Chem3D結(jié)合Chemsketch在有機化學(xué)教學(xué)中表征化合物的結(jié)構(gòu)

武利順，李風(fēng)海

(菏澤學(xué)院化學(xué)化工系，山東 菏澤 274015)

Chem3D結(jié)合Chemsketch在有機化學(xué)教學(xué)中表征化合物的結(jié)構(gòu)

武利順，李風(fēng)海

(菏澤學(xué)院化學(xué)化工系，山東 菏澤 274015)

計算機軟件在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用越來越廣泛。在教學(xué)過程中將Chem3D和Chemsketch結(jié)合，利用3D可視化技術(shù)展示有機化合物的空間結(jié)構(gòu)。利用Chemsketch繪制化合物的分子結(jié)構(gòu)，利用Chem3D的三維空間的顯示功能展示有機化合物的空間結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和構(gòu)型，增加了學(xué)生的直觀效果，使學(xué)生對有機化合物的結(jié)構(gòu)有了明確的認識。

Chemsketch；Chem3D；空間結(jié)構(gòu)；構(gòu)象；構(gòu)型

計算機輔助教學(xué)起步于上世紀八十年代，計算機已經(jīng)廣泛應(yīng)用于教育領(lǐng)域的各個專業(yè)，如醫(yī)藥、化學(xué)、物理與機電教學(xué)中。在教學(xué)中的應(yīng)用專業(yè)軟件主要有Chemoffice軟件包，Ulead Gif Animator5.0軟件，及Gaussian軟件包。此類軟件通過各種仿真畫面給學(xué)生帶來一種身臨其境的體驗，以實現(xiàn)教學(xué)過程、教學(xué)資源、教學(xué)效果、教學(xué)效益最優(yōu)化[1]。縱觀近30多年來，計算機工具軟件在化學(xué)教學(xué)中的發(fā)展現(xiàn)狀，可以明顯的看出其發(fā)展主要經(jīng)歷了兩個階段：課件的研究應(yīng)用和積件的開發(fā)及發(fā)展[2]。在化學(xué)教學(xué)中無論是從教學(xué)對象還是化學(xué)及相關(guān)交叉學(xué)科的課程都離不開計算機。

有機化學(xué)知識點多，有機化合物結(jié)構(gòu)抽象，有機化學(xué)反應(yīng)機理復(fù)雜，學(xué)生很難利用課堂教學(xué)時間對各種有機化合物的結(jié)構(gòu)進行理解和掌握，是大學(xué)有機化學(xué)教學(xué)的重點和難點之一。為了便于學(xué)生理解有機化合物的結(jié)構(gòu)，在傳統(tǒng)的教學(xué)法中常采用給學(xué)生展示化合物結(jié)構(gòu)模型的方法。由于有機化學(xué)中化合物種類繁多，化合物結(jié)構(gòu)模型已遠遠不能夠滿足日常教學(xué)的需要。隨著計算機的日益普及和一些化學(xué)專業(yè)軟件的廣泛應(yīng)用，采用化學(xué)專業(yè)軟件來展示化合物的結(jié)構(gòu)以運用于課堂教學(xué)，可以使微觀的、抽象的化合物結(jié)構(gòu)可視化、形象化，有助于學(xué)生理解化合物的微觀結(jié)構(gòu)，因此受到了廣大師生的歡迎。陳蘭美[3]用Chem3D來表征環(huán)己烷的構(gòu)想和乳酸的Fisher投影式，楊福生[4]運用Chemsketch繪制復(fù)雜的有機化合物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)反應(yīng)方程式，在日常教學(xué)中都取得了良好的效果。另外Chemdraw和Chemoffice也常用來表征有機化合物的結(jié)構(gòu)[5-7]。在這些常用軟件中，Guassian軟件比較復(fù)雜，不易掌握，且價格較高，而Chem3D具有3D可視化功能，操作簡單，完全可以滿足課堂教學(xué)，但是Chem3D繪制化合物的結(jié)構(gòu)功能欠佳。Chemsketch具有操作界面簡單，易學(xué)易懂的特點，在有機化學(xué)教學(xué)過程中，將 Chemsketch和Chem3D結(jié)合，表征有機化合物的結(jié)構(gòu)，將化合物的立體結(jié)構(gòu)展示出來，從而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使學(xué)生理解和掌握化合物的各種結(jié)構(gòu)。

