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    椰油酸甲基單乙醇酰胺合成工藝研究

    2019-03-12 01:29:06劉振華王定培
    中國(guó)洗滌用品工業(yè) 2019年2期
    關(guān)鍵詞:乙醇胺椰子油酰胺

    劉振華 王定培 張 涌

    (廣州花語(yǔ)精細(xì)化工有限公司,廣東廣州,510555)

    椰油酸二乙醇酰胺(簡(jiǎn)稱(chēng)6501)國(guó)內(nèi)外早己大規(guī)模生產(chǎn)應(yīng)用,以椰子油或其甲酯與二乙醇胺為原料反應(yīng)而成。椰油酸二乙醇酰胺產(chǎn)品中含有較多殘留的游離二乙醇胺,其容易亞硝基化形成亞硝胺,亞硝胺具有很強(qiáng)的致癌性[1],并能引起老鼠肝臟膽堿不足[2],但因其優(yōu)良的性能與較高的性?xún)r(jià)比,國(guó)內(nèi)外進(jìn)行了多項(xiàng)椰油酸二乙醇酰胺優(yōu)良替代品的研究,早期出現(xiàn)的椰油酸單乙醇酰胺(簡(jiǎn)稱(chēng)CMEA),其安全性有一定的提高,但產(chǎn)品為固體,性狀與應(yīng)用性能與6501相差較大,本課題研究的椰油酸甲基單乙醇酰胺有望成為6501優(yōu)良的替代品。

    椰油酸甲基單乙醇酰胺屬于液態(tài)的新型非離子表面活性劑,無(wú)毒、刺激性極低,具有良好的穩(wěn)定性[3-4],性能與6501類(lèi)似,但消除了二乙醇胺的安全隱患,同時(shí)具有很好的性?xún)r(jià)比[5-6];低溫不會(huì)出現(xiàn)晶體析出以及高溫不會(huì)出現(xiàn)顏色加深現(xiàn)象,黏度隨溫度變化平穩(wěn),低溫不會(huì)出現(xiàn)“果凍”現(xiàn)象,體系黏度受pH值變化波動(dòng)小等,具有較多的優(yōu)異性能[7-8]。

    1 實(shí)驗(yàn)

    1.1 主要試劑與儀器

    椰子油,工業(yè)品,益海(東莞)油化工業(yè)有限公司;甲基單乙醇胺,工業(yè)品,茂名云龍工業(yè)發(fā)展有限公司;氫氧化鈉,工業(yè)品,成都華融化工有限公司;溴酚藍(lán),分析純,湖南匯百侍生物科技有限公司;鹽酸,分析純,廣州化學(xué)試劑廠;其余所用試劑均為化學(xué)純。智能恒溫?cái)?shù)顯磁力攪拌電熱套,鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司。

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    將一定量的椰子油與甲基單乙醇胺和催化劑氫氧化鈉加入到三口燒瓶中,由帶磁力攪拌的加熱套進(jìn)行加熱攪拌,升到一定溫度后保持反應(yīng),生成椰油酸甲基單乙醇酰胺。反應(yīng)過(guò)程中定時(shí)取樣測(cè)量胺值,計(jì)算椰子油的轉(zhuǎn)化率。

    1.3 產(chǎn)品分析

    胺值按照GB/T 15046-2011測(cè)定,使用溴酚藍(lán)作為指示劑,使用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定樣品,測(cè)量胺值,胺值x1的計(jì)算式為:

    式中x1的單位為mgKOH/g;c為鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度,mol/L;v為滴定所需鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積,mL;m為分析試樣的質(zhì)量,g。

    由胺值x1可計(jì)算椰子油轉(zhuǎn)化率x2:

    式中:n0為椰子油的量,mol;n1為甲基單乙醇胺的量,mol;m為椰子油和甲基單乙醇胺的總質(zhì)量,g;y為椰子油與甲基單乙醇胺的摩爾比,以百分?jǐn)?shù)表示。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 投料比對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    當(dāng)溫度為90℃和催化劑NaOH的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.3%時(shí),在不同椰子油與甲基單乙醇胺摩爾比下椰子油轉(zhuǎn)化率隨時(shí)間的變化如圖1所示。從圖1可以看出,隨著甲基單乙醇胺摩爾比的增加,達(dá)平衡時(shí)所需的反應(yīng)時(shí)間降低。當(dāng)椰子油與甲基單乙醇胺的摩爾比為1∶1.05時(shí),在90℃反應(yīng)300min甲基單乙醇胺轉(zhuǎn)化率達(dá)到平衡點(diǎn),為93.5%左右。

