拳參乙酸乙酯萃取部位的化學成分鑒定

王宏偉，劉冰晶，杜曉鵑，曾靖

（1.承德醫(yī)學院中藥研究所/河北省中藥研究與開發(fā)重點實驗室，河北承德067000；2.贛南醫(yī)學院藥學院，江西贛州 341000）

拳參乙酸乙酯萃取部位的化學成分鑒定

王宏偉1＊，劉冰晶2，杜曉鵑1#，曾靖2

（1.承德醫(yī)學院中藥研究所/河北省中藥研究與開發(fā)重點實驗室，河北承德067000；2.贛南醫(yī)學院藥學院，江西贛州 341000）

目的：研究拳參乙酸乙酯萃取部位的化學成分，為其藥效物質基礎研究提供科學依據。方法：取拳參95%乙醇提取物浸膏的乙酸乙酯萃取部位，采用正相和反相柱色譜反復分離純化，根據理化性質或波譜數據鑒定純化后各化合物結構。結果：分離得到的11個單體化合物分別鑒定為β-谷甾醇（1）、二氫楊梅素（2）、槲皮素（3）、山柰酚（4）、表兒茶素（5）、綠原酸（6）、蘆丁（7）、沒食子酸（8）、1，2，3，4-四氫-8-羥基-4-異丙基-1-甲基萘-6-羧酸（9）、原兒茶酸（10）、鞣花酸（11）。結論：經文獻查閱證實化合物2為首次從拳參植物中分離得到，化合物9為首次從蓼屬植物中分離得到；本試驗相關研究成果為進一步闡明拳參的藥效物質基礎提供了試驗依據。

拳參；乙酸乙酯；萃取部位；化學成分；波譜數據；分離；鑒定

ABSTRACTOBJECTIVE：To study the chemical constituents of the ethyl acetate extraction portion of Polygonum bistorta，provide scientific basis for the basic research of its effective substances.METHODS：Taking the ethyl acetate extraction portion of P.bistorta 95%ethanol extract，positive phase and reversed phase column chromatography were used for repeated isolation and purification，and the structures of the purified compounds were identified on the basis of physicochemical properties or spectral data.RESULTS：11 monomer compounds were isolated and identified as β-sitosterol（1），dihydromyricetin（2），quercetin（3），kaempferol（4），epicatechin（5），chlorogenic acid（6），rutin（7），gallic acid（8），1，2，3，4-tetrahydro-8-hydroxy-4-isopropyl-1-methylnaphthalene-6-carboxylic acid（9），protocatechuic acid（10）and ellagic acid（11）.CONCLUSIONS：The literature is confirmed that compound 2 is isolated from P.bistorta for the first time and compound 9 is isolated from Polygonum for the first time.The related research results have provided experimental references for further clarifying the effective substances of P.bistorta.

KEYWORDSPolygonum bistorta；Ethyl acetate；Extraction portion；Chemical constituents；Spectral data；Isolation；Identification

拳參（Polygonum bistorta L.）為蓼科（Polygonaceae）蓼屬（Polygonum）多年生草本植物，俗名紫參、草河車等[1]，主要分布于東亞和中亞地區(qū)，其塊狀根部為我國傳統(tǒng)中藥，最早記載于《本草圖經》中。本課題組對拳參提取物的藥理活性進行了較全面的研究，發(fā)現其具有良好的鎮(zhèn)痛[2]、中樞抑制[3]、抗心律失常[4]、抗心肌缺血[5]及抗菌[6]等作用。目前，國內外對拳參化學成分的研究報道極少，為進一步闡明傳統(tǒng)中藥材拳參的藥效物質基礎，本課題組對拳參95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位的化學成分進行了系統(tǒng)研究，通過部位分離、柱色譜反復分離純化等手段，根據理化性質或波譜數據確定化合物的結構，現介紹如下。

1 材料

1.1 儀器與色譜柱

LC-10A高效液相色譜（HPLC）儀（日本Shimadzu公司）；微量進樣器（美國Hamilton公司）；FA1204B電子天平（上海精科科學儀器有限公司）；DRX-600、DRX-400核磁共振波譜（NMR）儀與micro-TOFQ質譜（MS）儀（瑞士Bruker公司）；色譜柱Luna C18（美國Phenomenex公司；250 mm×4.60 mm，5 μm；250 mm×10 mm，10 μm）。

