UPLC-MS/MS法同時測定藥用乳香中7種乳香酸類成分

趙子熙 楊健 李靜 張小波 金艷 郭見強 郭蘭萍

摘要 目的：建立超高效液相色譜三重四級桿串聯(lián)質(zhì)譜法同時測定不同來源乳香中7種乳香酸類成分的方法，比較不同來源乳香中該類成分的含量差異。方法：采用ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.8 μm）;以0.1%甲酸-水（A）-0.1%甲酸-乙腈（B）溶液為流動相，梯度洗脫，體積流量為0.5 mL/min，柱溫40 ℃;采用電噴霧離子源，正離子檢測方式，得到相應(yīng)的提取離子流圖，以峰面積進行定量。結(jié)果：乳香中α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸、3-乙?；?β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸和3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸具有良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)r均大于0.998 5，平均加樣回收率為96.8%～102.0%，RSD均<3.5%。結(jié)論：該方法操作簡便、準(zhǔn)確、重復(fù)性好，為乳香中乳香酸類成分的深入研究及其質(zhì)量控制提供了參考依據(jù)。

關(guān)鍵詞 乳香;乳香酸;超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法;含量測定

Simultaneous Determination of 7 Boswellic Acids in Olibanum by UPLC-MS/MS

Zhao Zixi1，Yang Jian1，Li Jing1，Zhang Xiaobo1，Jin Yan1，Guo Jianqiang2，Guo Lanping1

（1 State Key Laboratory Breeding Base of Dao-di Herbs，National Resource Center for Chinese Materia Medica，China Academy of Chinese Medical Sciences，Beijing 100700，China; 2 Shandong Huafang Pharmaceutical Ltd.，Ji′nan 250000，China）

Abstract Objective：To establish a UPLC-MS/MS method for the simultaneous determination of 7 kinds of boswellic acids in Olibanum，and compare the contents in samples from different origins.Methods：The determination was performed on the ACQUITY UPLC BEH C18（2.1 mm × 100 mm，1.8 μm）; the 0.1% formic acid-water（A）and 0.1% formic acid-acetonitrile（B）in gradient elution as mobile phase.The flow rate was 0.5 mL/min.The column temperature was 40 ℃.MS instrument was equipped with ESI+ ion source.Gaining the extracted ion chromatograms，then the peak area was used for quantitative.Results：The 7 kinds of boswellic acids：α-boswellic acid，β-boswellic acid，3-acetyl-α-boswellic acid，3-acetyl-β-boswellic acid，11-keto-β-boswellic acid，acetyl-11-keto-β-boswellic acid and 3-keto-11α-hydroxy-β-boswellic acid had good linearity，r>0.9985.The recovery rate was 96.8%～102.0%，with RSD<3.5%.Conclusion：The method is simple，accurate and repeatable，and provides a reference for in-depth research and quality control of boswellic acids in mastic.

Key Words Olibanum; Boswellic acid; UPLC-MS/MS; Content determination

中圖分類號：R284.1文獻(xiàn)標(biāo)識碼：Adoi：10.3969/j.issn.1673-7202.2019.11.007

乳香為橄攬科植物乳香樹Boszvellia carterii Birdw.（卡氏乳香樹）及同屬植物Boswcllia bhaurdajiana Birdw.（鮑達(dá)乳香樹）樹皮滲出的樹脂;乳香可分為埃塞俄比亞乳香和索馬里乳香，每種乳香又可分為原乳香和乳香珠[1]。目前，市面常見的乳香藥材有3種，我國習(xí)用品為索馬里乳香原和埃塞俄比亞乳香，歐美和印度習(xí)用品則為印度乳香（齒葉乳香樹Boswellia serrate Roxb.）[2]。乳香性溫，味辛、苦，歸心、肝、脾經(jīng)，具有辛散溫通、調(diào)氣活血定痛、追毒、消腫生肌之功效，用于治療胸痹心痛，胃脘疼痛，痛經(jīng)經(jīng)閉，產(chǎn)后瘀阻，癥瘕腹痛，風(fēng)濕痹痛，靜脈拘攣，跌打損傷，癰腫瘡瘍等癥[3]。乳香中富含三萜類成分[4]，其中具有五環(huán)三萜結(jié)構(gòu)的乳香酸類成分報道較多[5-6];現(xiàn)代研究表明，乳香酸類成分具有抗炎[7]、抗腫瘤[8]、抗?jié)僛9]、改善記憶[10]等多種藥理活性。目前，國內(nèi)研究文獻(xiàn)多側(cè)重于對乳香中11-羰基-β-乙酰乳香酸含量測定方法的研究，對其他同類成分的定量分析研究較少[2，11-12]。為了尋求更全面、更快速的乳香中乳香酸類成分的分析方法，本研究建立了同時測定乳香中7個乳香酸類成分α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸、3-乙?；?β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸的UPLC-MS/MS分析方法。該法簡單快速，結(jié)果準(zhǔn)確、可靠，為乳香中乳香酸類成分的深入研究及其質(zhì)量控制提供了科學(xué)參考。

