基于數(shù)字化技術(shù)的有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)改革與實(shí)踐

呂志鳳　姜翠玉　戰(zhàn)風(fēng)濤

摘 要：文章針對(duì)有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中存在的問題，實(shí)施了基于數(shù)字化技術(shù)的有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)改革：一是利用先進(jìn)的化學(xué)軟件技術(shù)輔助教學(xué)，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)分子三維結(jié)構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)及對(duì)映異構(gòu)等難點(diǎn)知識(shí)的理解。二是利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)綜合平臺(tái)實(shí)施混合式課堂教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生自主獲取知識(shí)的能力。利用數(shù)字化技術(shù)改革傳統(tǒng)的教學(xué)方法， 提高課堂教學(xué)效果，提升學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和綜合素質(zhì)。

關(guān)鍵詞：數(shù)字化技術(shù)； 有機(jī)化學(xué)； 課堂教學(xué)；教學(xué)改革

中圖分類號(hào)：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1673-8454（2018）04-0046-03

一、有機(jī)化學(xué)教學(xué)的現(xiàn)狀及問題

數(shù)字化教學(xué)是指教師和學(xué)生在數(shù)字化的教學(xué)環(huán)境中，遵循現(xiàn)代教育理論和規(guī)律，運(yùn)用數(shù)字化的教學(xué)資源，以數(shù)字化的教學(xué)模式，培養(yǎng)適應(yīng)新世紀(jì)需要、具有創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新能力的復(fù)合型人才的教學(xué)活動(dòng)[1]。多媒體輔助教學(xué)是早期數(shù)字化教學(xué)廣泛使用的手段之一，我校有機(jī)化學(xué)教學(xué)中多媒體教學(xué)手段使用的早，成果較多[2]。

目前，有機(jī)化學(xué)課程組已建成較為完備的立體化教學(xué)資源，數(shù)字化技術(shù)在教學(xué)資源建設(shè)方面發(fā)揮了明顯的作用 [3]，但教學(xué)模式、教學(xué)內(nèi)容及手段的數(shù)字化改革進(jìn)行的相對(duì)較慢。大部分課堂還是在滿堂灌，只不過以前用板書，現(xiàn)在用PPT。教學(xué)內(nèi)容的再現(xiàn)、問題的探究與討論及解決問題的方法還沒有深入全面的與日新月異的數(shù)字技術(shù)相結(jié)合，導(dǎo)致有機(jī)化學(xué)教學(xué)中還存在一些需要進(jìn)一步解決的問題：①有機(jī)化合物的立體結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性一直是有機(jī)化學(xué)的教學(xué)難點(diǎn)，也困擾著學(xué)生對(duì)這些知識(shí)的深刻理解。②結(jié)構(gòu)表征的定性描述比較多，學(xué)生經(jīng)常感覺結(jié)構(gòu)變化多端，光譜表征數(shù)據(jù)沒有規(guī)律性，難以熟練掌握。③由于缺乏數(shù)字化教學(xué)模式的改革，網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源的利用率普遍較低。

針對(duì)上述問題，也受到其他高校教師信息化教學(xué)改革的啟發(fā)[4-6]，筆者在有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段及教學(xué)模式的數(shù)字化方面做了一些改革與探索，力求解決上述困惑教師和學(xué)生的問題。通過教學(xué)改革，使得一些微觀問題可視化、形象化，復(fù)雜問題簡單化；同時(shí)，使解決問題的方法多元化，充分發(fā)揮學(xué)生的能動(dòng)性，發(fā)展學(xué)生的個(gè)性，培養(yǎng)學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和綜合素質(zhì)。

二、化學(xué)軟件對(duì)教學(xué)的輔助作用

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法及其規(guī)律的科學(xué)，課程內(nèi)容的系統(tǒng)性相對(duì)較差。有些知識(shí)如分子的立體結(jié)構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性、對(duì)映異構(gòu)、波譜分析等比較抽象難懂，學(xué)生容易產(chǎn)生畏難心理，學(xué)習(xí)效果較差。利用先進(jìn)的化學(xué)軟件輔助教學(xué)，實(shí)施教學(xué)手段及學(xué)習(xí)方法的數(shù)字化改革，加強(qiáng)學(xué)生的自主動(dòng)手訓(xùn)練，使這些問題得到了較為有效的解決。

