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    取代乙烷交叉式與重疊式穩(wěn)定性的密度泛函理論研究

    2016-12-20 06:19:17黃恩玲裴詩(shī)恩王賽龍鐘愛(ài)國(guó)
    當(dāng)代化工 2016年3期

    黃恩玲,裴詩(shī)恩,王 杰,王賽龍,陳 浩,鐘愛(ài)國(guó)

    (臺(tái)州學(xué)院,浙江 臺(tái)州 318000)

    取代乙烷交叉式與重疊式穩(wěn)定性的密度泛函理論研究

    黃恩玲,裴詩(shī)恩,王 杰,王賽龍,陳 浩,鐘愛(ài)國(guó)

    (臺(tái)州學(xué)院,浙江 臺(tái)州 318000)

    在密度泛函DFT/B3LYP理論水平優(yōu)化結(jié)構(gòu),結(jié)合Aug?CC?pVDZ基組計(jì)算了17種取代乙烷交叉式與重疊式的電子能量。結(jié)果發(fā)現(xiàn),相關(guān)能差值(ΔEc)與總能量差值(ΔE)的相關(guān)回歸系數(shù)最高(R2=0.95),交換能差值(ΔEx)與 ΔE相關(guān)回歸系數(shù)次之(R2=0.93)。選擇 ΔEc與ΔEx對(duì)ΔE進(jìn)行多元線性擬合,得到其相關(guān)回歸系數(shù)(R2=0.95),再用擬合公式計(jì)算 ΔE(實(shí)際), 并與計(jì)算得到的 ΔE(理論)進(jìn)行線性擬合, 得到其相關(guān)回歸系數(shù)R2=0.95。我們認(rèn)為, 交叉式取代乙烷的構(gòu)象穩(wěn)定性主要起源于其分子內(nèi)的相關(guān)能(Ec)和交換能(Ex)作用。

    取代乙烷; 交叉式; 重疊式; 穩(wěn)定性; 密度泛函

    在藥物分子設(shè)計(jì)和酶促反應(yīng)里,化學(xué)鍵的旋轉(zhuǎn)及其受阻是一重要事件[1]。分子之間或者分子內(nèi)的立體效應(yīng)和超共軛效應(yīng)常常被用來(lái)判斷鍵的旋轉(zhuǎn)位壘的起源[2,3]。然而,即便是分子內(nèi)存在較顯著的立體效應(yīng)和超共軛效應(yīng)的最簡(jiǎn)單的乙烷分子,人們至今還是沒(méi)有取得一致的看法[4,5]。究其原因,一方面是這些效應(yīng)不能使用公式定量表達(dá)出來(lái)進(jìn)行比較;另一方面,可能是沒(méi)有建立起統(tǒng)一的理論去區(qū)別與明晰這些效應(yīng)及其物理意義。這里我們將嘗試使用密度泛函理論能量分解方法,對(duì)最簡(jiǎn)單的乙烷及其17種取代衍生物,探討其 C-C鍵旋轉(zhuǎn)位壘的關(guān)鍵因子, 明晰交叉式取代乙烷構(gòu)象額外的穩(wěn)定性起源。

    1 計(jì)算方法

    在G09W軟件的密度泛函DFT理論中, 分子的總能量使用(1)式分解為六項(xiàng)。

    式中: Eee— 電子排斥能;

    Enn— 核間排斥能;

    Ene— 單電子勢(shì)能;

    Ek— 單電子動(dòng)能;

    Ex— 交換能;

    Ec— 相關(guān)能。

    選擇乙烷作為母體(見(jiàn)圖1),分別用吸電子和推電子取代基(?F、?Cl、?Br、?OH、?CN、?NO2、?CH3、?NH3)作其一元取代和二元取代,得到 17種乙烷的衍生物。在微機(jī)上使用密度泛函DFT/B3LYP 理論水平優(yōu)化結(jié)構(gòu),選擇Aug?CC?pVDZ基組計(jì)算其重疊式與交叉式分子的總能量 E,利用公式(2), 計(jì)算其重疊式與交叉式總能量差ΔE及其分項(xiàng)能量差ΔEi。

    圖1 取代乙烷立體結(jié)構(gòu)Fig.1 Substituted ethane dimensional structure

    2 結(jié)果和討論

    表1 顯示了在C-C鍵的旋轉(zhuǎn)過(guò)程中,一些在其重疊式與交叉式總能量差 ΔE及其分項(xiàng)能量差 ΔEi之間的單因子相關(guān)關(guān)系。計(jì)算結(jié)果如表1所示。從表1中可以發(fā)現(xiàn):在研究的17種取代乙烷中,ΔE理論值總是大于零,意味著乙烷及其取代乙烷(交叉式)總是比其重疊式的分子總能量低,亦即取代乙烷。

    表1 17種取代乙烷重疊式與交叉式之間能量差值及其分項(xiàng)能量差值 kJ·mol-1Table 1 The energy difference of 17 kinds of substituted ethane with eclipsed form and staggered form

    為了從中找出能較大程度地反映其能量的變量,分別將ΔEee、ΔEnn、ΔEne、ΔEk、ΔEx、ΔEc對(duì)ΔE作單因數(shù)線性回歸分析見(jiàn)圖2(a)-(f)。

