楓楊屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展

余科義+柴鳳蘭+趙開樓

摘要：楓楊屬（Pterocarya）植物在傳統(tǒng)中藥以及農(nóng)業(yè)、漁業(yè)等方面都有較為廣泛的應(yīng)用?，F(xiàn)代研究表明，楓楊屬植物富含醌類、萜類、甾類、鞣質(zhì)類、黃酮類等多種化學(xué)成分，具有抑制腫瘤、抑菌、抗氧化、抑制病毒、防治農(nóng)作物病蟲害、防治魚病等多種生物活性。通過(guò)對(duì)近30年來(lái)?xiàng)鳁顚僦参镅芯课墨I(xiàn)的調(diào)研，綜述了楓楊屬植物的化學(xué)成分及生物活性研究的進(jìn)展，以期為進(jìn)一步深入研究和開發(fā)利用楓楊屬植物提供參考。

關(guān)鍵詞：楓楊屬（Pterocarya）；化學(xué)成分；生物活性

中圖分類號(hào)：R282 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：0439-8114（2018）01-0005-06

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2018.01.001

Abstract： Pterocarya plants are applicated widely in traditional Chinese medicine，agriculture，fisheries and other aspects. Modern research shows that the genus contains a variety of chemical constituents，such as quinones，terpenes，steroids，tannins，flavonoids，which have biological activities of anti-tumor，anti-bacterial，anti-oxidation，inhibition the virus，control of crop pests，treatment of fish diseases etc. In order to provide to reference for thorough research and utilization on the plants，the study on chemical constituents and bioactivities of the plants was reviewed by receaching the last three decades literatures about pterocarya plants.

Key words： Pterocarya； chemical constituent； bioactivity

楓楊屬（Pterocarya）植物，屬胡桃科（Juglandaceae）木本落葉大喬木。楓楊屬植物共有9種[1]，分別是越南楓楊（又名東京楓楊）[P. tonkinensis （Franch.）Dode]、楓楊（P. stenoptera C. DC.）、湖北楓楊（P. hupehensis Skan）、水胡桃（P. rhoifolia Sieb. et Zucc.）、云南楓楊（P. delavayi Franch.）、甘肅楓楊（P. macroptera Batal.）、華西楓楊（P. insignis Rehd. et Wils）、高加索楓楊[P. pterocarpa（Michx.）Kunth]及[P. fraxinifolia（Lam.） Spach]。越南楓楊產(chǎn)于中國(guó)云南和越南，高加索楓楊[P. pterocarpa （Michx.） Kunth]產(chǎn)于高加索地區(qū)，水胡桃產(chǎn)于中國(guó)山東和日本，P. fraxinifolia（Lam.） Spach產(chǎn)于土耳其、伊朗和外高加索，其余5種為中國(guó)所特有。楓楊屬植物在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、漁業(yè)及林業(yè)等方面應(yīng)用廣泛。如楓楊作為傳統(tǒng)中藥用于治療風(fēng)濕筋骨疼痛、牙痛、疥癬等[2]，在中國(guó)民間部分地區(qū)用越南楓楊治療癌癥[3]。楓楊屬植物具有抑制腫瘤、抑菌、抗氧化、抗病毒等多種生物活性以及防治病害蟲、滅螺、治疥癬等用途[4-11]。在中國(guó)，楓楊屬植物資源豐富、分布廣泛，價(jià)格低廉，通過(guò)系統(tǒng)歸納總結(jié)最近30年來(lái)?xiàng)鳁顚僦参锏幕瘜W(xué)成分、生物活性等研究狀況，為進(jìn)一步研究和開發(fā)利用楓楊屬植物資源提供參考。

1 化學(xué)成分

1.1 楓楊揮發(fā)性成分

利用GC-MS技術(shù)從楓楊葉揮發(fā)性提取物中檢測(cè)鑒定了85種化合物（表1），化合物1～11見(jiàn)文獻(xiàn)[12]，化合物12～85見(jiàn)文獻(xiàn)[13]。楓楊揮發(fā)油主要成分為2-戊醇（1）、α-紅沒(méi)藥烯（8）、反式子丁香烯（27）、α-桉葉烯（36）、吉馬烯A（39）、杜松烯（42）、橙花叔醇（46）等，它們的含量均在7%以上，其中化合物1在干燥的楓楊葉揮發(fā)油中含量高達(dá)10.75%[12]。

