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    新疆伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄成熟過程中花色苷組成及含量變化研究

    2018-03-13 09:36:04張珍珍鄧玉杰陳新軍盧丕超劉汝婧古麗娜孜袁浩
    現(xiàn)代食品科技 2018年2期
    關(guān)鍵詞:?;?/a>赤霞珠乙酰化

    張珍珍,鄧玉杰,陳新軍,盧丕超,劉汝婧,古麗娜孜,袁浩

    (1.新疆農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與藥學(xué)學(xué)院,新疆烏魯木齊 830052)(2.新疆中信國安葡萄酒業(yè)有限公司,新疆瑪納斯 832200)

    花色苷是紅葡萄果實(shí)中重要的一種類黃酮物質(zhì),主要位于葡萄果皮細(xì)胞的液泡中,它能賦予葡萄果實(shí)和葡萄酒紅色色調(diào),對(duì)葡萄酒的感官品質(zhì)有重要影響。花色苷還可與其它物質(zhì)(如單寧)化合,從而影響葡萄酒的口感[1,2]。歐亞種葡萄與葡萄酒中的花色苷主要是包括花青素(矢車菊色素,Cyanidin)(Orange-red)、花翠素(飛燕草色素,Delphinidin)、甲基花青素(芍藥色素,Peonidin)、3’-甲基花翠素(牽?;ㄉ?,Petunidin)、和二甲花翠素(錦葵色素,Malvidin)在內(nèi)的5種花色素的單糖苷,及其乙?;?duì)香豆?;?、咖啡?;瘑翁擒昭苌颷3,4]。

    花色苷是一類具有類黃酮骨架的色素物質(zhì),通過對(duì)其骨架結(jié)構(gòu)的修飾可以增強(qiáng)其穩(wěn)定性。這些修飾包括糖苷化、甲基化和?;L烊淮嬖诘幕ㄉ栈旧隙家蕴擒栈男问酱嬖?,連有一個(gè)或多個(gè)糖基[5]。糖苷化修飾是花色素的一種重要的修飾反應(yīng),它可以在很大程度上增強(qiáng)花色苷的親水性和穩(wěn)定性,糖苷化修飾對(duì)后面的?;揎椧簿哂泻荜P(guān)鍵的作用[6]?;ㄉ盏念伾c花色苷B-環(huán)上取代基數(shù)目有很大關(guān)系,B-環(huán)上取代基數(shù)目越多,花色苷越偏向于藍(lán)色色調(diào)?;ㄉ?B-環(huán)的 3’和 5’位甲基化取代可使花色苷的最大吸收波長(zhǎng)變大[7~9]。甲基化修飾也是類黃酮類物質(zhì)常見的一種修飾反應(yīng),大多數(shù)(90%)研究報(bào)道的已經(jīng)鑒定結(jié)構(gòu)的花色苷都是基于6種基本花色苷結(jié)構(gòu)(花葵素-3-O-葡萄糖苷、花青素-3-O-葡萄糖苷、花翠素-3-O-葡萄糖苷、3’-甲基花青素-3-O-葡萄糖苷、3’-甲基花翠素-3-O-葡萄糖苷和 3’5’-二甲基花翠素-3-O-葡萄糖苷),3種甲基化花色苷3’-甲基花青素-3-O-葡萄糖苷、3’-甲基花翠素-3-O-葡萄糖苷和 3’5’-二甲基花翠素-3-O-葡萄糖苷占研究報(bào)道的花色苷的20%以上。在葡萄果實(shí)中,B-環(huán)甲基化修飾的花色苷占其總花色苷的75%左右。在大多數(shù)植物中花色苷都以?;问酱嬖?,花色苷的?;揎椫饕袃煞N類型:脂肪族?;头枷阕艴;痆10~12]。在葡萄中,大約有30%的花色苷分別以其乙?;?、香豆?;涂Х弱;问酱嬖?,也有極少量以阿魏酰化形式存在[13~15]。

