草珊瑚屬藥用植物的生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)△

楊秀偉

(北京大學(xué) 天然藥物及仿生藥物國家重點實驗室，北京大學(xué) 藥學(xué)院 天然藥物學(xué)系，北京 100191)

·專論·

草珊瑚屬藥用植物的生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)△

楊秀偉*

(北京大學(xué) 天然藥物及仿生藥物國家重點實驗室，北京大學(xué) 藥學(xué)院 天然藥物學(xué)系，北京 100191)

評述金粟蘭科草珊瑚屬藥用植物草珊瑚和海南草珊瑚的化學(xué)成分和分析方法、生物學(xué)活性和藥理學(xué)作用、安全性、臨床應(yīng)用。盡管已從草珊瑚屬藥用植物中分離鑒定出三萜、苯丙素、香豆素、木脂素、黃酮、酚、酚酸等類型化合物，但倍半萜類化合物無論是在含量上，還是在化學(xué)結(jié)構(gòu)多樣性上，占絕對優(yōu)勢地位，它們可能是草珊瑚屬藥用植物的重要生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)之一。

草珊瑚；海南草珊瑚；生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)；倍半萜

金粟蘭科(Chloranthaceae)植物有5屬，約70種，分布于熱帶和亞熱帶，藥用3屬13種1亞種2變種。草珊瑚屬(SarcandraGardn.)是其中的一屬，有3種，分布于亞洲東部至印度；我國有1種1亞種，分別為草珊瑚Sarcandraglabra(Thunb.)Nakai subsp.Glabra(Glabrous Sarcandra)、海南草珊瑚Sarcandraglabra(Thunb.)Nakai subsp.brachystachys(Blume)Verdc.[=Sarcandrahainanensis(C.Pei)Swamy et I.W.Bailey(Hainan Sarcandra)]，產(chǎn)于西南部至東南部，藥用全草。其中的草珊瑚不良反應(yīng)低，在臨床上正被廣泛使用，有很好的應(yīng)用前景，是研制現(xiàn)代中藥的天然資源。迄今，已從草珊瑚屬藥用植物中分離鑒定了三萜、苯丙素、香豆素、木脂素、黃酮、酚、酚酸、倍半萜等類型化合物。本文評述這些化學(xué)成分的研究，重點突出其中的倍半萜類化合物，并給出了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

1 草珊瑚

1.1 產(chǎn)地和功效

產(chǎn)于江西、安徽、浙江、福建、湖北、湖南、臺灣、海南、廣東、廣西、貴州、四川和云南；亦分布于柬埔寨、印度、日本、朝鮮、馬來西亞、菲律賓、斯里蘭卡、越南。《中華人民共和國藥典》1977、2000、2005、2010、2015年版收載在“腫節(jié)風(fēng)”項下，《云南藥品標(biāo)準(zhǔn)》1974和1996年版收載為“魚子蘭”的基原植物，藥用其干燥全草。江西稱腫節(jié)風(fēng)，浙江稱九節(jié)茶，廣西稱節(jié)骨茶，云南稱珍珠蘭、九節(jié)草、魚子蘭。具有祛風(fēng)除濕、活血散瘀、清熱解毒的功能；用于肢體麻木、跌打損傷、骨折、婦女痛經(jīng)、產(chǎn)后瘀滯腹痛、肺炎、急性闌尾炎、急性胃腸炎、菌痢、膽囊炎、膿腫、口腔炎、風(fēng)濕痹痛等癥。

