食用植物油摻偽檢測(cè)技術(shù)研究進(jìn)展

袁翔宇，袁 建，何 榮，張 斌，趙 騰

(南京財(cái)經(jīng)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，江蘇省現(xiàn)代糧食流通與安全協(xié)同創(chuàng)新中心，江蘇高校糧油質(zhì)量安全控制及深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，南京 210023)

食用植物油摻偽檢測(cè)技術(shù)研究進(jìn)展

袁翔宇，袁 建，何 榮，張 斌，趙 騰

(南京財(cái)經(jīng)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，江蘇省現(xiàn)代糧食流通與安全協(xié)同創(chuàng)新中心，江蘇高校糧油質(zhì)量安全控制及深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，南京 210023)

食用植物油是人們?nèi)粘ｏ嬍持胁豢苫蛉钡牟糠?，它不僅為人體提供每日必需的能量，還提供必需脂肪酸、維生素等營(yíng)養(yǎng)成分，因此其品質(zhì)與安全性關(guān)系到人們的健康。然而當(dāng)前我國(guó)食用植物油質(zhì)量安全問(wèn)題頻發(fā)，其中最主要的問(wèn)題就是食用植物油的摻偽。從食用植物油中的成分出發(fā)，重點(diǎn)分析了其中的脂肪酸、甘油三酯、植物甾醇、維生素E、揮發(fā)性物質(zhì)等成分在食用植物油摻偽檢測(cè)技術(shù)中的最新研究進(jìn)展，并分析目前所存在的問(wèn)題，為今后食用植物油的摻偽檢測(cè)提供一定的方法。

食用植物油；摻偽；檢測(cè)技術(shù)；成分鑒別

油脂是人類三大營(yíng)養(yǎng)素之一，是人類膳食的重要組成部分，同時(shí)也是食品工業(yè)的重要原料，在國(guó)計(jì)民生中占有十分重要的地位。然而在利益的驅(qū)使下，越來(lái)越多的不法經(jīng)營(yíng)者在優(yōu)質(zhì)的食用油中添加低級(jí)、甚至不可食用的油脂，危害消費(fèi)者的身體健康，為保護(hù)消費(fèi)者的利益與健康，國(guó)內(nèi)外科學(xué)工作者對(duì)食用油的摻偽檢測(cè)方法進(jìn)行了大量的研究[1-2]。當(dāng)今的食用油摻偽手段越來(lái)越復(fù)雜，多種食用油的混合摻假也可能使食用油中最重要的脂肪酸指標(biāo)符合國(guó)標(biāo)，如2013年我國(guó)臺(tái)灣某著名食用油公司被爆出使用低價(jià)的色拉油等加上香精、銅葉綠素等，生產(chǎn)橄欖油、花生油、葡萄籽油等，甚至利用棉籽油、葵花籽油與少量橄欖油生產(chǎn)出與純橄欖油一樣脂肪酸比例的“橄欖油”，這就無(wú)法在測(cè)定食用油中脂肪酸組成時(shí)發(fā)現(xiàn)其摻偽的事實(shí)。因此，本文將以食用植物油中包括脂肪酸在內(nèi)的一些特有成分如甘油三酯、植物甾醇、維生素E等為主線，主要綜述近些年來(lái)食用植物油中的各種成分在食用植物油摻偽檢測(cè)技術(shù)中的最新研究進(jìn)展及存在的問(wèn)題，為今后食用植物油的摻偽檢測(cè)提供一定的新思路。

