兩種典型手性有機(jī)氯農(nóng)藥對(duì)大型蚤的對(duì)映體選擇性毒性

楊華云, 高勤芬

(1. 杭州師范大學(xué)錢(qián)江學(xué)院,浙江 杭州 310036； 2. 杭州格臨檢測(cè)有限公司,浙江 杭州 311188)

兩種典型手性有機(jī)氯農(nóng)藥對(duì)大型蚤的對(duì)映體選擇性毒性

楊華云1, 高勤芬2

(1. 杭州師范大學(xué)錢(qián)江學(xué)院,浙江 杭州 310036； 2. 杭州格臨檢測(cè)有限公司,浙江 杭州 311188)

采用“OECD 化學(xué)品測(cè)試準(zhǔn)則”和“化學(xué)農(nóng)藥環(huán)境安全評(píng)價(jià)試驗(yàn)準(zhǔn)則”方法,選擇無(wú)脊椎動(dòng)物大型蚤Daphniamagna為受試生物,以手性α-HCH、o.p′-DDT外消旋體及其對(duì)映體作為目標(biāo)污染物,在環(huán)境相關(guān)濃度下,對(duì)大型蚤進(jìn)行急慢性毒性研究.結(jié)果表明,兩種手性有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑對(duì)大型蚤急慢性毒性均表現(xiàn)出顯著的對(duì)映體選擇性差異.α-HCH外消旋體及其(+)-α-HCH和(-)-α-HCH對(duì)D.magna的48 h-LC50值分別為1.47，1.12和1.98 mg/L；o.p′-DDT外消旋體及其(+)-o.p′-DDT和(-)-o.p′-DDT對(duì)D.magna的48 h-LC50值分別為0.27，0.52和0.18 mg/L.慢性毒性實(shí)驗(yàn)表明,(+)-α-HCH在質(zhì)量濃度大于10 μg/L時(shí)對(duì)大型蚤的體長(zhǎng)造成顯著的抑制作用；α-HCH外消旋體及其(+)-α-HCH在質(zhì)量濃度大于10 μg/L時(shí)對(duì)大型蚤的內(nèi)稟增長(zhǎng)率造成顯著的影響.

有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑；手性；急性毒性；慢性毒性；大型蚤

有機(jī)氯農(nóng)藥(Organochlorine Pesticides, OCPs)是20世紀(jì)60—80年代初中國(guó)使用量最大的一類(lèi)農(nóng)藥[1],被大量用于防治農(nóng)林害蟲(chóng)及衛(wèi)生害蟲(chóng),在植物保護(hù)和衛(wèi)生防疫上發(fā)揮了重要作用.《斯德哥爾摩合約》更是將9種OCPs認(rèn)定為典型的持久性有機(jī)污染物(Persistent Organic Pollutants, POPs),包括艾氏劑(Aldrin)、狄氏劑(Dieldrin)、異狄氏劑(Endrin)、氯丹(Chlordane)、滴滴涕(DDT)、七氯(Heptachlor)、滅蟻靈(Mirex)、毒殺酚(Toxaphene)和六氯苯(Hexachlorobenzene).因其具有半揮發(fā)性和長(zhǎng)距離遷移性,有機(jī)氯農(nóng)藥能夠通過(guò)“全球蒸餾效益”在各個(gè)環(huán)境介質(zhì)中遷移,從而導(dǎo)致污染在全球范圍內(nèi)傳播[2]；另外,它們對(duì)生物降解、光解、化學(xué)分解作用具有較強(qiáng)的抵抗能力,一旦通過(guò)多種形式進(jìn)入環(huán)境介質(zhì)中,可以在環(huán)境中存留數(shù)十年甚至上百年[3].OCPs雖然自20世紀(jì)70年代始已在全球范圍內(nèi)陸續(xù)被禁用,中國(guó)也于1983年開(kāi)始禁用,但由于使用量大、在環(huán)境中滯留時(shí)間長(zhǎng),仍廣泛殘留于世界的各個(gè)角落[4-6],而且這一類(lèi)化合物具有高毒性和生物積累效應(yīng)[7],能導(dǎo)致免疫系統(tǒng)毒性,影響生殖和發(fā)育,干擾內(nèi)分泌系統(tǒng),具有致癌和人體器官組織病變等作用,嚴(yán)重影響人類(lèi)健康和生態(tài)安全,已引起科學(xué)家的持續(xù)關(guān)注.