1.2 化學(xué)成分

地上部分或全草含特征性成分倍半萜類，包括單量體和二聚體倍半萜。1996年，鑒定出金粟蘭內(nèi)酯(chloranthalactone)A(1)、G(2)[1]，其后相繼鑒定出金粟蘭內(nèi)酯B(3)[2]和E(4)[3]，腫節(jié)風(fēng)苷(sarcaglaboside)A(5)、B(6)[4]、C(7)[2，4]、D(8)、E(9)[4]、F(10)、G(11)、H(12)[2]，金栗蘭諾苷A(chloranoside A，13)[2，4-5]，9-羥基異質(zhì)柳珊瑚內(nèi)酯(9-hydroxyheterogorgiolide，14)[2]，8β，9α-二羥基桉葉-4(15)，7(11)-二烯-8α，12-內(nèi)酯[8β，9α-dihydroxyeudesman-4(15)，7(11)-dien-8α，12-olide，15]，8β，9α-二羥基林丹-4(5)，7(11)-二烯-8α，12-內(nèi)酯[8β，9α-dihydroxylindan-4(5)，7(11)-dien-8α，12-olide，16]，(-)-伊斯坦布爾馬芹素A[(-)-istanbulin A，17][3]，白術(shù)內(nèi)酯(atractylenolide)III(18)[3，6]、IV(19)[7]，伊斯坦布爾馬芹素A(istanbulin A，20)[6]，金粟蘭內(nèi)酯E-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(chloranthalactone E-8-O-β-D-glucopyranoside，21)[4]，草珊瑚醇(glabranol)A(22)、B(23)[8]，8β，9α-二羥基林丹-4(5)，7(11)-二烯-8α，12-內(nèi)酯[8β，9α-dihydroxylindan-4(5)，7(11)-dien-8α，12-olide，24][7]，銀線草內(nèi)酯(shizukanolide)E(25)、F(26)[7]、H(27)[9]，草珊瑚內(nèi)酯(sarcandralactone)A(28)[10]、B(29)[9-10]、C(30)、D(31)、E(32)[9]，尖葉木新姜子酮B(neolitacumone B，33)[9-10]，3-桉葉烯-1β，7，11-三醇(3-eudesmene-1β，7，11-triol，34)[10]，1α，8α，9α-三羥基桉葉-3(4)，7(11)-二烯-8β，12-內(nèi)酯[1α，8α，9α-trihydroxyeudesman-3(4)，7(11)-dien-8β，12-olide，35][11]，4α-羥基-5αH-林丹-8(9)-烯-8，12-內(nèi)酯(4α-hydroxy-5αH-lindan-8(9)-en-8，12-olide，36)[12]，莪術(shù)呋喃二烯酮(furanodienone，37)，銀線草內(nèi)酯(shizukanolide，38)[13]，日本金粟蘭內(nèi)酯C(chlorajapolide C，39)，伊斯坦布爾馬芹素B(istanbulin B，40)[14]，4α，7α-環(huán)氧愈創(chuàng)木烷-10α，11-二醇(4α，7α-epoxyguaiane-10α，11-diol，41)，匙葉桉油烯醇(spathulenol，42)[1，10]，橙花叔醇(nerolidol，43)[1]，草珊瑚寶酯(sarcaboside)A(39)、B(40)[15]。化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1。

二聚體倍半萜類化合物包括：草珊瑚萜內(nèi)酯(sarcandrolide)A(46)、B(47)、C(48)[10]、D(49)、E(50)[9-10]、F(51)、G(52)、H(53)、I(54)、J(55)[9]，銀線草醇(shizukaol)B(56)[10]、C(57)[9-10]、D(58)[9]、E(59)、G(60)[10]、H(61)[9]，環(huán)銀線草醇A(cycloshizukaol A，62)，全緣金粟蘭內(nèi)酯F(chlorahololide F，63)[9-10]，金粟蘭素F(spicachlorantin F，64)，寬葉金粟蘭醇D(henriol D，65)[9]，日本金粟蘭尼內(nèi)酯E(chlorajaponilide E，66)[9]?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見圖2。

