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    氟咯草酮研究開發(fā)現(xiàn)狀綜述

    2019-02-16 23:05:37唐廣新范金勇胡尊紀(jì)莊占興高德良莊治國(guó)
    山東化工 2019年8期
    關(guān)鍵詞:草酮原藥白化

    唐廣新,范金勇,胡尊紀(jì),莊占興,高德良,莊治國(guó)

    (山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院,山東省化學(xué)農(nóng)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,山東 濟(jì)南 250033)

    1 氟咯草酮開發(fā)背景

    氟略草酮是由美國(guó)原史托福石化公司于20世紀(jì)70年代開發(fā)、80年代投產(chǎn)的吡咯烷酮類除草劑[1],主要用于冬小麥、棉花、向日葵、胡蘿卜田,防除繁縷、婆婆納、馬齒覽、豬秧秧及大;部分闊葉雜草,對(duì)作物安全,應(yīng)用前景廣闊。

    2 氟略草酮的理化性質(zhì)

    原藥為棕色固體,有順反2種異構(gòu)體,分別為 3RS,4RS和3RS,4RS,原藥中以反式異構(gòu)體為主。其中文名稱為(3RS,4RS;(3RS,4RS)-3-氯-4-氯甲基-1-α,α,α,三氟間甲基)-2-吡咯烷酮(比例3∶1)[4],分子量為312.6,分子式為C12H10Cl2F3NO,熔點(diǎn)為42~73℃,25℃時(shí)蒸氣壓為8×102Pa。易溶于如下有機(jī)溶劑:丙酮、氯苯、乙醇、二甲苯等,溶解度在100~150g/L之間。在水中溶解度為28mg/L。20℃時(shí)分配系數(shù)(正辛醇/水)2300。在60℃、pH值4時(shí),半衰期為7d;在60℃、pH值7時(shí),半衰期為18d,在土壤中半衰期11~100d。

    其結(jié)構(gòu)式如下:

    3 氟咯草酮的合成路線

    根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn),目前氟咯草酮的合成方法主要有2種。

    3.1 第一種合成路線

    三氟甲基苯胺先與二氯乙酰氯進(jìn)行酰化反應(yīng),在縛酸劑存在下,與 3- 溴丙烯反應(yīng),生成物在一定溫度下重排,得到氟咯草酮原藥[2]。

    3.2 第二種合成路線

    以 N- 烯丙基 - 間 - 三氟甲基二氯乙酰苯胺為原料,在催化劑作用下重排制得氟咯草酮[2],對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了研究,得出了合成氟咯草酮及相關(guān)中間體的優(yōu)惠條件為: 銅催化劑用量的 7.5g/mol ,反應(yīng)溫度 110℃ 反應(yīng)時(shí)間 3h 。采用甲苯作溶劑時(shí),收率最高。而二氯甲烷作溶劑則收率最低[3]。

    第一種合成方法由于該合成方法采用先?;?再接烯丙基,降低了氮原子上氫的活性,因此為了提高收率,需要使用價(jià)格較貴但反應(yīng)活性高的 3- 溴丙烯。在原藥合成轉(zhuǎn)位過程中使用了價(jià)格昂貴的氯化三苯基 ,增大了生產(chǎn)成本。

    第二種方法先用價(jià)格低廉的 3- 氯丙烯接烯丙基,再進(jìn)行酰化反應(yīng),轉(zhuǎn)位采用常規(guī)的銅鹽,從而提高了收率,降低了成本。

    4 分析方法

    目前,氟咯草酮采用高效液相色譜分析[4],稱取不同質(zhì)量的氟咯草酮標(biāo)樣,用甲醇稀釋成質(zhì)量濃度分別為一定梯度濃度的氟咯草酮系列標(biāo)樣溶液。按一定的控制條件下,分別進(jìn)樣測(cè)定峰面積。以氟咯草酮峰面積為縱坐標(biāo),以質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo),得其回歸方程為y = 6044.8x-35.971,相關(guān)系數(shù)為0.9995。氟咯草酮在0.05~2.0 g/L范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。稱取5份已知質(zhì)量分?jǐn)?shù)的氟咯草酮原藥樣品,分別加入不同質(zhì)量的氟咯草酮標(biāo)樣,按照操作條件進(jìn)行分析,測(cè)定加標(biāo)回收率,氟咯草酮的平均回收率接近100%,證明該方法具有較好的準(zhǔn)確度。

    5 氟略草酮作用機(jī)理

    氟略草酮作用靶標(biāo)為八氫番茄紅素脫氫酶(PDS),PDS酶是類胡蘿卜素生物合成中的關(guān)鍵酶之一。PDS是催化類胡蘿素合成過程中的關(guān)鍵酶之一,而PDS靶標(biāo)類除草劑非競(jìng)爭(zhēng)性的抑制八氫番茄紅素脫氧酶,導(dǎo)致植株體內(nèi)的八氫番茄紅素和六氧番茄紅素大量積累,直接導(dǎo)致類胡蘿卜素的合成受阻,不能發(fā)揮對(duì)葉綠體的保護(hù)作用,葉綠素失去保護(hù)被分解,導(dǎo)致植物白化死亡,敏感的植物通過根、莖吸收后干擾葉綠素,類胡蘿卜素合成和脫落酸代謝,使葉片褪色,最終導(dǎo)致組織壞死[5-10]。

