抓住高頻考點(diǎn) 注重知識整合 提高解題能力
——有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)策略

沈陽市第五十一中學(xué)　吳艷　關(guān)俊霞　崔冬梅

有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、信息科學(xué)等領(lǐng)域聯(lián)系緊密，對學(xué)生的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)、化學(xué)信息素養(yǎng)、化學(xué)思維素養(yǎng)、跨學(xué)科綜合創(chuàng)新素養(yǎng)的培養(yǎng)尤為明顯。雖然2017年修訂后的《考試大綱》刪除了“化學(xué)與技術(shù)”模塊，但有機(jī)化學(xué)的考查一定還會秉承以上目標(biāo)并在題量和分值上也不會有太大的變化，但在題型上可能會發(fā)生一些變動。本文在復(fù)習(xí)原有考點(diǎn)的基礎(chǔ)上再針對考綱的變動幫助學(xué)生對高考試題進(jìn)行預(yù)測，對解題思路、答題方法進(jìn)行分析。

一、考點(diǎn)分析及試題預(yù)測

1.考點(diǎn)歸納分析

分析近五年的新課標(biāo)Ⅱ卷試題，有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)主要集中分布在以下幾個方面，具體數(shù)據(jù)見下表：

出現(xiàn)年份及分值2012　2013　2014　2015　2016推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，書寫分子式或結(jié)構(gòu)簡式　6　4　4　3　2書寫有機(jī)化學(xué)方程式　3　10　2　10　2根據(jù)官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)分析有機(jī)物的性質(zhì)　6　3　4　4有機(jī)反應(yīng)類型　2　3　2　1　7辨認(rèn)官能團(tuán)（書寫名稱）　1　3限定條件的同分異構(gòu)體書寫　8　2　10　8　8有機(jī)物的命名　2　1　2　1考點(diǎn)

2.試題變化預(yù)測

今年《考試大綱》刪除了“化學(xué)與技術(shù)”模塊，所以預(yù)計(jì)2017年有機(jī)選做題會以陌生度高的有機(jī)物作為載體對有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行考查，并在此基礎(chǔ)上增加有機(jī)化合物合成路線類的試題。因此我們在復(fù)習(xí)的時(shí)候要加強(qiáng)對有機(jī)化學(xué)工藝設(shè)計(jì)試題的訓(xùn)練，掌握解題的思路和方法。

二、復(fù)習(xí)策略

1.以框圖轉(zhuǎn)化為形式，連點(diǎn)成線，連線成面

各類有機(jī)化合物彼此獨(dú)立又聯(lián)系緊密，在復(fù)習(xí)中我們要從本質(zhì)上認(rèn)識它們相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)機(jī)理、梳理各有機(jī)物間的聯(lián)系、建構(gòu)知識體系，做到心中有目標(biāo)、分析有方向、做題有把握。

2.以圖表的形式，對比化合物的性質(zhì)

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)在反應(yīng)條件和反應(yīng)現(xiàn)象上，所以我們可以充分利用這兩點(diǎn)對有機(jī)物進(jìn)行歸納總結(jié)，進(jìn)而找到有機(jī)推斷題的突破口。

NaOH反應(yīng)條件　常見反應(yīng)物　反應(yīng)類型　反應(yīng)現(xiàn)象鹵代烴、酯　水解反應(yīng)鹵代烴　消去反應(yīng)羧酸、酚　中和反應(yīng)（羧酸）催化劑、O2　醇、醛的（一般醇會指定Cu/Ag）　催化氧化反應(yīng)催化劑、H2　烯烴、炔烴、醛、酮、芳香族化合物　加成反應(yīng)NaOH溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱NaOH溶液醇濃硫酸、加熱取代反應(yīng)（成醚）酸、醇　酯化反應(yīng)苯取代反應(yīng)X2/光照　烷烴、苯環(huán)側(cè)鏈的烷基　取代反應(yīng)X2/FeX3　苯及同系物　取代反應(yīng)稀硫酸、加熱　酯、二糖或淀粉　水解反應(yīng)消去反應(yīng)醇溴水或Br2/CCl4取代反應(yīng)　白色沉淀醛氧化反應(yīng)　褪色新制Cu（OH）2懸濁液或銀氨溶液　醛　氧化反應(yīng)　磚紅色沉淀或出現(xiàn)銀鏡KMnO4酸性溶液　烯烴、炔烴、醛、醇、酚、苯的同系物　氧化反應(yīng)　褪色Na2CO3溶液　酚、羧酸　復(fù)分解反應(yīng)　反應(yīng)但無氣體放出（酚）烯烴、炔烴　加成反應(yīng)　褪色酚NaHCO3溶液　羧酸　復(fù)分解反應(yīng)　有氣體放出金屬鈉　醇、酚、羧酸　置換反應(yīng)　有氣體放出

三、高頻考點(diǎn)例題解析及方法歸納

1.“題眼法”推測有機(jī)物結(jié)構(gòu)

在有機(jī)化學(xué)的解題過程中，找到突破點(diǎn)很重要，即所謂的“題眼”，其中通過反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型的運(yùn)用尤為常見，例如下題：

例1（2016年新課標(biāo)Ⅱ卷38）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：

已知：

①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為----。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為----，其核磁共振氫譜顯示為----組峰，峰面積比為----。