還含有其他類型化學(xué)成分。降倍半萜或大柱香波龍烷類：二氫催吐蘿芙木醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside)[2]，(6R，9S)-長春花苷[(6R，9S)-roseoside]，二氫催吐蘿芙木醇(dihydrovomifoliol)[7，16]，催吐蘿芙木醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(vomifoliol-O-β-D-glucopyranoside)，淫羊藿次苷(icariside)B1、B5，順式-脫落酸(cis-abscisic acid)，β-D-吡喃葡萄糖基脫落酸酯苷(β-D-glucopyranosylabscisate)[16]；三萜類：白樺脂酸(betulinic acid)[1]，1β-羥基羽扇豆醇(1β-hydroxy-lupeol)[5]，羽扇豆醇(lupeol)，24-羥基羽扇豆醇(24-hydroxylupeol)[13]，草珊瑚三萜苷(sarcandroside)A、B[17]；苯丙素類：草珊瑚酚苷(glabraoside)C、D[11]，5-O-咖啡?？鼘幩峒柞?methyl 5-O-caffeoylquinilic acid)[18]，綠原酸(chlorogenic acid；3-O-caffeoylquinic acid)，隱綠原酸(cryptochlorogenic acid；4-O-caffeoylquinic acid)，新綠原酸(neochlorogenic acid；5-O-caffeoylquinic acid)，迷迭香酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rosmarinic acid-4-O-β-D-glucopyranoside)[19]，迷迭香酸(rosmarinic acid)[19-20]，迷迭香酸甲酯(rosmarinic acid methyl ester)[19，21]，迷迭香酸乙酯(ethyl rosmarinate)[22]，咖啡酸(caffeic acid)[19，21]，咖啡酸乙酯(caffeic acid ethyl ester)，乙烯醇咖啡酸酯(vinyl caffeate)[19]，3-O-咖啡酰莽草酸(3-O-caffeoylshikimic acid)，4-O-咖啡酰莽草酸(4-O-caffeoylshikimic acid)[19-20]，5-O-咖啡酰莽草酸(5-O-caffeoylshikimic acid)[20]，丁香酸(caryophyllic acid)[19]，N-反式-阿魏酰酪胺(N-trans-feruloyltyramine)[22]，ω-羥基丙基愈創(chuàng)木酮(ω-hydroxypropioguaiacone)[16]，(2S)-3，3-二-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1，2-丙二醇[(2S)-3，3-di-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propane-1，2-diol][23]；香豆素類：草珊瑚香豆素(sarcandracoumarin)[20]，東莨菪內(nèi)酯(scopoletin)[1，24]，東莨菪苷(scopolin)[16]，秦皮苷(fraxin)[16，24]，4，4′-雙異嗪皮啶(4，4′-biisofraxidin)，七葉樹內(nèi)酯(esculetin)，秦皮素(fraxetin)，濱蒿內(nèi)酯(scoparone)[24]，異嗪皮啶(isofraxidin)[1，24-25]，秦皮啶(fraxidin)，異嗪皮啶-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(isofraxidin-7-O-β-D-glucopyranoside)[25]，3，3′-雙異嗪皮啶(3，3′-biisofraxidin)[6]，3，5-二羥基香豆素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(3，5-dihydroxycoumarin-7-O-α-L-rhamnopyranoside)[26]；木脂素類：印度杠柳素1(hemidesmin 1)[22]，(-)-(7S，8R)-二氫去氫二松柏醇[(-)-(7S，8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol][22，27]，(-)-(7S，8R)-二氫去氫二松柏醇-9-O-α-D-吡喃葡萄糖苷[(-)-(7S，8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-α-D-glucopyranoside]，(-)-(7S，8R)-二氫去氫二松柏醇-9′-O-α-D-吡喃葡萄糖苷[(-)-(7S，8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9′-O-α-D-glucopyranoside]，(-)-(7S，8R)-二氫去氫二松柏醇-4-O-α-D-吡喃葡萄糖苷[(-)-(7S，8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-4-O-α-D-glucopyranoside]，(-)-(7S，8R)-5-甲氧基二氫去氫二松柏醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(-)-(7S，8R)-5-methoxydihydrodehydrodiconiferyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside][27]；黃酮類：2′，4′-二羥基-6′-甲氧基-二氫査耳酮(2′，4′-dihydroxy-6′-methoxy-dihydrochalcone)，2′，4′-二羥基-4，6′-二甲氧基-二氫査耳酮(2′，4′-dihydroxy-4，6′-dimethoxy-dihydrochalcone)，2′，6′-二羥基-4，4′-二甲氧基-二氫査耳酮(2′，6′-dihydroxy-4，4′-dimethoxy-dihydrochalcone；calomelanen)，2′-羥基-4′，6′-二甲氧基-二氫査耳酮(2′-hydroxy-4′，6′-dimethoxy-dihydrochalcone；dihydroflavokawain B；dihydroflavoka-win B；lapathone)，6′-羥基-2′，4，4′-三甲氧基-二氫査耳酮(6′-hydroxy-2′，4，4′-trimethoxy-dihydrochalcone)[1]，鳶尾苷(tectoridin)[5]，5-羥基-7，4′-二甲氧基二氫黃酮(5-hydroxy-7，4′-dimethoxyflavanone；naringenin 4′，7-dimethyl ether)[1，6]，安哥拉紫玉盤素(uvangoletin)[6]，2′，6′-二羥基-4′-甲氧基二氫査耳酮(2′，6′-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone)[1，13]，7-甲基柚皮苷元(7-methylnaringenin)[13]，槲皮素-3-O-α-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(quercetin-3-O-α-D-glucuronide)，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯(quercetin-3-O-β-D-glucuronopyranoside methyl ester)，5，7，4′-三羥基-8-C-β-D-吡喃葡萄糖基二氫黃酮苷(5，7，4′-trihydroxy-8-C-β-D-glucopyranosylflavanone)，新落新婦苷(neoastilbin)[18]，山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(kaempferol-3-O-β-D-glucuronide)[18，25]，(+)-3，3′，5，5′，7-五羥基二氫黃酮[(+)-3，3′，5，5′，7-pentahydroxyflavanone][22]，5，7，3′，4′-四羥基-6-C-β-D-吡喃葡萄糖基二氫黃酮苷(5，7，3′，4′-tetrahydroxy-6-C-β-D-glucopyranosylflavanone)，山柰酚(kaempferol)，球松素(pinostrobin)[1，6，13，25]，草珊瑚酚苷A(glabraoside A)，3′-(7"-烯丙基苯基)-2′，4′，4′-三羥基-6′-甲氧基二氫查爾酮[3′-(7"-allylphenyl)-2′，4′，4′-trihydroxy-6′-methoxydihydrochalcone][28]；酚、酚酸類：刺五加苷B1(eleutheroside B1)[13，27]，3，5-二甲氧基-4-羥基-苯甲醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3，5-dimethoxyl-4-hydroxybenzyl alcohol-4-O-β-D-glucopy-ranoside)，葡萄糖丁香酸(glucosyringic acid)[16]，香莢蘭酚苷(vanilloloside)[16，20]，丁香酸(syringic acid)，1，2-苯二酚(1，2-benzenediol)，香草酸(vanillic acid)，3，4-二羥基苯甲酸(3，4-dihydroxybenzoic acid)，酪醇(tyrosol)[20]，3，4-二羥基苯乳酸甲酯(methyl-3，4-dihydroxyphenyllactate)，鄰苯二甲酸二丁酯(dibutyl phthalate)[21]，芐基-2-β-吡喃葡萄糖氧基苯甲酸酯(benzyl-2-β-glucopyranosyloxybenzoate)[27]，3-甲氧基-4-羥基苯甲酸(3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid)，原兒茶酸(protocatechuic acid)[19]；其他類：β-谷甾醇，胡蘿卜苷[6]，3β-羥基豆甾-5-烯-7-酮(3β-hydroxystigmast-5-en-7-one)，3β-羥基豆甾-5，22-二烯-7-酮(3β-hydroxystigmast-5，22-dien-7-one)，4-羥基-4，7-二甲基-l-四氫萘酮(4-hydroxy-4，7-dimethyl-l-tetralone)，(+)-羥基二氫新庫魯醇[(+)-hydroxydihydroneocurucol][14]，十六酸[6]，十五酸[13]，酸性多糖SGP-2[29]。

