同系物概念的再辨析

伍曉春 鄭蕎佶 李建偉

摘要：對現(xiàn)行中學化學教材中的“同系物”概念進行重新定義，指出同系物應具有兩方面的特征，其一：同系物應該具有相似的結構，具有相同的分子通式；其二：同系物之間應該相差至少一個基本結構單元。同時對同系物概念的內涵和外延進行了拓展，同系物不僅在有機化合物中出現(xiàn)，而且可出現(xiàn)于無機化合物中。建議在教學中以新的定義、準確地引入同系物概念，避免學生的誤讀。

關鍵詞：同系物；特征；有機同系物；無機同系物；概念教學

文章編號：1005–6629（2013）8–0079–02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 問題的提出

概念是客觀事物的本質屬性在人們頭腦中的反映，概念教學的過程是從感性認識上升到理性認識的過程?；瘜W概念是化學基礎知識的重要組成部分，是構成抽象的化學知識的“細胞”，是進行邏輯思維的第一要素。在化學課堂中，正確、科學的概念的形成有助于學生構建嚴謹、科學的知識體系，反之，錯誤、不科學的概念將導致學生知識體系的缺陷。

中學化學引入同系物的概念是在“最簡單的有機化合物”章節(jié)中引入的，其引入的方式為舉例引入，從甲烷、乙烷、丙烷分子式的差別出發(fā)，指出這類分子具有相似的結構，可以用通式CnH2n+2表示。于是得出同系物的定義“像這種結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物”[1] 。

對于這樣的定義，林海斌老師在“同系物概念的辨析”一文提出了不同的觀點，建議將同系物定義為：結構相似，組成上相差n個（n∈N，即n=0，1，2，3，……）CH2原子團的一系列化合物間的互稱 [2]。此定義和上文中所述定義的差別在于前者至少相差一個結構單元，而后者的定義隱含一個意思，即同系物之間可以具有相同的結構式（當n=0時），換句話說后者認為同分異構體也可以叫做同系物。

對于上述觀點，筆者不敢茍同。那么究竟應該怎么定義同系物，同分異構體算不算是同系物呢？筆者認為，書本的定義并沒有錯誤的地方，這樣的定義是符合人們認識事物的規(guī)律的。在學生知識有限的情況下，通過這樣的實例去認識同系物的概念是符合認知規(guī)律的，這種方式完成了概念學習的第一步：引入。當然，這種方式引入同系物的概念，還僅僅是停留在對“同系物”認識的初級階段，是一種感性的認識。如果教材能在此基礎上，進一步引導學生，將事物的本質特點抽象出來，加以提煉，升華，使感性認識上升到理性認識階段，那么才算是完成了真正意義上的概念教學過程。

對于教材中以及林老師對于同系物的定義，筆者認為還有值得商榷的地方。下面就從以下幾個方面來探討如何科學地定義同系物。

2 同系物的真正含義

人們提出同系物概念的目的，是對物質進行類別的劃分，劃分的依據是這類化合物具有相似之處。這樣更方便人們在認識這一類化合物時，可以從這類化合物中某一個典型化合物的物理、化學性質出發(fā)，去認識和推斷其他化合物的物理和化學性質。

英文版有機化學教材對同系物的定義為：具有相似結構，符合同一通式的一類化合物的總稱，這類化合物之間的差別往往是一個基本結構單元，如增加一個亞甲基單位 [3]。互為同系物的化合物一般具有以下四個方面的特征：（1）相鄰的同系物之間相差一個基本結構單元，這個基本結構單元可以是CH2，也可以是其他。（2）同系物的分子具有相同的分子通式。（3）隨著同系物相差的結構單元數目的增加，同系物的熔點、沸點等物理性質存在著漸變的規(guī)律。（4）同系物具有相似的化學性質。從同系物所具有的以上特征出發(fā)，我們不難判斷以下表格中的物質都屬于同系物 [4]。

