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    丙嗪嘧磺隆合成及應(yīng)用

    2017-04-12 09:28:40李源,于樂(lè)祥,張學(xué)忠
    化工設(shè)計(jì)通訊 2017年1期
    關(guān)鍵詞:磺隆吡嗪丙基

    丙嗪嘧磺隆合成及應(yīng)用

    李 源,于樂(lè)祥,張學(xué)忠

    (山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院,山東濟(jì)南 250100)

    丙嗪嘧磺隆是日本住友化學(xué)公司研制的選擇性除草劑,多用于除耐磺酰脲類除草劑的雜草,其主要成分在土壤中易被吸收,對(duì)雜草的乙酰乳酸合成酶具有較強(qiáng)的抑制作用。以6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸為原料,以五氯化磷為催化劑進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)后,經(jīng)正丙基碘化鎂格氏反應(yīng)得到2-氯-6-正丙基咪唑并(1,2b)吡嗪,產(chǎn)物磺?;坊?,經(jīng)氨酯反應(yīng)得到丙嗪嘧磺隆。

    丙嗪嘧磺??;合成;應(yīng)用

    選用有效期長(zhǎng)、選擇性好的除草劑對(duì)于直播水稻技術(shù)的應(yīng)用推廣具有重要意義。丙嗪嘧磺隆,其化學(xué)命名為1-2(2-氯-6-丙基咪唑[1,2-b]并噠嗪-3-基磺?;?3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲,結(jié)構(gòu)式如下:

    丙嗪嘧磺隆屬磺酰脲類除草劑,其機(jī)理為一直乙酰乳酸合成酶,從而影響細(xì)胞生長(zhǎng),最終逐漸死亡。

    在之前研究基礎(chǔ)上,確定了全新的合成路線:①以6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸為起始原料,利用環(huán)化反應(yīng)得到2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪;②2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪與正丙基碘化鎂在氯化鎳催化條件反應(yīng)得到2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪;③2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪與磺酰氯反應(yīng)后,與氨水反應(yīng)得到2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪-3-磺酰胺;④,2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪-3-磺酰胺與4,6-二甲氧基-2嘧啶胺碳酸乙酯反應(yīng)得到最終產(chǎn)物丙嗪嘧磺隆。最終一步反應(yīng)如圖1。

    圖1 丙嗪嘧磺隆合成路線

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

    6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸;4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶。

    1.2 2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪的合成

    稱取93.7g五氯化磷、28.9g 6-氯-3-亞氨基-2,3二氫噠嗪-2-乙酸置于500mL三口燒瓶中,加入150mL四氯化碳后攪拌冷卻,加入19g三乙胺后,整個(gè)反應(yīng)體系回流反應(yīng)3h。反應(yīng)完畢冷卻后,將三口瓶中反應(yīng)物倒入冰水中,用二氯甲烷萃取水相,有機(jī)相用小蘇打溶液洗滌,濃縮冷卻烘干析出固體,產(chǎn)物稱量得28.2g,收率75.54%,熔點(diǎn)為173-176℃。

    1H NMR(CDCl3):δ7.16(d,1H),7.85(d,1H),7.85(s,1H)。

    1.3 2-氯6-正丙基咪唑并[1,2b]吡嗪的合成

    稱量24g 2,6-二氯咪唑并[1,2b]吡嗪溶于二甲基亞砜,加入少量氯化鎳作為催化劑,反應(yīng)體系為氮?dú)獗Wo(hù)環(huán)境,滴加正丙基碘化鎂的四氫呋喃溶液60mL并室溫?cái)嚢?h,然后滴加15%硫酸20mL進(jìn)行分液,用乙酸乙酯萃取,再用150mL飽和氯化鈉溶液、稀鹽酸與水洗滌,旋蒸過(guò)后得17.81g固體,收率為69.3%,熔點(diǎn)為71-76℃。

    1H NMR:δ1.01(t,3H),1.81(m,2H),2.83(t,2H),7.03(d,1H),7.78(d,1H),7.83(s,1H)。

    1.4 4,6-二甲氧基-2嘧啶胺碳酸乙酯的合成

    稱取25.51g 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,溶于180mL的二氧六環(huán)。加入25.0g氯甲酸乙酯45℃反應(yīng)8h。產(chǎn)物在冰水中持續(xù)攪拌1h,水洗過(guò)濾產(chǎn)物,干燥重結(jié)晶,得34.47g白色固體,收率為81.12%,熔點(diǎn)為115℃。

    1.5 丙嗪嘧磺隆的合成

    稱取8.24g 2-氯-6-正丙基咪唑并[1,2b]噠嗪-3-磺酰、4.6gN-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶)碳酸乙酯加入到120mL乙腈中,25℃攪拌,析出沉淀后水洗干燥,得白色固體9.3g,收率89.32%。熔點(diǎn):193℃。

    1H NMR(DMSO):δ0.67(t,3H),1.47(m,2H),2.63(m,2H),3.92(s,6H),6.01(s,1H),7.51(d,1H,d),8.21(d,1H),10.3(brs,1H),13.1(m,1H)。

    2 丙嗪嘧磺隆的應(yīng)用

    近30年間,國(guó)內(nèi)除草劑的主要成分幾乎無(wú)變化。使用最為廣泛的除草劑依然是磺酰脲類、酰胺類除草劑,其弊端在2002年后開(kāi)始逐漸顯現(xiàn),大量耐藥型雜草開(kāi)始迅速蔓延[2]。2007年后的東北地區(qū),稻田逐漸出現(xiàn)了抗酰脲類除草劑的雜草,這些抗性雜草的抗性達(dá)幾十倍,市面上常用的除草劑無(wú)法選擇性地高效除草,給水稻種植業(yè)帶來(lái)了巨大的經(jīng)濟(jì)損失。

    丙嗪嘧磺隆是一種廣譜除草劑,對(duì)耐磺酰脲類除草劑的雜草去除效果顯著,于2014年在中國(guó)成功登記并廣泛應(yīng)用。

    [1] 徐源輝,唐濤,劉都才,等.丙嗪嘧磺隆等藥劑對(duì)直播稻田雜草的防除效果[J].湖南農(nóng)業(yè)科學(xué),2015(2):23-25+28.

    [2] 唐韻.新型水稻除草劑丙嗪嘧磺隆及其應(yīng)用技術(shù)[J].農(nóng)藥市場(chǎng)信息,2015(17):50.

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    Propoxazosulfuron is a selective herbicide developed by Sumitomo Chemical Co.,Ltd.,which is used for weeds that are resistant to sulfonylurea herbicides.The main components are easy to be absorbed in the soil.Acetyl lactic acid Synthetic enzymes have a strong inhibitory effect.In this paper,6-chloro-3-imino-2,3-dihydropyridazin-2-acetic acid as the starting material,chlorinated phosphorus pentachloride as the catalyst for cyclization reaction,the n-propyl magnesium iodide Grignard reaction 2-chloro-6-n-propyl imidazo(1,2b)pyrazine,the product sulfonylation of amination,the urethane reaction propoxosulfuron.

    proprusside;synthesis;application

    TQ457.2

    A

    1003-6490(2017)01-0134-02

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