圖1 草珊瑚中的單倍體倍半萜類化合物結(jié)構(gòu)

圖2 草珊瑚中的二聚體倍半萜類化合物結(jié)構(gòu)

種子含特征性成分倍半萜類化合物，包括草珊瑚酯B(sarcandrolide B，47)，銀線草醇(shizukaol)B(56)、C(57)、G(60)、N(67)，草珊瑚新酯(sarglabolide)A(68)、B(69)、C(70)、D(71)、E(72)、F(73)、G(74)、H(75)、I(76)、J(77)、K(78)[30]，草珊瑚過氧化物(sarglaperoxide)A(79)、B(80)[31]?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見圖3。

圖3 草珊瑚種子中的倍半萜類化合物結(jié)構(gòu)

1.3 化學(xué)成分分析方法

《中華人民共和國藥典》2015年版“腫節(jié)風(fēng)”項下規(guī)定照反相高效液相色譜(HPLC)法測定，按干燥品計算，含異嗪皮啶不得少于0.02%，含迷迭香酸不得少于0.02%[32]223-224；“腫節(jié)風(fēng)浸膏”項下規(guī)定照反相HPLC法測定，特征圖譜中應(yīng)檢出綠原酸、異嗪皮啶、迷迭香酸、新綠原酸、隱綠原酸等6個特征峰[32]409-410。Li等[33]開發(fā)了超高效液相色譜(UPLC)法測定草珊瑚全草及清熱消炎寧膠囊、腫節(jié)風(fēng)片、金粟蘭搽劑、腫節(jié)風(fēng)注射液、血康膠囊等相關(guān)制劑中的綠原酸、隱綠原酸、新綠原酸、咖啡酸、異嗪皮啶-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、秦皮啶、迷迭香酸、迷迭香酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、落新婦苷和新落新婦苷等10個化學(xué)成分。嗣后，將液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)用于測定草珊瑚全草中的17個成分，除上述10個化學(xué)成分外，還包括原兒茶酸、異嗪皮啶、新異落新婦苷、異落新婦苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷、槲皮苷(quercitrin)、金粟蘭內(nèi)酯E，并進(jìn)行了定量分析[34]，只有金粟蘭內(nèi)酯E是比較有特征性的成分。

