肉桂醛及其衍生物對木材腐朽菌和霉菌的抑制作用

楊冬梅，王慧，李淑君*，袁海艦,2

(1.東北林業(yè)大學(xué)生物質(zhì)材料科學(xué)與技術(shù)教育部重點實驗室,哈爾濱150040；2.黑龍江省國土資源廳，哈爾濱150090)

肉桂醛及其衍生物對木材腐朽菌和霉菌的抑制作用

楊冬梅1，王慧1，李淑君1*，袁海艦1,2

(1.東北林業(yè)大學(xué)生物質(zhì)材料科學(xué)與技術(shù)教育部重點實驗室,哈爾濱150040；2.黑龍江省國土資源廳，哈爾濱150090)

天然存在的肉桂醛具有廣譜的抗菌生物活性。為了開發(fā)環(huán)保、高效的木材防腐防霉劑，通過濾紙片法和處理材室內(nèi)防腐防霉試驗考察了肉桂醛及其3種衍生物對木材的防腐和防霉作用。濾紙片法實驗結(jié)果表明，肉桂醛對4種供試菌種(即：密粘褶菌、彩絨革蓋菌、黑曲霉和桔青霉)均表現(xiàn)出最強的抑菌性能。然而，在密粘褶菌對木材的腐朽試驗中，對氯肉桂醛表現(xiàn)出最好的保護性能，在濃度為40 g/L時即達到Ⅰ級耐腐；肉桂酸表現(xiàn)出優(yōu)于肉桂醛的保護能力，在濃度為10 g/L時即達到Ⅱ級耐腐，而肉桂醛在20 g/L時方可達到Ⅱ級耐腐。在彩絨革蓋菌對木材的腐朽試驗中，肉桂醛和肉桂酸在濃度為50 g/L時達到Ⅰ級耐腐。在防霉方面，肉桂醛與對氯肉桂醛對黑曲霉和桔青霉有最好的防霉效果，特別是對于桔青霉，在濃度為68.67 g/L時完全防止了桔青霉的霉變。對于黑曲霉，在同樣濃度下，兩種化合物處理的木材試樣都只是發(fā)生了很少的霉變。肉桂醛及其衍生物表現(xiàn)出對木材很好的保護作用，且環(huán)境友好，可廣泛應(yīng)用。

肉桂醛；肉桂醛衍生物；抑菌；木材腐朽菌；霉菌

大多數(shù)植物為了維持自身的生長代謝或者發(fā)展對病原體的攻擊能力，自身會產(chǎn)生抗菌的次生代謝物，這些植物自身產(chǎn)生的抗菌劑可以用作天然防腐劑[1-2]。肉桂醛(cinnamaldehyde，cinnamic aldehyde)主要存在于肉桂油、桂皮油、玫瑰油、藿香油、風(fēng)信子油中，是醛類化合物，為黃色液體，是中國傳統(tǒng)中藥肉桂油的主要活性成分(含量60%～75%)[3]。

肉桂醛具有非常廣泛的抗菌生物活性，對肉毒桿菌(Clostridiumbotulinum)[4]、金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)[5-6]、大腸桿菌(Escherichiacoli)和鼠傷寒沙門氏菌(Salmonellatyphimu-rium)[7]、蠟樣芽孢桿菌(Bacilluscereus)[8]、產(chǎn)氣莢膜梭狀芽孢桿菌(Clostridiumperfringens)和脆弱類擬桿菌(Bacteroidesfragilis)有很強的抑制作用，對人類糞便中的長雙歧桿菌(Bifidobacteriumlongum)和嗜酸乳桿菌(Lactobacillusacidophilus)具有適度的抑制作用[9]。肉桂醛作為食品調(diào)味劑在食品和藥物管理局(FDA)是經(jīng)過注冊的，允許被添加到食品中，常用作食品防腐劑[10-11]。李紅良等[12]研究肉桂醛防腐劑對麻辣素食具有很好的防腐保鮮效果，可以達到山梨酸鉀和丙酸鈣防腐效果的5～20 倍。張彬等[13]認為大豆蛋白分離可食膜中添加6%的肉桂醛可大幅提高鮮豬肉的保鮮效果。肉桂醛對納米脂質(zhì)體覆蓋的玻璃表面顯示出良好的抗菌活性[14]。另據(jù)報道，肉桂醛可抑制釀酒酵母細胞壁體外合成酶，可發(fā)展抗真菌的有效藥物[15]。肉桂醛之所以具有抑菌、殺菌作用，主要是因為肉桂醛分子中存在一個與苯環(huán)形成共軛的醛基。醛基是親核基團，很容易被細菌表面的親水基吸附，進而穿過細胞壁，破壞細胞壁中的多糖結(jié)構(gòu)，起到抑菌或殺菌的效果。由于哺乳動物沒有細胞壁，所以肉桂醛對人類和動物的細胞是沒有破壞作用的[16]。

