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    大麗輪枝菌YMF1.02083的化學成分研究

    2020-05-08 12:02:10李國紅
    化學與生物工程 2020年4期
    關鍵詞:大麗枝菌發(fā)酵液

    萬 娟,阿 秋,李國紅

    (云南大學 云南省生物資源保護與利用國家重點實驗室,云南 昆明 650091)

    大麗輪枝菌(Verticilliumdahliae)屬于真菌界的半知菌亞門、絲孢綱、絲孢目、淡色孢科、輪枝菌屬[1]。大麗輪枝菌是一種寄主范圍廣泛的植物病原真菌,也是引起我國棉花黃萎病的主要病原菌,能侵染棉花、甜瓜、向日葵等多種重要的經濟作物,對農業(yè)生產造成巨大危害[2-3]。目前對大麗輪枝菌代謝產物的研究較少,2010年從該菌中分離到2種新化合物deoxyneofusapyrone和7-desmethyldeoxyneofusapyrone,其中10 μg的deoxyneofusapyrone可抑制耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA)臨床分離株87-7927的生長[4]。為了對該種真菌的化學成分進行比較全面的了解,作者選取大麗輪枝菌YMF1.02083進行化學成分的研究,從其發(fā)酵液的甲醇提取物中分離得到3個化合物,對其結構進行鑒定,并考察化合物的殺線蟲活性。

    1 實驗

    1.1 試劑與儀器

    所用有機溶劑均為重蒸工業(yè)純試劑。

    Sephadex LH-20型柱層析凝膠,Pharmacia公司;200~300目柱層析硅膠、薄層層析(TLC)用硅膠G板,青島海洋化工廠;Avance Ⅲ 600型超導核磁共振儀;Finnigan LCQ-Advantage型質譜儀。

    1.2 菌株與培養(yǎng)基

    V.dahliaeYMF1.02083,保藏于云南省生物資源保護與利用重點實驗室菌種庫。

    PDA培養(yǎng)基:馬鈴薯 200 g,葡萄糖 20 g,瓊脂 15 g,蒸餾水1 000 mL,pH值自然。

    1.3 菌株的發(fā)酵及發(fā)酵液的濃縮萃取

    菌株V.dahliaeYMF1.02083在PDA培養(yǎng)基上28 ℃活化8 d后,將菌塊轉接到PDA固體培養(yǎng)基平板上,共30個平板,作為種子,在28 ℃下培養(yǎng)8 d。再將種子菌塊接種于PDA培養(yǎng)基平板中,每個9 cm平板裝25 mL的培養(yǎng)基,共發(fā)酵10 L,置于28 ℃培養(yǎng)箱中培養(yǎng)21 d;菌塊切成小塊,置于5 L玻璃瓶中,用乙酸乙酯-甲醇-醋酸(800∶150∶50,體積比,下同)浸泡,浸泡液過濾后用旋轉蒸發(fā)儀在50 ℃下濃縮,再用甲醇溶解得到提取物20.5 g。

    1.4 菌株發(fā)酵液甲醇提取物的分離

    將甲醇提取物20.5 g用等量硅膠拌樣,自然風干后過正相柱,石油醚裝柱,用石油醚-乙酸乙酯(30∶1、20∶1、10∶1、4∶1、1∶1)洗脫,共得到12個組分(A1~A12)。組分A6(12 mg)過甲醇凝膠柱后得到2個組分A6-1和A6-2,將組分A6-2過硅膠柱(氯仿-丙酮)得到2個組分A6-2-1和A6-2-2,組分A6-2-1通過薄層層析分離得到化合物Ⅰ(3 mg)。組分A10(50 mg)過2次凝膠柱,用甲醇洗脫,得到化合物Ⅱ(34 mg)。組分A11(5 mg)經甲醇凝膠柱反復純化得到化合物Ⅲ(2 mg)。

    1.5 結構鑒定

    分別對化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ進行質譜、核磁共振波譜分析,并與文獻進行對照,確定其結構。