1.2 藥材、對照品與試劑

拳參藥材購于江西樟樹市慶仁中藥飲片有限公司（批號：130602），由承德醫(yī)學院中藥研究所趙春穎教授鑒定為蓼科蓼屬植物拳參的干燥根莖；蘆丁對照品（批號：100080-201408，純度：92.8%）、沒食子酸對照品（批號：110831-201204，純度：89.9%）采購于中國食品藥品檢定研究院；薄層硅膠G（青島海洋化工廠）；柱層析硅膠（青島海洋化工廠，200～300目）；GF254硅膠板（北京慧得益公司）；十八烷基硅烷鍵合硅膠填料（ODS，北京綠百草公司）；95%乙醇為食品級，甲醇為色譜純，二氯甲烷等為分析純，水為娃哈哈純凈水。

2 提取與分離

取干燥拳參藥材500 g，粉碎，用6倍量95%乙醇連續(xù)回流提取2 h，濾過，提取液減壓濃縮至無醇味，加適量水混懸，用乙酸乙酯萃取，得到乙酸乙酯部位33 g。該部位經硅膠柱分離，以二氯甲烷-甲醇（100∶1、80∶20、70∶30、60∶40、50∶50、40∶60、30∶70、20∶80、1∶100，V/V）混合溶劑梯度洗脫，流速約為1 mL/min，每30 mL為1份，共收集319組流分。根據薄層色譜（TLC）檢測結果，合并極性相近流分，得到Fr.1～Fr.9共9個部分，Fr.1～Fr.5因量少難以分離，不對此進行下一步試驗。

Fr.6部分經硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇（100∶1、99∶1、98∶2、97∶3、96∶4、95∶5，V/V）混合溶劑梯度洗脫，流速0.5 mL/min，每10 mL為1份，共收集298組流分。取二氯甲烷-甲醇（98∶2，V/V）混合溶劑洗脫組分，結合重結晶法純化，得到化合物1（16.5 mg）。

Fr.7部分經ODS反相柱分離，甲醇-水（20∶80、25∶75、30∶70、35∶65、40∶60、45∶55、50∶50，V/V）混合溶劑梯度洗脫，流速0.5 mL/min，每10 mL為1份，共收集265組流分。取甲醇-水（30∶70，V/V）混合溶劑洗脫組分，合并相近流分，再結合半制備HPLC法純化：其中一組流動相為甲醇-水（25∶75，V/V），檢測波長290 nm，流速4.0 mL/min，保留時間為20.3 min，得到化合物2（7.9 mg）；另一組流動相為甲醇-水（55∶45，V/V），檢測波長360 nm，流速4.0 mL/min，保留時間為35.1、39.6 min，分別得到化合物3（21.9 mg）和化合物4（20.8 mg）。

Fr.8部分經ODS反相柱分離，甲醇-水（7∶93、17∶83、27∶73、37∶63、47∶53、57∶43、67∶33，V/V）混合溶劑梯度洗脫，流速0.5 mL/min，每10 mL為1份，共收集272組流分。取甲醇-水（37∶63，V/V）洗脫組分，合并相近流分，再分別結合半制備HPLC法純化：流動相為甲醇-水（15∶85，V/V），流速4.0 mL/min，檢測波長280 nm，保留時間為27.5 min，得化合物5（13.2 mg）；流動相為甲醇-水（30∶70，V/V），流速4.0 mL/min，檢測波長320 nm，保留時間為19.4 min，得到化合物6（16.2 mg）；取甲醇-水（27∶73，V/V）洗脫組分，合并相近流分，其中一組得到化合物7（24.9 mg），另一組結合重結晶法純化，得到化合物8（13.4 mg）。

Fr.9部分經ODS反相柱分離，甲醇-水（5∶95、15∶85、25∶75、35∶65、45∶55、50∶50、60∶40，V/V）混合溶劑梯度洗脫，取甲醇-水（35∶65，V/V）洗脫組分時，得化合物9（10 mg）；取甲醇-水（15∶85，V/V）洗脫組分時，合并相近流分，結合重結晶法純化，分別得到化合物10（25.2 mg）、化合物11（19.4 mg）。

