基于特征標(biāo)志物食用油摻偽鑒別技術(shù)研究進(jìn)展

張良曉，竇心敬，馬飛，喻理，張奇，李培武

（中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所，農(nóng)業(yè)部油料作物生物學(xué)與遺傳改良重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料作物風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室（武漢），農(nóng)業(yè)部油料及制品質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)測(cè)試中心，農(nóng)業(yè)部生物毒素檢測(cè)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖北武漢 430062）

食用植物油是人們膳食結(jié)構(gòu)中不可或缺的一部分，不僅為人們提供作為三大基本營養(yǎng)素之一的必需脂肪酸，其微量成分如甾醇、多酚、脂溶性維生素、谷維素和木脂素等功能成分也對(duì)人體健康發(fā)揮著重要作用。近年來，隨著人們生活水平的提高，消費(fèi)者對(duì)健康營養(yǎng)美味的需求也不斷提升，越來越多的價(jià)格昂貴的新興小品種植物油逐漸被大眾接受。食用植物油種類繁多，營養(yǎng)價(jià)值與價(jià)格迥異，利益驅(qū)使的食用油摻偽現(xiàn)象也屢見不鮮。更有甚者，在食用油中添加劣質(zhì)油、非食用油，這不僅損害了消費(fèi)者的利益，甚至威脅消費(fèi)者身體健康。

食用油摻偽主要包括以下三種情況：高價(jià)油中摻入低價(jià)油，如芝麻油中摻入大豆油、棉籽油和棕櫚油等廉價(jià)油脂；食用油中摻入非食用油如地溝油和蓖麻油等；同種油不同質(zhì)量等級(jí)的摻假，如特級(jí)初榨橄欖油中摻入果渣油。

目前現(xiàn)有的食用油摻偽鑒別方法可以分為四類。一是基于常規(guī)理化指標(biāo)的檢測(cè)技術(shù)。這些指標(biāo)包括酸價(jià)、皂化值和折光系數(shù)等[1]，但這些指標(biāo)通常是食用油在出廠前必須滿足的基本檢測(cè)指標(biāo)，對(duì)摻偽油的鑒別能力不強(qiáng)；二是基于光電磁及感官信號(hào)的宏觀組快速研究方法。例如紫外、紅外、拉曼、熒光光譜、太赫茲、核磁和電子鼻等[2～7]，這一類方法的優(yōu)點(diǎn)是快速無損，但是通?；瘜W(xué)意義不明確，一般是針對(duì)樣品的宏觀特性建立一個(gè)樣本模型，還需要結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)以及多元統(tǒng)計(jì)方法來實(shí)現(xiàn)摻偽鑒別；三是基于代謝組學(xué)的全譜分析方法。該類方法通常針對(duì)于食用油中的共有組分，如脂肪酸、甘油三酯、植物甾醇和揮發(fā)物等[8～13]，利用氣相或氣相色譜質(zhì)譜、液相色譜質(zhì)譜等大型儀器構(gòu)建共有組分指紋圖譜，并利用化學(xué)計(jì)量學(xué)方法建立純油和摻偽食用油的分類模型，實(shí)現(xiàn)食用植物油摻偽鑒別。該類方法不足在于，其鑒別結(jié)論基于模型預(yù)測(cè)結(jié)果，不具有確證性。這類方法一般僅關(guān)注單種已知廉價(jià)食用油摻偽鑒別，僅適用于一元或二元摻偽，難以實(shí)現(xiàn)多元摻偽鑒別；四是基于摻偽標(biāo)志物的檢測(cè)方法，主要包括脫氧核糖核酸（DNA）特征序列、特征次生代謝物以及特定加工方式中引入的外源標(biāo)志物。該類方法具有可確證性地鑒別廉價(jià)油脂的種類的優(yōu)點(diǎn)，可實(shí)現(xiàn)多元摻偽鑒別，是食用植物油摻偽鑒別技術(shù)的發(fā)展方向之一。

1 食用油的特征標(biāo)志物

目前的摻偽鑒別特征標(biāo)志物大致分為幾類：DNA、脂肪酸、植物甾醇、維生素E、以及加工過程中引入的外源化合物等。

1.1 DNA

DNA標(biāo)志物在確證性保真及身份鑒別、食品溯源中發(fā)揮著重要作用，亦被許多專家學(xué)者所關(guān)注。近年來，DNA標(biāo)志物應(yīng)用于食用油保真的相關(guān)報(bào)道也有很多[14,15]。但在食用植物油摻偽鑒別中實(shí)際應(yīng)用報(bào)道很少，主要集中在橄欖油和芝麻油[16,17]。這主要因?yàn)槌跽ラ蠙煊汀⒅ヂ橛臀唇?jīng)過精煉等深加工工藝，DNA含量相對(duì)較高，易被提取用于真?zhèn)舞b別。

