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    2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的合成研究

    2020-05-26 01:58陳小亮
    商情 2020年15期
    關(guān)鍵詞:產(chǎn)率環(huán)氧羥基

    陳小亮

    【摘要】本文以環(huán)氧氯丙烷(ECH)為原料,亞硫酸氫鈉為磺化劑合成了3-氯-2羥基丙磺酸鈉,再以3-氯-2羥基丙磺酸鈉與磷酸鈉合成2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉,利用傅立葉紅外光譜和元素分析對合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行了表征;并運用正交實驗確定了合成2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的最佳反應(yīng)條件。結(jié)果表明:3-氯-2羥基丙磺酸鈉與磷酸鈉的物料配比為1:1,反應(yīng)溫度達到55℃,加水量為55ml,應(yīng)總時間為20min時,反應(yīng)得到的目標產(chǎn)物產(chǎn)率是87.6%。

    【關(guān)鍵詞】3-氯-2羥基丙磺酸鈉 ?2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉 ?磷酸鈉 ?合成

    前言:2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉分子中既有活潑的環(huán)氧基,又有親水性的磺酸鹽基,可作為一種重要的多功能物質(zhì),能通過環(huán)氧基的開環(huán)反應(yīng)和共聚反應(yīng)等制備許多性能優(yōu)異的功能材料,如:阻垢劑、印染保護劑、光敏材料、稠化劑、乳化劑、膠凝化劑、農(nóng)用吸濕材料、高選擇性半透膜、軟水劑和自乳化功能單體等。除了上面提到的用途外,它還可以作為單體合成均聚物或與其他環(huán)氧單體形成共聚物,主鏈上有親水性的醚鏈,支鏈上有親水性的磺酸基,可大大提高這類聚合物的水溶性、分散性、乳化性等性能,預(yù)期將是很有發(fā)展前景的高效多功能高分子,這種新型聚合物可作為高性能混凝土外加劑、表面活性劑以及石油添加劑,在建筑、化工、金屬加工等行業(yè)發(fā)揮重要的作用。

    一、實驗部分

    (一)主要原料和試劑

    磷酸鈉:分析純, 上海中秦化學(xué)試劑有限公司;3-氯-2-羥基丙磺酸鈉[11]:自制;三乙胺:分析純, 天津市光復(fù)精細化工研究所;丙酮:分析純, 天津市百世化工有限公司;乙醇:分析純, 天津市百世化工有限公司;鹽酸:分析純, 天津市光復(fù)精細化工研究所;氫氧化鈉:分析純, 上海中秦化學(xué)試劑有限公司;酚紅指示劑:分析純,

    (二)實驗儀器

    Nicolet380FT-IR傅立葉紅外光譜儀(美國熱電公司);VarioELⅢ 元素分析儀(德國elementar公司);DGG-9023A 電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱(上海森信實驗儀器有限公司);RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠);SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵(鞏義市予華儀器有限公司);JJ-5測速電動攪拌器(上海艾牧生物科技有限公司);11GKC1 控溫水浴鍋

    (南通滬南科學(xué)儀器有限公司);天平,圓底燒瓶,恒壓漏斗,溫度計,移液管(10ml,1ml)燒杯,提勒管、毛細管等

    (三)2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的的制備

    將一定量的磷酸鈉和水加入帶有溫度計、冷凝管、攪拌器的四口瓶中,加熱全部溶解后至50℃恒溫,加入3-氯-2-羥基丙磺酸鈉升溫至55℃,反應(yīng)一定時間,冷卻、結(jié)晶。過濾取濾液,減壓蒸餾,真空干燥至恒重。

    (四)產(chǎn)率的測定

    精確稱取2~4mg當(dāng)量環(huán)氧基的2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉試樣,用鹽酸-丙酮溶液溶解,在室溫下放置15min后,加入中性乙醇,然后用0.1mol/L氫氧化鈉標準溶液滴定過量的鹽酸。用甲酚紅指示劑指示終點。

    式中:W-為樣品的質(zhì)量,g;B-為空白試驗所需的0.1mol/L的

    naOH標液體積,ml;S-試樣滴定所需的0.1mol/LnaOH標液體積,ml;f-為0.1mol/LnaOH標液。

    二、結(jié)果與討論

    (一)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征

    (1)紅外光譜分析。采用溴化鉀壓片法,使用島津8400S型傅立葉紅外光譜儀測定2,3-氧丙磺酸鈉的FTIR譜。

    由圖1可見,2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉中沒有了在1245.93cm-1,728cm-1兩處-Cl的特征吸收峰,3495cm-1為-OH的吸收振動峰;2966.31cm-1為-CH3、-CH2的C-H吸收振動峰;916.12cm-1和1035.70cm-1為環(huán)氧吸收峰。在1182.28cm-1為磺酸基團的吸收峰,另外1038.70cm-1處的磺酸基團特征峰有可能與1047.27cm-1處的C-O鍵的彎曲振動的吸收峰重疊。由上分析可表明表征的物質(zhì)中含目標產(chǎn)物2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉。

    (2)元素分析(%):C22.60、 H3.13、S20.04;理論值:C22.50、H 3.15、S20.02。

    (二)2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的合成的影響因素的確定

    (1)正交試驗。由3-氯-2-羥基丙磺酸鈉和磷酸鈉合成2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的反應(yīng)實驗中用多組正交實驗來確定各種因素對2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉。實驗結(jié)果表1、2和3所示:

    由表1中數(shù)據(jù)可以看出在反應(yīng)溫度、原料摩爾配比、加水用量和反應(yīng)時間這四個因素中,反應(yīng)溫度對產(chǎn)率影響最大,加水用量次之,原料摩爾配比第三,反應(yīng)時間對產(chǎn)率影響最小。由表中可以看出選擇正交實驗作為反應(yīng)條件的優(yōu)化條件 。

    (2)反應(yīng)因素對反應(yīng)的影響分析。

    (2)反應(yīng)溫度對產(chǎn)率影響 。研究當(dāng)磷酸鈉/3-氯-2-羥基丙酸鈉為1:1、加水量為55ml、反應(yīng)時間20min時,在不同溫度下,反應(yīng)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率。

    由表5中可知,在其他條件相同的情況下,50 ℃以下反應(yīng)速度較為緩慢,轉(zhuǎn)化率低,當(dāng)溫度達到 60 ℃以上時,由于溫度太高使生成的環(huán)氧鍵斷裂,易發(fā)生副反應(yīng),影響產(chǎn)物的產(chǎn)率,,所以綜合考慮溫度宜選擇 55 ℃進行反應(yīng)。

    四、結(jié)論

    以3-氯-2羥基丙磺酸鈉與磷酸鈉合成2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉,運用正交實驗確定了合成2,3-環(huán)氧丙磺酸鈉的最佳反應(yīng)條件。結(jié)果表明:3-氯-2羥基丙磺酸鈉與磷酸鈉的物料配比為1:1,反應(yīng)溫度達到55℃,加水量為55ml,應(yīng)總時間為20min時,反應(yīng)得到的目標產(chǎn)物產(chǎn)率是87.6%。

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