1 脂肪酸

脂肪酸是食用油中的主要成分，不同食用油中的脂肪酸組成和含量各有不同[3]，因而當(dāng)一種食用油摻入另一種食用油后，必然會(huì)改變其脂肪酸組成與含量。目前，對(duì)食用植物油的摻偽檢測(cè)多集中于摻偽前后其脂肪酸的變化，我國(guó)國(guó)標(biāo)中規(guī)定的動(dòng)植物油脂中脂肪酸的測(cè)定方法為氣相色譜法(GB/T 17377—2008)。Peng等[4]采用氣相色譜法測(cè)定芝麻油、棕櫚油、棉籽油、大豆油等26個(gè)純種植物油的脂肪酸以及芝麻油中分別摻入棕櫚油、棉籽油、菜籽油、大豆油、葵花籽油等720個(gè)摻偽油樣的脂肪酸，通過(guò)偏最小二乘法建立了芝麻油的支持向量機(jī)摻偽模型，該模型的檢測(cè)限低至5%，而預(yù)測(cè)均方根誤差在1.19%～4.29%之間，表明建立的模型適用性良好。田碩等[5]以氣相色譜測(cè)定芝麻油中摻入大豆油、棉籽油、花生油后的脂肪酸含量為真實(shí)值，結(jié)合近紅外光譜分別建立摻偽芝麻油樣的肉豆蔻酸、花生酸、亞麻酸和木焦油酸4種脂肪酸含量的定量預(yù)測(cè)模型，通過(guò)對(duì)模型的優(yōu)化，使得近紅外光譜對(duì)這4種脂肪酸的預(yù)測(cè)值與化學(xué)真實(shí)值之間的相關(guān)系數(shù)R2分別達(dá)到0.996、0.995、0.989、0.993，且利用所建立的模型進(jìn)行隨機(jī)驗(yàn)證，4種脂肪酸含量的預(yù)測(cè)平均相對(duì)誤差最低為木焦油酸的4.4%。彭思敏[6]通過(guò)氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)分析茶油中摻偽菜籽油、大豆油及花生油中的任意一種及多種脂肪酸含量變化，采用脂肪酸含量間的相關(guān)性分析及顯著性分析，建立茶油摻偽的數(shù)學(xué)回歸模型，所得回歸方程具有科學(xué)性，能夠檢測(cè)茶油摻偽菜籽油、大豆油及花生油中的任意一種及多種油樣。Sun等[7]利用GC-MS結(jié)合主成分分析法(PCA)和遞歸支持向量機(jī)法(R-SVM)檢測(cè)亞麻籽油中摻入其他植物油。結(jié)果表明，α-亞麻酸可以作為亞麻籽油摻偽檢測(cè)的特征脂肪酸；利用GC-MS建立的模型能夠區(qū)別10%以上的亞麻籽油摻偽，其準(zhǔn)確率約為95.6%。

盡管食用植物油中脂肪酸組成的測(cè)定方法，尤其是氣相色譜法成熟、可靠、準(zhǔn)確度高。然而，我國(guó)不同產(chǎn)地、不同品種來(lái)源的食用植物油的脂肪酸組成和含量具有一定差異，因此依據(jù)脂肪酸組成進(jìn)行食用植物油摻偽鑒別很有難度，而且目前的研究?jī)H限于摻偽單一食用植物油的檢測(cè)，對(duì)一種食用植物油中摻入多種食用植物油的研究較少。這是現(xiàn)階段食用植物油檢偽研究的重要方向。

2 甘油三酯

食用植物油中的脂肪酸主要與甘油結(jié)合形成甘油三酯，而甘油三酯在食用植物油中的含量高達(dá)95%～98%[8]。組成甘油三酯的脂肪酸種類以及其在甘油三酯中的骨架位置決定了食用植物油的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值等特性，因此研究食用植物油的甘油三酯結(jié)構(gòu)組成有著重要的意義。目前測(cè)定甘油三酯的方法主要是高效液相色譜法[9]。張東等[10]建立了高效液相色譜-串聯(lián)飛行時(shí)間質(zhì)譜法測(cè)定大豆油、菜籽油、花生油、芝麻油等常見(jiàn)食用植物油的甘油三酯。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，各種食用植物油的甘油三酯組成與含量各不相同，可以作為食用植物油摻偽檢測(cè)的一種方法。Cunha等[11]采用高效液相色譜-蒸發(fā)光檢測(cè)器(HPLC-ELSD)法測(cè)定葵花籽油、玉米油、花生油等食用植物油的甘油三酯，并通過(guò)主成分分析法，提取了2個(gè)主成分，這些食用植物油得到明顯的區(qū)分，但橄欖油和榛子油區(qū)分不明顯。Salghi等[12]利用HPLC-ELSD測(cè)定摩洛哥堅(jiān)果油及其摻入葵花籽油、大豆油和橄欖油后其甘油三酯的色譜圖中峰面積比值的變化來(lái)確定其是否摻偽及摻偽量，檢測(cè)限為5%，并與高效液相色譜-示差折光檢測(cè)器(HPLC-RID)法所測(cè)得的結(jié)果一致。該方法不需要對(duì)各種甘油三酯進(jìn)行定性識(shí)別，只需計(jì)算高效液相色譜圖中各峰面積的比值。El-Hamdy等[13]以丙酮-乙腈(體積比70∶30)為流動(dòng)相，經(jīng)HPLC-RID對(duì)橄欖油和摻入大豆油、葵花籽油以及玉米油的橄欖油中的甘油三酯進(jìn)行研究，能將低于1%的富含亞油酸的植物油識(shí)別出來(lái)。鮑方宇等[14]利用硅膠柱層析將大豆油中甘油三酯分離出來(lái)，后經(jīng)可見(jiàn)分光光度計(jì)測(cè)定其含量，平均回收率為99.8%，準(zhǔn)確度良好，但精密度不夠，該方法有待提高。