3 結構鑒定

結合理化性質和波譜數據[電噴霧電離（ESI）-MS、1H-NMR、13C-NMR]鑒定單體化合物的化學結構，結果如下。

化合物1：白色結晶，濃硫酸顯色呈紫紅色。Liebermann-Burchard反應呈陽性，提示可能為甾體或三萜。1H-NMR（CDCl3，600 MHz）δ：0.67（3H，s，H-18），1.02（3H，s，H-19），0.92（3H，m，H-21），0.84（3H，m，H-26），0.86（3H，s，H-27），0.84～0.91（3H，s，H-29），3.52（1H，m，H-3），5.35（1H，d，J＝2.4 Hz，H-6）。從1H-NMR可知，6個質子為C-18、C-19角甲基上的質子，9個質子為C-21、C-26、C-27甲基上的質子，同時存在1個連氧碳質子和1個烯碳質子。13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：37.9（C-1），31.8（C-2），71.9（C-3），42.2（C-4），140.9（C-5），121.9（C-6），32.6（C-7），32.9（C-8），50.6（C-9），38.1（C-10），22.2（C-11），42.1（C-12），42.9（C-13），59.2（C-14），25.1（C-15），30.1（C-16），55.5（C-17），11.5（C-18），20.2（C-19），36.8（C-20），18.7（C-21），36.2（C-22），27.1（C-23），44.9（C-24），29.8（C-25），17.5（C-26），19.6（C-27），22.9（C-28），11.3（C-29）。根據13C-NMR可知，共有29個碳信號，C-5、C-6為2個烯碳，C-3為連氧碳。以上數據與文獻報道[7]基本一致，因此鑒定化合物1為β-谷甾醇。

化合物2：白色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性，鹽酸-鎂粉反應呈陽性，提示該化合物為含有酚羥基的黃酮類化合物。ESI-MS（m/z）：343[M+Na]+，確定該化合物的分子量為 320。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：4.92（1H，d，J＝11.2 Hz，H-2），4.42（1H，d，J＝11.2 Hz，H-3），5.92（1H，d，J＝2.4 Hz，H-8），5.87（1H，d，J＝2.4 Hz，H-6），6.63（2H，s，H-2′，6′），6.88（2H，s，H-3′，5′），8.23（1H，s，H-4′）。由1H-NMR可知，H-2，3為二氫黃酮C環(huán)處于鄰位偶合的2個質子，H-6，8為A環(huán)處于間位偶合的2個氫，H-2′，6′為B環(huán)上2個質子。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：84.8（C-2），73.4（C-3），198.2（C-4），164.2（C-5），97.2（C-6），169.1（C-7），96.2（C-8），163.5（C-9），100.4（C-10），127.5（C-1′），109.1（C-2′，6′），124.1（C-3′，5′），135.6（C-4′）。根據13C-NMR可知，該化合物共有15個碳信號，為二氫黃酮醇化合物，δ 97.2（C-6）、δ 96.2（C-8）為5，7-二氫黃酮的特征碳信號。以上數據與文獻報道[8]基本一致，因此鑒定化合物2為二氫楊梅素。

化合物3：黃色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性，鹽酸-鎂粉反應呈陽性，提示該化合物為含有酚羥基的黃酮類化合物。ESI-MS（m/z）：303[M+H]+，確定其分子量為302。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.33（1H，d，J＝1.6 Hz，H-2′），7.29（1H，dd，J＝8.0 Hz、1.6 Hz，H-6′），6.90（1H，d，J＝8.0 Hz，H-5′），6.36（1H，d，J＝2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J＝2.0 Hz，H-6）。據1H-NMR 可知，H-2′，5′，6′為苯環(huán)ABX偶合系統(tǒng)中的3個氫，H-6，8為另一個苯環(huán)上處于間位偶合的2個質子。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）中共有 15個碳信號，δ：146.8（C-2），135.8（C-3），175.9（C-4），156.2（C-5），98.2（C-6），163.9（C-7），93.4（C-8），160.8（C-9），103.1（C-10），122.0（C-1′），115.1（C-2′），145.1（C-3′），147.7（C-4′），115.7（C-5′），120.0（C-6′）。以上數據與文獻報道[9]基本一致，因此鑒定化合物3為槲皮素。