1.2 苯醌、萘醌類衍生物

從楓楊屬植物分離鑒定的苯醌和萘醌衍生物約有13種（圖1）。從高加索楓楊[P. fraxinifolia （Lam.） Spach]葉中分離得到的胡桃醌5-羥基-1，4-萘醌（juglone，86）[14]和萘醌還原衍生物di-（1，4，5-trihydroxy）naphthyl-4-tripyranoglucose[15]；從楓楊樹皮中分離得到5-羥基-1，4-萘醌（87）[16]、從越南楓楊干燥莖皮中分離得到5-羥基-2-乙氧基-1，4-萘醌（88）、4，8-二羥基-1-四氫萘酮（isosclerone，89）、3，4-二氫-2r，4t，8-三羥基萘-1（2H）-酮（90）、3，4-二氫-2r，4c，8-三羥基萘-1（2H）-酮（91）、（4R）-4，5-二羥基-1-四氫萘酮（92）[17，18]；（4S）-4，8-二羥基-1-四氫萘酮（93）、4-甲氧基-5-羥基-1-四氫萘酮（94）、（4S）-4-羥基-1-四氫萘酮（95）[19]和楓楊醌 （96）[20]以及2，6-二甲基-1，4-對(duì)苯醌（100）[16]；從水胡桃新鮮根莖中分得的3，3′-bijuglone（97）和cyclotrijuglone（98，99）[21]。其中，化合物86～95為單聚萘醌類衍生物，化合物96、97為二聚萘醌類衍生物，化合物98、99為三聚萘醌類衍生物，化合物100為苯醌類衍生物。endprint

1.3 降倍半萜類

迄今只報(bào)道楓楊屬植物的2種降倍半萜類化合物（圖2），它們分別是從越南楓楊莖皮中分離得到的楓楊酸（101）[20]和自楓楊葉中分離得到的pterolactone（102）[22]。

1.4 三萜類

已報(bào)道的楓楊屬三萜類化合物有11種（圖3），分別是從越南楓楊莖皮中分離出的齊墩果酸（103）、2α，3，23-三羥基齊墩果酸（104）、烏蘇酸（105）[23]、白樺酯酸（106）、alnincanone（107）、3-乙酰白樺酯酸（108）[20]、算盤子酮（111）和羽扇豆1β，3β-二醇（112）[18]，自楓楊葉中分離得到的2，3-二羥基齊墩果-12-烯-23，28-二羧酸（109）[12]、2α-羥基熊果酸（110）[22]，以及從楓楊樹皮中分離鑒定出的2α，3β，19α-trihydroxyurs-12-en-28-O-β-D-Gluco-pyranoside（113）和降三萜30-norlupan-28-oic acid （114）[19]。

1.5 甾類

目前，已經(jīng)分離鑒定的楓楊屬植物甾類化合物有4種（圖4），分別是從越南楓楊莖皮中分離鑒定出的（24S）-4，6，8（14），22-麥角甾四烯-3-酮（115）、豆甾烷-3，6-二酮（116）、（24R）-5α-豆甾醇（117）[20]；從楓楊葉中分離得到的β-谷甾醇（118）[12]和β-胡蘿卜苷（119）[22]。

1.6 鞣質(zhì)

文獻(xiàn)調(diào)研發(fā)現(xiàn)，從楓楊屬植物中分離得到的鞣質(zhì)化合物只有3種（圖5），均來(lái)自楓楊莖，分別為Pterocarinin A（120）、Pterocarinin B（121）[24]和Pterocarnin A（122）[10]，這些鞣質(zhì)均為并沒(méi)食子鞣質(zhì) （ellagitannins）。

1.7 黃酮類

從楓楊葉中分離出黃酮類化合物有槲皮素 （123）[22]、楊梅素（124）、槲皮素-3-O-（2"-沒(méi)食子?；?鼠李糖苷（125）、楊梅酮-3-O-（2"-沒(méi)食子?；?鼠李糖苷（126）、楊梅苷（127）[19]（圖6）。該黃酮類化合物存在于多種植物中，具有抗腫瘤、抗氧化、消除自由基等多種藥理活性和生物活性，推測(cè)該類化合物也是楓楊屬植物的主要活性成分之一。

1.8 二芳基庚烷類和鞣花酸類

研究發(fā)現(xiàn)，楓楊屬植物還含有二芳基庚烷類和鞣花酸類。如從越南楓楊莖皮中分離出的二芳基庚烷類化合物楓楊素pterocarine（128）和myricatomentogenin（129）[4]，從楓楊樹皮中分離出兩個(gè)鞣花酸類糖苷3，3′-二甲氧基鞣花酸-4′-O-β-D-吡喃木糖苷（130）和3，3′-二甲氧基鞣花酸-4′-O-α-L-鼠李糖苷（131）[19]（圖7）。