1 儀器與試藥

1.1 儀器 ACQUITY UPLCTM I-Class系統(tǒng)（美國Waters公司），API 6500四級桿-線性離子阱質(zhì)譜儀（美國ABSCIEX公司，配有離子噴霧接口），New Classic MS-S電子天平（梅特勒-托利多（上海）有限公司）。

1.2 試劑 對照品α-乳香酸（批號：CFN98704-201710）、β-乳香酸（批號：CFN90221-201710）、3-乙?；?α-乳香酸（批號：CFN90529-201710）、3-乙?；?β-乳香酸（批號：CFN90530-201710）、11-羰基-β-乳香酸（批號：CFN90152-201710）、11-羰基-β-乙酰乳香酸（批號：CFN90531-201710）、3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸（批號：CFN91039-201710）購自ChemFaces公司（湖北武漢），純度均≥98%;甲醇（色譜純，批號：I1014107923）、乙腈（色譜純，批號：JB081430）購自美國Fisher Scientific公司;甲酸（LC/MS分析用，美國Fisher Scientific公司，批號：A938-2000）;0.22 μm PTFE濾膜（天津津騰實驗設(shè)備有限公司，批號：TJMF50-2017101003）;水為自制超純水，來至賽默飛超純水系統(tǒng)（電阻率為18.2 M/cm，美國，型號GenPure）。

1.3 分析樣品 索馬里、印度、埃塞俄比亞乳香由山東華方藥業(yè)有限公司分別從當(dāng)?shù)夭少?經(jīng)中國中醫(yī)科學(xué)院金艷副研究員鑒定為乳香。12批乳香樣品：印度乳香4份（RX-1～RX-4），索馬里乳香3份（RX-5～RX-7），埃塞俄比亞乳香5份（RX-8～RX-12）。

2 方法與結(jié)果

2.1 色譜條件 ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.8 μm），以0.1%甲酸-水（A）-0.1%甲酸-乙腈（B）為流動相，梯度洗脫（0 min，85% B;3.5 min，95% B），流速0.5 mL/min，柱溫40 ℃，進樣量1 μL。

2.2 質(zhì)譜條件 離子源：Turbo V，電離模式：ESI+，氣簾氣（CUR）體積流量：30 L/min，噴霧電壓（IS）：+5 500 V，霧化氣（GS1）體積流量：50 L/min，加熱輔助氣（GS2）體積流量：50 L/min，采集方式：多反應(yīng)監(jiān)測模式（MRM），離子化溫度（TEMP）：550 ℃。優(yōu)化的條件參數(shù)見表1。

2.3 對照品溶液的制備 分別精密稱取7種乳香酸對照品適量，加無水乙醇配制成單一成分對照品儲備液。精密吸取各對照儲備液適量，分組配制成適量濃度的各混合對照品溶液，其中β-乳香酸、3-乙?；?β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸和3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸為第一組，α-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸和11-羰基-β-乙酰乳香酸為第2組，4 ℃下冷凍保存。

2.4 供試品溶液的制備 精密稱取樣品細(xì)粉0.2 g，置于50 mL具塞錐形瓶中，精密加入無水乙醇20 mL，稱定重量，超聲提取30 min;放冷，再稱定重量，用無水乙醇補足減少的質(zhì)量，搖勻，靜置，12 000 r/min離心10 min，上清液經(jīng)0.22 μm微孔濾膜濾過，取續(xù)濾液作為供試品溶液。放置于4 ℃冰箱供UPLC-MS/MS分析用。

