知識(shí)要細(xì)化 芳香才美好
——淺談芳香烴的命題特點(diǎn)

韓靖宇 劉樹(shù)領(lǐng)

(山東省北鎮(zhèn)中學(xué)2016級(jí)高二6班 256600)

芳香烴是有機(jī)化合物中一類(lèi)重要的烴，主要來(lái)源于煤的干餾、石油的裂化裂解，尤其是在許多有機(jī)合成反應(yīng)中作為重要的原料出現(xiàn)，因而掌握芳香烴的考查要點(diǎn)，既有利于提高化學(xué)成績(jī)的提高，又感受到芳香化合物之美.

一、芳香烴概念及分類(lèi)

直擊考點(diǎn)芳香烴是含有苯環(huán)的烴，根據(jù)其含有苯環(huán)多少分為單環(huán)芳香烴與多環(huán)芳香烴.單環(huán)芳香烴又分為苯及同系物與其他.

考點(diǎn)例證下列有關(guān)芳香烴的說(shuō)法正確的是( ).

A．是組成符合CnH2n-6(n≥6)的有機(jī)物

B．是具有特殊香味的一類(lèi)烴

C．是分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?/p>

思維展示芳香烴是指含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，芳香二字最早來(lái)自于其最簡(jiǎn)單物質(zhì)苯的氣味，但并不是芳香烴都具有芳香氣味.苯及其同系物是指含有一個(gè)苯環(huán)且其苯環(huán)上連接的烴基均為烷烴基的有機(jī)物，通式為CnH2n-6(n≥6).

二、苯的分子結(jié)構(gòu)

直擊考點(diǎn)苯分子是平面正六邊形，六個(gè)碳原子與六個(gè)氫原子共平面，其對(duì)稱(chēng)軸上有2個(gè)碳原子與2個(gè)氫原子.盡管凱庫(kù)勒式中出現(xiàn)單雙鍵交替書(shū)寫(xiě)，但碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵，六個(gè)碳碳鍵都是完全相同的.

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

②苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；

③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；

④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；

⑤苯在 FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng).

A．①②④⑤ B．①②③④

C．①③④⑤ D．②③④⑤

思維展示碳碳雙鍵或碳碳三鍵均能使酸性高錳酸鉀褪色，也能與溴生加成反應(yīng).碳碳單鍵、雙鍵、三鍵的鍵能依次增大、鍵長(zhǎng)依次變長(zhǎng).

三、苯及同系物的化學(xué)性質(zhì)

直擊考點(diǎn)苯及同系物是有機(jī)合成中的主要原料，因而其化學(xué)性質(zhì)或發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型常被涉及.由于苯及其同系物中含有苯環(huán)，導(dǎo)致其苯環(huán)上能發(fā)生加成、取代，側(cè)鏈上可發(fā)生光鹵代反應(yīng)、被高錳酸鉀溶液氧化反應(yīng)等

考點(diǎn)例證下列關(guān)于甲苯的敘述正確的是( ).

A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小

B．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴

C．反應(yīng)④中1 mol 甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵

D．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，甲苯被氧化為苯甲酸

思維展示甲苯上甲基對(duì)苯環(huán)具有定位取代效應(yīng)，一般發(fā)生在甲基的鄰對(duì)位上，因而其得到的有機(jī)產(chǎn)物可以有多種.與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫時(shí)，均可直接被氧化成甲酸基形式.

解題分析①③均為苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物溴代烴、硝基有機(jī)物均比水重，故A、B均錯(cuò)；反應(yīng)④為加成(或還原)反應(yīng)，中其1 mol甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成，只是證明苯環(huán)中的碳原子并沒(méi)有達(dá)到飽和狀態(tài)，故C錯(cuò)；②為氧化反應(yīng)，甲苯被氧化為苯甲酸，D正確.答案選D.

四、多環(huán)芳香烴

直擊考點(diǎn)多環(huán)芳香烴含有多個(gè)苯環(huán)，因而其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等出現(xiàn)不同特點(diǎn)，因而易出現(xiàn)書(shū)寫(xiě)分子式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型等問(wèn)題.

A.該烴屬于苯的同系物

B.該烴的一氯代物只有一種

C.該烴分子中只含非極性鍵

D.該烴分子中的碳原子個(gè)數(shù)多于氫原子個(gè)數(shù)

思維展示每個(gè)碳原子周?chē)加兴膶?duì)共用電子，即在結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中碳原子周?chē)霈F(xiàn)4個(gè)短線(xiàn)，不夠時(shí)則利用氫原子來(lái)補(bǔ)齊.

解題分析苯的同系物只含有1個(gè)苯環(huán)，故A錯(cuò)；根據(jù)對(duì)稱(chēng)可知該烴中含有7類(lèi)等效氫，故B錯(cuò)；分子中既有碳?xì)錁O性鍵又有碳碳非極性鍵，故C錯(cuò)；該烴的分子式為C22H14，故D正確.答案選D.

五、苯環(huán)與不同基團(tuán)之間的相互作用

直擊考點(diǎn)不同基團(tuán)之間可以相互影響，說(shuō)明物質(zhì)是一個(gè)整體系統(tǒng).苯環(huán)在被其他基團(tuán)影響可以變化易發(fā)生取代也可難易發(fā)生取代，苯環(huán)也可使連在其上的基團(tuán)變?yōu)榛钴S.

考點(diǎn)例證有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同.下列不能事實(shí)支持此觀點(diǎn)的是( ).

A．乙酸能跟NAOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NAOH溶液反應(yīng)

B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．苯在50～60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)，而甲苯在30℃時(shí)即可

思維展示討論不同基團(tuán)之間的相互影響的基本方法就是控制變量思想，即找出相同基團(tuán)與不同基團(tuán)，進(jìn)而比較出不同基團(tuán)對(duì)相同基團(tuán)(或相同基團(tuán)對(duì)不同基團(tuán))的影響.

解題分析乙酸、乙醇中均含有羥基，只不過(guò)是與羥基相連的基團(tuán)不同導(dǎo)致二者性質(zhì)出現(xiàn)差異，故A可以；乙烯與乙烷沒(méi)有相同基團(tuán)，故B不可；甲苯與苯共同點(diǎn)都有苯環(huán)，其差異就是甲苯上多了甲基，故C、D均可以.答案選B.