1.9 其他類

除以上幾大類化合物以外，研究者從P. fraxinifolia葉中分離得到酰胺類化合物N1，N5-di-（E）-p-coumaroylsperm-idine（132）[25]；從越南楓楊莖皮中分離出化合物棕?cái)R酸（133）[20，26]和化合物（1，2，3，4-tetrahydro-1，5-dihydroxy-2-isopro-pyl-naphthalen-8-yl）（1，2-dihydro-1，5-dihydroxy-2-isopropylnaphthalen-8-yl）methanone（134）、原兒茶酸甲酯（135）、4-羥甲基-2-甲氧基苯酚（136）、十八碳二烯酸甲酯（137）[18]；從楓楊的樹皮中分離得到化合物沒(méi)食子酸（138）[16]（圖8）。

2 生物活性

楓楊屬植物豐富的化學(xué)成分，體現(xiàn)出多種生物活性。近現(xiàn)代研究表明，楓楊屬植物具有抑制腫瘤、抗菌抗氧化、抑制病毒、防治病蟲害和殺滅釘螺等生物活性。

2.1 抑制腫瘤

在中國(guó)部分地區(qū)，楓楊屬植物被用作抗腫瘤的中草藥。研究表明，楓楊醌（96）有誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的活性；烏蘇酸（105）、（24S）-4，6，8（14），22-麥角甾四烯-3-酮（115）[27]、楓楊素（128）、myricatomentogenin（129）和棕櫚酸（133）具有抑制細(xì)胞周期和誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的活性；5-輕基-2-乙氧基-1，4-萘醌（88）、 4，8-二羥基-1-四氫萘醌（89）、3，4-二氫-2r，4t，8-三羥基萘-1（2H）-酮（90）、3，4-二氫-2r，4c，8-三羥基萘-1（2H）-酮（91）、楓楊酸（101）、齊墩果酸（103）、2α，3β，23-三羥基齊墩果酸（104）、白樺脂酸（106）和3-乙酰白樺脂酸（108）具有抑制腫瘤細(xì)胞增殖的活性。其中，化合物88的活性最強(qiáng)（IC50<4.59 nmol/mL）[28]。推測(cè)萘醌類和五環(huán)三萜酸類化合物可能是越南楓楊抗腫瘤的主要活性成分。天津大學(xué)崔承彬課題組試驗(yàn)證明來(lái)源于楓楊屬植物的化合物算盤子酮（111）、（1，2，3，4-tetrahydro-1，5-dihydroxy-2-isopropyl-naphthalen-8-yl）（1，2-dihydro-1，5-dihydroxy-2-isopropylnaphthalen-8-yl）methanone（134）、原兒茶酸甲酯（135）、4-羥甲基-2-甲氧基苯酚（136）和十八碳二烯酸甲酯（137）具有不同程度的抑制K562腫瘤細(xì)胞活性。其中，算盤子酮（111）的作用最強(qiáng)（IC50為6.4 μg/mL），新化合物134具有較強(qiáng)的細(xì)胞凋亡活性[18]。高雙[29]的研究表明，萘醌類（4S）-4，8-二羥基-1-四氫萘酮（93）和降三萜30-norlupan-28-oic acid（114）具有一定的抑制Hep-2腫瘤細(xì)胞體外增殖的活性（IC50值分別為9.4、6.7 μg/mL）。endprint

2.2 抗菌和抗氧化

研究表明，化合物胡桃醌juglone（86）[15，16]、5-羥基-1，4-萘醌（87）[16]、5-羥基-2-乙氧基-1，4-萘醌（88）[16，30]、3，3′-bijuglone（97）[15]、2，6-二甲基-1，4-對(duì)苯醌（100）[16]、沒(méi)食子酸（138）[16]具有顯著的抗菌活性，其中化合物97還有抗氧化活性[15]。結(jié)構(gòu)分析推測(cè)，3個(gè)不同抗菌化學(xué)母核（苯醌、萘醌、苯甲酰）可能是構(gòu)成楓楊屬植物抗菌活性的物質(zhì)基礎(chǔ)[16]。

2.3 對(duì)單純性皰疹病毒（HSV）的抑制作用

楓楊的葉、果、樹皮、根等都可入藥，具有殺蟲止癢、解毒止痛的功效。研究發(fā)現(xiàn)，楓楊葉中的化合物Pterocarnin A（122）顯示出抑制病毒（HSV）活性，并且其具有較低的細(xì)胞毒性，抑制HSV-2型病毒復(fù)制周期是該化合物抗病毒活性的機(jī)理[10]。