1.4 生物活性和藥理學(xué)作用

1.4.1 抗腫瘤作用 草珊瑚揮發(fā)油對EAC、S180、W256、L615等瘤株增殖均有抑制作用[35-36]。草珊瑚揮發(fā)油和浸膏對癌細(xì)胞株白血病615、瓦克癌256、TM755、肺腺癌615、自發(fā)乳腺癌615、自發(fā)腹水型AL771、艾氏腹水癌、肉瘤180、肉瘤37等增殖均有抑制作用[37]。腫節(jié)風(fēng)注射液對Bcl-7408、HCT-8腫瘤細(xì)胞增殖具有一定的抑制作用，與阿霉素并用對HC-T8細(xì)胞可產(chǎn)生相加或增強(qiáng)的協(xié)同抑制效果，尤以高濃度與阿霉素的協(xié)同作用更顯著[38]；草珊瑚注射液體外可滅活L615細(xì)胞，且能減少其對自發(fā)乳腺癌615敏感小鼠的感染率；腹腔注射草珊瑚粗提物，對移植性小鼠固體腫瘤S180和大鼠W256增殖均有較強(qiáng)的抑制作用；草珊瑚浸膏和注射液中的黃酮類成分對艾氏腹水癌、S180、RS615、TM755均有抑制作用；草珊瑚乙酸乙酯提取物通過干預(yù)人白血病HL-60細(xì)胞DNA復(fù)制，將細(xì)胞阻滯于S期，通過上調(diào)Bax/Bcl-2比率，促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡[39]。

單體化合物41、42、43[10]、46和48[9]對人白血病細(xì)胞株HL-60細(xì)胞增殖具有抑制作用，IC50分別為3.1、8.4、8.5、0.03、1.2 μmol·L-1；41和43[10]對人肺腺癌細(xì)胞株A-549細(xì)胞增殖亦具有抑制作用，IC50分別為7.2、4.7 μmol·L-1。從草珊瑚抗腫瘤活性部位分離出的某些化合物在低質(zhì)量濃度(1 μg·mL-1)、中質(zhì)量濃度(10 μg·mL-1)沒有顯示出對腫瘤細(xì)胞增殖有抑制作用，但在高質(zhì)量濃度(100 μg·mL-1)具有一定程度的抑制活性，3，3′-雙異嗪皮啶、伊斯坦布爾馬芹素A、2′，4′-二羥基-6′-甲氧基二氫查耳酮和異嗪皮啶對HL60、A549、BGC-823和BEL-7402有抑制活性；球松素、濱蒿內(nèi)酯對HL60、BGC-823和BEL-7402有抑制活性；白術(shù)內(nèi)酯III對HL60和BGC-823有抑制活性；金粟蘭內(nèi)酯E對HL60、A549和BGC-823有抑制活性[6]。

1.4.2 抗炎鎮(zhèn)痛作用 草珊瑚對脂多糖所致內(nèi)皮細(xì)胞株表達(dá)白細(xì)胞介素-1(IL-1)有抑制作用，但對改善細(xì)胞存活率無明顯作用，提示在細(xì)胞毒素性肺損傷過程中其可能是通過穩(wěn)定內(nèi)皮細(xì)胞的代謝活性來調(diào)節(jié)由于內(nèi)毒素休克所致血管內(nèi)皮細(xì)胞分泌功能的紊亂[40]；同時能調(diào)節(jié)由于尿酸鹽所致血管內(nèi)皮細(xì)胞分泌功能的紊亂，抑制炎癥因子IL-1的過度釋放，阻斷炎癥級聯(lián)反應(yīng)，達(dá)到治療效果[41]；草珊瑚干浸膏灌胃能顯著減輕巴豆油所致小鼠耳廓炎癥和角叉萊膠所致大鼠足趾炎癥、減少醋酸腹腔注射所致小鼠扭體次數(shù)[42]。單體化合物3，5-二羥基香豆素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷對脂多糖所致RAW264.7巨噬細(xì)胞一氧化氮(NO)的產(chǎn)生具有抑制作用，其作用是通過抑制誘導(dǎo)性一氧化氮合酶(iNOS)mRNA表達(dá)實現(xiàn)的[26]；56、60和68對脂多糖所致RAW264.7巨噬細(xì)胞NO的產(chǎn)生具有抑制作用，IC50分別為2.33、4.65和3.04 μmol·L-1[30]；79對脂多糖所致RAW264.7巨噬細(xì)胞NO的產(chǎn)生亦具有抑制作用[31]。二聚體倍半萜類的56能抑制血管細(xì)胞黏附，特別是細(xì)胞內(nèi)的細(xì)胞黏附分子-1(ICAM-1)，提示其能用于動脈硬化和炎癥性疾病(類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、過敏性哮喘、骨質(zhì)疏松癥等)[43]。56和62在HL-60細(xì)胞能抑制佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯(PMA)所致同型細(xì)胞聚集，最小抑制濃度(MIC)分別為34.1 nmol·L-1和 0.9 μmol·L-1，抑制HL-60細(xì)胞的ICAM-1表達(dá)呈現(xiàn)濃度依賴性[44]。