覃文等[18]通過對(duì)花生染色體、微衛(wèi)星及其他與代謝有關(guān)的各種酶基因的反復(fù)比較和大量篩選，發(fā)現(xiàn)花生Arachis hypogaea major allergen（Arah1）基因及其表達(dá)產(chǎn)物是其他油料作物所不具有的，通過在 Gene Bank中搜尋和比較，沒有發(fā)現(xiàn)與該基因有同源的其他油料作物，因此選擇花生Arah1基因作為花生品種特異性內(nèi)源標(biāo)記基因。提取出油脂中用于定性定量PCR的DNA，并采用實(shí)時(shí)熒光PCR方法檢測(cè)Arah1基因片段，可定性定量檢測(cè)混合油脂中的花生油成分。王貝貝等[19]利用DNA樹脂提取法，在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，進(jìn)行五因素四水平正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)，優(yōu)化了芝麻油中DNA高效提取方法，為芝麻油摻偽檢測(cè)或品種溯源鑒定奠定基礎(chǔ)。

利用特征DNA片段對(duì)食用油進(jìn)行品種鑒定及摻假檢測(cè)，首先要從油脂中提取出適合 PCR擴(kuò)增的DNA。但是由于DNA在油脂中溶解度不高，廉價(jià)油脂在深度精煉之后DNA含量更少，除初榨橄欖油、芝麻油外，食用植物油大都經(jīng)過深加工，在基質(zhì)復(fù)雜的食用油中對(duì)痕量DNA的提取富集具有較大難度，是該類方法的瓶頸性難題。Gryson[20]等通過模擬油精煉過程，并對(duì)各個(gè)精煉階段進(jìn)行DNA提取，發(fā)現(xiàn)脫膠過程是除去大豆毛油中DNA的主要過程，脫膠后致使DNA主要集中在水相中。因此，發(fā)展更高效、靈敏的DNA富集純化技術(shù)是該類方法的發(fā)展方向。

1.2 脂肪酸

常見脂肪酸是不同種類食用植物油的共有性成分，在某些食用植物油中也存在特征脂肪酸。如棕櫚油中的月桂酸。馮麗麗等[21]采用氣相色譜法，制備月桂酸甲酯，以月桂酸為定性指標(biāo)鑒別植物油中存在棕櫚油，最低可以分辨出摻偽5%棕櫚油的食用植物油。在農(nóng)業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)[22]中也采用類似的方法鑒別棕櫚油的摻偽。李雅蓮等[23]利用氣相色譜法測(cè)定了棕櫚油和其它食用植物油的脂肪酸組成，發(fā)現(xiàn)癸酸是棕櫚油的特征脂肪酸（其他植物油中含量很少），分析發(fā)現(xiàn)大豆油、花生油、葵花籽油和玉米胚油中癸酸含量很少，而在棉籽油，菜籽油中也含有少量的癸酸，因此該方法存在一定局限性。當(dāng)根據(jù)癸酸含量推測(cè)棕櫚油摻偽量時(shí)，只能確證性的判定棕櫚油摻偽大于25%的情況，而摻偽量介于5%～25%時(shí)，則需附加冷凍試驗(yàn)確定棕櫚油的存在。桐酸為桐油所獨(dú)有，蓖麻酸為蓖麻油所獨(dú)有，尚未見到其他植物油含有桐酸或蓖麻酸的報(bào)道，楊元等利用氣相色譜-質(zhì)譜分析技術(shù)，以桐油中的桐酸、蓖麻油中的蓖麻油酸為特征標(biāo)志物，建立了測(cè)定食用植物油中摻入桐油、蓖麻油的確證分析方法[24]。

1.3 植物甾醇

植物甾醇在自然界分布廣泛，存在于植物的根、莖、葉、果實(shí)和種子中，在油料種子中含量最高[25]。目前已報(bào)道的植物甾醇超過200種，其甾核以谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇最常見[26]。甾醇在不同油籽或油脂中的分布各有差異，因而有些特征甾醇可以作為某種油的標(biāo)志物用于摻偽鑒別。