OCPs大多具有手性特征,如滴滴涕、六六六、氯丹、狄氏劑、異狄氏劑、七氯、毒殺芬等.手性農(nóng)藥的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體的化學(xué)和物理性質(zhì)幾乎相同,但生物活性、毒性及代謝行為等卻存在著極大的差異甚至是相反的作用[8-12].然而到目前為止,在進(jìn)行類(lèi)似手性農(nóng)藥的環(huán)境毒理和環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)評(píng)價(jià)時(shí),并未考慮對(duì)映異構(gòu)體的生物活性差異,仍將手性農(nóng)藥作為外消旋體農(nóng)藥來(lái)處理,導(dǎo)致環(huán)境毒性研究和環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)評(píng)價(jià)存在缺陷.這就要求研究者必須從對(duì)映異構(gòu)體層面來(lái)研究手性農(nóng)藥污染的對(duì)映體選擇性,從而更客觀地揭示手性農(nóng)藥的真實(shí)危害,為環(huán)境治理和研制開(kāi)發(fā)高效、低毒、低殘留的新型農(nóng)藥提供依據(jù).本文以環(huán)境毒理評(píng)價(jià)中常用的大型蚤Daphniamagna作為受試生物,選擇兩種典型的手性有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑,研究其對(duì)大型蚤48 h的急性毒性和21 d的慢性毒性,了解手性農(nóng)藥對(duì)大型蚤的急慢性毒性的對(duì)映體選擇性差異.

1 材料與方法

1.1 供試材料

外消旋的α-HCH(rac-α-HCH,純度大于99%)和o.p′-DDT(rac-o.p′-DDT,純度大于99%)溶液標(biāo)準(zhǔn)樣品購(gòu)自中國(guó)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)中心.以上藥劑用正己烷配成一定濃度的貯備液,于0～4 ℃冰箱內(nèi)保存.配置培養(yǎng)基的各無(wú)機(jī)鹽均為分析純,購(gòu)自杭州匯普化學(xué)試劑有限公司.

大型蚤Daphniamagna為從中國(guó)預(yù)防醫(yī)學(xué)科學(xué)院環(huán)境和衛(wèi)生工程研究所生物毒理室引種的純大型蚤62D.M生物株,選用OECD推薦的M4培養(yǎng)基作為D.magna的培養(yǎng)液.斜生柵藻Scemedesmusobliquus購(gòu)自中國(guó)科學(xué)院武漢水生生物所藻種庫(kù),在實(shí)驗(yàn)室采用水生四號(hào)培養(yǎng)液同步培養(yǎng).水溫(21±1) ℃,光照與黑暗比16 h∶8 h,光照強(qiáng)度控制在3 000～4 000 lx.為保證斜生柵藻在生長(zhǎng)過(guò)程中保持懸浮狀態(tài),每天人工搖動(dòng)培養(yǎng)液5～6次.大型蚤的飼養(yǎng)密度控制在1只/50 mL培養(yǎng)液,并且每隔兩天換一次培養(yǎng)液.每天喂食斜生柵藻,密度控制在每毫升含2.0×105～3.0×105個(gè)藻類(lèi)細(xì)胞.在此基礎(chǔ)上,挑選出生不足24 h的幼蚤用于手性農(nóng)藥的急慢性毒性試驗(yàn),幼蚤的敏感度測(cè)定采用國(guó)標(biāo)方法[13]進(jìn)行.

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 α-HCH和o.p′-DDT對(duì)映體的制備及判定

α-HCH和o.p′-DDT對(duì)映體在日本分光公司(Jaseo, Tokyo, Japan)的Jasco LC-2000系列高效液相色譜系統(tǒng)上進(jìn)行拆分.采用的液相色譜柱為ChiraleelOJ-H(0.46 cmi.d.×25 cm, Daicel Chemical industries, Tokvo, JaPan),100%乙醇作為流動(dòng)相,液相色譜進(jìn)樣體積為20 μL,流速為0.4 mL/min,圓二色(CD)檢測(cè)器的波長(zhǎng)為240 nm,液相色譜柱溫為25 ℃.配備有電子捕獲檢測(cè)器(electronca pturedetector, ECD)及Agileni色譜工作站的Agilent公司的6890N氣相色譜(gas chromatograPh, GC)用于對(duì)映體的判定及定量.采用BGB-172手性氣相色譜柱(30 m,0.25 mmi.d.,0.25 μm film thickness; BGB Analytik AG, Anwil, Switzerland).進(jìn)樣口溫度250 ℃；檢測(cè)器溫度300 ℃；程序升溫條件:起始溫度90 ℃,保留1 min,以20 ℃/min升溫到160 ℃,再以1 ℃/min升至190 ℃,保持80 min,最后以20 ℃/min升至225 ℃,保持40 min.拆分開(kāi)的兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體在高效液相色譜的出口處分別收集、旋干,用于后續(xù)生物實(shí)驗(yàn).