2.5 線性關(guān)系考察 將上述混合對照品溶液進一步稀釋成6個不同質(zhì)量濃度的對照品溶液，按照2.1和2.2項下分析條件測定峰面積。以進樣濃度X（μg/mL）為橫坐標(biāo)，色譜峰面積Y為縱坐標(biāo)得到回歸方程分別為：α-乳香酸Y=1.18×105X+8.01×104（r=0.998 7），線性范圍10.0～200.0 μg/mL;β-乳香酸Y=2.43×105X+9.96×103（r=0.999 1），線性范圍20.0～400.0 μg/mL;3-乙?；?α-乳香酸Y=1.02×105X+9.45×103（r=0.999 5），線性范圍1.0～50.0 μg/mL;3-乙酰基-β-乳香酸Y=7.19×105X+2.83×106（r=0.9991），線性范圍

30.0～600.0 μg/mL;11-羰基-β-乳香酸Y=1.26×105X+6.42×104（r=0.999 2），線性范圍10.0～200.0 μg/mL;11-羰基-β-乙酰乳香酸Y=4.59×105X+1.85×103（r=0.999 4），線性范圍20.0～400.0 μg/mL;3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸Y=6.96×105X+1.73×104（r=0.998 7），線性范圍0.2～20.0 μg/mL。

2.6 精密度實驗 精密吸取同一混合對照品溶液，連續(xù)重復(fù)進樣6次，測得各乳香酸類成分的保留時間RSD在0.05%～0.47%，各成分峰面積RSD在0.22%～1.79%，表明儀器精密度良好。

2.7 穩(wěn)定性試驗 精密吸取同一乳香供試品溶液（RX-1），分別于0、2、4、6、8、12 h進樣，測定并計算得到α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙?；?α-乳香酸、3-乙?；?β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸峰面積RSD分別為2.5%、2.1%、3.6%、2.9%、3.6%、3.1%、4.2%，表明供試液樣品在12 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

2.8 重復(fù)性試驗 取同一批乳香供試品粉末（RX-1），按2.4項下方法平行制備6份供試品溶液，精密吸取1 μL進樣測定，計算得到上述7種乳香酸成分峰面積RSD分別為3.3%、2.9%、4.5%、3.5%、2.7%、3.6%、4.8%，表明該方法重復(fù)性良好。

2.9 回收率實驗 精密吸取已知含量的的印度乳香樣品（RX-1）6份，向其中精密加入等量已知濃度的的對照品溶液，加入無水乙醇稀釋至刻度定容混合均勻后，進行加樣回收檢測。按照2.1和2.2項下方法進樣分析，以計算所得的實際值與加入量的比值即為其回收率。見表2。

2.10 樣品測定結(jié)果 取12批乳香樣品，按2.4項下方法制備樣品溶液，按2.1和2.2項色譜條件下進樣測定。見表3。乳香中乳香酸類成分以3-乙?；?β-乳香酸含量最高，平均含量達(dá)到21 286.8 μg/g;β-乳香酸平均含量次之，達(dá)到17 579.6 μg/g;11-羰基-β-乙酰乳香酸、α-乳香酸和11-羰基-β-乳香酸的平均含量均大于4 000 μg/g。3-乙?；?α-乳香酸和3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸含量較低，均在1 000 μg/g以下。

3 討論

本研究根據(jù)乳香酸類成分的性質(zhì)及常用的提取方法，分別考察了提取方法（超聲提取、回流提?。?、提取溶劑（甲醇、無水乙醇、丙酮）及提取時間（20 min、30 min、40 min），結(jié)果表明，無水乙醇作為提取溶劑，超聲提取30 min即可完全提取所測成分。此外，亦對液相色譜流動相和質(zhì)譜參數(shù)進行篩選和優(yōu)化，分別采用甲醇-水、乙腈-水、乙腈-0.1%乙

酸胺、（0.1%甲酸）乙腈-（0.1%甲酸）水等不同流動相，最終確定了最佳的色譜條件;同時發(fā)現(xiàn)乳香酸類成分在正離子模式下具有更好的響應(yīng)，故選擇其作為質(zhì)譜的離子化模式。