    新疆葡萄酒普遍存在釀酒時(shí)顏色較好,但褪色快的情況,而花色苷是呈色的主要決定物質(zhì),因此,花色苷是決定釀酒葡萄及葡萄酒顏色的主要物質(zhì),而釀酒葡萄果實(shí)的花色苷除了受自身基因型的影響外,葡萄中花色苷類物質(zhì)的構(gòu)成及含量也會(huì)受地域、栽培條件、氣候條件和成熟度等多種因素的影響[16~21]。

    本實(shí)驗(yàn)以伊犁產(chǎn)區(qū)的釀酒葡萄赤霞珠果實(shí)為原料,采用液相色譜-質(zhì)譜(HPLC-MS)聯(lián)用檢測(cè)分析葡萄成熟發(fā)育過程葡萄中不同類型花色苷成熟過程中的變化規(guī)律,研究結(jié)果的完成可以為今后更深入地認(rèn)識(shí)環(huán)境因素如何影響葡萄果實(shí)中花色苷不同類型的修飾提供一些依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    以伊犁產(chǎn)區(qū)種植的的赤霞珠釀酒葡萄為原料,樣品采集根據(jù)Boulton等[22]所述方法進(jìn)行。將新鮮的葡萄果實(shí)放入冰袋中,盡快帶回實(shí)驗(yàn)室于-40 ℃冰箱中保存。實(shí)驗(yàn)前,將果皮剝離并用液氮研磨,冷凍干燥,干燥后的粉末于-40 ℃冰箱中保存待用。

    甲醇、乙腈、甲酸和乙酸均為色譜純,購于Fisher(Fairlawn,NJ,USA)公司;乙酸乙酯為分析純,購于北京化學(xué)試劑公司;超純水采用 Milli-Q(Milipore,Bedford,MA)系統(tǒng)制備的超純水。標(biāo)樣二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷標(biāo)準(zhǔn)品購于Extrasynthese SA (Genay,F(xiàn)rance)公司。

    1.2 主要儀器設(shè)備

    KG 2200B型超聲波清洗器;HZS-H型水浴振蕩器;GL-20G-II型離心機(jī);RE-52AA型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器;HPLC-MS液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(配有電噴霧離子源(ESI)及Agilent Mass Hunter B.04.00數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)),美國Fisher (Fairlawn,NJ,USA)公司。

    1.3 實(shí)驗(yàn)方法

    1.3.1 色譜條件

    色譜柱:Kromasi l100-5C18柱(4 mm×250 mm,65 μm);流動(dòng)相A為水:甲酸:乙腈=92:2:6(V/V);流動(dòng)相B為水:甲酸:乙腈=44:2:54(V/V),洗脫程序:0~18 min,10%~25% B:18~20 min,25%B;20~30 min,25%~40%B:30~35 min,40%~70% B:35~40 min,70%~100%B:流速:1 mL/min;柱溫:50 ℃;檢測(cè)波長(zhǎng):525 nm;進(jìn)樣量 30 μL[23]。

    1.3.2 質(zhì)譜條件

    質(zhì)譜采用電噴霧離子源(ESI);正離子模式;離子掃描范圍:100~1500 m/z;霧化器壓力:241.33 kPa;干燥氣流速:10 L/min;干燥氣溫度:350 ℃;選擇了多重反應(yīng)監(jiān)測(cè)(MRM)模式識(shí)別和量化[24,25]。每個(gè)葡萄酒樣品一式兩份檢測(cè)。

    1.4 花色苷的提取

    葡萄果皮中花色苷的提取:稱取5.00 g葡萄皮干粉,浸入25 mL含90%甲醇溶液中,先超聲萃取10 min,再在25 ℃下避光搖床萃取30 min,然后8000 r/min、14 ℃離心10 min,取上清液,重復(fù)提取5次。最后合并上清液,30 ℃真空旋蒸蒸發(fā)除去甲醇,用甲醇定容至5 mL。樣品用0.45 μm水系濾膜過濾后上樣。

