近紅外光譜法快速測定懷地黃中總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷的含量

耿曉桐 王豐青 蘇秀紅 陶曉賽 李雅靜 雷敬衛(wèi) 謝彩俠

中圖分類號 R927 文獻(xiàn)標(biāo)志碼 A 文章編號 1001-0408（2019）02-0225-07

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2019.02.17

摘 要 目的：建立快速測定懷地黃中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷含量的方法。方法：采用紫外-可見分光光度法測定藥材樣品中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷的含量。采用近紅外光譜法結(jié)合偏最小二乘法，最佳光譜預(yù)處理方法分別為多元散射校正法聯(lián)合一階導(dǎo)數(shù)法、標(biāo)準(zhǔn)歸一化法聯(lián)合一階導(dǎo)數(shù)法，最佳光譜范圍分別為6 703.35～11 065.54 cm-1、 3 999.63～9 102.36 cm-1，最佳主因子數(shù)分別為10、7，建立藥材樣品中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷含量的定量分析模型。結(jié)果：藥材樣品中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷含量測定方法學(xué)經(jīng)驗(yàn)證符合要求?？偙揭掖架?、總環(huán)烯醚萜苷定量模型的校正集內(nèi)部交叉驗(yàn)證相關(guān)系數(shù)分別為0.998 2、0.980 9，校正均方根偏差分別為0.032 7、0.186 0，預(yù)測均方根偏差分別為0.035 5、0.035 1，交叉驗(yàn)證均方根偏差分別為0.256 9、0.574 3?？偙揭掖架铡⒖偔h(huán)烯醚萜苷含量的預(yù)測值分別為0.268%～1.636%、3.424%～6.978%，測定值分別為0.299%～1.629%、3.431%～6.952%，絕對偏差分別為-0.042%～0.067%、-0.111%～0.088%，相對偏差分別為-0.819%～0.076%、-2.257%～1.672%，預(yù)測值與測定值比較差異均無統(tǒng)計學(xué)意義（P>0.05）。結(jié)論：該方法快速準(zhǔn)確、簡便，可用于不同種質(zhì)懷地黃中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷含量的測定。

關(guān)鍵詞 懷地黃；近紅外光譜法；偏最小二乘法；總苯乙醇苷；總環(huán)烯醚萜苷；快速測定

ABSTRACT OBJECTIVE： To establish a method for rapid determination of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides in the root of Rehmannia glutinosa. METHODS： The contents of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides in medicinal material samples were determined by UV spectrophotometry. Quantitative model of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides in medicinal samples was established by NIRS-PLS method. The optimal pretreatment spectra were multivariate scattering correction combined with first derivative method， standard normalization combined with first derivative method. The optimum spectral ranged from 6 703.35-11 065.54 cm-1 and 3 999.63-9 102.36 cm-1. The optimum principal factor number were 10 and 7. RESULTS： The content determination of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides in medicinal material samples was proved to meet the requirements by methodological experience. The internal cross validation determination coefficients of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides were 0.998 2 and 0.980 9. The correction of root mean square error was 0.032 7 and 0.186 0. The root mean square error of prediction were 0.035 5 and 0.035 1. The root mean square error of cross validation were 0.256 9 and 0.574 3. The predicted values of total phenylethanol glycosides and total iridoid glycosides were 0.268%-1.636% and 3.424%-6.978%， respectively； the determination value of them were 0.299%-1.629% and 3.431%-6.952%， respectively； the absolute deviations were -0.042%-0.067% and -0.111%-0.088%， respectively；the relative deviations were -0.819%-0.076%、-2.257%-1.672%， respectively；There was no statistical significance between predicted values and measured values （P>0.05）. CONCLUSIONS： The method is accurate and simple. The method can be used for the rapid determination of total phenylethanoid glycosides and total iridoid glycosides in different germplasms of R. glutinosa.