    圖1 投料比對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    2.2 反應(yīng)溫度對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    在椰子油與甲基單乙醇胺摩爾比為1∶1.05、催化劑氫氧化鈉質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.3%的條件下,考察反應(yīng)溫度對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響,結(jié)果見(jiàn)圖2。由圖2可以看出,反應(yīng)最初1h,椰子油轉(zhuǎn)化率顯著增加;3h后,椰子油轉(zhuǎn)化率趨于平穩(wěn),表明反應(yīng)趨于平衡。隨著反應(yīng)溫度的提高,椰子油轉(zhuǎn)化率也不斷提高,而溫度過(guò)高時(shí)椰子油轉(zhuǎn)化率反而下降,可能因?yàn)楦邷貙?dǎo)致少量酰胺水解。當(dāng)反應(yīng)溫度在100℃時(shí),達(dá)到平衡狀態(tài)時(shí)椰子油轉(zhuǎn)化率與90℃時(shí)轉(zhuǎn)化率類(lèi)似。溫度超過(guò)100℃時(shí),得到產(chǎn)品色澤明顯加深,且轉(zhuǎn)化率略有下降。實(shí)驗(yàn)表明,該反應(yīng)的最佳溫度為90℃,反應(yīng)時(shí)間為4~5h時(shí),轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大值且趨于穩(wěn)定,產(chǎn)品顏色亦滿(mǎn)足要求。

    圖2 溫度對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    2.3 催化劑對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    研究表明,在不加催化劑的條件下椰子油與甲基單乙醇胺也能發(fā)生酰胺化反應(yīng),但反應(yīng)速率極慢。在投料比為1∶1.05、反應(yīng)溫度90℃、反應(yīng)時(shí)間達(dá)到40h時(shí),椰子油的轉(zhuǎn)化率僅達(dá)到30%。在堿性催化劑存在的條件下反應(yīng)進(jìn)行迅速。當(dāng)椰子油與甲基單乙醇胺的投料比1∶1.05和反應(yīng)溫度90℃時(shí),催化劑NaOH加入量對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響見(jiàn)圖3。從圖3中可以看出,催化劑加入量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.25%時(shí),椰子油的轉(zhuǎn)化率明顯較催化劑加入量為0.30%時(shí)低。當(dāng)催化劑質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.30%及以上時(shí),反應(yīng)4~5h后椰子油轉(zhuǎn)化率均達(dá)到93.5%左右,無(wú)明顯差別。且催化劑用量過(guò)多,會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品胺值偏大。因此,當(dāng)催化劑的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.30%時(shí)最為合適。

    圖3 催化劑的量對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    2.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    研究表明,反應(yīng)時(shí)間越長(zhǎng),椰子油轉(zhuǎn)化率越高,達(dá)到一定時(shí)間,轉(zhuǎn)化率趨于穩(wěn)定。在投料比為1∶1.05、反應(yīng)溫度90℃、催化劑質(zhì)量分?jǐn)?shù)用量為0.3%時(shí),反應(yīng)時(shí)間對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響見(jiàn)表1。從表1可知,反應(yīng)時(shí)間達(dá)到5h后,椰子油轉(zhuǎn)化率達(dá)到平衡,不再改變。

    表1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)椰子油轉(zhuǎn)化率的影響

    3 結(jié)論

    對(duì)影響椰油酸甲基單乙醇酰胺合成轉(zhuǎn)化率的各影響因素(原料摩爾比、反應(yīng)溫度、催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間)進(jìn)行逐一驗(yàn)證,通過(guò)分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)及考慮單位成本產(chǎn)出效率,得出最佳的反應(yīng)條件為:n(椰油酸)∶n(甲基單乙醇胺)=1∶1.05,反應(yīng)時(shí)間5h,溫度控制在90℃,催化劑NaOH質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.3%,椰子油轉(zhuǎn)化率達(dá)到93.5%。此條件下生產(chǎn)工藝操作簡(jiǎn)便,滿(mǎn)足工業(yè)化生產(chǎn)的需求。

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