1.4.3 抗菌抗病毒作用 草珊瑚干浸膏(腫節(jié)風(fēng)片)對白色念珠菌、鏈球菌[42]、綠膿桿菌、金黃色葡萄球菌(敏感株和耐藥株)、大腸桿菌[42，45]和痢疾(志賀氏、寶石、弗氏3種)桿菌、傷寒和副傷寒桿菌皆有一定程度的抑制作用[45]；在與雙黃連、柴銀口服液、祛痰靈口服液比較性試驗中，發(fā)現(xiàn)腫節(jié)風(fēng)片抑制金黃色葡萄球菌、肺炎鏈球菌、大腸埃希菌等有更好的抗菌效果，在抑制銅綠假單胞菌的效果上，腫節(jié)風(fēng)片與雙黃連口服液抑菌效果相當(dāng)[45]。草珊瑚CO2超臨界流體萃取物對金黃色葡萄球菌、大腸埃希菌、傷寒沙門菌、銅綠假單胞菌具有抑菌作用[46]。草珊瑚乙醇提取物對牙齦卟啉單胞菌生長具有抑制作用，其最小抑菌濃度(MIC)為0.313 mg·mL-1。活性導(dǎo)向分離發(fā)現(xiàn)其三氯甲烷萃取物對牙齦卟啉單胞菌和轉(zhuǎn)糖鏈球菌生長的MIC分別為0.313、1.25 mg·mL-1；乙酸乙醋萃取物的MIC分別為0.156、1.25 mg·mL-1；進(jìn)一步從抗菌活性部位分離得到的6個化合物，皆顯示較好的抗菌活性。其中，異嗪皮啶對牙齦卟啉單胞菌生長的抗菌效果最好，MIC為0.078 mg·mL-1；4，4′-雙異嗪皮啶對轉(zhuǎn)糖鏈球菌的抗菌效果最好，MIC為0.125 mg·mL-1[24]。此外，草珊瑚中的山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷、異嗪皮啶-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山柰酚對金黃色葡萄球菌具有抑制作用[25]；79對金黃色葡萄球菌生長具有抑制作用，在25 μg·mL-1的抑制率為64.5%[31]。10%去鞣質(zhì)的草珊瑚浸膏對流感病毒A/京科68-115(H3N2)的半數(shù)感染量有明顯的滅活作用，其作用強(qiáng)于或等于金剛烷胺、病毒靈、嗎啉雙胍等3種對照藥物[47]。

1.4.5 調(diào)節(jié)免疫作用 草珊瑚片能通過提高小鼠網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)的吞噬功能，增強(qiáng)非特異性免疫作用[48]。草珊瑚浸膏及其總黃酮能促進(jìn)小鼠巨噬細(xì)胞吞噬功能，小劑量時可以使免疫狀態(tài)亢進(jìn)，但高劑量則使其下降[47]。肌內(nèi)注射草珊瑚總黃酮，可顯著促進(jìn)小鼠腹腔巨噬細(xì)胞的吞噬功能[49]。草珊瑚中的3-O-咖啡?？鼘幩?、4-O-咖啡?？鼘幩?、5-O-咖啡?？鼘幩帷⒖Х人?、5-O-咖啡酰奎寧酸、異嗪皮啶、迷迭香酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、迷迭香酸能改善小鼠束縛應(yīng)激導(dǎo)致的淋巴細(xì)胞減少，調(diào)整CD4+T/CD8+T平衡和提高NK細(xì)胞活性[50]。

1.4.6 促進(jìn)骨折愈合作用 草珊瑚水提取物能使家兔實驗性骨折的骨外膜、內(nèi)膜的成骨細(xì)胞增生出現(xiàn)早且比較活躍，骨斷端連接及骨髓腔再通較早[51]。其中的琥珀酸、延胡索酸可使骨痂含量最高的甘氨酸、精氨酸和賴氨酸較早出現(xiàn)且含量增高[52]。

1.4.7 抗血小板減少作用 草珊瑚總黃酮能改善小鼠免疫性血小板減少性紫癜[53]，其作用機(jī)制可能與通過促進(jìn)小鼠巨核系細(xì)胞增殖、增加外周血中血小板數(shù)量有關(guān)[54]。腫節(jié)風(fēng)浸膏及其口服液具有對抗大劑量5-氟尿嘧啶所致血小板減少的作用，從而預(yù)防并治療化療后血小板減少癥[55]。