KEYWORDS Rehmannia glutinosa； NIRS； PLS； Total phenylethanoid glycosides； Total iridoid glycosides； Rapid determination

地黃（Rehmannia glutinosa Libosch.）是玄參科（Scrophulariacease）地黃屬（Rehmannia）多年生草本植物，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，在我國河南、山東等地均有大量種植。由“今人惟以懷慶地黃為上，亦各處隨時興廢不同爾”等本草考證可知，河南作為地黃道地產(chǎn)區(qū)的地位沒有動搖，故河南產(chǎn)地黃亦稱為懷地黃，其具有生精補(bǔ)髓、滋陰補(bǔ)腎、清熱生津、防癌、抑制皮膚真菌、抗炎、抗增生、降糖和增強(qiáng)免疫力等功效[1-3]，是我國“四大懷藥”之一，也是臨床應(yīng)用較多的大宗中藥材。地黃中含有多糖[4]、苯乙醇苷類[5]、環(huán)烯醚萜苷類[6]、梓醇[7]、核苷[8]等成分。其中，苯乙醇苷類成分具有抗病毒、抗腫瘤、強(qiáng)心、抗菌、免疫調(diào)節(jié)、保肝、抗氧化、增強(qiáng)記憶等作用[9]；環(huán)烯醚萜苷類成分具有神經(jīng)保護(hù)、利尿、抗炎、緩瀉、降糖、抗癌、補(bǔ)血等作用[10]。苯乙醇苷類及環(huán)烯醚萜苷類成分是地黃主要的活性成分。有研究發(fā)現(xiàn)，不同種質(zhì)不同生育期內(nèi)懷地黃塊根中總苯乙醇苷類及總環(huán)烯醚萜苷類成分含量差異較大[11]。因此這兩種成分可作為評價懷地黃質(zhì)量的指標(biāo)，其含量快速測定方法的建立對于懷地黃質(zhì)量的評價及資源的利用具有重要意義。

不同種質(zhì)懷地黃中總苯乙醇苷類及總環(huán)烯醚萜苷類成分含量不同，常用測定方法為紫外-可見分光光度法（UV），但該方法的樣品前處理較為復(fù)雜，引入的誤差來源較多，試劑用量較大，環(huán)境污染較為嚴(yán)重，不符合中藥現(xiàn)代化的要求[5-6]。近紅外光譜法（NIR）作為一種無損的分析方法，具有分析速度快、操作簡便、消耗低、綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，其所反映的信息符合中藥整體性的特征，已廣泛用于中藥的質(zhì)量控制[12-13]。目前，尚未有NIR法測定地黃塊根中總苯乙醇苷類及總環(huán)烯醚萜苷類成分的研究。為此，本研究以不同種質(zhì)懷地黃為研究對象，建立了快速測定懷地黃塊根中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷含量的NIR法，旨在為懷地黃種質(zhì)資源優(yōu)選及質(zhì)量評價提供參考。

1 材料

1.1 儀器

Nicolet 6700型傅立葉變換NIR儀，包括光源、分光系統(tǒng)、測量附件、檢測器（賽默飛世爾科技有限公司）；WFZ UV-2000型UV計（優(yōu)尼柯儀器有限公司）；FW-100型高速萬能粉碎機(jī)（北京科偉永興儀器有限公司）；101-3AB型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱（北京中興偉業(yè)儀器有限公司）；KQ-700DB型數(shù)控超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司）；ME204E/OL型萬分之一電子天平[梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司]；HH-S2型雙孔智能水浴鍋（鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司）；YE5K613352型移液槍（上海榮泰生化工程有限公司）。

1.2 藥品與試劑

毛蕊花糖苷對照品（四川省維克奇生物科技有限公司，批號：MUST-17020715，純度：99.57%）；梓醇對照品（成都曼思特生物科技有限公司，批號：MUST-17102510，純度：99.46%）；甲醇（分析純）、無水乙醇（分析純）均由天津市致遠(yuǎn)化學(xué)試劑有限公司提供；2，4-二硝基苯肼（分析純，天津市大茂化學(xué)試劑廠）；鹽酸（分析純，煙臺市雙雙化工有限公司）；氫氧化鈉（分析純，天津市恒興化學(xué)試劑制造有限公司）；水為蒸餾水。

1.3 藥材

6種種質(zhì)懷地黃塊根均采集于河南省溫縣武德鎮(zhèn)亢村懷地黃種植基地，經(jīng)河南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院董誠明教授鑒定為玄參科（Scrophulariacease）地黃屬（Rehmannia）植物。整個生育期內(nèi)共收集懷地黃塊根128份（批號：S1～S128，S1～S24為85-5地黃生育期內(nèi)樣品，S25～S48為BJ-1地黃生育期內(nèi)樣品，S49～S72為白變地黃生育期樣品，S73～S96為金九地黃生育期內(nèi)樣品，S97～S112為山東地黃生育期內(nèi)樣品，S113～S128為QH-1地黃生育期內(nèi)的樣品；85-5指溫縣農(nóng)科所王乾琚以單縣151為母本，金狀元為父本，雜交選育的高產(chǎn)優(yōu)質(zhì)地黃新品種，BJ-1指用農(nóng)家地黃品種新狀元和武陟一號雜交培育的新品種，QH-1指地黃品種沁懷在河南引種后的一個新品種）。將懷地黃塊根洗凈，于真空干燥箱55 ℃烘干，粉碎后過50目篩，保存于干燥器中，備用。

