天津市學業(yè)水平等級考適應性試卷有機合成試題的命制與思考

盧雨辰 馬潔 何文

摘要： 以“青蒿素的全合成”為測試載體，結合“一核四層四翼”的評價體系和課標的學業(yè)質量水平，設計學業(yè)水平等級考適應性試卷有機合成試題，并從試題的素材選擇、情境創(chuàng)設、考查功能等維度加以分析，以期為今后的化學學科學業(yè)水平等級考試題的命制提供參考。

關鍵詞： 化學等級考; 中國高考評價體系; 核心素養(yǎng); 試題設計

文章編號： 10056629（2020）10008306

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

繼上海、浙江首批試點省市實施高考綜合改革之后，天津作為第二批試點省市之一，2020年將迎來改革后“3+3”模式的首次統(tǒng)一高考和學業(yè)水平等級考[1]?；瘜W學業(yè)水平等級考作為選考科目之一，是學生在完成必修內容學習和合格考測試的前提下，根據報考要求和自身特長自主選擇的科目[2]。2019年12月，教育部考試中心正式發(fā)布《中國高考評價體系》[3]，用“一核四層四翼”的評價體系回答了“為什么考、考什么、怎么考”的問題，為新時代高考內容改革和命題工作提供了理論支撐和實踐指南[4]。為確保高考綜合改革平穩(wěn)落地實施，天津于2020年1月開展了全市普通高中學業(yè)水平等級考試模擬測試工作，即天津市學業(yè)水平等級考適應性考試。

“有機化學基礎”作為《普通高中化學課程標準（2017年版）》[以下簡稱《課標（2017年版）》]所要求的選擇性必修模塊之一，是化學學科學業(yè)水平等級考的重要內容。本文以天津市學業(yè)水平等級考適應性考試試卷中“青蒿素的全合成”為測試載體的有機合成試題為例，依據“一核四層四翼”評價體系，參照《課標（2017年版）》中的命題建議，對有機合成試題的素材選擇、情境創(chuàng)設、考查功能等方面進行分析，探索從學科命題的角度推動學生化學學科核心素養(yǎng)的發(fā)展，以期促進普通高中育人方式的改革。

1 天津卷歷年有機合成試題考查的基本情況

新高考改革后，天津的學業(yè)水平等級考是獨立試卷，化學學科卷面分值均為100分，時間為60分鐘。有機合成試題是II卷的主觀性試題之一。

為確保高考改革的平穩(wěn)落地，學業(yè)水平等級考適應性考試試卷應秉持“穩(wěn)定是前提”的理念，在分析歷年試題的基礎上命制試題，保持試題整體風格、考查內容和考查方式的穩(wěn)定和延續(xù)。歷年天津化學卷有機合成試題基本情況見表1，可以分析出試題通常以有機化合物的有效合成路線為試題素材，創(chuàng)設試題情境，重點考查考生對有機化學基礎知識、有機化學基本反應的掌握情況及綜合運用的能力。

2 等級考適應性考試有機合成試題

2.1 命題的依據

天津作為第二批試點省市，于2017年開啟新高考改革。對于2017級學生而言，高中化學處于“三新一舊”的過渡階段，即“新高考、新方案、新課標、舊教材”的特殊階段。學生在入學之初，新課程標準尚未正式公布，新教材尚未開始使用。因此，教學是以北京、天津、山東、海南四省市《2017級化學學科教學指導意見》為指導，使用原人教版教材進行教學。

因此，在這樣的背景下，命題的依據被明確為“兩依據、兩參考”，即依據《2017級化學學科教學指導意見》中的內容要求和《課標（2017年版）》中的“學業(yè)質量水平”部分，參考教科書并結合教學實際。

2.2 試題的全貌

在明確上述要求后，以“青蒿素的全合成”為測試載體，所命制的等級考適應性考試試題如下：

諾貝爾獎獲得者屠呦呦帶領團隊發(fā)現(xiàn)青蒿素為中醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出了巨大貢獻。我國化學家在確認青蒿素分子結構之后實現(xiàn)了青蒿素的全合成。根據信息（見圖1，部分條件和步驟已省略）回答下列問題。

3 試題命制的剖析

在教育測量學中，試題通常指的是應試者被要求回答或解決的獨立任務或問題。Osterlind認為，試題是一個包含情境刺激和預設作答形式的測試單元，并通過應試者的作答表現(xiàn)對某些心理特質進行推測[5]。雷新勇認為，一道試題必須要有三個基本要素，即測量目標、情境材料和設問[6]。單旭峰指出，在高考綜合改革背景下，高考評價體系是新時代高考內容改革的理論支撐和實踐指南，化學學科學業(yè)水平等級考必然要以高考評價體系總體框架為指導[7]。因此，化學學業(yè)水平等級考試題應根據“一核四層四翼”的體系明確試題的功能定位、遴選文獻、改編素材、精心設計問題和答案，落實考查內容和考查要求。

