應(yīng)用型化工專業(yè)有機化學教學案例

吳梅 努爾古麗·拉提普 劉愛賢 郅軻軻

[摘 要] 為了提高學生學習有機化學的興趣和綜合運用知識的能力，為應(yīng)用型化工專業(yè)有機化學課程設(shè)計了一個教學案例，涉及有機化學課程的多個知識點，有助于學生對知識的全面掌握。

[關(guān)鍵詞] 有機化學;教學案例;不對稱環(huán)氧化

有機化學是研究有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及應(yīng)用的一門學科。它是有機化學工業(yè)的理論基礎(chǔ)，與經(jīng)濟建設(shè)和國防建設(shè)密切相關(guān)，與人類的日常生活息息相關(guān)。有機化學是化工、制藥、能源、環(huán)境等大類專業(yè)的基礎(chǔ)必修課程。通過有機化學的學習，學生能夠掌握有機化學的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能。同時，在學習有機化學的過程中培養(yǎng)學生獨立解決問題和理論聯(lián)系實際的能力，為培養(yǎng)造就高層次、應(yīng)用型化工專業(yè)人才打好基礎(chǔ)。然而在授課過程中學生普遍反映有機化學課程內(nèi)容多、信息量大、理論性強、知識點零散、知識點之間沒有聯(lián)系性，從而導(dǎo)致學生對有機化學不感興趣，學習積極性不高，只有小部分學生能掌握基本知識，但是不能做到舉一反三，學以致用，與應(yīng)用型人才培養(yǎng)這一目標相差較遠。案例教學是以教學案例為基本教學素材，將學習者引入教育實踐的情景中分析問題和解決問題，培養(yǎng)學習者反思能力及提高學習者解決實際問題能力的一種教學方法[1]。合理選擇案例可提高學生課堂參與度，變被動為主動。本論文為有機化學的學習設(shè)計了一個教學案例。

一、案例

手性環(huán)氧化合物是重要的中間體，可以從環(huán)氧化物中制備一系列不同結(jié)構(gòu)的手性化合物。烯烴在手性催化劑作用下的不對稱環(huán)氧化是制備手性環(huán)氧化合物的重要方法之一。2011年，孫偉課題組報道了手性四氮鐵配合物催化烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)[2]，其合成方法如圖1。試以有機化學中的基本反應(yīng)和試劑合成化合物1，用于烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)，并對化合物1進行NMR（核磁共振）表征。

二、案例分析

1.化合物1的合成方法[3]。由手性環(huán)己二胺與吡啶甲醛發(fā)生加成縮合反應(yīng)生成席夫堿，席夫堿與Grignard試劑進行親核加成反應(yīng)得到產(chǎn)物1，1在強堿NaH作用下得到氮負離子并與碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)。每個反應(yīng)都是有機化學中的基本反應(yīng)，通過設(shè)計可用于復(fù)雜化合物的合成。

2.化合物1的表征。根據(jù)譜圖數(shù)據(jù)指認歸屬，熟練掌握NMR;根據(jù)比旋光度數(shù)據(jù)掌握比旋光度的概念。

3.寫出烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的通式。烯烴環(huán)氧化反應(yīng)是有機化學中的基本反應(yīng)，通過該案例認識此反應(yīng)的重要性。

4.由不對稱合成的方法得到手性化合物的條件是什么，在本案例中是如何做到的。

答：原則上是要在手性環(huán)境中進行，如手性底物的應(yīng)用、手性試劑的應(yīng)用和手性催化劑的應(yīng)用。本案例應(yīng)用了手性催化劑。該手性催化劑催化查爾酮不對稱環(huán)氧化得到產(chǎn)物的ee值是71%。

通過以上兩個問題復(fù)習不對稱合成的相關(guān)知識和ee值的概念。

三、案例的教學反思

有機化學注重知識的靈活運用，教學案例的引入可以將有機化學中的多個基本反應(yīng)、檢測手段結(jié)合在一起，這樣既能加深對基本反應(yīng)的認識，還能培養(yǎng)學生運用知識解決問題的能力，但所選擇的教學案例不能過于復(fù)雜，否則會適得其反。

參考文獻

[1]牟杰，審建宇，孔德杰.案例教學法在藥學專業(yè)有機化學教學中的應(yīng)用[J].中國校外教育，2012，（9）：75+77.

[2]Mei Wu，Cheng-Xia Miao，Shoufeng Wang，Xiaoxue Hu，Chungu Xia，F(xiàn)ritz E.K？譈hn，Wei Sun.Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α，β-Unsaturated Ketones.Adv.Synth.Catal.2011，353（16）：3014-3022.

[3]Mei Wu，Bin Wang，Shoufeng Wang，Chungu Xia，Wei Sun.Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes.Organic Letters，2009，11，622-3625.