1.4.8 抗氧化捕捉自由基作用 草珊瑚水溶性粗多糖和浸膏在體外實驗中具有清除羥基自由基的能力[56-57]；水提取物可清除AP-TEMED系統(tǒng)產(chǎn)生的超氧陰離子自由基[58]。

1.4.9 降血糖、降血脂作用 草珊瑚多糖(SGP-2)能降低2型糖尿病小鼠的血糖和血脂[59]。

1.5 毒性和不良反應(yīng)

草珊瑚浸膏對大、小鼠急性毒性試驗的半數(shù)最大致死劑量(LD50)均大于10g·kg-1[60]；致小鼠精子畸形試驗、小鼠骨髓細(xì)胞微核試驗和Ames試驗皆為陰性，未發(fā)現(xiàn)致突變作用[61]。小鼠和家兔對草珊瑚注射液的最大耐受量分別是豬用劑量的160、133倍[62]。

1.6 臨床應(yīng)用

1.6.1 治療呼吸道感染 將患有急性上呼吸道感染的78例兒童隨機(jī)分成兩組，用腫節(jié)風(fēng)注射液治療組46例，用病毒唑治療的對照組38例，結(jié)果顯示腫節(jié)風(fēng)注射液治療組在退熱時間、癥狀、體征消失與病毒唑治療對照組相比有顯著性差異[63]。對57例患有急性上呼吸道感染的患者進(jìn)行腫節(jié)風(fēng)注射液治療，臨床效果十分明顯[64]。

投影面可以劃分為一個中心圓和N-1個等間距的同心圓環(huán)，每個圓環(huán)處的相位初步設(shè)定為βi，且相位由內(nèi)到外線性分布，則口徑面內(nèi)任意一點的相位可以表示為：

1.6.2 治療腸炎 用腫節(jié)風(fēng)注射液治療小兒輪狀病毒腸炎42例，對照組給予病毒唑，腫節(jié)風(fēng)注射液治療組總有效率為100%，顯效率為95.2%，療效確實、可靠[65]。

1.6.3 治療肺炎 用腫節(jié)風(fēng)注射液治療小兒病毒性肺炎60例，與利巴韋林注射液治療比較，腫節(jié)風(fēng)注射液治療組總有效率88.33%，利巴韋林注射液治療組為67.27%，兩組療效差異有統(tǒng)計學(xué)意義[66]。

1.6.4 治療腫瘤 用腫節(jié)風(fēng)注射液配合化療治療晚期消化道惡性腫瘤有顯著性效果[67]；能在一定程度上降低順鉑+5-氟尿嘧啶聯(lián)合化療方案引起的毒副反應(yīng)程度[68]。

2 海南草珊瑚

2.1 產(chǎn)地和功效

產(chǎn)于海南、廣東、廣西和云南；亦分布于老撾、泰國北部、越南。藥用其干燥全草。海南、廣東、廣西、云南等地稱山羊耳，作“接骨草”、“九節(jié)風(fēng)”等藥材使用；彝族亦藥用。具有活血散瘀、祛風(fēng)止痛的功能；用于跌打損傷、骨折、瘀阻腫痛、風(fēng)濕痹痛、肢體麻木等癥。

2.2 化學(xué)成分

全草含倍半萜類化合物：草珊瑚醇內(nèi)酯(sarcanolide)A(81)、B(82)[69]，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖4。未見其他倍半萜類化合物報道。

圖4 海南草珊瑚中的倍半萜類化合物結(jié)構(gòu)

全草還含黃酮類化合物：草珊瑚酮(sarcandrone)A、B[70]、C、D[71]，球松素(pinostrobin)，7-羥基-5，8-二甲氧基二氫黃酮(7-hydroxy-5，8-dimethoxyflavanone)[70]，7-羥基-5，6-二甲氧基二氫黃酮(7-hydroxy-5，6-dimethoxyflavanone)，山柰酚(kaempferol)，7-羥基-5-甲氧基二氫黃酮(7-hydroxy-5-methoxyflavanone)，柚皮苷元-4′，7-二甲醚(naringenin-4′，7-dimethyl ether)，3，4′，5，7-四羥基二氫黃酮-3-O-吡喃葡萄糖苷(3，4′，5，7-tetrahydroxyflavanone-3-O-glucopyranoside)，山柰酚-3-O-吡喃葡萄糖苷(kaempferol-3-O-glucopyranoside)[71]，2′，3′-二羥基-4′，6′-二甲氧基查耳酮(2′，3′-dihydroxy-4′，6′-dimethoxychalcone)，2′-羥基-4′，6′-二甲氧基查耳酮(2′-hydroxy-4′，6′-dimethoxychalcone)，小豆蔻明(cardamonin)[72]；香豆素類：異嗪皮啶(isofraxidin)[70]；蒽醌類：大黃酚(chrysophanol)，大黃素(emodin)[72]；其他類：β-谷甾醇，花生酸(icosanoic acid)，十六酸，十八酸[72]。