1.化學(xué)分子三維結(jié)構(gòu)的構(gòu)建

為了解決學(xué)生對(duì)分子立體結(jié)構(gòu)想象困難、不易學(xué)習(xí)及掌握的問題，將化學(xué)軟件的使用列為課堂教學(xué)內(nèi)容。教學(xué)生使用Chem3D軟件構(gòu)建分子的三維結(jié)構(gòu)模型，使微觀分子結(jié)構(gòu)可視化，便于學(xué)生快速理解與分子立體結(jié)構(gòu)相關(guān)的知識(shí)點(diǎn)。例如：將烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體、手性化合物的對(duì)映異構(gòu)體用三維模型表達(dá)，便于學(xué)生直觀的理解分子的構(gòu)象異構(gòu)及旋光異構(gòu)的概念。關(guān)鍵是要求學(xué)生自己構(gòu)建一些分子的立體結(jié)構(gòu)，只有學(xué)生自己動(dòng)手，多做多練，才能加深理解。加入這部分訓(xùn)練后，學(xué)生對(duì)立體異構(gòu)體的掌握明顯變好，學(xué)習(xí)效率也提高了。不像以前，教師在課堂上用簡單模型或動(dòng)畫講解，由于沒有親自操作及反復(fù)觀察，部分學(xué)生始終無法正確進(jìn)行手性化合物構(gòu)型的表示及標(biāo)記。

2.構(gòu)象異構(gòu)體穩(wěn)定性的預(yù)測

同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物普遍存在的現(xiàn)象，也是有機(jī)化合物種類繁多、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)復(fù)雜多變的主要原因。物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性與穩(wěn)定性之間又存在怎樣的關(guān)系呢？利用Chem3D軟件，在構(gòu)建分子的三維結(jié)構(gòu)模型的基礎(chǔ)上，對(duì)化合物不同構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性進(jìn)行預(yù)測，并給出具體的預(yù)算結(jié)果，而不是僅僅停留在定性的描述上，也讓學(xué)生早一點(diǎn)了解計(jì)算化學(xué)的發(fā)展及用途。比如：為什么“順-1，3-環(huán)己二醇”的穩(wěn)定構(gòu)象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“順-1，3-二甲基環(huán)己烷”的穩(wěn)定構(gòu)象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？

學(xué)生通過自己構(gòu)建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立體結(jié)構(gòu)，就可以很明顯的看到在（Ⅰ）中兩個(gè)-OH可以形成分子內(nèi)氫鍵（O—H…O—H），對(duì)分子穩(wěn)定性的貢獻(xiàn)遠(yuǎn)大于空間張力，使分子能量降低而穩(wěn)定；而（Ⅱ）則不能形成分子內(nèi)氫鍵，對(duì)分子穩(wěn)定不利。通過計(jì)算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的總能量分別為7.01 kcal/mol和8.86 kcal/mol，也說明（Ⅰ）比（Ⅱ）穩(wěn)定。（Ⅳ）比（Ⅲ）穩(wěn)定，主要是由于（Ⅲ）中兩個(gè)直立-CH3的空間張力所致。其他構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性，學(xué)生也可以這樣自行構(gòu)建和分析。對(duì)于鏈烷烴的構(gòu)象異構(gòu)體，還可以通過碳-碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，觀察所得不同構(gòu)象異構(gòu)體的能量隨旋轉(zhuǎn)角度的變化，對(duì)這部分知識(shí)的理解很有幫助。

3.化合物的結(jié)構(gòu)參數(shù)及光譜數(shù)據(jù)預(yù)測

利用Chemoffice軟件，可以進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)預(yù)測，即光譜數(shù)據(jù)預(yù)測。只要能夠?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)，就可以預(yù)測化合物的核磁共振氫譜、碳譜、質(zhì)譜等，對(duì)初學(xué)者快速掌握各類化合物的特征譜圖很有幫助，對(duì)新化合物的結(jié)構(gòu)分析也有幫助。而且可以通過化合物的NMR數(shù)據(jù)，深入理解芳香性、基團(tuán)的電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)）對(duì)苯環(huán)、雙鍵等電子云密度、化學(xué)反應(yīng)活性及選擇性的影響。比如，講到取代基的電子效應(yīng)對(duì)雙鍵親電加成反應(yīng)活性影響時(shí)，學(xué)生總是難以區(qū)分取代基到底是吸電子的還是供電子的，親電試劑中帶正電的部分到底優(yōu)先加到哪個(gè)雙鍵碳原子上，也很難理解誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的共同作用結(jié)果。結(jié)合化合物中不同化學(xué)環(huán)境H原子的化學(xué)位移值的差別，很容易直觀的說明這個(gè)問題（取代乙烯及取代苯中不同H原子的化學(xué)位移值如表1所示）。表1數(shù)據(jù)顯示，乙烯中的一個(gè)H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化學(xué)位移值明顯減小，說明H被周圍電子屏蔽，即端碳原子電子云密度比中間碳原子要高。而氯乙烯中，雙鍵上三個(gè)H的化學(xué)位移都比乙烯中的高，說明雙鍵碳上電子云密度整體下降；但端碳上下降的少一些，再聯(lián)系Cl的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)的關(guān)系，更容易加深理解。同樣可以利用NMR數(shù)據(jù)來分析取代基對(duì)苯環(huán)親電取代反應(yīng)活性的影響，基團(tuán)的吸電子及供電子作用在苯環(huán)不同位置上的作用有區(qū)別，取代基的定位效應(yīng)及對(duì)親電取代反應(yīng)活性的影響一目了然，在此不再贅述。endprint