1 有機化合物空間結(jié)構(gòu)的表征

圖1 甲烷、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)模型

空間想象能力是學(xué)生理解有機化合物結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，也是充分理解各種有機化學(xué)反應(yīng)機理的先決條件。在"烷烴"一章的教學(xué)過程中，我們發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對有機化合物的空間結(jié)構(gòu)的理解存在一定的困難。在教學(xué)過程中，我們以該方法將有機化合物的結(jié)構(gòu)以三維立體形式展現(xiàn)在學(xué)生面前，即可以使學(xué)生直觀地觀察到有機化合物的結(jié)構(gòu)，又可以培養(yǎng)學(xué)生的空間思維能力。

以甲烷、乙烯和乙炔為例，在Chemsketch中可以很簡單地繪制甲烷、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)，將分子復(fù)制并粘貼到Chem3D中，利用Chem3D中分子結(jié)構(gòu)的顯示方式可以很方便地將分子結(jié)構(gòu)在在電子式、棍棒模型、球棍模型、比例模型之間轉(zhuǎn)換，點擊鼠標左鍵并按住拖拉可旋轉(zhuǎn)結(jié)構(gòu)，也可360 度全方位立體動畫觀察結(jié)構(gòu)，如圖1所示。

2 有機化合物構(gòu)象的表征

有機化合物的構(gòu)象是有機化學(xué)教學(xué)的重要內(nèi)容。有機化合物不但結(jié)構(gòu)復(fù)雜，同時由于碳-碳鍵的旋轉(zhuǎn)造成了有機化合物的構(gòu)象更為復(fù)雜。在有機化合物構(gòu)象的教學(xué)過程中，要想使學(xué)生充分理解化合物的空間構(gòu)象的變化，只依賴學(xué)生的空間想象力是完全不夠的，利用可視化軟件展示有機化合物空間構(gòu)象的變化，可以使學(xué)生很直觀地觀察到有機化合物構(gòu)象的變化是如何由于碳-碳鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的。在教學(xué)過程中可以單獨選擇一個碳原子使其旋轉(zhuǎn)，并觀察整個分子由于碳-碳鍵旋轉(zhuǎn)而造成分子構(gòu)象在空間的變化，簡單明了，使學(xué)生能夠快速理解。以乙烷和正丁烷為例，在Chemsketch中畫出乙烷和正丁烷的分子結(jié)構(gòu)，復(fù)制粘貼到Chem3D中，應(yīng)用球棍模型可以選中一個碳原子，拖動使其旋轉(zhuǎn)，從而形象地展示乙烷和正丁烷分子構(gòu)象的變化，圖2顯示了乙烷和正丁烷分子幾個極限構(gòu)象的結(jié)構(gòu)。

圖2 乙烷和正丁烷分子極限構(gòu)象的結(jié)構(gòu)