高效液相色譜法具有分離能力好、靈敏度高、結(jié)果重現(xiàn)性好等優(yōu)點(diǎn)。然而大量化學(xué)試劑和昂貴儀器設(shè)備投入限制了該技術(shù)的廣泛應(yīng)用。此外，高效液相色譜法測(cè)定甘油三酯需要借助商品化標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行定性定量，而商品化標(biāo)準(zhǔn)品品種有限，難以滿足實(shí)際應(yīng)用中對(duì)甘油三酯進(jìn)行全面分析的需求。因此，開(kāi)發(fā)經(jīng)濟(jì)、有效、靈敏度高、分析全面的甘油三酯測(cè)定方法具有重要意義。

3 植物甾醇與維生素E

植物甾醇是植物油中最主要的不皂化物，可以分為4-無(wú)甲基甾醇、4-單甲基甾醇以及4，4-雙甲基甾醇(三萜醇)這三大類[15]。植物甾醇幾乎存在于所有的動(dòng)植物油脂中，同樣能夠表征油脂的真實(shí)性，并進(jìn)行油脂的摻偽檢測(cè)[16]。鐘冬蓮等[17]采用氣相色譜-質(zhì)譜測(cè)定菜籽油、花生油、橄欖油等食用植物油中β-谷甾醇含量，該方法在2.0～20.0 μg/mL范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)為0.999 6，且結(jié)果顯示β-谷甾醇含量最高的為玉米油，為3 277.2 mg/kg，而在山茶油中含量最低，僅為51.6 mg/kg。Xu等[18]經(jīng)固相萃取從花生油、菜籽油、大豆油和葵花籽油中提取了各種植物甾醇如豆甾醇、Δ7-菜油甾醇等，經(jīng)甲硅烷基化后采用多維氣相色譜串聯(lián)飛行時(shí)間質(zhì)譜(GC-GC-TOF/MS)測(cè)定，結(jié)合主成分分析、分級(jí)聚類分析以及隨機(jī)森林的統(tǒng)計(jì)方法，顯示依據(jù)游離植物甾醇能將這4種食用植物油區(qū)分開(kāi)，且以游離植物甾醇為指標(biāo)可以識(shí)別出5%的大豆油摻偽花生油。楊春英等[19]采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用測(cè)定14種食用植物油中的4種植物甾醇，通過(guò)聚類分析發(fā)現(xiàn)不同種類的食用植物油中植物甾醇含量和比例都不相同，但同一品牌的食用植物油中植物甾醇的含量接近。Al-Ismail等[20]依據(jù)摻偽前后菜油甾醇和豆甾醇含量總和的變化，能夠鑒定5%的大豆油、玉米油、葵花籽油摻入橄欖油，但并不能確定是何種植物油。