2.4 對(duì)雷公藤的解毒作用

楓楊嫩枝的濾汁可以減輕雷公藤毒性作用，臨床上有以楓楊嫩枝為主搶救雷公藤中毒成功的案例[31]。以雷公藤主要毒性成分雷公藤內(nèi)酯醇為中毒劑，篩選了楓楊各部分提取物的解毒作用，試驗(yàn)結(jié)果表明楓楊葉醇提水溶性部分可以減輕雷公藤內(nèi)酯醇的毒性作用[32]。

2.5 防治農(nóng)作物病蟲害

都長(zhǎng)庚等[33]采用楓楊的樹皮及葉子的浸泡水溶液代替化學(xué)農(nóng)藥防治元胡霜霉病，效果良好。研究發(fā)現(xiàn)，萎蔫楓楊葉所散發(fā)出來(lái)的化學(xué)物質(zhì)對(duì)棉花蕾鈴期的棉鈴蟲處女雌蛾具有明顯的引誘作用[34，35]。石鴻文[36]采用搗碎榨汁的方法用新鮮楓楊樹葉汁液防治尺蠖、卷葉蛾、茶毛蟲、茶衰蛾和刺蛾等。楓楊為牯嶺腹露蝗的嗜食性寄主，越北腹露蝗的低齡蝗蝻也有攀爬高大楓楊樹的現(xiàn)象，徐有明等[37]認(rèn)為腹露蝗對(duì)楓楊有一定趨性，這種引誘作用為控制蝗害提供了新思路。

2.6 防治魚病

將楓楊葉搗爛并潑灑于養(yǎng)魚池中或?qū)⑷~捆扎成束放在魚池進(jìn)水口或池中浸漚，可以用來(lái)防治魚類波豆蟲引起的魚豎鱗病[38]、赤皮病和出血病[39]、錨頭鳋病和鲺病[40]、細(xì)菌性爛鰓病和車輪蟲病[41]等。此方法就地取材，成本低，操作簡(jiǎn)便，易于實(shí)施，兼有毒副作用低、不影響魚的正常生長(zhǎng)、綠色環(huán)保型中草藥防治魚病的多種優(yōu)點(diǎn)。

2.7 殺滅及毒害釘螺的作用

多項(xiàng)研究表明，楓楊葉的提取物具有較強(qiáng)的殺滅釘螺的活性[42-45]。彭旦明等[46]認(rèn)為楓楊中含有的某些毒性成分如沒(méi)食子酸、槲皮素等使釘螺對(duì)營(yíng)養(yǎng)成分的攝取產(chǎn)生障礙；於鳳安等[47]認(rèn)為楓楊他感作用是釘螺的死亡率明顯升高的原因。

2.8 其他方面的應(yīng)用

曾科[48]以醋酸提取楓楊莖葉花或果實(shí)的擦洗液，適用于治療尋常性牛皮癬、玫瑰型糠疹等皮膚病，有效率100%且不復(fù)發(fā)。在粵北山區(qū)居民使用楓楊葉片毒魚；揚(yáng)子江畔居民取搗碎的新鮮的楓楊葉片汁液用作防治農(nóng)業(yè)害蟲。伊朗北部居民用P. fraxinifolia （Lam.） Spach毒魚、染色、抗真菌劑及治療腹瀉，伊朗學(xué)者Aynehchi分離得到的活性化合物胡桃醌對(duì)金魚有毒害作用[17]。

3 展望

綜上，楓楊屬植物含有多種化學(xué)成分，生物活性多樣，極具開發(fā)價(jià)值。然而，迄今研究較多的是東京楓楊和楓楊植物，但中國(guó)所特有的湖北楓楊、華西楓楊、甘肅楓楊和云南楓楊的研究鮮見(jiàn)報(bào)道。生物活性的報(bào)道以抗腫瘤活性居多，而有關(guān)楓楊具有清熱、解毒、敷瘡的活性研究不多。大多數(shù)報(bào)道的研究還局限于其粗提取物的活性， 其活性成分的尋找，結(jié)構(gòu)確定，藥效藥理，藥代動(dòng)力學(xué)等方面展開研究很有必要。中藥成分不清，藥效不穩(wěn)，藥理不明，是制約中藥現(xiàn)代化的一個(gè)瓶頸。充分發(fā)揮中國(guó)豐富的自然資源，進(jìn)一步加強(qiáng)對(duì)該屬植物活性成分的分離、鑒定和測(cè)定，開發(fā)新藥，推進(jìn)中藥現(xiàn)代化的發(fā)展。

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