3.1 遴選科技文獻，創(chuàng)設試題的情境載體

文獻素材是落實“四層”考查內容和“四翼”考查要求的重要情境載體。與課堂教學的真實情境不同，試題情境包括試題的背景材料、需要解決的問題，以及解答問題所需的隱含條件，是能讓應試者的學科核心素養(yǎng)得以表現(xiàn)的環(huán)境?！墩n標（2017年版）》中建議“試題情境的創(chuàng)設應緊密聯(lián)系學生學習和生活實際，體現(xiàn)科學、技術、社會和環(huán)境的成果”[8]。從這個意義上說，試題的情境設計要充分關注選擇性必修模塊“有機化學基礎”的內容，并遴選試題素材突出化學是一門中心的、實用的、創(chuàng)造性的科學，展現(xiàn)出化學創(chuàng)造物質的根本特征。

青蒿素是諾貝爾獎獲得者屠呦呦在青蒿中發(fā)現(xiàn)的一個含有過氧基團的倍半萜內酯，具有突出的抗瘧作用?！墩n標（2017年版）》中提供了以青蒿素分子結構為主題的典型試題，考查學生運用所學知識及試題隱藏信息去解決問題的能力，為學業(yè)水平等級考命題提供了示范。在結合歷年有機合成試題考查方式的基礎上，本次適應性考試選擇“青蒿素的全合成”作為測試載體。青蒿素的全合成路線眾多，如1983年，Hofheinz等以反異蒲勒醇為起點，經過九步成功合成了青蒿素[9];1986年，周維善等以（R）-（+）-香茅醛為起始物，用13步反應合成了青蒿素[10];2003年和2010年Yadav等分別以（+）-檸檬烯和（R）-（+）-香茅醛為原料，設計了青蒿素的合成路線[11， 12]。在綜合考慮合成路線的復雜程度、可與選擇性必修模塊“有機化學基礎”的結合深度、情境對愛國主義等核心價值觀的導向作用等方面，我國著名有機化學家周維善等提出的青蒿素全合成路線最為適合作為試題背景素材。

3.2 改編原始素材，匹配學生的知識水平

核心素養(yǎng)是個體應對各種復雜多變現(xiàn)實情境時所需要的正確價值觀念、必備品格和關鍵能力，故而情境化試題可作為學科核心素養(yǎng)評價的有效途徑[13]。科技文獻中記錄了研究者探索的過程，記載了實驗方法和研究結果。盡管選擇學生相對陌生的科技文獻作為試題素材有助于提高測試的公平性，但其中所涉及的知識往往超過課程標準中所要求的范圍，需要在確?？茖W性的同時，對試題的原始素材進行適當改寫和合理剪裁。改編素材要將化學的知識點合理地融入題干背景中，實現(xiàn)文獻和試題的“無縫”連接。

周維善等所提出的青蒿素全合成路線（見圖2）涉及13步反應，包括硼氫化氧化、瓊斯氧化、邁克爾加成、羅賓遜環(huán)合、NaBH4還原等反應，使用了Rose Bengal光敏試劑、氯化芐、二異丙基氨基鋰（LDA）、丙二硫醇等化學試劑。合成路線中涉及的知識和原理大多超過了高中生的認識范圍，等級考試題要充分考慮到高中化學的教學實際，以及學生現(xiàn)有的知識基礎和已有的知識經驗，并能在與選擇性必修“有機化學基礎”模塊相匹配的地方設置考查重點。因此，試題先強調屠呦呦發(fā)現(xiàn)具有抗瘧作用的青蒿素，為中醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出巨大貢獻，引出化學家在實現(xiàn)青蒿素工業(yè)化生產方面的不懈探索，對考試較難直接測量的“核心價值”發(fā)揮導向作用。試題對表述進行適度合理的簡化，省略部分反應條件和步驟，僅保留較為常見的格氏試劑、作為考查有機反應類型的NaBH4還原反應，以及考查官能團保護策略的丙二硫醇（見圖1）。

3.3 精心設計問題，落實考查內容和要求

問題設計是落實試題考查內容和考查要求的核心環(huán)節(jié)，直接關系到能否有效測量學生的必備知識和關鍵能力，以及能否對學生的學科素養(yǎng)作出合理推測。為實現(xiàn)較好的信度、效度和區(qū)分度，需要依據“一核四層四翼”的評價體系對問題設計進行統(tǒng)籌規(guī)劃。以“青蒿素的全合成”為測試載體，所命制的學業(yè)水平等級考適應性考試試題的設問分析如表2所示。

