均為市售分析純。

    1.3 二苯基甲醇的合成

    在一裝有機械攪拌、溫度計及冷凝管的四口燒瓶中,依次加入二苯基甲酮(0.1mol,18.4g)、30%氫氧化鈉溶液30.0g,開動攪拌,使物料分散。開啟電熱套,緩慢升溫到75~80℃,加入鋅粉,加熱升溫到85~90℃,繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h,反應(yīng)完畢。反應(yīng)液趁熱抽濾,濾液加入到冰水中析晶,加鹽酸調(diào)pH值到7,抽濾得到固體粗品。所得固體粗品用石油醚重結(jié)晶得白色晶體17.5g,即為二苯基甲醇,收率為95.0%,熔點63.5~64.0℃。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ2.14(s,1H,OH),5.85(s,1H,CH),7.26~7.40(m,10H,Ar-H)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 鋅粉用量對反應(yīng)的影響

    當鋅粉用量為二苯基甲酮的等摩爾量時,反應(yīng)結(jié)束,還有很多的原料未能轉(zhuǎn)化為二苯基甲醇,當鋅粉用量逐步增大時,原料剩余量逐步地減少,當鋅粉用量達到二苯基甲酮摩爾量的2.0倍時,反應(yīng)原料在1.4%,隨著鋅粉用量的繼續(xù)增加,原料不再明顯下降。選擇原料鋅粉與二苯基甲酮的摩爾比為2.0:1.0,此時反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率較高(見表1)。

    2.2 堿用量對反應(yīng)的影響

    當30%氫氧化鈉用量為10.0g時,反應(yīng)結(jié)束,還有很多原料剩余,堿液用量逐步增大時,原料剩余量逐步減少,當用量達到30.0g時,原料剩1.4%,隨著用量繼續(xù)增加,原料不再明顯下降。因此,當原料二苯基甲酮投料18.4g時,選擇加入的30%氫氧化鈉水溶液用量為30.0g,此時反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率相對較高(見表2)。

    2.3 反應(yīng)溫度對反應(yīng)的影響

    在活化的鋅粉用量為2.0摩爾當量時,在30%氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)在下表3中溫度下進行,二苯基甲酮均能被還原為醇,隨著溫度升高,原料剩余量逐步下降。溫度低時,反應(yīng)速度慢,原料剩余量高,溫度高時原料剩余量減少,但由于反應(yīng)為非均相反應(yīng),始終有原料剩余。為確保反應(yīng)時間相對短的同時保證產(chǎn)品含量,選擇以85~90℃作為二苯基甲酮還原反應(yīng)的溫度。

    3 結(jié)論

    通過實驗研究得到了二苯基甲酮鋅粉還原生成二苯基甲醇的最佳反應(yīng)條件為:二苯基甲酮與稀酸活化后的鋅粉(摩爾比1:2),在30%氫氧化鈉水溶液中,85~90℃反應(yīng)3.0h,反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率在98.0%以上,后處理得到產(chǎn)物,收率95.0%以上。

    參考文獻:

    [1]陳中元,周作良,嚴劍峰.Wittig試劑及其反應(yīng)在精細合成中眾多的新應(yīng)用[J].江西化工,2006(4):38-42.

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    [3] Kawasaki,Hidekazu.Organic dye-sensitizing photoelectric converters and solar cells: JP,2010257741[P].2010.

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    [5]關(guān)燁第,李翠娟,葛樹豐.有機化學實驗[M].北京:北京大學出版社,2002.

    [6]徐克勛.精細有機化工原料及中間體手冊[M].北京:化學工業(yè)出版社,1998.

    [7]韓衛(wèi)華,等.硼氫化鈉還原潛手性酮反應(yīng)機理的量子化學研究[J].化學學報,2006,64(16):1723-1729.

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