維生素E廣泛存在于各種植物油中，是具有與α-生育酚類似活性的生育酚和生育三烯酚的總稱，其中生育酚是維生素E的主要活性成分[21]。按照甲基數(shù)目和位置的差別，生育酚和生育三烯酚可被分為α、β、γ和δ4種形式[22]。國(guó)內(nèi)外的一些研究學(xué)者已經(jīng)證實(shí)，維生素E可以用來(lái)識(shí)別和區(qū)分不同的植物油[1]。Speek等[23]利用高效液相色譜-熒光檢測(cè)器測(cè)定了常見(jiàn)植物油中的4種生育酚含量。在總含量方面，橄欖油和芝麻油中的生育酚含量明顯低于大豆油、葵花籽油、玉米油以及紅花籽油，為檢測(cè)橄欖油和芝麻油摻偽提供一定的方法。Dionisi等[24]根據(jù)生育三烯酚是棕櫚油和葡萄籽油中的特殊成分，可對(duì)不含生育三烯酚的橄欖油、榛子油、葵花籽油和大豆油摻入棕櫚油和葡萄籽油進(jìn)行摻偽識(shí)別，可檢測(cè)出1%的棕櫚油和2%的葡萄籽油摻入橄欖油中。Bakre等[25]研究了橄欖油、葵花籽油以及橄欖油中摻入葵花籽油后其α-生育酚含量的變化，發(fā)現(xiàn)摻入葵花籽油的橄欖油其α-生育酚含量呈線性增加，并以α-生育酚為指標(biāo)，能夠檢測(cè)出5%的葵花籽油摻偽橄欖油，測(cè)定α-生育酚含量的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.65%，該結(jié)果具有良好的精密度。張征等[26]采用正相超高壓液相色譜測(cè)定植物油中的4種生育酚含量，色譜柱選用Zorbax RX-SIL，流動(dòng)相為乙酸乙酯-異辛烷，進(jìn)行梯度洗脫，在295 nm的波長(zhǎng)下對(duì)照標(biāo)準(zhǔn)品測(cè)定不同植物油中α、β、γ、δ4種生育酚的含量，認(rèn)為常見(jiàn)的大豆油、芝麻油、葵花籽油、亞麻籽油、橄欖油、菜籽油、調(diào)和油中均含有α、β、γ、δ4種生育酚，但含量有所差異，而地溝油中不含α-生育酚，因此該方法也可作為地溝油的鑒別方法。

植物甾醇與維生素E是食用植物油中的重要表征成分，然而在植物油精煉過(guò)程中其損失較大[27]，導(dǎo)致成品油中含量較少，大大增加了其檢測(cè)難度。因此，以植物甾醇與維生素E作為植物油中摻入鑒別標(biāo)識(shí)物的檢測(cè)技術(shù)需要更為深入的研究以滿足實(shí)際應(yīng)用的要求。

4 揮發(fā)性物質(zhì)

天然油脂都有一定的氣味，不同油脂亦有其特征氣味，這主要是由油脂中的某些揮發(fā)性物質(zhì)作用的結(jié)果[28]，因此可以通過(guò)油脂中揮發(fā)性成分的鑒定來(lái)進(jìn)行油脂品種的區(qū)分及摻假判別。楊柳等[29]采用頂空-氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)對(duì)油茶籽油、大豆油、菜籽油等食用植物油的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)特征性揮發(fā)成分如3-十二烷基二氫-2，5-呋喃二酮可以作為油茶籽油鑒別摻偽的依據(jù)，并能識(shí)別出菜籽油、玉米油等摻偽量大于5%時(shí)的油茶籽油(相對(duì)偏差小于3%)。Zhang等[30]以芝麻油揮發(fā)性成分的離子遷移指紋圖譜來(lái)建立芝麻油中摻入大豆油的遞歸支持向量機(jī)模型，該模型能識(shí)別10%以上的大豆油摻入芝麻油，其準(zhǔn)確率達(dá)94.2%。而建立的隨機(jī)森林判別模型能完全將純芝麻油與添加芝麻香精的“芝麻油”識(shí)別出來(lái)。彭星星等[31]利用電子鼻結(jié)合主成分分析(PCA)與線性判別分析(LDA)鑒別摻入不同比例的菜籽油、玉米油和大豆油的核桃油，結(jié)果顯示采用LDA的分析方法比PCA的分析方法更能有效地鑒定核桃油的真實(shí)性，且能鑒別出核桃油中1%的大豆油與菜籽油，7%的玉米油。Zhao等[32]建立頂空全二維氣相色譜串聯(lián)飛行時(shí)間質(zhì)譜(HS-GC×GC-TOF/MS)測(cè)定芝麻油、花生油和大豆油中的揮發(fā)性物質(zhì)的方法，確定這3種植物油中有30種常見(jiàn)揮發(fā)性成分，而芝麻油和大豆油中分別有14種和2種特定揮發(fā)性成分，利用這些成分進(jìn)行主成分分析及聚類分析，能夠判別出5%的大豆油摻入花生油和10%的大豆油摻入芝麻油。

食用植物油中的揮發(fā)性物質(zhì)種類多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，研究準(zhǔn)確、快速、高效的分離、鑒定檢測(cè)技術(shù)意義重大。此外，油脂樣品的前處理方法對(duì)其揮發(fā)性物質(zhì)的提取影響顯著。因此，研究適合食用植物油摻偽鑒別的樣品前處理方法不容忽視。