2.3 生物活性

二聚黃酮類的草珊瑚酮A、B對人類免疫缺陷病毒整合酶活性有抑制作用，IC50分別為18.05、25.27 μmol·L-1[70]。

3 評述

3.1 藥材名稱

該藥材各地名稱不一，比較混亂。清代何克諫撰寫并于1711年出版的《生草藥性備要》中稱為“九節(jié)茶”[73]；其后的《植物名實圖考·卷三十八》中稱為“接骨木”[74]；《分類草藥性·上卷·風(fēng)類》中稱為“九節(jié)風(fēng)”[75]。根據(jù)《中國植物志》記載，該藥材基原植物的中文正名為“草珊瑚”。為規(guī)范中藥名稱，該藥材應(yīng)按植物分類法統(tǒng)一稱為“草珊瑚”，替代“腫節(jié)風(fēng)”等，相關(guān)產(chǎn)品應(yīng)冠以“草珊瑚”字樣。

3.2 化學(xué)成分研究

本屬藥用植物只有草珊瑚和海南草珊瑚2個物種，前者的化學(xué)成分研究比較深入和系統(tǒng)，母核結(jié)構(gòu)清晰，取代類型比較明確。但對后者的研究比較薄弱、極其不夠深入，尤其是特征性成分倍半萜類化合物的研究更薄弱。今后應(yīng)加強(qiáng)兩者的比較性研究，闡明兩者在化學(xué)成分上的異同，為化學(xué)分類提供科學(xué)依據(jù)，為深入開發(fā)利用提供化學(xué)資源。

3.3 物質(zhì)基礎(chǔ)與藥學(xué)作用研究

針對草珊瑚功效開展了許多藥效學(xué)研究和機(jī)制探討，但缺乏物質(zhì)基礎(chǔ)與藥學(xué)作用的相關(guān)研究。似乎缺乏倍半萜類化合物供篩或研究樣品，今后應(yīng)倡導(dǎo)學(xué)科交叉研究，以確定其特異的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。

3.4 質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

任何一味中藥都有其獨特的療效，取決于其特色的物質(zhì)基礎(chǔ)[76-77]，要在3.3內(nèi)容研究成果的基礎(chǔ)上，建立合理的、切實可行的、科學(xué)的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。

3.5 先導(dǎo)化學(xué)結(jié)構(gòu)

草珊瑚多樣性的倍半萜類化合物結(jié)構(gòu)，構(gòu)成了一個“精美”的袖珍型化合物庫，為該類化合物優(yōu)秀結(jié)構(gòu)的篩選提供了極其寶貴的天然資源，為現(xiàn)代中藥的創(chuàng)制提供了先導(dǎo)物質(zhì)。

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BioactiveMaterialBasisofMedicinalPlantsinGenusSarcandra

YANGXiuwei*

(StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugs，DepartmentofNaturalMedicines，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100191，China)

Sarcandraglabra(Thunb.)Nakai subsp.glabra andS.glabra(Thunb.)Nakai subsp.brachystachys(Blume)Verdc.[=S.hainanensis(C.Pei)Swamy et I.W.Bailey] are medicinal herbs in the Chloranthaceae family.In this article，the studies on chemical constituents and their analytical methods，biological and pharmacological activities，safety assessments，and clinical uses were reviewed.Even though triterpenoids，phenylpropanoids，coumarins，lignanoids，flavonoids，phenolics，phenolic acids and sesquiterpenoids were isolated and determinated，sesquiterpenoid compounds are predominantly dominant type not only in amount but also in structural varieties，which should be one of important bioactive material basis of medicinal plants in genusSarcandra.

Sarcandraglabra；Sarcandraglabrassp.brachystachys；bioactive material basis；sesquiterpene

“十二五”國家科技支撐項目(2011BAI07B08)

] 楊秀偉，教授，博士生導(dǎo)師，研究方向：天然產(chǎn)物化學(xué)與藥物代謝；E-mail：xwyang@bjmu.edu.cn

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.2.001

2016-04-11)

*[