2 方法與結(jié)果

2.1 UV法測定總苯乙醇苷的含量

2.1.1 供試品溶液的制備 精密稱取藥材樣品粉末約1 g，置于具塞錐形瓶中，加60%甲醇50 mL，稱定質(zhì)量，超聲（功率：220 W；頻率：100 Hz）處理30 min，放至室溫，再次稱定質(zhì)量，用60%甲醇補(bǔ)足減失的質(zhì)量，搖勻，濾過，取續(xù)濾液1 mL，置于10 mL量瓶中，加60%甲醇定容至刻度，即得[5]。

2.1.2 對照品溶液的制備 取毛蕊花糖苷對照品1.21 mg，置于10 mL量瓶中，加甲醇定容至刻度，即得。

2.1.3 線性關(guān)系考察 精密量取“2.1.2”項(xiàng)下對照品溶液0.5、0.6、0.7、1.0、1.2、1.8 mL，分別置于5 mL量瓶中，加甲醇稀釋并定容至刻度，搖勻，得質(zhì)量濃度分別為0.012 1、0.014 5、0.016 9、0.024 2、0.029 0、0.043 5 mg/mL的線性關(guān)系工作溶液。以60%甲醇為空白，于332 nm波長[14]處測定吸光度。以待測物質(zhì)量濃度（x，mg/mL）為橫坐標(biāo)、吸光度（y）為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸，得毛蕊花糖苷回歸方程為y=25.94x+0.078 1（r=0.992 5）。結(jié)果表明，毛蕊花糖苷檢測質(zhì)量濃度線性范圍為0.012 1～0.043 5 mg/mL。

2.1.4 方法學(xué)考察 按2015年版《中國藥典》（四部）[14]標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行方法學(xué)考察。結(jié)果表明，精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性試驗(yàn)吸光度的RSD均小于3.00%，表明儀器精密度、供試品溶液穩(wěn)定性、方法重復(fù)性均較好?？偙揭掖架占訕踊厥章史秶鸀?9.83%～102.11%，RSD為2.12%（n=6）。

2.1.5 樣品含量測定 取“2.1.1”項(xiàng)下供試品溶液2 mL，置于比色皿中，于332 nm波長[15]處測定吸光度，平行測定3次，計算樣品含量，結(jié)果見表1。

2.2 UV法測定總環(huán)烯醚萜苷的含量

2.2.1 供試品溶液的制備 精密稱取藥材樣品粉末約1 g，置于具塞錐形瓶中，加70%乙醇10 mL，稱定質(zhì)量，超聲（功率：220 W；頻率：100 Hz）處理45 min，放至室溫，再次稱定質(zhì)量，用70%乙醇補(bǔ)足減失的質(zhì)量，濾過，取續(xù)濾液，用70%乙醇定容至50 mL量瓶中，搖勻，取2.5 mL，置于50 mL量瓶中，加70%乙醇定容至刻度，搖勻，即得[6]。

2.2.2 對照品溶液的制備 取梓醇對照品5.21 mg，置于25 mL量瓶中，加70%乙醇定容至刻度，即得。

2.2.3 線性關(guān)系考察 精密量取“2.2.2”項(xiàng)下對照品溶液1.5、2.0、2.5、3.0、4.0 mL，分別置于10 mL量瓶中，加70%乙醇稀釋并定容至刻度，搖勻，得質(zhì)量濃度分別為0.031 3、0.041 7、0.052 1、0.062 5、0.083 4 mg/mL的線性關(guān)系工作溶液。另取“2.2.3”項(xiàng)下空白對照，于462 nm波長[6]處測定吸光度。以待測物質(zhì)量濃度（x，mg/mL）為橫坐標(biāo)、吸光度（y）為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸，得梓醇回歸方程為y=10.609x-0.091 8（r=0.995 5）。結(jié)果表明，梓醇質(zhì)量濃度線性范圍為0.031 3～0.083 4 mg/mL。