化合物4：黃色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性，鹽酸-鎂粉反應呈陽性，提示該化合物為含有酚羥基的黃酮類化合物。ESI-MS（m/z）：285[M-H]－，確定其分子量為286。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：8.04（2H，d，J＝8.8 Hz，H-2′，6′），6.92（2H，d，J＝8.8 Hz，H-3′，5′），6.44（1H，d，J＝1.92 Hz，H-8），6.19（1H，d，J＝1.92 Hz，H-6）。據1H-NMR 可知，H-2′，6′，3′，5′為苯環(huán) AA′BB′偶合系統(tǒng)中的4個質子，H-6，8為另一個苯環(huán)中處于間位偶合的2個氫。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）中共有15個碳信號，δ：146.8（C-2），135.7（C-3），176.0（C-4），160.8（C-5），98.3（C-6），164.0（C-7），93.5（C-8），159.2（C-9），103.1（C-10），121.7（C-1′），129.6（C-2′，6′），115.5（C-3′，5′），156.2（C-4′）。以上數據與文獻報道[10]基本一致，故鑒定化合物4為山柰酚。

化合物5：白色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性，提示該化合物含有酚羥基。 ESI-MS（m/z）：291[M-H]－，確定該化合物的分子量為 292。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：6.97（1H，d，J＝1.92 Hz，H-2′），6.75（1H，d，J＝8.2 Hz，H-5′），6.79（1H，dd，J＝8.2 Hz、1.92 Hz，H-6′），5.93（1H，d，J＝2.4 Hz，H-8），5.91（1H，d，J＝2.4 Hz，H-6），4.80（1H，s，H-2），4.10（1H，s，H-3），2.85（1H，dd，J＝4.6 Hz、16.8 Hz，H-4β），2.73（1H，dd，J＝2.8 Hz、16.8 Hz，H-4α）。據1H-NMR可知，H-2′，5′，6′為苯環(huán)ABX偶合系統(tǒng)中的3個氫，H-6，8為另一個苯環(huán)上處于間位偶合的2個質子，H-2，4α，4β是處于鄰偶和偕偶的3個質子。以上數據與文獻報道[11]基本一致，故鑒定化合物5為表兒茶素。

化合物6：白色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性，溴甲酚綠反應呈陽性，提示該化合物中含有酚羥基和羧基。ESI-MS（m/z）：377[M+Na]+，確定該化合物的分子量為354。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.04（1H，d，J＝2.0 Hz，H-2′），6.98（1H，dd，J＝8.0 Hz、8.2 Hz，H-6′），6.76（1H，d，J＝8.0 Hz，H-5′），7.42（1H，d，J＝15.92 Hz，H-7′），6.26（1H，d，J＝15.92 Hz，H-8′），5.07（1H，d，J＝4.2 Hz，H-3），3.92（1H，m，H-5），3.56（1H，d，J＝4.6 Hz，H-4），2.03（2H，m，H-2a，6a），1.76（2H，m，H-2b，6b）。由1H-NMR可知，H-2′，5′，6′為苯環(huán)上ABX偶合系統(tǒng)中的3個質子，H-7′，8′為反式雙鍵上的2個質子。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）中共有16個碳信號，δ：73.6（C-1），36.4（C-2），71.0（C-3），70.5（C-4），68.2（C-5），37.3（C-6），145.7（C-α），114.9（C-β），125.7（C-1′），121.5（C-2′），145.1（C-3′），148.5（C-4′），115.8（C-5′），114.4（C-6′），175.1（C-7），165.9（C-8）。以上數據與文獻報道[12]基本一致，故鑒定化合物6為綠原酸。

化合物7：黃色粉末，三氯化鐵顯色呈陽性。取該化合物與蘆丁對照品溶液點于同一薄層板上，二者位移（Rf）值一致且不分離；以蘆丁對照品為對照，經HPLC分析[13]，化合物7與蘆丁對照品的保留時間一致，因此鑒定化合物7為蘆丁。

化合物8：白色針晶（結晶溶劑：氯仿-甲醇），三氯化鐵反應呈陽性，提示有酚羥基存在。溴甲酚綠反應陽性，提示結構中有羧基。取該化合物與沒食子酸對照品點于同一薄層板上，二者Rf值一致且不分離；以沒食子酸對照品為對照，經HPLC分析[14]，化合物8與沒食子酸對照品的保留時間一致，因此鑒定化合物8為沒食子酸。