通過表2可以看出，試題所考查的內容涵蓋了“有機化學基礎”模塊的主干內容。在必備知識方面，考查了化學語言與概念、物質結構與性質和物質轉化與應用。在關鍵能力方面，受限于素材和試題的呈現(xiàn)形式，歸納與論證能力考查較少，對理解與辨析能力考查較多。在學科素養(yǎng)方面，主要考查了化學觀念和思維方法。試題各小空設問中較多對應學業(yè)質量水平的第四層，較低水平的設問前置，較高水平的設問后置，呈現(xiàn)逐漸提高的過程，采用梯度設問的方式也有利于穩(wěn)定學生的情緒，使學生快速進入和解答試題。

學科素養(yǎng)和關鍵能力是建構在知識之上的，為引導學生打牢知識基礎，該試題中包含了一定比例的基礎性設問，同時，為了保證試題的區(qū)分度，設問也需要兼顧應用性和綜合性。試題第（1）問中分子式、官能團、反應類型和第（2）問中同系物是學生應掌握的基礎知識;第（5）問側重考查應用性，要求學生根據青蒿素的分子結構，用所學知識推測其性質;第（4）問官能團保護和第（6）問設計合成路線則側重考點之間關聯(lián)，要求學生在學科內綜合利用所學知識作答，對學生能力和素養(yǎng)進行全面考查。

3.4 設計評分標準，合理測評學生的水平

科學制定評分標準是試題命制的重要環(huán)節(jié)之一。一方面，學業(yè)水平等級考作為凸顯不同學生在學業(yè)修習上特長的選擇性考試，需要對學生的必備知識、關鍵能力和學科素養(yǎng)做出細致的評判，并做出合適的分數認定。另一方面，在利用所學知識和題目信息解答問題時，除了有學生回答出直指問題核心的最優(yōu)解，也會有學生做出一些指向明確但不完全或存在一定不足的回答，如果過于強調參考答案的唯一性，會在一定程度上拉平學生在思考復雜度、精細度、準確度等方面的差異，實際上掩蓋了不同水平學科核心素養(yǎng)的表現(xiàn)。因此，需要科學設計評分標準，給予這些指向明確但不完全或存在一定不足的作答相匹配的分數。

試題第（3）問銀鏡反應的化學方程式，學生的作答缺少反應條件或沉淀符號或配平錯誤賦1分，完全正確賦2分。又如第（4）問，學生僅回答出“保護”，而未回答出“酮基”這一關鍵詞，則只能得到1分。再如第（6）問合成路線的設計，回答出格氏試劑加成和對甲苯磺酸催化消去的這一關鍵步驟，可得到2分，其他路線、條件正確再得2分;若采用其他方法實現(xiàn)目標產物的合成，路線正確也可得到4分。從某種程度上說，差別化賦分的設計與實施，也正是對學生學科核心素養(yǎng)表現(xiàn)的正面回應。

4 試題命制的思考

化學學業(yè)水平等級考是新高考體系中的一環(huán)，對于學科命題而言所面臨的改革形勢是復雜的，無疑大大增加了命題的難度。為實現(xiàn)新高考改革的平穩(wěn)落地，發(fā)揮好考試評價對教學的導向作用，命題必須處理好以下這三對關系： 局部與整體;守正與圓融;繼承與創(chuàng)新。

4.1 局部與整體

處理好局部與整體的關系，首先，應當關注的是試題的整體性與作為試卷一部分的局部性的關系。有機合成試題作為試卷II卷的主觀性試題，應具有試題的局部獨立性，要避免與I卷選擇題的相互提示，為解答提供線索;對于試題內部的多個設問，要避免設問之間發(fā)生相互依存的“株連”情況，從而增強試題的區(qū)分度和分數解釋的有效性。其次，在命題時也要關注試題所要考查內容與試卷整體的考查目標的一致性，符合試卷藍圖的規(guī)劃;最后，也是最重要的一點，化學學科學業(yè)水平等級考的目標是為黨選人、為國選才，這也是高考評價體系——“立德樹人、服務選才、引導教學”核心功能的集中體現(xiàn)和必然要求。因此在試題的命制過程中必須堅持這一根本原則，試題選擇青蒿素作為試題素材也是基于這一考量，讓學生認識化學在人類生活和生產中所起到的重大作用，體現(xiàn)化學服務于社會發(fā)展的功能，引導學生知國、愛國、報國。

4.2 守正與圓融

學業(yè)水平等級考是為不同類型高校選拔出符合要求新生的選拔性考試，如何引導高中教學和處理好服務選才之間的關系是命題必須面對的現(xiàn)實。命題需要兼顧守正與圓融。守正即要使試題考查內容與高中課程改革的目標相契合，考查學生應掌握的分子結構、分子式、同分異構體、路線分析與設計等“有機化學基礎”模塊的主干內容，引導高中教學重視教材，夯實基礎;圓融即要準確把握高等教育對人才選拔的需求，創(chuàng)設現(xiàn)實生產生活或學術科研探索的試題情境，突出化學是一門中心的、實用的、創(chuàng)造性的科學，并通過精心改編使之適合考查高中學生認識問題、分析問題和解決問題必須具備的知識、能力和素養(yǎng)。