類似的問題也啟發(fā)學(xué)生自己進(jìn)行關(guān)聯(lián)分析。比如，有學(xué)生在自己的課程論文中關(guān)聯(lián)分析了不同羰基化合物α-H的酸性與α-碳原子化學(xué)位移的關(guān)系，并結(jié)合化學(xué)計(jì)算工具模擬了不同羰基化合物的電子云分布圖，綜合分析能力得到很大提高。

三、教學(xué)模式的數(shù)字化改革

數(shù)字化教學(xué)資源和教學(xué)模式是數(shù)字化教學(xué)的兩個(gè)重要因素[1]。數(shù)字化教學(xué)資源是數(shù)字化學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)及保障，是可以在網(wǎng)絡(luò)環(huán)境下運(yùn)行的多媒體教學(xué)資料。數(shù)字化教學(xué)模式則是指在數(shù)字化技術(shù)支撐的教學(xué)環(huán)境中，教師和學(xué)生利用數(shù)字化教學(xué)資源開展教學(xué)活動(dòng)的模式，它更強(qiáng)調(diào)學(xué)生的自主探究、合作能力以及解決問題能力的培養(yǎng)，而不是教師的滿堂灌。

1.構(gòu)建了內(nèi)容豐富的網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)，為教學(xué)模式數(shù)字化提供了保障

有機(jī)化學(xué)是我?；瘜W(xué)、化工、環(huán)境、材料及能源等學(xué)科的重要基礎(chǔ)課程。為了滿足不同專業(yè)、不同個(gè)體對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的需求，貫徹“以學(xué)生的學(xué)習(xí)和發(fā)展為中心”的教學(xué)理念，從2014年起，在原有精品課程資源建設(shè)的基礎(chǔ)上，借助學(xué)校的網(wǎng)絡(luò)教學(xué)綜合平臺(tái)，逐步豐富及完善了不同專業(yè)、不同教師的有機(jī)化學(xué)課程資源，并進(jìn)行課程間的資源共享，滿足了不同層次學(xué)生的需求。有機(jī)化學(xué)課程資源組成如圖2所示。

課程信息是便于學(xué)生了解課程內(nèi)容、要求、教學(xué)進(jìn)度及教師情況，基礎(chǔ)資源是便于學(xué)生預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)及自主檢測。知識(shí)點(diǎn)文獻(xiàn)庫主要用于研究性教學(xué)，學(xué)生根據(jù)自己的興趣每人選擇1個(gè)論題，通過相關(guān)文獻(xiàn)閱讀及問題的論述進(jìn)行自主提升。

2.利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)綜合平臺(tái)，實(shí)施數(shù)字化主導(dǎo)的混合式教學(xué)模式

混合式教學(xué)模式就是要把傳統(tǒng)教學(xué)方式的優(yōu)勢和數(shù)字化或網(wǎng)絡(luò)化的優(yōu)勢結(jié)合起來，既要發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用，又要充分體現(xiàn)學(xué)生作為學(xué)習(xí)主體的主動(dòng)性、積極性與創(chuàng)造性[7]。利用自己構(gòu)建的網(wǎng)絡(luò)教學(xué)綜合平臺(tái)，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中實(shí)施了以數(shù)字化為主導(dǎo)的混合式教學(xué)模式，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，自主學(xué)習(xí)能力明顯提高。