化合物9：黃色粉末；ESI-MS（m/z）：247[M-H]－，確定其分子量為248。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.46（1H，s，H-5），7.20（1H，d，J＝1.02 Hz，H-7），3.17（1H，br.d，H-1），2.74（1H，br.s，H-4），2.41（1H，br.t，H-10），1.72（2H，m，H-2），1.65（2H，m，H-3），1.20（3H，d，J＝7.2 Hz，H-9），1.06（3H，d，J＝7.2 Hz，H-11），0.67（3H，d，J＝6.76 Hz，H-12）。據1H-NMR可知，H-5，7為苯環(huán)上處于間位偶合的2個質子，H-1，4，10為3個次甲基質子，H-2，3為亞甲基質子，H-9，11，12為3組裂分為d峰的甲基氫。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：28.4（C-1），29.7（C-2），18.5（C-3），44.8（C-4），121.7（C-5），129.3（C-6），111.3（C-7），156.1（C-8），142.3（C-14），137.4（C-15），20.4（C-9），32.1（C-10），21.3（C-11），16.8（C-12），170.8（C-13）。以上數據與文獻報道[15]基本一致，確定化合物9為1，2，3，4-四氫-8-羥基-4-異丙基-1-甲基萘-6-羧酸。

化合物10：無色針晶（結晶溶劑：甲醇），三氯化鐵反應呈陽性，提示該化合物含有酚羥基，為多酚類化合物。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.42（2H，s，H-2），7.41（2H，dd，J＝1.72 Hz、8.4 Hz，H-6），6.78（2H，d，J＝8.0 Hz，H-5）。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：170.5（C＝O），146.0（C-3，4），151.4（C-2，5）。以上數據與文獻報道[16]基本一致，因此鑒定化合物10為原兒茶酸。

化合物11：淡黃色結晶（結晶溶劑：吡啶），三氯化鐵反應呈陽性，提示該化合物含有酚羥基。ESI-MS（m/z）：301[M-H]－，確定其分子量為 302。1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.45（2H，s，H-5，5′）。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：106.9（C-1，1′），139.3（C-2，2′），135.9（C-3，3′），147.7（C-4，4′），109.7（C-5，5′），111.9（C-6，6′），158.6（C-7，7′）。以上數據與文獻報道[17]基本一致，故鑒定該化合物11為鞣花酸。

4 討論

關于拳參的化學成分研究，目前僅見劉曉秋等[18-19]從拳參提取物中分離得到丁二酸、槲皮素-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、阿魏酸、丁香苷等化合物，其中多為具有抗炎、抗腫瘤、抗氧化性等活性的酚酸類和黃酮類化合物。本研究報道了從拳參乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位分離得到的11個單體化合物，包括5個黃酮類、1個苯丙素類、1個鞣質類、1個植物甾醇類及3個有機酸類。經文獻查詢證實二氫楊梅素（化合物2）為首次從拳參植物中分離得到的黃酮類化合物，化合物9為首次從蓼屬植物中分離得到。二氫楊梅素具有多種生物活性，如抗過敏炎癥反應、抗氧化、抗腫瘤等[20-22]；槲皮素具有抗血栓、抗氧化、止瀉等作用[23]；蘆丁已在臨床上用于防治高血壓、腦溢血等，具有降低毛細血管通透性和脆性的作用[24]；沒食子酸顯示具有良好的抗突變、抗炎及腫瘤抑制活性[25]；原兒茶酸具有抗氧化、神經保護等活性[26]。結合前期藥效試驗結果，初步推測拳參提取物具有多種藥理活性，可能與這些成分的存在有關。

本研究結果可為進一步闡明傳統(tǒng)中藥材拳參的藥效物質基礎提供試驗依據，也為其藥用的深入開發(fā)奠定了基礎。

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Identification of the Chemical Constituents of the Ethyl Acetate Extraction Portion of Polygonum bistorta

WANG Hongwei1，LIU Bingjing2，DU Xiaojuan1，ZENG Jing2
（1.Institute of Chinese Materia Medica of Chengde Medical College/Hebei Key Laboratory of Research and Development for TCM，Hebei Chengde 067000，China；2.College of Pharmacy，Gannan Medical University，Jiangxi Ganzhou 341000，China）

R284.1

A

1001-0408（2017）25-3494-04

2016-12-25

2017-02-27）

（編輯：劉 萍）

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.25.11

河北省中醫(yī)藥管理局科研計劃項目（No.2016064）；承德醫(yī)學院自然科學研究計劃（No.201621）

＊實驗師。研究方向：中藥學、蛋白基微載體緩釋劑。電話：0314-2290052。E-mail：whw19781002@126.com

#通信作者：高級實驗師。研究方向：天然藥物活性成分。電話：0314-2290052。E-mail：shidabeijing@126.com