2.2.4 方法學(xué)考察 按2015年版《中國藥典》（四部）[14]標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行方法學(xué)考察。結(jié)果表明，精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性試驗(yàn)吸光度的RSD均小于3.00%，表明儀器精密度、供試品溶液穩(wěn)定性、方法重復(fù)性均較好?？偔h(huán)烯醚萜苷加樣回收率范圍為100.21%～102.76%，RSD為2.21%（n=6）。

2.2.5 樣品含量測定 取“2.2.1”項(xiàng)下供試品溶液1 mL，置于10 mL量瓶中，加1 mol/L鹽酸2 mL，搖勻，于90 ℃水浴中反應(yīng)15 min，放至室溫，加二硝基苯肼乙醇溶液0.5 mL，搖勻，于90 ℃水浴中反應(yīng)25 min，室溫靜置15 min，放冷，加1 mol/L的氫氧化鈉70%乙醇溶液（將氫氧化鈉用70%乙醇配制為1 mol/L的溶液）3 mL，搖勻，室溫靜置1 h。取70%乙醇1 mL，按上述從“置于10 mL量瓶中起至室溫靜置1 h”操作得空白對照，于462 nm波長[6]處測定吸光度，平行測定3次，計算樣品含量，結(jié)果見表2。

2.3 NIR定量模型的建立與驗(yàn)證

2.3.1 NIR光譜的采集 分別取128批藥材樣品粉末適量，平鋪于樣品杯內(nèi)，置于NIR儀中，采用積分球漫反射法采樣。采集條件：分辨率為8 cm-1，掃描范圍為12 000～ 4 000 cm-1，掃描次數(shù)為64次，每批藥材樣品采集3張光譜。128批藥材樣品近紅外光譜原始疊加圖見圖1。

2.3.2 校正集和驗(yàn)證集樣品的選擇 根據(jù)表1、表2藥材樣品中總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷含量測定結(jié)果，按照校正集與驗(yàn)證集樣品比例4 ∶ 1、驗(yàn)證集樣品的含量范圍在校正集樣品含量范圍內(nèi)的原則，分別選擇99批、26批藥材樣品作為總苯乙醇苷的校正集和驗(yàn)證集（S2、S7、S22藥材樣品因偏差較大忽略不計）；分別選擇100批、27批藥材樣品作為總環(huán)烯醚萜苷的校正集和驗(yàn)證集（S99藥材樣品因偏差較大忽略不計），結(jié)果見表3、表4。

2.3.3 光譜預(yù)處理方法的選擇 不同種質(zhì)不同生育期內(nèi)的藥材樣品由于物理性質(zhì)及測定條件等差異，會引起光譜基線漂移和斜率的變化，進(jìn)而影響模型的預(yù)測性能，因此在建模前需要消除基線漂移和斜率的影響，采用NIR儀配套軟件對原始光譜進(jìn)行預(yù)處理。常用的預(yù)處理方法有原始光譜（Constant）、一階導(dǎo)數(shù)法（FD）、多元散射校正法（MSC）、二階導(dǎo)數(shù)法（SD）、標(biāo)準(zhǔn)歸一化法（SNV）、平滑濾波系數(shù)法（SG）、直接差分法（ND）。

以校正集內(nèi)部交叉驗(yàn)證相關(guān)系數(shù)（R2）、校正均方根偏差（RMSEC）、預(yù)測均方根偏差（RMSEP）為指標(biāo)，評價模型的準(zhǔn)確性與適用性，詳見表5、表6。R2越接近1，表示預(yù)測值與測定值越接近；RMSEC、RMSEP越小，表示模型預(yù)測效果越好，適用性越好。預(yù)處理后的近紅外光譜見圖2、圖3。

由表5、表6、圖2、圖3可知，總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷的最佳光譜預(yù)處理方法分別為MSC+FD、SNV+FD，表明所建總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷模型的預(yù)測性能均較好。

2.3.4 建模光譜范圍的選擇 近紅外光譜主要反映基團(tuán)伸縮振動產(chǎn)生的倍頻峰、組頻峰的信息，由于倍頻峰及組頻峰的強(qiáng)度較弱不易區(qū)分，各峰重疊嚴(yán)重，因此冗余信息及噪音干擾較大。為獲取與待測組分含量相關(guān)的最大信息，以建立最優(yōu)的預(yù)測模型，對不同光譜范圍所建模型性能進(jìn)行考察，詳見表7、表8。