Damirchi等[27]以4,4-二甲基甾醇為潛在特征標(biāo)志物，研究表明橄欖油中4,4二甲基甾醇主要是環(huán)阿屯醇與β-香樹脂醇，而榛子油中則以羽扇豆醇與環(huán)阿屯醇為主。利用GC-MS檢測(cè)標(biāo)志物羽扇豆醇與另一未知化合物 X(含有一個(gè)羽扇烷骨架)含量，鑒別橄欖油中摻偽榛子油，檢出限可達(dá) 4%。Damirchi還研究了精煉過程對(duì)結(jié)合、游離4,4二甲基甾醇含量的影響。在精煉過程中，僅堿煉與脫色可以顯著減少 4,4-二甲基甾醇含量，經(jīng)過全部精煉過程之后結(jié)合4,4二甲基甾醇含量仍可保留59%，游離4,4二甲基甾醇含量仍可保留 48%，可用于分辨橄欖油中摻偽榛子油[28]。Al-Ismail等[29]利用菜油甾醇與豆甾醇總和百分比及函數(shù)關(guān)系為指標(biāo)鑒別橄欖油中分別摻偽玉米油、大豆油、葵花籽油和棉籽油，檢出限可達(dá)到 3%的摻偽水平。Jabeur[30]等利用HPLC測(cè)定Δ7-豆甾醇含量可檢出橄欖油中摻偽 1%葵花籽油，測(cè)定菜油甾醇含量可檢出摻偽4%玉米油。Miloudi等[31]分析了摩洛哥堅(jiān)果油及其他食用油中的菜油甾醇及總甾醇含量，發(fā)現(xiàn)摩洛哥堅(jiān)果油的菜油甾醇占總甾醇比例小于0.4%，明顯小于其他食用油，當(dāng)摻入其他食用油時(shí)該數(shù)值會(huì)增大。用該指標(biāo)可以檢出摩洛哥堅(jiān)果油純度達(dá)98%。

1.4 維生素E

維生素E是一種脂溶性的維生素，共有八種組分包括四種生育酚（α-，β-，γ-，δ-生育酚）和四種生育三烯酚（α-，β-，γ-，δ-生育三烯酚）。溫運(yùn)啟等對(duì) 9個(gè)不同品種的138個(gè)食用植物油樣品中維生素E組分及含量進(jìn)行了測(cè)定，發(fā)現(xiàn)不同品種的植物油維生素E總量及分布存在差異[32]。挖掘不同品種植物油的特征維生素E組分及其含量規(guī)律可以用于食用油的摻偽鑒別。

Chen[33]等利用反相 HPLC熒光檢測(cè)器的方法檢測(cè)初榨橄欖油、葵花籽油、高油酸葵花籽油、榛子油、大豆油、花生油、杏仁油中的 α-生育酚、(β+γ)-生育酚、δ-生育酚含量，以 α-生育酚/(β+γ)-生育酚比值作為初榨橄欖油與葵花籽油、榛子油、花生油的鑒偽的初步篩選參數(shù)。δ-生育酚/(β+γ)-生育酚比值也可以鑒偽初步篩選參數(shù)，但由于δ-生育酚含量較低，其靈敏度相對(duì) α-生育酚/(β+γ)-生育酚比值參數(shù)較差。

Dionisi[34]等用 RP-HPLC法檢測(cè)油中的生育酚、生育三烯酚含量，在初榨或者精煉的橄欖油、榛子油、葵花籽油、大豆油中都未檢出，但在棕櫚油與葡萄籽油中檢出了相對(duì)高含量生育三烯酚，此方法可以檢出橄欖油中摻偽1%～2%的棕櫚油和葡萄籽油。

1.5 其他成分

除此之外，還有文獻(xiàn)報(bào)道的其他化合物如異黃酮類化合物、芝麻素和榛子酮等植物油特征化合物可以用于摻偽油的鑒別。Zhao等[35]用混合固相萃取，LC-MS/MS方法檢測(cè)食用植物油中黃豆苷元、黃豆苷、染料木素、染料木苷、順式白藜蘆醇、反式白藜蘆醇，結(jié)果表明異黃酮類物質(zhì)與白藜蘆醇分別是大豆油、花生油中的特征成分，可以用于鑒別其他油中摻入大豆油、花生油。安徽省地方標(biāo)準(zhǔn)[36]根據(jù)芝麻油中特征成分芝麻酚與蔗糖鹽酸溶液反應(yīng)，生成紅色化合物，其顏色深淺與芝麻油純度呈相關(guān)性的原理，通過測(cè)其520 nm波長下的吸光度來判別芝麻油的純度。該方法用于芝麻油中非芝麻油成分的最低檢出量為 5%。Gracia等[37]通過分析檢測(cè)脫臭榛子油中的榛子酮應(yīng)用于橄欖油中榛子油的摻偽鑒別。