常允平等[12]采用性狀、顯微、TLC指紋圖譜和HPLC指紋圖譜4種技術(shù)對3種藥用乳香進行比較研究;結(jié)果表明，TLC指紋圖譜和HPLC指紋圖譜可在一定程度上區(qū)分3種藥用乳香，但均具有較大的局限性。而本研究結(jié)果表明，不同來源的乳香藥材中，索馬里乳香中未檢測到3-乙?；?α-乳香酸，這可能是其與印度乳香和埃塞俄比亞乳香的重要區(qū)別。此外，索馬里乳香中3-乙?；?β-乳香酸的平均含量達(dá)到37 156.9 μg/g，顯著高于其他2種乳香（P<0.000 1，圖1A）。索馬里乳香中β-乳香酸和11-羰基-β-乙酰乳香酸的含量亦高于其他2種乳香（P<0.01，圖1B、圖1C），分別達(dá)到19 209.0 μg/g和11 497.9 μg/g.索馬里乳香中3-酮基-11α-羥基-β-乳香酸的平均含量僅為81.6 μg/g，低于其他2種乳香（P<0.01，圖1D）。

2010年版《中華人民共和國藥典》開始收載乳香藥材，并采用氣相色譜法，分別以α-蒎烯和乙酸辛酯作為索馬里乳香和埃塞俄比亞乳香定性鑒別的標(biāo)志成分。本研究采用UPLC-MS/MS聯(lián)用技術(shù)對不同來源乳香中的7種乳香酸類成分進行同時定量分析，該分析方法快速、準(zhǔn)確，溶劑消耗少，分離效果及分析效率大幅度提升，可為乳香中乳香酸類成分的深入研究及其質(zhì)量控制提供參考依據(jù)。

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（2019-10-15收稿 責(zé)任編輯：王明）

2020年中醫(yī)藥ISO國際標(biāo)準(zhǔn)提案項目申報指南

標(biāo)準(zhǔn)化有助于便利經(jīng)貿(mào)往來、支撐產(chǎn)業(yè)發(fā)展、促進科技進步、規(guī)范社會治理?！妒澜缰嗅t(yī)藥學(xué)會聯(lián)合會章程》規(guī)定：“研究、制定、發(fā)布與推廣中醫(yī)藥相關(guān)的國際組織標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)范中醫(yī)藥管理，提升中醫(yī)藥的國際地位，促進中醫(yī)藥在世界各國（地區(qū)）健康有序地發(fā)展?！?/p>

2003年成立以來，世界中醫(yī)藥學(xué)會聯(lián)合會（以下簡稱“世界中聯(lián)”）一直把推動中醫(yī)藥國際標(biāo)準(zhǔn)化建設(shè)作為一項重要任務(wù)，目前已發(fā)布各類標(biāo)準(zhǔn)65部，同時積極參與ISO、WHO等國際組織的標(biāo)準(zhǔn)化活動，在中醫(yī)藥國際標(biāo)準(zhǔn)化活動中扮演著重要角色。

2009年，全球最大的標(biāo)準(zhǔn)制定者——國際標(biāo)準(zhǔn)化組織（ISO）成立了中醫(yī)藥技術(shù)委員會（ISO/TC249）。與國際貿(mào)易相關(guān)的標(biāo)準(zhǔn)是ISO關(guān)注的重點。2010年，世界中聯(lián)成為ISO/TC249的A級聯(lián)絡(luò)組織，有權(quán)直接向ISO/TC249提交標(biāo)準(zhǔn)項目提案、派遣專家參與中醫(yī)藥國際標(biāo)準(zhǔn)研制和參加各類會議。迄今為止，世界中聯(lián)已向ISO/TC249提交9項提案，包括基礎(chǔ)、管理、產(chǎn)品等方面，注冊專家二十余位，并派遣代表團積極參加ISO/TC249年會。

為積極履行ISO/TC249 A級聯(lián)絡(luò)組織職責(zé)，支持ISO/TC249中醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)化發(fā)展，世界中聯(lián)現(xiàn)面向全球會員、專業(yè)（工作）委員會、產(chǎn)業(yè)分會及全球中醫(yī)藥專家征集2020年ISO國際標(biāo)準(zhǔn)提案項目，并同時申報世界中聯(lián)國際組織標(biāo)準(zhǔn)。

一、總體目標(biāo)

重點征集ISO關(guān)注的標(biāo)準(zhǔn)領(lǐng)域，并與中醫(yī)藥產(chǎn)品、貿(mào)易密切相關(guān)的標(biāo)準(zhǔn)提案，讓中醫(yī)藥國際標(biāo)準(zhǔn)切實起到支撐全球中醫(yī)藥互聯(lián)互通，促進貿(mào)易便利、產(chǎn)業(yè)發(fā)展、科技進步的作用。