由表7、表8可知，總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷含量預(yù)測的最佳建模光譜范圍分別為6 703.35～11 065.54 cm-1、3 999.63～9 102.36 cm-1。

2.3.5 主因子數(shù)的選擇 在校正集藥材樣品相同的條件下，主因子數(shù)的選擇對模型的準(zhǔn)確性和NIR預(yù)測結(jié)果有較大影響，主因子數(shù)過少或過多均可影響模型的準(zhǔn)確性。以交叉驗(yàn)證均方根偏差（RMSECV）為評價指標(biāo)，RMSECV最小時得到的因子數(shù)為最佳主因子數(shù)，詳見圖4。

由圖4可知，總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷定量模型的RMSECV最小值分別為0.256 9、0.574 3，得到的最佳主因子數(shù)分別為10、7。

2.3.6 定量模型的建立 分別將99批總苯乙醇苷校正集樣品和100批總環(huán)烯醚萜苷校正樣品，通過TQ 8.0分析軟件結(jié)合偏最小二乘法（PLS）法，分別采用最佳光譜預(yù)處理方法MSC+FD、SNV+FD，最佳建模光譜范圍6 703.35～11 065.54 cm-1、3 999.63～9 102.36 cm-1，最佳主因子數(shù)10.7，建立定量分析模型。總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷校正集樣品NIR模型見圖5、圖6。

由圖5、圖6可知，預(yù)測值與測定值相關(guān)性較好，所建模型準(zhǔn)確性、適用性好。

2.3.7 定量模型的驗(yàn)證 分別在總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷的定量分析模型中，將26批總苯乙醇苷驗(yàn)證集樣品和27批總環(huán)烯醚萜苷驗(yàn)證集樣品含量的測定值與預(yù)測值進(jìn)行比較并計算偏差，詳見表9、表10[注：絕對偏差=（預(yù)測值-測定值）；相對偏差=（預(yù)測值-測定值）/測定值]。

由表9、表10可知，NIR所建模型預(yù)測總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷的含量結(jié)果與UV法的測定結(jié)果接近，絕對偏差及相對偏差均較?。唤?jīng)SPSS 19.0統(tǒng)計軟件配對t檢驗(yàn)，預(yù)測值與測定值比較差異均無統(tǒng)計學(xué)意義（P>0.05）。這表明所建模型的預(yù)測性能均較好，可用于藥材樣品中總苯乙醇苷、總環(huán)烯醚萜苷的含量測定。

3 討論

由于懷地黃種質(zhì)資源較豐富，不同種質(zhì)懷地黃的表型性狀（指不同種質(zhì)懷地黃形狀、大小）及質(zhì)量差異較大，為保證所建模型的使用范圍，本研究以懷地黃產(chǎn)區(qū)6種種質(zhì)懷地黃為研究對象，共收集到不同生育期內(nèi)的懷地黃塊根樣品128批，樣品信息基本涵蓋了懷地黃種質(zhì)和生育期的差異對待測成分的影響，具有一定的代表性。

NIR不僅可反映藥材樣品內(nèi)部的組分、電負(fù)性和氫鍵等化學(xué)信息，還可反映樣品的色澤、黏度、密度、顆粒度、均勻度等物理信息，可從整體上對藥材樣品的性狀及質(zhì)量進(jìn)行綜合評價。為提高模型的預(yù)測性能，本研究選擇具有代表性的校正集樣品，以最佳光譜預(yù)處理方法、建模光譜范圍和主因子數(shù)建立校正模型，并對所建模型的預(yù)測性能進(jìn)行評價，以保證模型的準(zhǔn)確性。

NIR是一種間接的分析方法，該方法的準(zhǔn)確性和適用性取決于藥材樣品的數(shù)量、代表性、參考值測定的準(zhǔn)確性及采集條件的穩(wěn)定性等，而藥材樣品數(shù)量及代表性是建立較好性能模型的前提。本研究建立了懷地黃塊根中總苯乙醇苷及總環(huán)烯醚萜苷的定量分析模型，但模型并未涵蓋地黃產(chǎn)地差異的信息，因此后續(xù)還有待采集其他產(chǎn)地的地黃，擴(kuò)大樣本量以進(jìn)一步完善和優(yōu)化模型。

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（收稿日期：2018-08-01 修回日期：2018-11-14）

（編輯：陳 宏）