類比法在有機化學(xué)教學(xué)的應(yīng)用初探

周 南 周 智

(湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院 化學(xué)與材料科學(xué)系，湖南 長沙 410128)

類比法是根據(jù)兩個或兩類對象之間在某些方面相似或相同，從而推出它們在其他方面可能相似或相同的一種邏輯方法。類比是由一般到一般(或個別到個別)的思維方法，是一種推理形式[1]。類比與比較有緊密聯(lián)系，但也具有明顯區(qū)別[2]。比較是只找出兩個或兩類對象之間的相同點或不同點，除此之外并不能得出任何其他結(jié)論；而類比則是在此基礎(chǔ)上，進一步把其中已經(jīng)知道的對象的有關(guān)知識或結(jié)論推移到另一對象中去。類比是一種特殊的比較，是具有推理的比較，這種類比推理簡稱為類比或類推。

類比教學(xué)已經(jīng)在許多學(xué)科教學(xué)中得到了應(yīng)用，特別是在自然科學(xué)中，效果顯著。例如大學(xué)物理中“剛體定軸轉(zhuǎn)動”與“質(zhì)點直線運動”在研究思路、概念、數(shù)學(xué)形式等方面有很多相似之處，對它們進行類比講解，能夠幫助學(xué)生們更好的學(xué)習(xí)理解[2]。又例如數(shù)學(xué)教學(xué)中對于“圓錐曲線”的學(xué)習(xí)：首先通過對橢圓的一個形成過程與圓的定義作類比，使學(xué)生更加自然的了解橢圓的定義，為后面性質(zhì)研究的學(xué)習(xí)形成良好的鋪墊；再通過對橢圓和雙曲線、拋物線的類比，使學(xué)生對于圓錐曲線的學(xué)習(xí)更加明了、易于記憶[3]。類比在化學(xué)教學(xué)中也被大量應(yīng)用。例如化學(xué)教學(xué)中的“能量守恒定律”和“質(zhì)量守恒定律”，兩者在名稱上非常相似，都是“量”的守恒，我們了解了質(zhì)量守恒定律，就完全可以類比到能量守恒，這樣就使學(xué)生更容易理解和掌握[4]。可見，類比法教學(xué)能使同學(xué)們更容易理解較難的機理、定理等內(nèi)容，有助于學(xué)生較為清晰地掌握具有類比性的知識點，增加學(xué)生對抽象、復(fù)雜的有機化學(xué)知識點的記憶印象，可以培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)效率。

針對親核取代反應(yīng)機理、消除反應(yīng)機理等復(fù)雜機理時我們采用類比教學(xué)的方法，對化學(xué)反應(yīng)機理進行深入淺出的解釋，發(fā)現(xiàn)在這種方法下能夠提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和積極性，效果顯著，值得大范圍推廣。而且我們也正在對類比法在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用進行進一步的探究，希望可以完善教學(xué)方法，讓同學(xué)們更好的學(xué)習(xí)。

1 類比法在反應(yīng)機理教學(xué)中的應(yīng)用

類比法在教學(xué)中應(yīng)用十分廣泛，主要針對一些抽象程度高，難以捉摸的反應(yīng)機理，如果僅僅對照著課本向?qū)W生講解這些抽象復(fù)雜又不易理解的化學(xué)反應(yīng)機理，學(xué)生們往往會難以深刻理解，進而對此產(chǎn)生疲憊感和厭煩感，嚴重降低了老師的上課效率。若利用類比的方法將其與簡單明了的事物類比，然后再陳述該反應(yīng)機理與類比事物的相似之處，著重突出該反應(yīng)機理的不同之處，能夠減少學(xué)生們需要 “死記”的內(nèi)容，同時又能在理解一個反應(yīng)機理的同時類比其他的反應(yīng)機理，形成較為系統(tǒng)的記憶和理解能力。

1.1 以生活類比化學(xué)機理

很多學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中難以對復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)機理形成深刻的記憶，卻能夠輕易地記住生活中的一些簡單事例或從小聽到大的故事，教學(xué)過程中不妨用此類事例或故事類比抽象復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)機理，如用交錢辦事后的“多退少補”類比反應(yīng)物濃度不同得到不同生成物的化學(xué)反應(yīng)等。