有機(jī)化學(xué)課程以數(shù)字化為主導(dǎo)的混合式教學(xué)模式主要包括5個(gè)環(huán)節(jié)，即：①教師主導(dǎo)下的學(xué)生自主學(xué)習(xí)環(huán)節(jié)。 教師需要提前進(jìn)行周密的規(guī)劃和設(shè)計(jì)，課前將每章的學(xué)習(xí)任務(wù)單、學(xué)習(xí)材料詳細(xì)目錄、教案、預(yù)習(xí)問題、自測題等上傳至網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)，學(xué)生根據(jù)要求自主學(xué)習(xí)。②課堂檢查、重點(diǎn)講解及討論環(huán)節(jié)。 教師首先利用難度合適的問題檢查學(xué)生的自主學(xué)習(xí)情況，聽取學(xué)生對(duì)重、難點(diǎn)知識(shí)的理解及存在的疑問。然后，教師根據(jù)學(xué)生的自主學(xué)習(xí)情況進(jìn)行有針對(duì)性的重難點(diǎn)知識(shí)剖析，并組織討論。③學(xué)生自主提升環(huán)節(jié)。 教師在網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)上發(fā)布重難點(diǎn)知識(shí)、熱點(diǎn)知識(shí)的自主探究問題，學(xué)生根據(jù)自己的興趣進(jìn)行選題，查資料及論述，并寫成課程小論文的形式提交。④學(xué)生自主提升成果展示環(huán)節(jié)。 學(xué)生需要在規(guī)定的時(shí)間內(nèi)用PPT展示自己的探究成果。教師根據(jù)學(xué)生的表述情況、問題的解決情況、PPT制作及答辯情況進(jìn)行現(xiàn)場點(diǎn)評(píng)及評(píng)分。⑤課程考核環(huán)節(jié)。 加強(qiáng)過程考核，減少總結(jié)性考核。針對(duì)核心知識(shí)進(jìn)行三次模塊測試，占40%；期末考試占30%，課前學(xué)習(xí)完成情況占10%，課堂討論表現(xiàn)10%，課程論文10%。

從以上5個(gè)環(huán)節(jié)可以看出，有機(jī)化學(xué)混合式教學(xué)模式與傳統(tǒng)教學(xué)模式有著本質(zhì)的區(qū)別，真正體現(xiàn)了“以學(xué)生的學(xué)習(xí)和發(fā)展為中心”的思想，教師只起教學(xué)設(shè)計(jì)、全程調(diào)控、重點(diǎn)剖析及答疑解惑的作用。數(shù)字化網(wǎng)絡(luò)技術(shù)的發(fā)展，使這種教學(xué)模式的實(shí)施更加方便和快捷。

四、有機(jī)化學(xué)數(shù)字化教學(xué)改革的實(shí)施效果

本改革方案首先在化學(xué)專業(yè)2015級(jí)2個(gè)班和化學(xué)理科實(shí)驗(yàn)班的有機(jī)化學(xué)（2-1）（48學(xué)時(shí)）課程教學(xué)中進(jìn)行初步試點(diǎn)，并在這3個(gè)班的有機(jī)化學(xué)（2-2）（48學(xué)時(shí)）中進(jìn)行適當(dāng)修正及完善，主要是加強(qiáng)了化學(xué)軟件的使用練習(xí)及波譜解析的練習(xí)。從總的實(shí)施效果來看，學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力明顯提高。比較簡單的知識(shí)，比如命名、物理性質(zhì)及簡單的化學(xué)性質(zhì)都是學(xué)生自主學(xué)習(xí)，課堂上只進(jìn)行檢查，期末考試這部分的平均得分率是81.9%。通過課前自主學(xué)習(xí)及課堂上重點(diǎn)剖析，以前學(xué)生難于掌握的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理部分的得分率達(dá)到82.8%，推斷結(jié)構(gòu)（涉及波譜解析）部分的平均得分也達(dá)到74.5%，比往年大有提高。學(xué)生也普遍反映，課前自己帶著問題預(yù)習(xí)一遍，課堂上再聽講解及參與討論，學(xué)習(xí)效率大大提高，對(duì)很多問題的理解也更加深入。另外，學(xué)生通過對(duì)一些問題的自主探究及展講，綜合能力得到提高。比如文獻(xiàn)查閱及閱讀能力、寫作能力、化學(xué)軟件使用能力、計(jì)算機(jī)使用能力、語言表達(dá)能力及分析問題解決問題的能力都明顯提高。綜合利用數(shù)字化技術(shù)提高課堂教學(xué)效果和人才培養(yǎng)的質(zhì)量，值得我們不斷探索。

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（編輯：魯利瑞）endprint