（3）由C生成D的反應(yīng)類型為----。

（4）由D生成E的化學(xué)方程式為----。

（5）G 中的官能團(tuán)有----、----、----。 （填官能團(tuán)名稱）

（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有----種。（不含立體異構(gòu)）

【解析】本題主要通過反應(yīng)條件為題眼考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識。根據(jù)已知推出A為丙酮，B為。B通過濃硫酸、加熱得到C，可知發(fā)生消去反應(yīng)生成。C在光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件得到D為。D在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成E為。再根據(jù)生成F的條件推知發(fā)生了氧化反應(yīng)生成醛或者羧酸，而生成G的條件為酯化反應(yīng)，最后確定F的醇羥基被氧化成了羧基，G為。

（3）取代反應(yīng)

（5）碳碳雙鍵酯基氰基（6）8

2.“切割”法推測發(fā)生的反應(yīng)及有機(jī)結(jié)構(gòu)

這類試題的特點(diǎn)是：物質(zhì)之間在轉(zhuǎn)化時(shí)發(fā)生的反應(yīng)我們并不熟悉，但是我們可以根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化，用“切割”的方法找出反應(yīng)發(fā)生的原因及某種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)。

例2（2016年四川卷）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）

請回答下列問題：

（1）試劑Ⅰ的名稱是----，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是----，第②步的反應(yīng)類型是----。

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是----。

（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是----。

（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是----。

（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是----。

【解析】②、③、⑦這種反應(yīng)在中學(xué)化學(xué)中并未涉及，這就給我們的解答帶來了一定的困難，如果我們學(xué)會通過比較反應(yīng)物與生成物之間的結(jié)構(gòu)差異，用筆在生成物中“切割”出兩種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)部分，該反應(yīng)的原理就自然呈現(xiàn)在面前。如：通過“切割”，可知該轉(zhuǎn)化是與BrCH2CH2CH2Br發(fā)生了取代反應(yīng)，③反應(yīng)也是同理。

【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反應(yīng)

3.“切割、插入法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目

通過對近幾年高考題的分析，有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫在有機(jī)考查中所占的比例很大，而最近幾年更傾向于對烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體書寫進(jìn)行考查，這就加大了這部分考查的難度，所以我們需要一種高效系統(tǒng)的解答方法來幫助我們更加快速、準(zhǔn)確地解決問題。

這里介紹一種能適用于任何烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法：“切割、插入法”。即先把該含氧衍生物的官能團(tuán)切割出來，然后再在剩余部分的不同鍵之間插入切出來的官能團(tuán)。如：酯類物質(zhì)先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結(jié)構(gòu)中標(biāo)出不同的化學(xué)鍵，然后把酯基 （-COO-或-OOC-）插入到各個鍵中。如果插入在“C-C”鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在“C-H”鍵中，得到的1種是酯。

用此方法判斷其他類別含氧衍生物的同分異構(gòu)體同樣有效。

例3有分子式均為C7H8O的A、B、C三種芳香族化合物。其中A遇FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種；B能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與溴水反應(yīng)；C既不能與金屬鈉反應(yīng)，也不能與NaOH反應(yīng)。

（1）判斷A、B、C分別是什么物質(zhì)；

（2）A還可能有哪幾種同分異構(gòu)體。

【解析】根據(jù)題給信息，A是酚、B是醇、C是醚。把分子式C7H8O切去“O”原子后剩余C7H8，然后再在C7H8（甲苯）中不同鍵中間插入一個“O”原子（見下圖）。O原子在插入時(shí)有五種位置：插入鍵1處得醇，插入鍵2處得醚，插入鍵3、4、5處均是酚，其中A是對甲基苯酚，它的另兩種同分異構(gòu)體是鄰甲基苯酚和間甲基苯酚。

4.“找茬”法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

有機(jī)合成題是能較全面地考查學(xué)生對基礎(chǔ)知識的掌握程度和邏輯思維能力、創(chuàng)造能力、知識遷移能力的綜合類的試題，也是今年高考增加概率比較大的一道有機(jī)試題。其解題方法，一般采用綜合思維的方法，其思維程序可以表示為：原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物。解題步驟為：

“找茬”（即找出目標(biāo)分子與原料分子的碳架特征及官能團(tuán)的種類和位置上的差異）→由原料分子進(jìn)行目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化→尋找最佳合成步驟（步驟少，效率高，副反應(yīng)少，反應(yīng)條件簡單易操作等）。

例4（2016年上海卷）異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為 CH2=C（CH3）CH=CH2。

（合成路線常用的表示方式為：

【解析】根據(jù)題意可知由異戊二烯變成了3-甲基-1-丁醇，少了兩個雙鍵，多了一個醇羥基。去掉雙鍵可以通過加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，醇羥基的引入可以通過烯烴與水加成或鹵代烴的水解實(shí)現(xiàn)。所以路線可以設(shè)計(jì)為

【答案】（3）（合理即給分）

近幾年的高考試題除了注重知識和能力的考查外，更注重學(xué)生環(huán)保意識、責(zé)任意識等理念的培養(yǎng)，所以高考以化學(xué)試題為葉，以提升學(xué)科素養(yǎng)為根，以培養(yǎng)具有家國情懷的學(xué)子為魂，體現(xiàn)出高中教育的目標(biāo)。雖然近幾年的有機(jī)高考題起點(diǎn)很高（情景新，陌生度高），但落點(diǎn)低（回歸教材，重在基礎(chǔ)），所以我們在面對高考試題時(shí)要放平心態(tài)，避免焦慮，認(rèn)真審題，找到試題與教材的契合點(diǎn)，就一定能夠取得理想的成績。