    1.5 花色苷的定性

    本研究的花色苷定性工作基于中國農(nóng)業(yè)大學(xué)葡萄酒研究中心建立的“葡萄與葡萄酒花色苷HPLC-UV-MS/MS指紋譜庫”的基礎(chǔ)上,結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道,通過對(duì)樣品HPLC-UV-MS/MS圖譜中質(zhì)譜信息、光譜信息和保留時(shí)間與譜庫及文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)分析從而確定各樣品中各花色苷的種類與結(jié)構(gòu)[26]。

    1.6 花色苷的定量

    建立5~500 mg/L之間、9個(gè)水平、三個(gè)重復(fù)的二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷標(biāo)準(zhǔn)曲線,相關(guān)系數(shù)應(yīng)在0.999以上,做二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷的外標(biāo)定量,其它花色苷以相當(dāng)于二甲花翠素-3-葡萄糖苷(Malvidin-3-O-glucoside)的含量計(jì)。

    1.7 數(shù)據(jù)處與分析

    數(shù)據(jù)處理采用Microsoft Office Excel 2003,繪圖采用OriginPro 9.064位。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 2016年伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄成熟過程中花色苷含量的變化

    圖1 赤霞珠葡萄果實(shí)成熟過程中花色苷的含量Fig.1 Content of anthocyanins in the ripening of Cabernet Sauvignon grape

    2016年從伊犁赤霞珠葡萄果皮中分別共檢測(cè)到了15種花色苷,其中二甲基花翠素葡萄糖苷是成熟發(fā)育過程中主要的花色苷,始終占總花色苷的30%以上。

    如圖1所示,從花色苷成熟過程中的總量來看,伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄果實(shí)成熟發(fā)育過程中花色苷總量在轉(zhuǎn)色30 d前就快速增加達(dá)到最高值300.21 mg/L,之后又急速下降,但是在轉(zhuǎn)色41 d以后又出現(xiàn)了一次增加,在轉(zhuǎn)色51 d的時(shí)候之后持續(xù)下降,至采收期時(shí)降至266.07 mg/L。

    2.2 2016年伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄果實(shí)花色苷組成比例

    如圖2所示,從花色苷總量和不同類型的花色苷含量來看,不同類型在伊犁表現(xiàn)不同。由以上結(jié)果可以看出,伊犁地區(qū)葡萄果實(shí)中總花色苷和各種類型的花色苷都有明顯差異,并且葡萄果實(shí)中總花色苷和各種類型的花色苷含量受葡萄生長(zhǎng)地區(qū)的響也不相同。

    圖2 赤霞珠葡萄果實(shí)中不同類型花色苷的含量Fig.2 Content of different types of anthocyanins in Cabernet Sauvignon grape

    2.3 2016年伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄果實(shí)花色苷組成的變化

    圖3是2016年份伊犁赤霞珠葡萄果實(shí)從轉(zhuǎn)色第10 d到采收的過程中乙酰化、香豆?;臀歹;ㄉ照伎偦ㄉ盏陌俜直茸兓瘓D。如圖所示,3’-取代花色苷占總花色苷的比例從20.57%到26.88%變化。成熟發(fā)育早期所占比例較高,在轉(zhuǎn)色第30 d時(shí),花色苷總量快速上升至300.21 mg/L,此時(shí)3’-取代花色苷的比例降至22.96%。在花色苷總量達(dá)到峰值后減少的過程中,3’-取代花色苷占總花色苷的比例也呈現(xiàn)下降趨勢(shì),至轉(zhuǎn)色第51 d降至最低,僅有20.57%。這個(gè)過程中也表現(xiàn)出了在花色苷總量達(dá)到峰值后減少的過程中,3’-取代花色苷的減少比 3’5’-取代花色苷的減少更快。