1.2.2 急性毒性測(cè)定

按照國(guó)標(biāo)方法[13]進(jìn)行,分別記錄大型蚤24和48 h的LC50,中間不喂食.根據(jù)預(yù)試驗(yàn)得出的濃度范圍設(shè)置5～7個(gè)等對(duì)數(shù)間距濃度,1個(gè)空白對(duì)照,每個(gè)濃度平行4組,試驗(yàn)容器為50 mL燒杯,盛20 mL試驗(yàn)溶液,水溫20～22 ℃,光照周期為16 h光照,8 h黑暗,分別得出24 h-和48 h-LC50.

1.2.3 慢性毒性測(cè)定

慢性毒性實(shí)驗(yàn)按照OECD標(biāo)準(zhǔn)方法[14]進(jìn)行.為了更好觀察大型蚤在手性農(nóng)藥作用下各參數(shù)的變化,實(shí)驗(yàn)在50 mL燒杯中進(jìn)行,每個(gè)燒杯中放入6～24 h幼蚤一個(gè),每一濃度(包括對(duì)照)設(shè)置20個(gè)平行樣.試驗(yàn)溫度控制為20～22 ℃,光照強(qiáng)度為(1 500±100) lx,光照周期為16 h光照,8 h黑暗,試驗(yàn)歷時(shí)21 d.根據(jù)48 h-LC50和慢性的預(yù)試驗(yàn)設(shè)置5個(gè)等對(duì)數(shù)間距濃度,1個(gè)空白對(duì)照.采用半靜態(tài)試驗(yàn)方法,用新鮮的柵藻喂養(yǎng)大型蚤,每天更換1次試驗(yàn)溶液.更換試驗(yàn)溶液的同時(shí)取出新生幼蚤,并且記錄母蚤第一次懷卵和產(chǎn)卵的時(shí)間及產(chǎn)卵量,統(tǒng)計(jì)整個(gè)試驗(yàn)過(guò)程中大型蚤的產(chǎn)卵次數(shù)和產(chǎn)卵量.在實(shí)驗(yàn)的第21天時(shí)取出大型蚤在顯微鏡下測(cè)量并記錄其體長(zhǎng).采用Lotka方程∑lxmxe-rx=1[15]計(jì)算內(nèi)稟增長(zhǎng)率r.其中l(wèi)x為第x天每只大型蚤的存活率,mx為每只母蚤在第x天的產(chǎn)卵數(shù).

1.2.4 數(shù)據(jù)處理

急性毒性LC50值采用藍(lán)宙工作室的LC50數(shù)據(jù)處理軟件得到,其原理是機(jī)率值分析法(Probitnaalysis)[16],最后由Excel制表得出.慢性毒性試驗(yàn)數(shù)據(jù)經(jīng)SPSS處理,比較組間的差異.

2 結(jié)果與分析

2.1 大型蚤敏感性毒性實(shí)驗(yàn)結(jié)果

以重鉻酸鉀為敏感性測(cè)定毒物,對(duì)大型蚤進(jìn)行24 h-EC50(24 h半數(shù)運(yùn)動(dòng)受抑制)試驗(yàn),評(píng)價(jià)本實(shí)驗(yàn)室的大型蚤是否符合敏感性要求.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,大型蚤的重鉻酸鉀24 h-EC50值為1.52 mg/L,符合國(guó)標(biāo)大型蚤敏感性要求(0.9～1.7 mg/L),可以作為標(biāo)準(zhǔn)試驗(yàn)生物進(jìn)行毒理試驗(yàn),對(duì)毒物進(jìn)行評(píng)價(jià).