3 有機化合物對映異構(gòu)的表征

有機化合物的對映異構(gòu)是有機化學(xué)教學(xué)中的難點，如果不借助于其他教學(xué)手段，要使學(xué)生充分理解有機化合物中的各個基團在空間的排布情況十分困難。對映異構(gòu)充分考察了學(xué)生們的空間想象力，如何直觀地將有機化合物的空間結(jié)構(gòu)直觀而又形象地展現(xiàn)在學(xué)生的面前是十分重要的。為克服這個難點，在教學(xué)過程中，我們引入化學(xué)教學(xué)軟件。Chem3D具有三維可視化功能，可以通過拖動原子或分子使化合物旋轉(zhuǎn)而顯示出化合物的三維結(jié)構(gòu)，可以使學(xué)生從化合物的不同方向觀察化合物的結(jié)構(gòu)，有助于有機化合物對映異構(gòu)的教學(xué)。而Chem3D軟件繪制化合物空間結(jié)構(gòu)不方便，在Chemsketch中的具有繪制化合物空間結(jié)構(gòu)的功能，可以很方便地畫出有機化合物中的各個基團在空間的排布情況，因此將Chemsketch和Chem3D結(jié)合可以有效地展示有機化合物的空間構(gòu)型。例如，在進行對映異構(gòu)的教學(xué)中，我們運用Chemsketch和Chem3D結(jié)合，給學(xué)生繪制和展示了一些具有對映異構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)。圖3為2-羥基丙酸的對映異構(gòu)展示圖。

圖3 2-羥基丙酸的對映異構(gòu)展示圖

4 結(jié)論

Chemsketch是一款功能強大的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)繪制軟件，而Chem3D可以十分形象地展示化合物分子化合物的空間結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和構(gòu)型，并且Chem3D具有空間旋轉(zhuǎn)功能，在Chem3D中拖動分子中的某一個原子或基團也可以使其旋轉(zhuǎn)和空間變化。在有機化學(xué)教學(xué)過程中，將Chem3D和Chemsketch結(jié)合可以方便快捷地將有機化合物的空間形態(tài)進行展示和變換，是有機化學(xué)教學(xué)的得力助手，可以使學(xué)生對有機化合物的結(jié)構(gòu)有一個直觀清晰的認識，在教學(xué)過程中取得了明顯的教學(xué)效果。

[1] Esche Sven K. On the integration of remote experimentation into undergraduate laboratories-pedagogical approach[J].International Journal of Instructional Media,2005, 32:11.

[2] 閆 秀.基于積件思想的化學(xué)網(wǎng)絡(luò)課程的設(shè)計與實現(xiàn)[J].新疆教育學(xué)院學(xué)報,2009(2):114-117.

[3] 陳蘭美. Chem3D在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].廣東醫(yī)學(xué)院學(xué)報，2009,27(6): 712-714.

[4] 楊福生. Chemsketch12.0 軟件在中學(xué)有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)教與學(xué)， 2015(11): 29-32, 72.

[5] 曾建明，何 敬.ChemDraw 軟件在化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].實驗教學(xué)與儀器， 2015 , 32(1):44.

[6] 劉 鴻. 淺談Chemoffice 軟件在有機化學(xué)教學(xué)中的幾點應(yīng)用[J]，廣東化工， 2016(15):262-263.

[7] 劉立佳，王玉丹，趙方波.ChemOffice軟件在化學(xué)教學(xué)中的作用[J]，教育教學(xué)論壇，2015(1):224-225.

(本文文獻格式：武利順，李風(fēng)海.Chem3D結(jié)合Chemsketch在有機化學(xué)教學(xué)中表征化合物的結(jié)構(gòu)[J].山東化工，2017，46(08)：139-140，142.)

Characterizaton of Compounds Structure in Organic Chemistry Teaching Through Chem3D Combined With Chemsketch

WuLishun,LiFenghai

(Department of Chemistry and Chemical Engineering,Heze University,Heze 274015,China)

The computer software is applied widely in organic chemistry teaching. The spatial structure of compounds can be shown with three dimensional technology through Chem3D combined with Chemsketch. The molecular structure of compound is drawn with Chemsketch and the spatial structure, conformation and configuration of the compound could be shown with Chem3D in three directions. The result is effective and the structure of compounds can be recognized easily by students.

chemsketch; chem3D; spatial structure; conformation, configuration

2017-01-06

武利順( 1969—) ，山東曹縣人，博士，研究方向: 膜分離技術(shù)。

G640

A

1008-021X(2017)08-0139-02