本研究利用肉桂醛的強抑菌性和使用安全性，考察肉桂醛以及3種肉桂醛衍生物對木材腐朽菌和霉菌的抑菌性能，評價其作為木材防腐防霉劑的可能性，為開發(fā)具有環(huán)保、高效的木材防腐防霉劑提供理論依據(jù)。

1 材料和方法

1.1 試驗材料

肉桂油(工業(yè)級，江西省吉安市振興香料油提煉廠)、肉桂酸(分析純，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司)、對氯肉桂醛(工業(yè)級，武漢遠成科技發(fā)展有限公司)和N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺(實驗室自制)[17]。

1.2 試驗方法

1.2.1 采用濾紙片法測定肉桂醛類化合物的抑菌性能

供試菌為2種木材真菌彩絨革蓋菌(Trametesversicolor)和密粘褶菌(Gloeophylluntrabeum)，2種霉菌黑曲霉(Aspergillusniger)和桔青霉(Penicilliumcitrinum)。

菌懸液的制備：取生理鹽水20 mL和幾粒玻璃珠置于小三角瓶中，用棉塞塞好后于121℃高壓滅菌30 min，冷卻備用。

白腐菌、褐腐菌：將生理鹽水倒入已重新接種的菌種試管中，用已滅菌的接種針輕輕刮取表面的菌絲移入小三角瓶中，搖動小三角瓶10 min，使菌絲均勻分散開。

霉菌：將生理鹽水倒入已重新接種的霉菌試管中，用已滅菌的接種針輕輕劃取表面的孢子，將孢子懸液移入小三角瓶，搖動小三角瓶使孢子完全分散。孢子懸液經(jīng)5 000 r/min離心分離菌絲后，在顯微鏡(400倍)下觀察，血球計數(shù)板計數(shù)，經(jīng)稀釋后使孢子濃度在1×106個/mL。

抑菌方法如下：將制備好的PDA培養(yǎng)基、直徑8 mm的濾紙片、質(zhì)量分數(shù)0.9%的生理鹽水和培養(yǎng)皿均采用高溫高壓滅菌30～35 min備用。將肉桂醛及衍生物配制成0.25 mol/L的溶液備用。將實驗用到的器皿及工具先進行紫外表面滅菌20 min，然后用酒精棉擦干凈手及其無菌操作臺的桌面。加熱已經(jīng)滅菌的培養(yǎng)基至溶解備用。在滅菌的培養(yǎng)皿中倒入 1 mL的菌懸液和9 mL的培養(yǎng)基，冷卻備用，將滅菌后直徑為8 mm的無菌濾紙片浸泡在配制好的一定濃度的藥液中，干燥后，將濾紙片放入已凝固備用的培養(yǎng)皿中間位置，將培養(yǎng)皿放入恒溫培養(yǎng)箱中在28℃下培養(yǎng)3 d，測量濾紙片周圍抑菌圈直徑。每種藥液制備3個平行培養(yǎng)皿，通過對比各抑菌圈大小來反映每種化合物的抑菌作用的強弱。

1.2.2 肉桂醛類化合物對木材的防腐作用

按照中華人民共和國林業(yè)行業(yè)標準LY/T 1283—2011《木材防腐劑對腐朽菌毒性實驗室試驗方法》進行。試驗所用飼木和試材均為大青楊的邊材，尺寸分別為22 mm×22 mm×3 mm、20 mm×20 mm×10 mm(順紋方向)。試樣的恒定質(zhì)量測試均按標準中的方法在40℃下進行。菌種：彩絨革蓋菌(Trametesversicolor)、密粘褶菌(Gloeophyllumtrabeum)。防腐劑的質(zhì)量濃度分別為肉桂醛：5，20，30，40和50 g/L；肉桂酸：5，10，30，50和70 g/L；對氯肉桂醛：5，20，40，50和60 g/L；N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺：5，20，50，70和90 g/L。由于這4種肉桂醛類化合物水溶性均較差，而醇溶性較好，因此以上溶液均用乙醇作溶劑。