2.2 手性有機(jī)氯農(nóng)藥對(duì)大型蚤的急性毒性

根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)方法,測(cè)試了24和48 h手性有機(jī)氯農(nóng)藥α-HCH和o.p′-DDT的外消旋體、正對(duì)映體、負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性水生毒性,每個(gè)實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次,所得LC50值見(jiàn)表1.結(jié)果顯示,α-HCH和o.p′-DDT的外消旋體、正對(duì)映體、負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性差異很大:α-HCH的正對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于負(fù)對(duì)映體；o.p′-DDT情況則相反,其負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于正對(duì)映體；而外消旋體,無(wú)論是α-HCH還是o.p′-DDT,對(duì)D.magna的急性毒性都介于兩個(gè)對(duì)映體之間.表2所示為手性有機(jī)氯農(nóng)藥對(duì)魚(yú)類(lèi)和蚤類(lèi)依LC50值大小進(jìn)行的毒性分類(lèi)[17].根據(jù)這一標(biāo)準(zhǔn),有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑α-HCH及其對(duì)映體屬于中毒等級(jí),而有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑o.p′-DDT及其對(duì)映體屬于高毒等級(jí).

表1 手性α-HCH和o.p′-DDT對(duì)D.magna的對(duì)映體選擇性急性毒性

Tab. 1 LC50for racemate and enantiomers of α-HCH ando.p′-DDT toD.magnamg/L

化合物24h-LC5048h-LC50α-HCH外消旋體4.27±0.141.47±0.23(+)-對(duì)映體3.21±0.181.12±0.06(-)-對(duì)映體4.74±0.221.98±0.15o.p'-DDT外消旋體0.74±0.040.26±0.08(+)-對(duì)映體1.27±0.050.55±0.17(-)-對(duì)映體0.45±0.090.20±0.05

表2 化學(xué)物質(zhì)對(duì)魚(yú)類(lèi)和水蚤的毒性等級(jí)評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)

Tab. 2 Criteria for evaluating and grading toxicity of chemicals to fish and daphnia mg/L

毒性等級(jí)魚(yú)類(lèi)毒性LC50水蚤毒性LC50極毒—<0.1高毒<0.10.1～1.0中毒0.1～10.01.0～10.0低毒>10.010.0～100.0微毒—>100.0

2.3 手性有機(jī)氯農(nóng)藥對(duì)大型蚤的慢性毒性

手性有機(jī)氯農(nóng)藥α-HCH對(duì)大型蚤F1代母蚤第一次懷卵時(shí)間、第一次產(chǎn)卵時(shí)間、第一次產(chǎn)卵數(shù)、幼蚤數(shù)、胎數(shù)、體長(zhǎng)和內(nèi)稟增長(zhǎng)率等的影響見(jiàn)表3.可以看出:50,100,200 μg/L的α-HCH正對(duì)映體對(duì)大型蚤的體長(zhǎng)造成顯著影響,而α-HCH的負(fù)對(duì)映體和外消旋體在實(shí)驗(yàn)濃度下對(duì)大型蚤的體長(zhǎng)均無(wú)顯著影響.超過(guò)10 μg/L的α-HCH正對(duì)映體和外消旋體對(duì)內(nèi)稟增長(zhǎng)率影響顯著,而α-HCH的負(fù)對(duì)映體僅在超過(guò)100 μg/L時(shí)對(duì)內(nèi)稟增長(zhǎng)率造成顯著影響.

手性有機(jī)氯農(nóng)藥o.p′-DDT對(duì)大型蚤F1代母蚤的存活、生長(zhǎng)及繁殖等影響見(jiàn)表4.從表4可以看出,大型蚤的各項(xiàng)指標(biāo)都受到不同程度的影響.當(dāng)o.p′-DDT及其正對(duì)映體、負(fù)對(duì)映體的質(zhì)量濃度超過(guò)1 μg/L時(shí),大型蚤F1代母蚤的胎數(shù)和內(nèi)稟增長(zhǎng)率都受到明顯的抑制.暴露于5 μg/L的o.p′-DDT的負(fù)對(duì)映體對(duì)大型蚤第一次懷卵時(shí)間產(chǎn)生了顯著的影響,而各濃度o.p′-DDT的正對(duì)映體對(duì)第一次懷卵時(shí)間均無(wú)顯著影響.