5 其他成分

食用植物油中含有脂肪酸、甘油三酯、植物甾醇等共有組分，有些食用植物油還含有特殊組分，可以依據(jù)這些特殊組分來(lái)進(jìn)行某些食用植物油的摻偽檢測(cè)。美國(guó)油脂化學(xué)家協(xié)會(huì)已在2009年將威勒邁志法(Villavecchia)作為芝麻油檢測(cè)動(dòng)植物油脂摻偽的官方方法[33]，該方法是利用芝麻油中的芝麻酚和芝麻素在酸性條件下與糠醛發(fā)生顏色反應(yīng)，以此進(jìn)行芝麻油的摻假鑒別，Lee[34]、韓寶麗[35]等研究的結(jié)果與之相同。Zhao等[36]測(cè)定了大豆油中的大豆異黃酮以及花生油中的白藜蘆醇，結(jié)果表明大豆異黃酮和白藜蘆醇分別是大豆油和花生油的特征成分，可應(yīng)用于大豆油與花生油的摻偽鑒別。周永生等[37]采用固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用測(cè)定不同食用植物油與地溝油中膽固醇含量，結(jié)果顯示地溝油樣中膽固醇含量高達(dá)61.03 mg/kg，而菜籽油、橄欖油、茶油和大豆油中均未檢出，因此可以以食用植物油中膽固醇含量作為檢測(cè)是否摻入地溝油的標(biāo)準(zhǔn)。3，5-豆角二烯是植物油在精煉過(guò)程中β-谷甾醇脫水產(chǎn)生的[38]，特級(jí)初榨橄欖油不應(yīng)含有此類物質(zhì)。Crews等[39]以3，5-豆角二烯為特征性指標(biāo)，成功檢測(cè)出精煉橄欖油摻入特級(jí)初榨橄欖油。

6 存在的問(wèn)題及展望

目前對(duì)于各種食用植物油的摻偽檢測(cè)方法研究較多，各種方法都有其優(yōu)缺點(diǎn)，然而只是針對(duì)食用植物油中的一種或兩種特征成分進(jìn)行測(cè)定，以此進(jìn)行油脂摻偽鑒別，還常常會(huì)出現(xiàn)誤判等情況。另外，近年來(lái)近紅外光譜、拉曼光譜、基因組學(xué)等在食用植物油摻偽檢測(cè)研究方面受到廣泛關(guān)注。因此，目前還需要進(jìn)行大量的試驗(yàn)，得到每種食用植物油的主要成分及次要成分指標(biāo)的詳細(xì)信息，再結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)建立食用植物油真實(shí)屬性表征指紋譜圖數(shù)據(jù)庫(kù)，這是今后食用植物油摻偽鑒別研究的方向之一。

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Progress in detection techniques of edible vegetable oil adulteration

YUAN Xiangyu, YUAN Jian, HE Rong, ZHANG Bin, ZHAO Teng

(Key Laboratory of Grains and Oils Quality Control and Processing, Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation and Safety, College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Nanjing 210023, China)

Edible vegetable oil is an essential part of people’s daily diet, and it not only provides the necessary energy for human body, but also provides essential fatty acids, vitamins and other nutrients. The quality and safety of edible vegetable oil concerns to everybody’s health. However, the quality and safety problems of current edible vegetable oil in China occur frequently,and the most important problem is the edible vegetable oil adulteration. Based on compositions of edible vegetable oil, the latest research progress in detection techniques of the compositions of edible vegetable oil such as fatty acids, triglycerides, phytosterols, vitamin E and volatile compounds, etc were reviewed, and the present problems were analyzed, so as to provide methods for edible vegetable oil adulteration detection in the future.

edible vegetable oil; adulteration; detection technique; composition identification

2016-08-29；

2016-12-26

糧食行業(yè)公益性科研專項(xiàng)(201313007)；國(guó)家科技支撐計(jì)劃課題(2014BAD04B00)

袁翔宇(1992)，女，在讀碩士，研究方向?yàn)橛椭瑱z測(cè)技術(shù)(E-mail)yuanxiangyu0707@126.com。

袁 建，教授(E-mail)yjian_nj@163.com。

TS225.1;TS207.7

A

1003-7969(2017)04-0076-05