通過質(zhì)量損失率，可以初步評價試材受腐朽菌侵害的程度。不同質(zhì)量損失率對應(yīng)的耐腐等級。由于使用的闊葉材作為防腐試材，所以質(zhì)量損失率在0～10%內(nèi)為Ⅰ級耐腐，在11%～30%內(nèi)為Ⅱ級耐腐，在31%～50%內(nèi)為Ⅲ級耐腐，大于50%為Ⅳ級耐腐。

試樣中防腐劑載藥量(R)按以下公式計算：

式中：R為試樣中防腐劑的保持量，kg/m3；V為試樣體積，cm3；c為防腐劑溶液質(zhì)量濃度，g/L；T2為試樣經(jīng)防腐劑處理后的質(zhì)量，g；T1為試樣經(jīng)防腐劑處理前的恒定質(zhì)量，g。

試驗結(jié)束后，將試樣從培養(yǎng)瓶中取出，小心清除試樣表面菌絲和雜質(zhì)，放入烘箱中40℃下烘干至恒定質(zhì)量，稱量(準確至0.01g)，得試樣腐朽后質(zhì)量(T4)。

試樣腐朽后質(zhì)量損失率(L)按以下公式計算：

式中：T3為試樣腐朽前恒定質(zhì)量，g；T4為試樣腐朽后恒定質(zhì)量，g。

1.2.3 肉桂醛類化合物對木材的防霉作用

試驗所用試材取自大青楊的邊材，尺寸為50mm×30mm×10mm(順紋方向)，菌種：黑曲霉(Aspergillus niger)和桔青霉(Penicillium citrinum)。

木塊的藥液處理：防霉劑濃度為3個梯度濃度，16.13，32.79和68.67g/L，以上藥劑均用無水乙醇作溶劑進行配制；空白試樣為無菌水和無水乙醇。每一個濃度用 6塊試樣，分3組平行，每個平行2塊試樣，采用冷浸法浸泡木塊。將同一組試樣放在燒杯中井字形堆放，重物壓頂，防止浮動，倒入藥液，液面高出材堆頂面 2cm，浸漬1min后取出，擦掉表面流動的水分。將經(jīng)藥液冷浸處理后的試樣放入滅菌好的培養(yǎng)皿中，蓋好培養(yǎng)皿，在超凈工作臺上放置6h，待用。

試樣接菌與培養(yǎng)：在一個培養(yǎng)皿中放同樣直徑大小的2張濾紙，加入5mL蒸餾水，然后放上2塊塑料篩網(wǎng)(以免木塊直接接觸到濕潤的濾紙)，在蒸汽滅菌鍋內(nèi) 121℃、0.1MPa的條件下滅菌 30min；將藥液處理后的木塊放入培養(yǎng)皿中，將霉菌懸浮液噴灑在木塊上兩次，上下底面各一次，培養(yǎng)約12h以后，將培養(yǎng)皿用蠟?zāi)し馍希乐顾终舾?，然后放在培養(yǎng)箱中培養(yǎng)14d后觀察現(xiàn)象。根據(jù)霉菌生長的數(shù)量評價防霉等級。方法參照文獻[18]中的防霉方法。

2 結(jié)果與分析

2.1 肉桂醛及其衍生物對腐朽菌和霉菌的抑菌效果

采用濾紙片法測定對肉桂醛及其3種衍生物對腐朽菌和霉菌的抑菌性能，結(jié)果見表1。由表1可知，肉桂醛對腐朽菌和霉菌都表現(xiàn)出很強的抑菌效果，抑菌圈直徑均大于它的3種衍生物。其次是N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺對腐朽菌的抑菌直徑大于肉桂酸和對氯肉桂醛，對霉菌的抑制效果較弱。

表1 肉桂醛及其3種衍生物對腐朽菌和霉菌的抑菌直徑

Table 1 Inhibition zone diameter of cinnamaldehyde and three derivatives against decay and mould fungi /mm

2.2 肉桂醛類化合物處理材的防腐效果

處理材對密粘褶菌和彩絨革蓋菌的耐腐效果見圖1。由圖1可知，4種肉桂醛類化合物處理材對密粘褶菌和彩絨革蓋菌均有較好的防腐能力，隨著藥液濃度的增加，試樣質(zhì)量損失率降低。