表3 α-HCH對(duì)F1代大型蚤的慢性毒性實(shí)驗(yàn)結(jié)果Tab. 3 Result of chronic test of α-HCH to F1 generation of D.magna

注:表內(nèi)數(shù)據(jù)為平均值±標(biāo)準(zhǔn)差(n=20)；同一列內(nèi)具有相同字母表示差異不顯著,不同字母則顯著(P<0.05).以下同.

表4 o.p′-DDT對(duì)F1代大型蚤的慢性毒性實(shí)驗(yàn)結(jié)果Tab. 4 Result of chronic test of o.p′-DDT to F1 generation of D.magna

3 討論

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,手性有機(jī)氯農(nóng)藥α-HCH和o.p′-DDT對(duì)大型蚤D.magna的急慢性毒性是具有對(duì)映體選擇性差異的.其他學(xué)者也獲得了類(lèi)似α-HCH對(duì)映體選擇性毒性的結(jié)果,即(+)-對(duì)映體的毒性>(-)-對(duì)映體的毒性.如Wang等[18]發(fā)現(xiàn)(+)-苯線磷對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性是(-)-苯線磷對(duì)映體的20倍；Yen等[19]研究發(fā)現(xiàn)對(duì)溴磷的外消旋體、正對(duì)映體和負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性LC50值分別是0.040 9，0.038 7和0.802 g/L；Lin等[20]也發(fā)現(xiàn)甲胺磷的正對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性是負(fù)對(duì)映體的7.0倍.另外,還有一些研究得到了類(lèi)似o.p′-DDT對(duì)映體選擇性毒性的結(jié)果,即(-)-對(duì)映體>(+)-對(duì)映體.如Liu等發(fā)現(xiàn)手性有機(jī)磷農(nóng)藥地蟲(chóng)磷和丙溴磷的負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性要遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于外消旋體和正對(duì)映體[8],并證實(shí)另一種手性有機(jī)磷農(nóng)藥壤蟲(chóng)磷的負(fù)對(duì)映體對(duì)D.magna的急性毒性是正對(duì)映體的8～11倍[21].然而到目前為止,世界上商品化的手性有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑和手性有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑都是以外消旋的形式運(yùn)用到現(xiàn)代農(nóng)業(yè)中,并且往往只有其中一個(gè)對(duì)映體具有藥效.因此從對(duì)映體層面來(lái)研究手性有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑的環(huán)境行為,特別是對(duì)映體選擇性的毒性差異具有重要意義.

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Enantioselective Toxicity toDaphniamagnaof Two Type Chiral Organochlorine Pesticides

YANG Huayun1, GAO Qinfen2

(1. College of Qianjiang, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036, China; 2. Hangzhou Green Testing Co., Ltd, Hangzhou 311188, China)

Using OECD guidelines for testing of chemicals and chemical pesticide environmental safety assessment testing criteria, choosingDaphniamagnaas the tested organism, this thesis evaluated acute and chronic toxicity of racemate and enantiomers of α-HCH ando.p′-DDT toDaphniamagna. The results showed that enantio-selectivity was observed for acute and chronic toxicity of two chiral OCPs toD.magna. The 48 h-LC50of rac-α-HCH, (+)-α-HCH and (-)-α-HCH toD.magnawere 1.47, 1.12 and 1.98 mg/L, respectively. And 48 h-LC50of rac-o.p′-DDT, (+)-o.p′-DDT and (-)-o.p′-DDT toD.magnawere 0.27, 0.52 and 0.18 mg/L, respectively. The results of chronic toxicity showed that parameters such as length was significantly affected at (+)-α-HCH concentration higher than 10 μg/L, rac-α-HCH and (+)-α-HCH of > 10 μg/L significantly prolonged the intrinsic rate of natural increase (r).

organochlorine pesticides; chirality; acute toxicity; chronic toxicity;Daphniamagna

10.3969/j.issn.1674-232X.2017.03.009

2016-09-20

國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(21207030)；杭州市屬高校中青年學(xué)術(shù)帶頭人項(xiàng)目(杭教高師[2013]45號(hào)).

楊華云(1983—)，男，副教授，主要從事環(huán)境化學(xué)與毒理研究.E-mail：yanghuayun119@163.com

S482.3

A

1674-232X(2017)03-0273-05