1.2 以化學(xué)機理類比化學(xué)機理

鑒于1.1所述的以生活類比化學(xué)機理的范圍較窄且不同化學(xué)反應(yīng)機理之間的聯(lián)系較為密切，可先用1.1的方法使學(xué)生記住一個特定的化學(xué)反應(yīng)機理，而后針對該反應(yīng)機理舉一反三，形成發(fā)散式的記憶，綜合相似的或相反的化學(xué)反應(yīng)機理，再利用生活類比化學(xué)反應(yīng)機理而完全理解一個反應(yīng)機理后，類比其他的反應(yīng)機理，利用第一個反應(yīng)機理中所理解的理論知識去推測第二個、第三個反應(yīng)機理，進而綜合第一、第二和第三個反應(yīng)機理去理解第四個反應(yīng)機理，形成一套系統(tǒng)的類比理解和記憶方法，便可以使復(fù)雜抽象的化學(xué)反應(yīng)機理變得生動形象。例如在學(xué)習(xí)不對稱烯烴加成反應(yīng)時先利用生活類比法將Markovnikov規(guī)則完全理解，爾后便可理解自由基加成反應(yīng)和協(xié)同加成反應(yīng)中的反Markovnikov規(guī)則，與此同時可將其進行反向?qū)Ρ?，用于理解不對稱烯烴消除反應(yīng)中的Saytzeff規(guī)則，最后綜合這幾個反應(yīng)機理的相同點——形成碳正離子中間體——碳正離子中間體趨于更加穩(wěn)定的存在——重排反應(yīng)，即可達到舉一反三的類比記憶效果。

2 類比法的具體應(yīng)用實例

有機化學(xué)中的反應(yīng)機理是有機化學(xué)學(xué)習(xí)的難點、重點。根據(jù)反應(yīng)機理，可以使實驗更好的成功完成；通過發(fā)現(xiàn)有機反應(yīng)的規(guī)律，可以提高學(xué)習(xí)效率；可以預(yù)測出可能出現(xiàn)的副反應(yīng)等。有機化學(xué)涉及很多反應(yīng)機理。如果教師能在學(xué)習(xí)完各類化合物的特征反應(yīng)機理之后對這些反應(yīng)機理進行類比歸納總結(jié)，那么就會很好的掌握這些反應(yīng)機理，能夠達到舉一反三，靈活應(yīng)用的去解決實際問題[5]，例如以下的幾種反應(yīng)。

2.1 親核取代反應(yīng)機理的類比

在親核取代反應(yīng)機理的學(xué)習(xí)和記憶過程中，學(xué)生難以對抽象的SN2機理和SN1機理形成準確且深刻的記憶，而利用類比法，對兩種反應(yīng)機理進行比較性的記憶即可較為輕松的完成該部分知識的學(xué)習(xí)。首先從字面意思對SN2機理和SN1機理進行比較記憶，SN2反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度和Nu-濃度均有關(guān)系，而SN1反應(yīng)僅與反應(yīng)物濃度有關(guān)。反應(yīng)過程中，將親核取代中的被取代基團和親核試劑類比為甲、乙兩個人，將反應(yīng)物類比為一個集體。

SN2反應(yīng)中，甲試圖離開集體的同時，乙也在試圖融入集體，且他們的愿望強烈度相似，則集體的變化和甲、乙均有關(guān)系且他們在同時離開或融入，即反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度均有關(guān)系。又因為甲對集體有一定的留戀，而乙尚未完全融入集體，便會在變化過程中出現(xiàn)一個甲既沒有完全離開，乙又沒有完全融入的狀態(tài)，又因為甲想離開乙想加入，甲和乙的關(guān)系不好，當甲乙在同一個集體中時該集體肯定極不穩(wěn)定，即反應(yīng)中會形成一個能量最高的過渡態(tài)，同時乙為了在加入集體的過程中不遇到甲，融入集體的路徑也不會與甲相同，且由于甲的離開和乙的加入會使集體發(fā)生變化，但一兩個人的變化對整個集體來說只有特定條件下才會更多地顯示出來，即親核試劑會從離去基團的背面進攻中心碳原子，當有手性碳存在時，產(chǎn)物的構(gòu)型會發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化。

SN1反應(yīng)中，只是甲想離開集體，而乙對加入集體的興趣不大，因此集體是否變化決定于甲，即反應(yīng)速率只與反應(yīng)物濃度有關(guān)。因為只有甲想離開沒有乙想加入所以反應(yīng)速率比SN2慢。甲離開后集體變得殘缺，即形成碳正離子，這時候的集體需要保持自身的穩(wěn)定會對人員做相應(yīng)的調(diào)整，及SN1反應(yīng)中常伴隨碳正離子的重排。此時集體中已經(jīng)不存在甲，乙可以通過任何路徑加入集體，即親核試劑可以從中心碳離子sp2雜化軌道平面的兩側(cè)機會均等地進攻中心碳原子，從而導(dǎo)致外消旋化。