4.3 繼承與創(chuàng)新

恢復高考40余年來，高考改革的腳步從未停止過。考試不應該與核心素養(yǎng)的培養(yǎng)相矛盾，應該是落實核心素養(yǎng)的重要一環(huán)，走改造、改良、改革教育考試之路的策略，不失為明智之舉[14]。學業(yè)水平等級考是理科綜合科目考試繼承與創(chuàng)新的統(tǒng)一。對于教師和學生而言，不再制定考試大綱之后，熟悉學業(yè)水平等級考需要一個途徑，這也是本次適應性考試的目的之一，讓教師和學生了解化學學業(yè)水平等級考與理科綜合科目化學考試是一脈相承的，考查內容和考查方式仍有很多相似之處。與此同時，通過本次考試傳遞了新時代的高考考查轉向“素養(yǎng)導向”的理念，這一考查目標的落實將通過優(yōu)化試題情境、創(chuàng)新設問方式、調整評分標準等途徑實現(xiàn)，在繼承原有考查方式的基礎上做出創(chuàng)新與探索。

5 結語

目前正處于課程改革的深水區(qū)與攻堅期，面臨的任務是復雜與多樣的。僅就學科命題而言，既是機遇也是挑戰(zhàn)。在本次的學業(yè)水平等級考適應性考試命題實踐中，有機合成試題以“青蒿素的全合成”為測試載體，創(chuàng)設“真實情境”試題考查學生的學科核心素養(yǎng)，對學業(yè)水平等級考而言不失為是一次有益的嘗試。

在當前高考改革的背景下，中國高考評價體系毫無疑問給學業(yè)水平等級考命題指明了方向，也給考試內容改革明確了道路。因此，依據“一核四層四翼”評價體系，合理使用現(xiàn)行舊教材，科學對接新課程標準，在繼承的基礎上探索創(chuàng)新，在守正的基礎上力求圓融，才能為學業(yè)水平等級考的平穩(wěn)過渡奠定堅實基礎。

參考文獻：

[1]天津市人民政府. 天津市人民政府關于印發(fā)天津市深化考試招生制度改革實施方案的通知[EB/OL]. （20160428）[2020131]. http：//gk.tj.gov.cn/gkml/000125014/201604/t20160429_6806.shtml.

[2]天津市教育委員會. 天津市完善普通高中學業(yè)水平考試的實施辦法[EB/OL]. （20160428）[2020131]. http：//gk.tj.gov.cn/gkml/000125225/201604/t20160428_35758.shtml.

[3]教育部考試中心. 中國高考評價體系[M]. 北京： 人民教育出版社， 2019.

[4]于涵， 鄭益慧， 程力， 任子朝. 高考評價體系的實踐功能探析[J]. 中國考試， 2019， （12）： 1～6.

[5]Osterlind S. J.. Toward a uniform definition of a test item [J]. Educational Research Quarterly， 1990， 14（4）： 2～5.

[6]雷新勇， 周群. 試題命制的理論和技術（一）[J]. 考試研究， 2008， 4（1）： 84～97.

[7]單旭峰. 基于高考評價體系的化學科考試內容改革實施路徑[J]. 中國考試， 2019， （12）： 45～52.

[8]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 78.

[9]Schmid G.， Hofheinz W.. Total synthesis of qinghaosu [J]. Journal of the American Chemical Society， 1983， 105（3）： 624～625.

[10]XingXiang X.， Jie Z.， DaZhong H.， WeiShan Z.. Total synthesis of arteannuin and deoxyarteannuin [J]. Tetrahedron， 1986， 42（3）： 819～828.

[11]Yadav J. S.， Satheesh Babu R.， Sabitha G.. Stereoselective total synthesis of （+）artemisinin [J]. Tetrahedron Letters， 2003， 44（2）： 387～389.

[12]Yadav J. S.， Thirupathaiah B.， Srihari P.. A concise stereoselective total synthesis of （+）artemisinin [J]. Tetrahedron， 2010， 66（11）： 2005～2009.

[13]陸軍. 情境化試題的基本要素、 背景類型與品質追求——以2019年高考全國Ⅰ卷理科綜合化學試題為例[J]. 化學教學， 2019， （12）： 76～81.

[14]孫建明， 王后雄， 王祖浩， 汪峰. 基于核心素養(yǎng)提升的教育考試策略研究[J]. 中國考試， 2017， （8）： 26～31.