大學有機化學實驗考核方式探討

強根榮，王 紅，王海濱

（浙江工業(yè)大學化學化工國家級實驗教學示范中心，杭州310014）

0 引 言

如何更正確、更全面地考查學生對大學有機化學實驗的掌握情況，人們探討、研究了很多的考核方式，做法大致相同［1-5］。一種錯誤的觀念是實驗課程只要看學生會不會做實驗就行，其實這個“會不會做”包含的意思有兩層，① 動手能力，② 動腦能力，前者只是按部就班的操作而已，后者要考察的是學生碰到問題能不能解決、怎么去解決，以及設計、開拓實驗的能力。因此，我校在有機化學實驗期終考核時，除了實驗操作考核外，每學期都要進行實驗筆試，根據(jù)平時教學實驗中學生暴露的問題，或者以平時實驗拓展的方式，讓學生去回答、去解決，以便讓學生更加全面復習、鞏固實驗的知識點和基本技能，提高綜合能力。

1 考核及成績評定依據(jù)

我校的基礎化學實驗Ⅱ-有機化學實驗總評成績由平時成績和期終考核成績組成。

（1）平時成績。教師對學生在預習、儀器裝置、基本操作、產(chǎn)品質量與產(chǎn)量、實驗報告以及安全與衛(wèi)生、科學態(tài)度、節(jié)約藥品、愛護儀器、合作精神等諸方面進行考察，并把這些作為對學生評分的依據(jù)。

（2）期終考試。包括操作考試、筆試、專題總結等。①操作考試：選擇一個比較全面地反映基本操作的綜合性實驗，定量提供原料，學生獨立完成實驗，觀察實驗能力，檢查產(chǎn)品的產(chǎn)量和質量（如熔點測定、折光率測定、沸點測定及光譜鑒定等）。②筆試：以閉卷考試的方式，考核學生對有關實驗的原理、儀器、裝置、操作、實驗現(xiàn)象、相關問題及拓展、實驗安全等方面的掌握程度。③專題總結：根據(jù)所學的有機化學實驗基本操作或學生自己感興趣的有機化學實驗主題，學生自主選擇一個基本操作，從原理、儀器設備、操作方法、注意事項、工業(yè)應用等方面闡述，以專題的形式遞交小論文，作為成績評定的參考依據(jù)。專題主要包括蒸餾、分餾方法和操作、結晶和重結晶、有機液體干燥、萃取與洗滌、反應后處理及純化方法、加熱回流、有毒有害氣體的吸收、薄層色譜、柱色譜、減壓蒸餾、機械攪拌、油水分離操作、其他感興趣的有機合成主題等。

期終總評成績中，平時成績占60%，考試成績占40%（其中操作20%，筆試20%）［6-9］，并采用末位淘汰制（約后3%），根據(jù)實際情況對實驗筆試成績達不到一定要求的予以重修。

為做好考核的公平、公正，避免不同指導教師打分的主觀性、偏頗性，對每一個實驗制定了相應的評分標準［10-13］，用一把尺子來衡量。以“乙酰二茂鐵的制備、柱色譜提純及表征”實驗為例，實驗要求：① 合成乙酰二茂鐵；②通過薄層色譜分析，選擇合適的用于柱色譜法提純乙酰二茂鐵的洗脫劑；③采用濕法裝柱方法制備硅膠色譜柱，并利用柱色譜分離和提純乙酰二茂鐵；④通過核磁共振氫譜和紅外光譜對乙酰二茂鐵的結構進行表征。為此，制定詳細評分標準（見表1）。

表1 乙酰二茂鐵的制備、柱色譜提純及表征評分標準

2 有機化學實驗期終考核

2.1 有機化學實驗操作考試

選擇一個能全面反映學生實際水平的實驗作為考察實驗，這是非常重要的。以“苯甲醛Cannizzaro反應制備苯甲醇與苯甲酸”作為期終操作考核實驗，自2003年改進了該實驗后［14］，包含的基本操作比較全面，考察記分點比較多（見表2），涉及的產(chǎn)品有液體、固體兩種產(chǎn)品，作為考察實驗是比較理想的。學生進入實驗室后，指導教師不再講解實驗，按照預習和平時掌握的情況，在規(guī)定的時間（5 h）內獨立完成，其中主要原料苯甲醛由指導教師計量提供。

