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    丙嗪嘧磺隆合成及應(yīng)用

    2017-04-12 09:28:40李源,于樂(lè)祥,張學(xué)忠
    化工設(shè)計(jì)通訊 2017年1期
    關(guān)鍵詞:磺隆吡嗪丙基

    丙嗪嘧磺隆合成及應(yīng)用

    李 源,于樂(lè)祥,張學(xué)忠

    (山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院,山東濟(jì)南 250100)

    丙嗪嘧磺隆是日本住友化學(xué)公司研制的選擇性除草劑,多用于除耐磺酰脲類除草劑的雜草,其主要成分在土壤中易被吸收,對(duì)雜草的乙酰乳酸合成酶具有較強(qiáng)的抑制作用。以6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸為原料,以五氯化磷為催化劑進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)后,經(jīng)正丙基碘化鎂格氏反應(yīng)得到2-氯-6-正丙基咪唑并(1,2b)吡嗪,產(chǎn)物磺?;坊?,經(jīng)氨酯反應(yīng)得到丙嗪嘧磺隆。

    丙嗪嘧磺??;合成;應(yīng)用

    選用有效期長(zhǎng)、選擇性好的除草劑對(duì)于直播水稻技術(shù)的應(yīng)用推廣具有重要意義。丙嗪嘧磺隆,其化學(xué)命名為1-2(2-氯-6-丙基咪唑[1,2-b]并噠嗪-3-基磺?;?3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲,結(jié)構(gòu)式如下:

    丙嗪嘧磺隆屬磺酰脲類除草劑,其機(jī)理為一直乙酰乳酸合成酶,從而影響細(xì)胞生長(zhǎng),最終逐漸死亡。

    在之前研究基礎(chǔ)上,確定了全新的合成路線:①以6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸為起始原料,利用環(huán)化反應(yīng)得到2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪;②2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪與正丙基碘化鎂在氯化鎳催化條件反應(yīng)得到2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪;③2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪與磺酰氯反應(yīng)后,與氨水反應(yīng)得到2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪-3-磺酰胺;④,2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪-3-磺酰胺與4,6-二甲氧基-2嘧啶胺碳酸乙酯反應(yīng)得到最終產(chǎn)物丙嗪嘧磺隆。最終一步反應(yīng)如圖1。

    圖1 丙嗪嘧磺隆合成路線

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

    6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸;4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶。

    1.2 2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪的合成

    稱取93.7g五氯化磷、28.9g 6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸置于500mL三口燒瓶中,加入150mL四氯化碳后攪拌冷卻,加入19g三乙胺后,整個(gè)反應(yīng)體系回流反應(yīng)3h。反應(yīng)完畢冷卻后,將三口瓶中反應(yīng)物倒入冰水中,用二氯甲烷萃取水相,有機(jī)相用小蘇打溶液洗滌,濃縮冷卻烘干析出固體,產(chǎn)物稱量得28.2g,收率75.54%,熔點(diǎn)為173-176℃。

    1H NMR(CDCl3):δ7.16(d,1H),7.85(d,1H),7.85(s,1H)。

    1.3 2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪的合成

    稱量24g 2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪溶于二甲基亞砜,加入少量氯化鎳作為催化劑,反應(yīng)體系為氮?dú)獗Wo(hù)環(huán)境,滴加正丙基碘化鎂的四氫呋喃溶液60mL并室溫?cái)嚢?h,然后滴加15%硫酸20mL進(jìn)行分液,用乙酸乙酯萃取,再用150mL飽和氯化鈉溶液、稀鹽酸與水洗滌,旋蒸過(guò)后得17.81g固體,收率為69.3%,熔點(diǎn)為71-76℃。

    1H NMR:δ1.01(t,3H),1.81(m,2H),2.83(t,2H),7.03(d,1H),7.78(d,1H),7.83(s,1H)。

    1.4 4,6-二甲氧基-2嘧啶胺碳酸乙酯的合成

    稱取25.51g 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,溶于180mL的二氧六環(huán)。加入25.0g氯甲酸乙酯45℃反應(yīng)8h。產(chǎn)物在冰水中持續(xù)攪拌1h,水洗過(guò)濾產(chǎn)物,干燥重結(jié)晶,得34.47g白色固體,收率為81.12%,熔點(diǎn)為115℃。

    1.5 丙嗪嘧磺隆的合成

    稱取8.24g 2-氯-6-正丙基咪唑并[1,2b]噠嗪-3-磺酰、4.6gN-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶)碳酸乙酯加入到120mL乙腈中,25℃攪拌,析出沉淀后水洗干燥,得白色固體9.3g,收率89.32%。熔點(diǎn):193℃。

    1H NMR(DMSO):δ0.67(t,3H),1.47(m,2H),2.63(m,2H),3.92(s,6H),6.01(s,1H),7.51(d,1H,d),8.21(d,1H),10.3(brs,1H),13.1(m,1H)。

    2 丙嗪嘧磺隆的應(yīng)用

    近30年間,國(guó)內(nèi)除草劑的主要成分幾乎無(wú)變化。使用最為廣泛的除草劑依然是磺酰脲類、酰胺類除草劑,其弊端在2002年后開(kāi)始逐漸顯現(xiàn),大量耐藥型雜草開(kāi)始迅速蔓延[2]。2007年后的東北地區(qū),稻田逐漸出現(xiàn)了抗酰脲類除草劑的雜草,這些抗性雜草的抗性達(dá)幾十倍,市面上常用的除草劑無(wú)法選擇性地高效除草,給水稻種植業(yè)帶來(lái)了巨大的經(jīng)濟(jì)損失。

    丙嗪嘧磺隆是一種廣譜除草劑,對(duì)耐磺酰脲類除草劑的雜草去除效果顯著,于2014年在中國(guó)成功登記并廣泛應(yīng)用。

    [1] 徐源輝,唐濤,劉都才,等.丙嗪嘧磺隆等藥劑對(duì)直播稻田雜草的防除效果[J].湖南農(nóng)業(yè)科學(xué),2015(2):23-25+28.

    [2] 唐韻.新型水稻除草劑丙嗪嘧磺隆及其應(yīng)用技術(shù)[J].農(nóng)藥市場(chǎng)信息,2015(17):50.

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    proprusside;synthesis;application

    TQ457.2

    A

    1003-6490(2017)01-0134-02

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