A.肉桂醛；B.肉桂酸；C.對氯肉桂醛；D.N,N′-二反式對氯肉桂醛-1, 2-乙二胺圖1 肉桂醛及其衍生物處理材對密粘褶菌和彩絨革蓋菌的防腐效果Fig. 1 Mass loss of wood treated with cinnanmaldehyde and its derivatives against Trametes versicolor and Gloeophyllum trabeum

對密粘褶菌的防腐結(jié)果可知，對氯肉桂醛處理材表現(xiàn)出良好的耐腐性能，在濃度為40 g/L時即達到Ⅰ級耐腐。肉桂酸處理材和肉桂醛處理材達到Ⅰ級耐腐的藥劑濃度均為50 g/L。肉桂酸在濃度為10 g/L時即達到Ⅱ級耐腐，而肉桂醛在20 g/L時方可達到Ⅱ級耐腐。因此，肉桂酸處理材的耐腐效果稍強于肉桂醛處理材。N,N′-二反式對氯肉桂醛-1, 2-乙二胺處理材的耐腐效果最弱，在濃度為90 g/L時方可達到Ⅰ級耐腐。

對彩絨革蓋菌的防腐結(jié)果可知，肉桂酸在濃度為10 g/L時達到Ⅱ級耐腐，當(dāng)濃度達到50 g/L以上時達到Ⅰ級耐腐；肉桂醛在濃度為20 g/L以上時，對木材的防腐等級達到Ⅱ級耐腐，在50 g/L時達到Ⅰ級耐腐；對氯肉桂醛當(dāng)濃度為20 g/L時，達到Ⅱ級耐腐，當(dāng)濃度為60 g/L時，達到Ⅰ級耐腐。N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺在濃度50 g/L時才實現(xiàn)Ⅱ級耐腐，濃度為90 g/L時達到Ⅰ級耐腐。

可見，對密粘褶菌，對氯肉桂醛處理材的防腐效果最好，肉桂酸和肉桂醛次之，N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺最弱。對彩絨革蓋菌，肉桂酸處理材的防腐效果最好，其次是肉桂醛和對氯肉桂醛，最弱的為N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺。

處理材的防腐結(jié)果與濾紙片的抑菌結(jié)果存在偏差，濾紙片法中肉桂醛和N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺均表現(xiàn)出很好的抑菌性，而在處理材的防腐性能方面并沒有得到預(yù)期的防腐效果，原因可能是肉桂醛在空氣中易被氧化成肉桂酸，并且易隨水蒸氣揮發(fā)[16]，在處理材水蒸氣滅菌時肉桂醛隨水蒸氣揮發(fā)掉一部分，而且在長時間的防腐過程中有部分肉桂醛被氧化成肉桂酸，處理材中殘留的肉桂醛濃度降低而導(dǎo)致防腐性能變差。而N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺是席夫堿，席夫堿的穩(wěn)定性差，遇水容易水解。它的耐腐效果較差可能是在水蒸氣滅菌和長時間防腐中藥劑分解而使有效濃度降低造成的。

2.3 處理材對霉菌的防霉性能

肉桂醛類化合物對黑曲霉和桔青霉的防霉結(jié)果見表2和表3。由表2和表3可知，無水乙醇空白和無菌水空白被害值為4，說明供試菌種活性符合要求，并且說明使用乙醇為溶劑對實驗結(jié)果無影響。

由表2可知，木材試樣經(jīng)4種肉桂醛類化合物處理后均有一定的防霉性能，且隨著藥液濃度的增大，木材試樣受黑曲霉侵害的被害值降低，防霉效果越顯著；從防霉等級來看，相同濃度下的肉桂醛和對氯肉桂醛的防霉效果較好，均在濃度為32.79 g/L時被害值由4降到2，在濃度為68.67 g/L時被害值由2降為1。其余2種化合物的防霉效果均弱于肉桂醛，被害值均在2以上。

表2 肉桂醛類化合物對黑曲霉的防霉結(jié)果

由表3可知，使用無菌水和無水乙醇處理的空白試樣桔青霉生長旺盛，感染面積達到90%，被害值均為4，表明用乙醇作溶劑對實驗結(jié)果無影響。從表中可知，肉桂醛與對氯肉桂醛的防霉效果較好，具有較強的抗桔青霉活性，在濃度為16.13 g/L時即能使被害值降為1，而在濃度為68.67 g/L時能完全防止霉變。其余2種化合物對桔青霉的抑制作用稍弱。但是總的來看，對桔青霉的防霉效果優(yōu)于對黑曲霉的效果。