從上表可以看出，這六類同系物中，有四類同系物的分子式相差的結構單元為CH2， 而對直鏈全氟代烷烴來說，分子間相差的結構單元為CF2，聚乙炔類物質分子間相差的結構單元為CH=CH。因此，單純以結構相似，結構上相差一個或多個CH2單元來作為判斷是否為同系物的標準，可能會犯以偏概全的錯誤！

3 同系物的準確定義

從前面的分析可知，構成同系物的條件有兩個，其一：具有相似的結構，如1位取代伯醇，乙醇，1-丙醇，1-丁醇，這一類物質都具有相似的結構，羥基都是在1位上，具有伯醇類化合物的通性，具有相似的物理性質和化學性質，能夠發(fā)生伯醇特征的化學反應。其二：這些同系物分子間相差至少一個以上的結構單元，這個結構單元可能是CH2，也可能是CF2、CCl2、CBr2、CH=CH等。因此，筆者認為，如下的定義更能準確解釋同系物，即：具有相似的結構，符合同一通式，且結構上相差至少一個結構單元的一系列化合物的互稱。

4 有機同系物和無機同系物

眾所周知，化學領域研究的化合物主要分為有機化合物和無機化合物。同系物的概念雖然常用于有機化學的領域，但在無機化學領域中也不乏同系物的存在，如：

同系物的概念是從有機化合物中引入的，但并不代表所有同系物只能是有機化合物，無機化合物中仍然存在大量的同系物，如果單純地以為同系物的概念來自有機化合物，所以同系物就一定是有機化合物的，那就是“一葉障目而不知天下已秋”了。

5 同分異構體算不算同系物

在林海斌老師“同系物概念的辨析”一文中，作者還認為像正丁烷和異丁烷這類結構單元上并沒有差別的分子，也就是我們常提到的同分異構體也屬于同系物，對此，筆者也有不同看法。按照作者的說法，正丁醇和異丁醇也應該叫做同系物才對，但實際上，正丁醇屬于伯醇，具有伯醇的化學性質，而異丁醇屬于仲醇，兩種不同類別的醇在發(fā)生化學反應時的反應情況并不相同，如伯醇氧化得到醛，仲醇氧化得到的是酮而不是醛。因此1-丙醇和2-丙醇就不能互稱同系物。按照筆者前面對同系物特征的分析，雖然正丁烷和異丁烷具有相似的結構，但并不符合結構上至少相差一個結構單元這樣的要求，因而不能叫做同系物 [5]。如果非要在正丁烷和異丁烷間找一個“同”字的話，那還是叫做同分異構體比較妥帖一些。當然亦可參照文獻的說法 [6]，在結構上不存在同一結構單元重復的分子之間，最好叫做一個“化學家族”或“同類化合物”（class of homologous compounds）而不是“同系”（series），根據此文獻的解釋，分子式完全相同的正丁烷和異丁烷至多可以劃分為同一類化合物，而不能叫做同系物！

同系物的概念的引出是為了方便大家從一個化合物出發(fā)，以點代面，形成對一類化合物的系統(tǒng)認識，以期達到事半功倍的效果。從概念教學的認識規(guī)律上來說，學生對同系物的認識有一個由淺入深、由具體到抽象的發(fā)展過程，這種方式對于初學者來說，能夠準確把握，已經足夠。但對于教師來說，不能把概念講“死”，教師應該是高屋建瓴，深刻理解同系物概念的內涵和外延，這樣才能更加準確和科學地認識同系物的概念。

參考文獻：

[1]人民教育出版社編著.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M]. 北京：人民教育出版社，2007.

[2]林海斌.同系物概念的辨析 [J].化學教學，2013，（3）：80～81.

[3]維基百科全書. http：//en.wikipedia.org/wiki/Homologousseries.

[4] 1B教材. Chemistry.http：//wenku.baidu.com/view/e219f5d-73186bceb19e8bbdb.html

[5][6] flashcard學習網：http：//quizlet.com/4291234/organicchemistry-flash-cards/.