二、申報重點

2020年重點征集以下主題的提案項目：

（一）中藥產(chǎn)品

1.影響或制約中藥原料及制成品貿(mào)易的關(guān)鍵、通則標(biāo)準(zhǔn);

2.有較大貿(mào)易量或較好貿(mào)易前景的藥材/中成藥/保健品等級、質(zhì)量、安全標(biāo)準(zhǔn)。

（二）中醫(yī)藥特色設(shè)備/器械

1.中醫(yī)藥設(shè)備/器械的關(guān)鍵通用標(biāo)準(zhǔn);

2.有較大貿(mào)易量或較好貿(mào)易前景的中醫(yī)特色診療，中藥生產(chǎn)加工、倉儲、運輸以及質(zhì)量檢測等設(shè)備/器械的質(zhì)量、安全、性能標(biāo)準(zhǔn);

（三）中醫(yī)基礎(chǔ)信息

1.支撐中醫(yī)藥產(chǎn)品和服務(wù)貿(mào)易的基礎(chǔ)術(shù)語、信息標(biāo)準(zhǔn);

2.基于計算機、互聯(lián)網(wǎng)的中醫(yī)藥信息服務(wù)相關(guān)標(biāo)準(zhǔn);

三、申報程序

（一）申請

世界中聯(lián)全球會員團體（包括其專家）、個人會員以及各分支機構(gòu)可在2019年12月29日之前向世界中聯(lián)秘書處國際標(biāo)準(zhǔn)部（E-mail：wfcms_isd@163.com）提交申請材料。2020年中醫(yī)藥ISO國際標(biāo)準(zhǔn)提案項目、世界中聯(lián)國際組織標(biāo)準(zhǔn)申報材料，詳見附件。

請注意：

1.提案均應(yīng)是國際聯(lián)合提案，即提案工作組中至少應(yīng)包括一名海外專家（包括中國香港、澳門、臺灣地區(qū)），一個項目中一個國家僅能有一位項目提案人;

2.已在本年度提交至ISO/TC249中方對口單位的提案不得重復(fù)申請，請勿一項提案項目多處投遞。

（二）評審

世界中聯(lián)秘書處國際標(biāo)準(zhǔn)部對申請材料進行形式審核，通過后組織專家對申請材料進行評審，并向申請者反饋評審結(jié)果。

（三）評審結(jié)論及反饋

1.評審結(jié)論為推薦項目，申請者應(yīng)按照評審反饋的要求，在規(guī)定時間內(nèi)將完善后的文件提交國際標(biāo)準(zhǔn)部，由國際標(biāo)準(zhǔn)部統(tǒng)一組織提交ISO/TC249秘書處，提案同時在世界中聯(lián)立項，開展相應(yīng)研制工作;提案工作組中的1-2位專家以A級聯(lián)絡(luò)組織身份正式注冊為ISO/TC249專家，可接收ISO相關(guān)資料、參加ISO/TC249相關(guān)會議。

2.評審結(jié)論為不推薦項目，申請者應(yīng)按照評審反饋的要求修改完善相關(guān)文件，項目進入世界中聯(lián)標(biāo)準(zhǔn)化項目后備項目庫。

（四）項目管理

由世界中聯(lián)提交ISO/TC249的項目，應(yīng)接受世界中聯(lián)秘書處國際標(biāo)準(zhǔn)部的監(jiān)督和管理。

四、聯(lián)系方式

世界中醫(yī)藥學(xué)會聯(lián)合會國際標(biāo)準(zhǔn)部

聯(lián)系人：楊麗雯、王麗麗

電話：86-10-58650051、86-10-58650150、15011298957

郵箱：wfcms_isd@163.com

世界中醫(yī)藥學(xué)會聯(lián)合會國際標(biāo)準(zhǔn)部

2019年11月29日

基金項目：國家重點研發(fā)計劃項目（2017YFC1701603，2017YFC1700701）;財政部中央本級專項（2060302）;科技基礎(chǔ)性工作專項（2013FY114500）;現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)體系專項（CARS-21）;國家中醫(yī)藥管理局委托項目（GZY-KJS-2018-004）;國家自然科學(xué)基金青年基金項目（81603241）作者簡介：趙子熙（1998.05—），男，本科，研究方向：中藥分析，E-mail：925948417@qq.com通信作者：張小波（1980.10—），男，博士，副研究員，研究方向：中藥資源，Tel：（010）64081790，E-mail：jack110007@163.com