1.6 加工過程中引入的外源化合物

加工過程中引入的外源化合物如植醇及其衍生物、葉綠素及其衍生物、蠟脂、甘油酯聚合物、二酰甘油酯等可以作為區(qū)分精煉油與初榨油的特征標(biāo)志物。

Schr?der等[38]發(fā)現(xiàn)葉綠素中的植醇及其衍生物可以作為鑒別初榨油、精煉油、氫化油的標(biāo)志物。在初榨植物油中，主要以反式植醇為主，順式植醇含量<0.05%，異植醇與二氫植醇未檢出。精煉植物油含有順式、反式植醇與異植醇，但二氫植醇未檢出。而部分或全部氫化的植物油中則含有二氫植醇。因此，順式植醇與異植醇可以作為精煉植物油的標(biāo)志物，而二氫植醇則可作為氫化植物油的標(biāo)志物。

初榨橄欖油與精煉橄欖油在色澤上有差異，后者顏色更淺，因此消費(fèi)者可以通過鑒別色澤來區(qū)分初榨橄欖油與精煉橄欖油，當(dāng)然這也使得不法商家通過加入綠色著色劑以次充好。檢測(cè)摻假橄欖油中添加劑綠色色素及葉綠素的含量[39]，發(fā)現(xiàn)初榨橄欖油中的葉綠素類色素主要是脫鎂葉綠素（a和b），而不存在銅衍生物。因此，葉綠素的銅衍生物可以作為初榨橄欖油摻假精煉橄欖油的標(biāo)志物。

甘油酯聚合物僅存在于精煉橄欖油中，而初榨橄欖油中則未檢出，因此甘油酯聚合物作為指標(biāo)可以用于評(píng)估橄欖油的品質(zhì)[40]。Hodaifa等[41]在初榨橄欖油中摻入從1%至80%不同水平的精煉果渣油，發(fā)現(xiàn)蠟酯含量與摻偽精煉果渣油的量呈線性相關(guān)。Carelli等[42]對(duì)國際橄欖理事會(huì)(IOC，International Olive Council)蠟含量檢測(cè)方法進(jìn)行了改進(jìn)，該方法可用于橄欖油真實(shí)性監(jiān)測(cè)。有文獻(xiàn)[43～45]報(bào)道甘油二酯可作為初榨橄欖油質(zhì)量與新鮮度鑒別的指標(biāo)。1,2-甘油二酯是甘油三酯合成路徑中的一部分，是不完整的甘三酯合成，而1,3-甘油二酯的形成則來源于橄欖油萃取過程中或萃取之前的化學(xué)或酶水解作用。Camino等[45]嘗試用1,3-甘油二酯/1,2-甘油二酯比率評(píng)估橄欖油真實(shí)性，但結(jié)果表明該比率只適用于酸度小于0.30%的情況。

2 總結(jié)與展望

基于特征標(biāo)志物的食用油摻偽鑒別方法具有確證性的優(yōu)點(diǎn)，在一定程度上更容易實(shí)現(xiàn)摻偽油未知情況下的鑒別以及多元摻偽鑒別，是未來食用油摻偽鑒別技術(shù)的發(fā)展方向之一。然而，目前已知的特征標(biāo)志物相對(duì)較少，且僅限于某些特定的油脂，仍有許多種類的食用油標(biāo)志物未知，因此系統(tǒng)開展標(biāo)志物的篩選是該類方法的研究方向。有文獻(xiàn)報(bào)道的標(biāo)志物如生物堿[46,47]，在加工過程中易被除去，從而使不法商販達(dá)到規(guī)避摻偽標(biāo)志物的目的，因此在標(biāo)志物篩選前期需要充分考慮到標(biāo)志物被除去的難易程度，以保證標(biāo)志物的有效性。如同DNA在精煉油中的含量較少，在經(jīng)過一系列精煉過程之后，毛油中的某些特征標(biāo)志物含量也大大減少，因此發(fā)展高效的標(biāo)志物提取富集技術(shù)也是該類方法的需要努力的方向。

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