    伊犁赤霞珠葡萄果皮中甲基化花色苷占總花色苷的比例呈現(xiàn)緩慢的上升趨勢(shì),變化范圍從76.62%~84.40%,其最高值出現(xiàn)在采收期。從轉(zhuǎn)色30 d到采收期之間,花色苷總量減少了34.14 mg/L,其中甲基化花色苷減少了23.86 mg/L,降低了9.60%,未甲基化花色苷減少了10.28 mg/L,降低了19.6%,未甲基化花色苷降低的比例高于甲基化花色苷,由以上結(jié)果我們可以推測(cè)未甲基化花色苷的穩(wěn)定性不如甲基化花色苷。

    伊犁?;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤?0.90%~33.64%之間呈緩慢下降趨勢(shì),香豆?;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤▌?dòng)較大,在花色苷積累達(dá)到最大值以前(轉(zhuǎn)色30 d)有明顯的上升趨勢(shì),此后隨著總花色苷的下降香豆?;ㄉ盏暮坑休^小的破動(dòng)。而乙?;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤龥]有顯著性變化。說明赤霞珠葡萄果實(shí)成熟發(fā)育后期花色苷的減少主要由未?;ㄉ蘸鸵阴;ㄉ盏臏p少引起,香豆?;容^穩(wěn)定,其含量不隨總花色苷的急劇減少而減少。

    圖3 伊犁地區(qū)赤霞珠葡萄果實(shí)花色苷組成的含量Fig.3 Content of anthocyanin of Cabernet Sauvignon grape in Yili area

    3 結(jié)論

    3.1 3’-取代花色苷和 3’5’-取代花色苷:從伊犁地區(qū)的花色苷含量來看,3’5’-取代花色苷占總花色苷的比例為 70%~90%不等,3’-取代花色苷所占總體花色苷的比例為10%~30%不等,伊犁地區(qū)的葡萄中的3’-取代花色苷和 3’5’-取代花色苷占總花色苷的比例明顯高于伊犁相應(yīng)樣品中的比例。3’5’-取代花色苷是赤霞珠葡萄果實(shí)成熟發(fā)育過程中的主要花色苷類型,占花色苷總量的70%以上。在赤霞珠葡萄果皮中花色苷積累至最大值后,隨花色苷總量的減少3’-取代花色苷占總花色苷的比例降低。

    3.2 甲基化取代:在我們檢測(cè)的伊犁產(chǎn)區(qū)的樣品中,甲基化的花色苷所占比例為80%~85%,而未甲基化修飾的花色苷僅占10%~24%。葡萄果實(shí)成熟發(fā)育過程中的花色苷主要以甲基化形式存在,并且甲基化花色苷占總花色苷比例變化不大。在赤霞珠蛇葡萄中,當(dāng)葡萄果皮中花色苷積累至最大值后,隨花色苷總量的減少甲氧基化花色苷占總花色苷的比例增大。這可能是由于甲基化的花色苷比未被甲基化的花色苷穩(wěn)定。

    3.3 ?;涸谝晾绠a(chǎn)區(qū)的檢測(cè)中,花色苷發(fā)生酰化的比例相對(duì)較低占總花色苷的40%~50%,并且主要是乙?;幕ㄉ眨阴;ㄉ蘸拖愣辊;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤谄咸压麑?shí)成熟發(fā)育過程中的變化不同。乙?;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤诔嘞贾槠咸压麑?shí)成熟發(fā)育過程中緩慢下降,香豆?;ㄉ照伎偦ㄉ盏谋壤谄咸压麑?shí)成熟發(fā)育過程中呈現(xiàn)無規(guī)律的變化。

    3.4 總的來說,伊犁的花色苷在成熟過程中不同類型有不同的變化,但花色苷的生成到后期的積累情況并不是很理想,褪色較快程度較大,對(duì)于后期的釀酒中顏色的變化可能會(huì)有直接影響,有待于進(jìn)一步的實(shí)踐來證明,研究結(jié)果的完成可以為今后更深入地認(rèn)識(shí)環(huán)境因素如何影響釀酒葡萄果實(shí)生長(zhǎng)發(fā)育過程中不同類型花色苷生成與積累提供一些依據(jù)。

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