    2 結果與討論

    2.1 化合物的結構表征

    化合物Ⅰ:白色粉末。ESI-MS:277[M-H]-;1HNMR(CDCl3,600 MHz),δ:5.37(6H,m),2.77(1H,s),2.36(2H,t,J=7.4 Hz),2.17(2H,m),1.64(2H,m),0.90(3H,t,J=6.4 Hz);13CNMR(CDCl3,150 MHz),δ:178.4(C-1),33.8(C-2,t),24.7(C-3,t),29.5(C-4,t),29.4(C-5,t),29.7(C-6,t),31.5(C-7,t),33.7(C-8,t),130.2(C-9,d),138.0(C-10,d),130.0(C-11,d),129.7(C-12,d),127.9(C-13,d),139.7(C-14,d),31.9(C-15,t),31.8(C-16,t),22.6(C-17,t),14.2(C-18,q)。以上數(shù)據(jù)與文獻[5]報道一致,故確定化合物Ⅰ為(9Z,11E,13E)-9,11,13- octadecatrienoic acid。

    化合物Ⅱ:黃色油狀物。ESI-MS:137[M-H]-;1HNMR(CDCl3,600 MHz),δ:7.09(2H,d,J=8.4 Hz),6.79(2H,d,J=8.4 Hz),3.83(2H,t,J=6.6 Hz),2.81(2H,t,J=6.6 Hz);13CNMR(CDCl3,150 MHz),δ:154.4(C-4,s),130.2(C-1,s),130.1(C-2/6,s),115.5(C-3/5,s),63.8(C-8,t),38.2(C-7,t)。以上數(shù)據(jù)與文獻[6]報道一致,故確定化合物Ⅱ為4-hydroxy-benzene-ethanol。

    化合物Ⅲ:無色固體。ESI-MS:413[M+H]+;1HNMR(CDCl3,500 MHz),δ:5.36(1H,brd,H-7),5.24(2H,m,H-22,H-23),3.62(1H,m,H-3),3.03(1H,d,J=7.2 Hz,H-6),1.03(3H,s,H-19),0.91(3H,d,J=8.2 Hz,H-21),0.83(3H,t,J=7.1 Hz,H-28),0.81(6H,m,H-26,H-27),0.59(3H,s,H-18);13CNMR(CDCl3,125 MHz),δ:144.0(C-8),135.3(C-22),132.1(C-23),117.5(C-7),76.0(C-5),73.6(C-6),67.7(C-3),55.9(C-17),54.7(C-14),43.7(C-13),43.4(C-9),42.8(C-24),40.4(C-20),39.3(C-12),39.1(C-4),37.0(C-10),33.0(C-25),32.9(C-1),30.8(C-2),27.9(C-16),22.8(C-15),22.0(C-11),21.6(C-21),19.9(C-26),19.6(C-27),18.8(C-19),17.5(C-28),12.3(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻[7]報道一致,故確定化合物Ⅲ為(3β,5α,6α,22E)-3-hydroxy-5,6-epoxy-7-one-8(14),22-dien-ergosta。

    化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結構式如圖1所示。

    圖1 化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結構式Fig.1 Structural formulas of compounds Ⅰ,Ⅱ,and Ⅲ

    2.2 殺線蟲活性的測定

    對化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ進行了毒殺秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditiselegans)活性測定。分別將化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用適量甲醇溶解,并用無菌水稀釋,配制成濃度為200 μg·mL-1的溶液,以等量甲醇作為空白對照,在顯微鏡下觀察線蟲死亡情況,記錄死亡線蟲數(shù)和總線蟲數(shù),計算校正死亡率。結果表明,化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ在濃度為200 μg·mL-1時均無毒殺線蟲活性。

    3 結論

    從大麗輪枝菌(V.dahliae)YMF1.02083發(fā)酵液的甲醇提取物中分離得到3個化合物(9Z,11E,13E)-9,11,13-octadecatrienoic acid(Ⅰ)、4-hydroxy-benzene-ethanol(Ⅱ)和(3β,5α,6α,22E)-3-hydroxy-5,6-epoxy-7-one-8(14),22-dien-ergosta(Ⅲ)。這3個化合物在濃度為200 μg·mL-1時,對秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditiselegans)均無毒殺活性。

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