若將以上反應(yīng)機理視為集體內(nèi)部和外部的人員交換，則分子內(nèi)親核取代則可類比為集體內(nèi)部的人員調(diào)整，顯然反應(yīng)速率會明顯加快。

2.2 消除反應(yīng)機理的類比

在明確親核取代反應(yīng)機理后將其與消除反應(yīng)機理進行類比記憶，即E2反應(yīng)是鍵與β-C-H鍵同時斷裂，脫去HX生成烯烴的消除反應(yīng)，而E1反應(yīng)過程中則是先斷裂α-C-X形成活性碳正離子而后β-C-H鍵斷裂生成烯烴的反應(yīng)，E2反應(yīng)的速率與反應(yīng)物濃度和堿液濃度均有關(guān)，而E1反應(yīng)的速率僅與反應(yīng)物濃度有關(guān)。同樣將消除的X和H類比為丙、丁兩人，將反應(yīng)物類比為一個集體，堿液類比為誘惑因素。

E2反應(yīng)中，集體外的誘惑首先誘導(dǎo)丁離開集體，同時丁又鼓動丙離開集體，即-OH逐漸接近β-H并與之結(jié)合，同時X帶著一對鍵合電子逐漸離開中心碳原子，反應(yīng)。此時的集體顯然不會穩(wěn)定，即形成不穩(wěn)定的過度態(tài)。隨著丁和丙最后離開，集體會迅速改變自身的結(jié)構(gòu)以維持內(nèi)部穩(wěn)定，即舊鍵完全斷裂新鍵完全生成后得到烯烴。在離開集體的過程中，為了對集體造成更小的影響，丙和丁不能在同一部門，即E2消除一般為反式消除。

E1反應(yīng)中，丙首先自覺離開集體，致使集體結(jié)構(gòu)空缺，即X離去鹵代烴解離為碳正離子形成過渡態(tài)Ⅰ。丙離開后集體會進行適當調(diào)整，即E1反應(yīng)中常常伴隨著碳正離子的重排。誘惑因素對丁產(chǎn)生作用后丁試圖離開又會造成集體的不穩(wěn)定而形成過渡態(tài)Ⅱ，最后集體進行自我調(diào)整得到烯烴。

2.3 其他反應(yīng)機理的類比

除了在以上所述的親核取代反應(yīng)機理和消除反應(yīng)機理中采用類比法，在馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則，電子離域與共軛體系等復(fù)雜難懂的有機化學(xué)機理教學(xué)講解過程中也可利用不同的類比進行生動形象的講解，從而達到“深入淺出、增加印象”的效果，類比法在這些知識點教學(xué)過程中的應(yīng)用，可以先以一個眾所周知的典故或一個通俗易懂又不缺乏趣味的小故事類比其中的某一個反應(yīng)機理，再用這個反應(yīng)機理去類比另外相似或相反的反應(yīng)機理，從而達到發(fā)散記憶的效果。

3 結(jié) 論

通過類比法學(xué)習(xí)有機化學(xué)中對親核取代、消除反應(yīng)等一些反應(yīng)機理，我們發(fā)現(xiàn)，各類有機化學(xué)反應(yīng)機理之間都有著直接或間接的聯(lián)系，如果我們能控制好各類有機物之間相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件，就能很好的實現(xiàn)它們之間的相互轉(zhuǎn)化。由此可以看出：各類有機化合物之間都是相互聯(lián)系的，所以它們的反應(yīng)機理也都是有著相似性的，我們完全可以通過類比法來進行各種反應(yīng)機理之間的學(xué)習(xí)。在進行有機化學(xué)課程教學(xué)時，我們正好可以利用類比法對知識進行深入淺出的講解，在激發(fā)學(xué)生們的學(xué)習(xí)興趣的同時又可以提高學(xué)習(xí)效率，幫助學(xué)生們更好的掌握有機化學(xué)的機理和原理。

[1] 陸軍. 新課程高中化學(xué)必修教科書中的科學(xué)方法體系[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考,2007,No.28707:8～11.

[2] 王德全,陳林峰. 類比法在大學(xué)物理教學(xué)中的應(yīng)用[J]. 中國電力教育,2011,08:94～95.

[3] 鄭小慧. 類比法在圓錐曲線教學(xué)中的運用[J]. 科教文匯(下旬刊),2012,03:113～115.

[4] 王萍. 類比思維在化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[D].蘇州大學(xué),2010.

[5] 陳玉. 對比教學(xué)法在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J]. 化學(xué)工程與裝備,2012,08:229～232.