魏曉欣
(山東中煙工業(yè)有限公司青島卷煙廠,山東 青島 266000)
二萜及其降解產(chǎn)物,是煙草中最主要的化學(xué)成分之一。相關(guān)報(bào)道顯示,目前煙草中發(fā)現(xiàn)的二萜及其降解產(chǎn)物已達(dá)40個(gè)左右。煙草中主要的二萜骨架類型是蘇丹烷型、西柏烷型以及其他降解產(chǎn)物。目前煙草中已經(jīng)分離鑒定出60余個(gè)西柏烷型二萜,其中,大多數(shù)都具有1S、2E的構(gòu)型,因此能夠分析得出,在它們之間,生源途徑應(yīng)當(dāng)是緊密相關(guān)的。煙草分離獲取西柏烷類化合物,一般在C-4中都有1個(gè)羥基,因此,可以將煙草西柏烷型二萜劃分為4R小組、4S小組等。在煙草中,最初分離獲取的一種主要成分,即西柏烷型二萜化合物(11E、7E、6R、4S、2E、1S)-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇(11E、7E、6R、4S、2E、1S)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol,以及相關(guān)4R異構(gòu)體等,基本上都是煙草西柏烷二萜生源途徑中十分重要的代謝產(chǎn)物之一。在1988年,相關(guān)專家利用煙草化、煙葉等分離獲得了5個(gè)蘇丹烷型化合物。而5個(gè)化合物具有共同的生源合成銜取,即(E)-13-labdene-8,15-diol,其由烯丙基氧化,后進(jìn)行環(huán)化反應(yīng),均可形成相應(yīng)的化合物,經(jīng)消除反應(yīng),可形成(Z)-冷杉[1]。
除了曾經(jīng)報(bào)道過的骨架類型倍半萜,比如欖香烯、孤木烷、單環(huán)金合歡烷、桉烷等,同時(shí)存在很多降桉烷型倍半萜化合物。其中,在生源途徑方面,phytμberin、Rishitin型倍半萜,其桉烷中間體可能是相同的。其中,C-14甲基降解反應(yīng)、桉烷C-2,C-3等氧化反應(yīng)等,都可能會(huì)產(chǎn)生Rishitin型半萜類化合物。桉烷C-1、C-2產(chǎn)生氧化反應(yīng),C-C鍵斷裂,環(huán)化反應(yīng)重新發(fā)生等,形成三環(huán)phytμberin型倍半萜。以往從煙草中分離少量三萜,因而它的關(guān)注度不高。目前,煙草中已成功分離出羽扇豆純棕櫚酸酯、β-香樹脂醇棕櫚酸酯等三萜,但其在煙草中仍屬微量成分。
根據(jù)報(bào)道,在煙草當(dāng)中,除了上述幾種主要化學(xué)成分之外,還包括多種其他類型的化合物,例如順式-5′-(2-氧代丙基)-煙堿,異嗪皮啶-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,異香豆素葡糖苷、2,3-二羥基丙基-β-D-吡喃半乳糖苷,本乙醇β-D-葡萄糖苷等。其中,存在新的生物堿及煙草中第一個(gè)亞麻酸甘油酯類化合物。研究表明,這2種化合物能夠?qū)ν屎谒厥荏w2產(chǎn)生良好的激動(dòng)活性。由此能夠看出,人們?cè)谖鼰熤?,情緒會(huì)受到一定的影響。所以,對(duì)于煙草化學(xué)成分、生物活性的研究,這2種化合物的提取具有十分重要的意義和價(jià)值。
從統(tǒng)計(jì)學(xué)研究能夠看出,相比于不吸煙的普通人群,吸煙者患上阿爾茨海默病的概率更低。而現(xiàn)代藥理學(xué)研究也能夠證實(shí),煙草中的煙堿等化合物可發(fā)揮抗阿爾茨海默病活性。利用相關(guān)藥物注射大鼠海馬區(qū),制作阿爾茨海默病大鼠模型,開展水迷宮試驗(yàn)研究。結(jié)果顯示,煙堿阿爾茨海默病組大鼠在學(xué)習(xí)及功能方面,與正常大鼠較為類似,而非煙堿阿爾茨海默病組大鼠,則與正常組大鼠之間存在較大差異。經(jīng)檢測,普通阿爾茨海默病組大鼠海馬組織當(dāng)中,白細(xì)胞介素含量比煙堿組、正常組大鼠都高,且差異具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P<0.05)。盡管煙堿組大鼠含量略高于正常組,但差異不具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P>0.05)。所以能夠看出,對(duì)于認(rèn)知功能,煙堿能夠發(fā)揮一定的改善效果。