    6 氟咯草酮應(yīng)用

    氟咯草酮、二甲戊靈和乙草胺作用機(jī)理存在一定的互補(bǔ)性,試驗(yàn)證明:氟咯草酮、二甲戊靈與乙草胺單劑對(duì)反枝莧、牛筋草和馬齒莧等一年生雜草有很好的防效,常規(guī)用量防效可達(dá)90%以上,而氟咯草酮和二甲戊靈對(duì)鐵莧菜,乙草胺對(duì)鱧腸防效稍差。氟咯草酮與二甲戊靈、乙草胺復(fù)配存在一定增效作用,殺草譜擴(kuò)大。氟略草酮與二甲戊靈的殺草譜具有互補(bǔ)性,二甲戊靈對(duì)禾本科雜草看麥娘、雀麥、日本看麥娘有極高的防效,同時(shí)對(duì)闊葉雜草牛繁縷也有很好的防效,但是對(duì)莽菜、圣綴、泥胡菜、播娘蒿的防效很差;而氟略草酮?jiǎng)t對(duì)闊葉雜草如莽菜、圣綴、泥胡菜和播娘蒿防效極高,對(duì)大蒜田很難防治的雜草豬殃殃也有一定的防效,但是對(duì)禾本科雜草防效略差,對(duì)多花黑麥草無效[7]。氟咯草酮分別與二甲戊靈、乙草胺混用時(shí)對(duì)反枝莧、鐵莧菜、馬齒莧、牛筋草等主要闊葉雜草均具有較好的防效[6]。

    氟咯草酮在棉花播后苗前使用對(duì)棉花安全,中高劑量處理組對(duì)棉花苗期子葉有輕微的藥害現(xiàn)象,但后期逐漸恢復(fù)正常,株高、生長(zhǎng)狀況與對(duì)照基本一致。氟咯草酮對(duì)馬鈴薯也較為安全和雜草間的選擇性指數(shù)均在 3.57 以上,因此氟咯草酮播后苗前使用對(duì)馬鈴薯較為安全。進(jìn)一步研究表明:氟咯草酮對(duì)向日葵、大蒜、小麥、水稻、黃瓜等作物田間的雜草效果良好,安全性也高,但后茬作物小白菜、白蘿卜、油菜等十字花科作物對(duì)氟咯草酮非常敏感,500 g a.i./hm2處理下均完全白化死亡。因此在使用氟咯草酮后,對(duì)下茬作物應(yīng)謹(jǐn)慎選擇,避免種植較為敏感的作物[7-9]。

    通過溫室栽培法測(cè)定氟咯草酮對(duì)多種作物的安全性。氟咯草酮在大蒜田應(yīng)用時(shí),苗前土壤處理施用比苗后莖葉處理安全性更高,對(duì)雜草的防治效果更好。氟咯草酮對(duì)后茬作物玉米的芽長(zhǎng)和根長(zhǎng)抑制作用較小,對(duì)小白菜的芽長(zhǎng)根長(zhǎng)抑制作用較強(qiáng) 。試驗(yàn)結(jié)果表明,氟咯草酮對(duì)多種作物不安全。土壤處理氟咯草酮?jiǎng)┝肯?,安全的作物有大蒜、向日葵、馬鈴薯、芫荽、胡蘿卜,當(dāng)施藥量提高到時(shí),僅對(duì)大蒜和向日葵安全。苗后施用氟咯草酮在和劑量下僅對(duì)大蒜和玉米安全。小白菜、油菜和蘿卜對(duì)氟咯草酮的敏感性極高,在和試驗(yàn)劑量下,苗前苗后施藥均完全白化死亡,而水稻、高粱、綠豆和蔥也在土壤處理時(shí)完全白化死亡[10-13]。

    7 氟咯草酮的展望

    隨著時(shí)代的發(fā)展,農(nóng)藥發(fā)展日趨的完善與成熟,未來農(nóng)藥正朝著高效、高含量、低毒、低殘留、無安全風(fēng)險(xiǎn)、無環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)、無使用風(fēng)險(xiǎn)方向發(fā)展。安全,高效是農(nóng)藥的立足之根本,未來農(nóng)藥朝著專一性和多元化方向發(fā)展,專一性對(duì)某一類病、蟲、草害效果顯著或者多大部分都有防效。而氟咯草酮單一殺草譜除草劑,而現(xiàn)在市場(chǎng)混配劑型少,并未開拓完善,混配還有很大的潛力。

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