表3 肉桂醛類化合物對桔青霉的防霉結(jié)果

此外，由于這4種肉桂醛類化合物的水溶性均較差，這對于化合物的抗流失性有利，但抗流失性具體如何，今后還需進一步研究，為其在木材防腐領(lǐng)域的應(yīng)用提供依據(jù)。

3 結(jié) 論

4種肉桂醛類化合物處理材對密粘褶菌和彩絨革蓋菌均具有一定的抑制作用，對試材均起到了不同程度的保護作用。對密粘褶菌的防腐，對氯肉桂醛處理材的效果最好，在濃度為40 g/L時即達到Ⅰ級耐腐；肉桂酸和肉桂醛次之，濃度均為50 g/L時達到Ⅰ級耐腐；N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺最弱，在90 g/L時達到Ⅰ級耐腐。對彩絨革蓋菌的防腐，肉桂醛和肉桂酸在濃度為50 g/L時達到Ⅰ級耐腐，對氯肉桂醛在60 g/L達到Ⅰ級耐腐，最弱的為N,N′-二反式對氯肉桂醛-1,2-乙二胺在90 g/L時達到Ⅰ級耐腐。

4種肉桂醛類化合物處理材對木材霉菌中的黑曲霉和桔青霉也具有較好的防霉效果，能夠有效地防止木材霉變發(fā)生。其中，對氯肉桂醛與肉桂醛對黑曲霉和桔青霉的防霉效果最好，特別是對桔青霉，在濃度為68.67 g/L時均能夠完全保護木材不被桔青霉霉變。

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Decay and mould resistance of cinnamaldehyde and its derivatives

YANG Dongmei1, WANG Hui1, LI Shujun1*, YUAN Haijian1,2

(1.KeyLaboratoryofBio-basedMaterialScienceandTechnologyoftheMinistryofEducation,NortheastForestryUniversity,Harbin150040,China;2.DepartmentofLandandResourcesofHeilongjiangProvince,Harbin150090,China)

Cinnamaldehyde, which naturally exists in the world, has a broad-spectrum antifungal activity. In order to develop an environmentally friendly and effective preservative against wood decay and mould fungi, decay and mold resistant abilities of cinnamaldehyde and its three derivatives were examined by a filter paper disk method and wood block laboratory tests. The result of the filter paper disk method showed that among the four compounds, cinnamaldehyde presented the best antifungal activities against all the four selected fungi, i.e.,Gloeophyllumtrabeum,Trametesversicolor,AspergillusnigerandPenicilliumcitrinum. In the decay resistance experiment againstGloeophyllumtrabeum, 4-chlorocinnamaldehyde showed the best performance and the treated wood could be ranked as Grade Ⅰ of wood decay resistance at the concentration of 40 g/L. Cinnamic acid presented better decay resistance than cinnamaldehyde, and the treated wood could be ranked as Grade Ⅱ of wood decay resistance at the concentration of 10 g/L. The treated wood could not be ranked as Grade Ⅱ until the cinnamaldehyde concentration was up to 20 g/L. In decay resistance experiments againstTrametesversicolor, the wood treated with 50 g/L cinnamaldehyde or cinnamic acid could be ranked as Grade Ⅰ. As for mould resistance, cinnamaldehyde and 4-chlorocinnamaldehyde presented the best performance againstAspergillusnigerandPenicilliumcitrinum, especially the latter mould fungous. Both cinnamaldehyde and 4-chlorocinnamaldehyde prevented the treated wood from the growth ofPenicilliumcitrinumtotally at a concentration of 68.67 g/L. As toAspergillusniger，at the same concentration, both cinnamaldehyde and 4-chlorocinnamaldehyde presented good resistant abilities with little infected area. Cinnamaldehyde and the derivatives showed high decay and mold resistant abilities, and are environmentally friendly. Therefore, they have great application potential in wood preservation.

cinnamaldehyde; cinnamaldehyde derivatives; antifungal; wood decay fungi; mould

2016-06-12

2016-11-05

教育部博士點基金資助項目(20130062110003)。

楊冬梅，女，講師，博士，研究方向為木材防腐劑的開發(fā)。通信作者：李淑君，女，教授。E-mail:lishujun@nefu.edu.cn

S782.33

A

2096-1359(2017)01-0046-05