其作用機(jī)制為,煙堿能夠阻斷炎性細(xì)胞因子的分泌,同時(shí)對(duì)Aβ激活小膠質(zhì)細(xì)胞的過程進(jìn)行抑制,進(jìn)而使神經(jīng)系統(tǒng)炎性反應(yīng)減弱,從而實(shí)現(xiàn)癥狀的緩解。其中,部分成分可能對(duì)神經(jīng)產(chǎn)生損害,且具有較強(qiáng)的生物活性[2]。
煙堿中的相關(guān)成分能夠發(fā)揮出中等程度的抗腫瘤活性,其中,采用3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴鹽的方法,進(jìn)行篩選實(shí)驗(yàn),結(jié)果證實(shí)化合物物質(zhì)的量濃度在10~20 nM時(shí),能夠?qū)C-3M細(xì)胞形成良好的抗前列腺癌活性,其細(xì)胞毒性較弱,但具有較強(qiáng)的抗增生活性。
順式-5′-(2-氧代丙基)-煙堿等化合物,在褪黑素受體1、受體2,以及辣椒素受體1的活性試驗(yàn)篩選當(dāng)中,都表現(xiàn)出了較好的激動(dòng)活性,在物質(zhì)的量濃度為1.53 mM下,其可達(dá)到55.41%的激動(dòng)率;在0.73 mM下,可達(dá)到52.00%;在0.59 mM下,可達(dá)到128.11%.利用相關(guān)細(xì)胞株,對(duì)單體化合物體外抗乙型肝炎病毒活性進(jìn)行篩選實(shí)驗(yàn),結(jié)果表明,綠原酸的抗乙型肝炎病毒DNA復(fù)制活性較高,可達(dá)到5.5 μM的IC50值。另外,螺巖蘭草酮、索拉那斯酮等倍半萜,能夠從病毒感染的煙草當(dāng)中分離獲取,所以,可判斷這些成分具有抗菌活性[3]。例如,在薄層色譜板相關(guān)試驗(yàn)當(dāng)中,螺巖蘭草酮、索拉那斯酮、黏霉菌酮等,其抗菌活性都較為理想,最小的抑制活性量為5 μg/點(diǎn)。同時(shí),具有中等抗菌活性的化合物,最小抑制活性量為10 μg/點(diǎn)。最弱的抗菌活性,最小抑制活性量為100 μg/點(diǎn)。
煙草作為一種常見的植物,一般被用于制作卷煙,但由于煙草種植產(chǎn)量的增加及國家限煙政策,再加上很多煙草無法用于制作卷煙,因而每年會(huì)浪費(fèi)大量的煙草資源。對(duì)此,研究可將煙草應(yīng)用于其他領(lǐng)域,為此,就需要對(duì)煙草的化學(xué)成分和生物活性進(jìn)行研究。盡管以往對(duì)煙草已經(jīng)進(jìn)行了大量研究,但主要的研究點(diǎn)在于吸煙成癮成分、有害成分、香氣成分、揮發(fā)性成分等。近年來,相關(guān)研究不斷深入,本文對(duì)煙草化學(xué)成分及生物活性進(jìn)行了研究,從煙草中分離出多種新型骨架類型的化合物,比如生物堿、倍半萜、二萜等。同時(shí)證明了煙草具有較強(qiáng)的生物活性,可在醫(yī)藥等領(lǐng)域中應(yīng)用。
[1]楊彩艷,莫麗娟,孫佩玲.煙草化學(xué)成分及生物活性研究現(xiàn)狀[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2016(10):1657-1663.
[2]李瑩,李鐘,郭培國.煙草中主要生物活性成分的研究進(jìn)展[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2015(12):2157-2163.
[3]白凱.煙草部分化學(xué)成分SSR關(guān)聯(lián)位點(diǎn)發(fā)掘研究[J].化工管理,2015(2):55.