對每一個考察點，做了詳細的評分標準。以重結晶為例，圍繞“粗品溶解，制飽和（近飽和）溶液—脫色—熱過濾—冷卻結晶—抽濾洗滌”5個步驟的要求，做了全面的評價（見表3）。

表2 基礎化學實驗（Ⅱ）（有機化學實驗）考核記分表

表3 重結晶操作評分標準

2.2 有機化學實驗筆試

有機化學實驗筆試時間40 min，試題分基本題和綜合題兩部分。基本題以基本操作和實驗安全知識為主，有選擇題、判斷題、改錯題等形式，綜合題則綜合了學生實驗中的問題、難點以及實驗拓展等。綜合題（苯甲酸乙酯的制備）包含了酯化反應、恒沸物、可逆反應等知識點，以及蒸餾與分餾、減壓蒸餾、萃取與洗滌、液體物質干燥、油水分離、薄層色譜等基本技術。

樣題苯甲酸乙酯制備實驗。

制備苯甲酸乙酯的反應式：

（1）圖1是制備苯甲酸乙酯的反應裝置圖，請指出圖中儀器的名稱并回答問題：

（2）實驗投料時，除加入苯甲酸、無水乙醇、濃硫酸以外，還加入了環(huán)己烷，其作用是_________。

（A）溶劑、洗脫劑，（B）溶劑、帶水劑，（C）洗脫劑、展開劑，（D）洗脫劑、帶水劑。

（3）圖2是反應進行到一定時間取樣，用薄層色譜展開后，在紫外光（254 nm）下觀察的示意圖。

圖1 反應裝置圖

圖2 薄層色譜示意圖

（4）某同學采用薄層色譜法跟蹤反應進程，分別在反應開始、回流一定時間時，用毛細管取樣、點樣、薄層色譜展開后的斑點如圖所示。該實驗條件下比較合適的回流時間是________。

（5）反應結束后，將反應物倒入水中，分出油層和水層，接下來的操作是：

（A）水層用乙醚萃取，（B）油層和醚層合并后進行洗滌，（C）重結晶，（D）加熱回流，（E）加干燥劑干燥，（F）常壓蒸餾低沸點物質，（G）水蒸氣蒸餾，（H）減壓蒸餾。

請你選擇需要的正確操作，并按先后排序（填字母）。

（6）上述油層和醚層合并后進行洗滌，下列正確的洗滌方式是_______。

（A）10%硫酸洗滌、10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗，（B）水洗、10%硫酸洗滌、水洗，（C）水洗、10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗，（D）10%碳酸鈉溶液洗滌、水洗、10%硫酸洗滌。

（7）下列哪種干燥劑最適合用于苯甲酸乙酯粗產(chǎn)物的干燥？_______

（A）無水CaCl2，（B）無水MgSO4，（C）金屬Na，（D）KOH。

（8）圖3是苯甲酸乙酯的減壓蒸餾圖，請在圖上標出錯誤之處，并畫出正確的圖。

圖3 減壓蒸餾圖

（9）減壓蒸餾裝置安裝好后，向蒸餾燒瓶中倒入待蒸餾的苯甲酸乙酯，再進行下列操作：

（A）通冷卻水，開始加熱。

（B）記錄壓力讀數(shù)和溫度，收集不同沸點的餾分。

（C）開啟真空泵，關閉安全瓶上的兩通活塞，調節(jié)毛細管上的螺旋夾。

（D）關閉真空泵，關閉冷卻水。

（E）移去熱源，漸漸打開安全瓶上的兩通活塞，同時慢慢打開毛細管上的螺旋夾。

請你對上述操作排序：

（）→（）→（）→（）→（）

（10）苯甲酸乙酯常壓下的沸點是212℃，請利用圖4估計，若需在90℃ 左右蒸餾出苯甲酸乙酯，則至少要減壓至多少mmHg？

圖4 液體沸點與壓力的近似關系圖

3 結 語

實驗考核方式的改革，對實驗指導教師和學生都有很大的促進作用［15-16］。一般對指導教師來說，教材上的實驗是比較熟悉的，如果只是籠統(tǒng)地評判，并不需要花很大力氣去準備，但將評分標準細化以后，指導教師就要認真思考每個評分點，首先要自己熟悉、熟練，否則打分時就難以下手。對學生來說，實驗成績不只是單一地取決于平時簡單地模仿，不僅是會做實驗而已，還要去思考，懂得怎么做，出了問題怎么來解決，否則，期終筆試時這些問題就不能作出正確的解答，有利于學生發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題能力的提高。