    ΔEee對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(a),ΔEee與ΔE為正相關(guān),但其相關(guān)系數(shù)較小,線性回歸系數(shù)R2=0.68。ΔEnn對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(b),ΔEn-n與ΔE為正相關(guān),其相關(guān)系數(shù)較小,線性回歸系數(shù)R2=0.68。ΔEne對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(c),ΔEne與ΔE為負(fù)相關(guān),其相關(guān)系數(shù)較小,線性回歸系數(shù)R2=0.68。ΔEk對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(d),ΔEk與ΔE為正相關(guān),其相關(guān)系數(shù)較小,線性回歸系數(shù)R2=0.82。

    ΔEx對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(e),ΔEx與ΔE為負(fù)相關(guān),其相關(guān)系數(shù)很大,線性回歸系數(shù)R2=0.93。ΔEc對(duì)ΔE的線性回歸結(jié)果如圖2(f),ΔEc與ΔE為負(fù)相關(guān),其相關(guān)系數(shù)很大,線性回歸系數(shù)R2=0.93。

    3 結(jié) 論

    (1)由此認(rèn)為ΔE與ΔEne、ΔEx和ΔEc有關(guān),但是ΔEne的貢獻(xiàn)不是很大,主要取決于ΔEc和ΔEx。為了能定量描述其間的關(guān)系,我們將ΔEc和ΔEx對(duì)ΔE進(jìn)行二元線性擬合,其結(jié)果如圖2所示。

    圖2 取代乙烷密度泛函能量分解法下的單因子變量對(duì)總能量差值相關(guān)擬合圖Fig.2 Fitting diagram related to the total energy difference with DFT single factor(Unit: kJ.mol-1)

    再將ΔEc和ΔEx代入擬合公式中,將所得值(表1)對(duì)理論值進(jìn)行線性擬合,得到了一個(gè)較為理想的結(jié)果(R2=0.95),我們的初步研究結(jié)果表明,在取代乙烷交叉式與重疊式穩(wěn)定性的影響因素中,交換能Ex相關(guān)能Ec是起主導(dǎo)作用的。

    (2)使用DFT理論與方法,通過(guò)對(duì)17種取代乙烷交叉式與重疊式的電子總能量的比較,驗(yàn)證了交叉式乙烷總是比其重疊式的穩(wěn)定;能量分解分析發(fā)現(xiàn),取代乙烷C-C鍵旋轉(zhuǎn)位壘取決于其6項(xiàng)分項(xiàng)能量的凈貢獻(xiàn)之合。其中交換能Ex相關(guān)能Ec起到重要貢獻(xiàn)與影響。單因子交換能Ex以及相關(guān)能Ec是交叉式乙烷穩(wěn)定的主導(dǎo)因子。把它們組合起來(lái)考慮,能取得更好的擬合結(jié)果。

    [1]Liu S. B. Origin and Nature of Bond Rotati on Barriers: A Unied View[J]. J. Phys.Chem.A,2013,117:962-965.

    [2]Mo,Y.R.Computational evidence that hyperconjugative interactions are not responsible for the anomeric effect[J]. Nat.Chem.,2010, 2:666-671.

    [3]Mo,Y.;etal.Themagnitudeofhyperconjugationinethane:a Perspective from ab initio valence bond theory[J].Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43:1986-1990.

    [4]Mo,Y.;Gao,J.Theoretical analysis of the rotational barrierof ethane[J].Acc. Chem. Res., 2010,2:234-238.

    [5]汪志鵬,吳俊勇,陳丹,等. 用自然原子軌道電荷估測(cè)取代吡啶的pKa值[J]. 當(dāng)代化工, 2014, 43 (4): 162-164.

    Study on the Stability of Substituted Ethane With Eclipsed Form and Staggered Form by Density Functional Theory

    HUANG En-ling, PEI Shi-en, WANG Jie, WANG Sai-long, CHEN Hao, ZHONG Ai-guo
    (Taizhou University, Zhejiang Taizhou 318000,China)

    Through optimizing the structure in the density functional theory DFT/B3LYP level, combined with Aug-CC-pVDZ basis set, electron energy of 17 kinds of substituted ethane with eclipsed form and staggered form was calculated. The results show that the correlation regression coefficient of correlation energy difference (ΔEc) and total energy difference (ΔE) is the highest (R2= 0.95), the correlation regression coefficient of exchange energy difference (ΔEx) and total energy difference (ΔE) is the second (R2= 0.93).ΔEcand ΔExwere used to carry out multivariate linear regression on ΔE, correlation regression coefficient was obtained (R2= 0.95), and then fitting formula was used to calculate ΔE (actual), and the linear fitting of ΔE (actual) and calculated ΔE (theoretical) was carried out to obtain its correlation regression coefficient R2= 0.95. It’s pointed out that the conformational stability of substituted ethane with staggered form depends on correlation energy (Ec) and exchange energy (Ex).

    Substituted ethane; Staggered form; Eclipsed form; Stability; DFT

    O 644.32

    A

    1671-0460(2016)03-0460-02

    國(guó)家級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目,項(xiàng)目號(hào):201510350015。臺(tái)州學(xué)院2015年校立學(xué)生科研項(xiàng)目(15XS28)。

    2015-12-25

    黃恩玲(1993-),女, 河南人,臺(tái)州學(xué)院12級(jí)化學(xué)師范班,現(xiàn)從事計(jì)算工作。

    鐘愛(ài)國(guó)(1964-),男,臺(tái)州學(xué)院教授,研究方向:計(jì)算化學(xué)。

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