草菇子實(shí)體GC-MS分析及不同極性部位體外抗氧化活性研究

秦惠娟,楊健華,陳 屏,張 晶,王 琦，*

(1.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院,吉林長(zhǎng)春 130118;2.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心,吉林長(zhǎng)春 130118)

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草菇子實(shí)體GC-MS分析及不同極性部位體外抗氧化活性研究

秦惠娟1,2,楊健華2,陳 屏2,張 晶1，*,王 琦2，*

(1.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院,吉林長(zhǎng)春 130118;2.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心,吉林長(zhǎng)春 130118)

目的:研究草菇乙醇提取物不同極性部分的抗氧化活性及子實(shí)體GC-MS分析。方法:用95%的乙醇回流提取草菇,依次用有機(jī)溶劑萃取獲得石油醚層、氯仿層、乙酸乙酯層、正丁醇層4個(gè)不同極性部位。以2,6-二叔丁基對(duì)甲酚(BHT)為對(duì)照,分別考察其總抗氧化能力、DPPH自由基清除活性、鐵離子還原能力、ABTS自由基清除活性,比較草菇乙醇提取物不同極性部位的抗氧化作用。結(jié)果:通過(guò)GC-MS分析,分析出49個(gè)化合物,以烷烴類、脂肪酸類、醛類、酯類、酮類為主,含量分別為22.54%、19.94%、15.38%、13.08%、7.33%。通過(guò)四種體外抗氧化能力的測(cè)定,草菇乙醇提取物的不同極性部位均有抗氧化活性,其中乙酸乙酯層和正丁醇層表現(xiàn)出較好的抗氧化活性,氯仿層的抗氧化活性最弱。在所設(shè)定濃度范圍內(nèi),其乙酸乙酯層的總抗氧化能力、DPPH自由基清除率、鐵離子還原能力明顯高于其它層(p<0.05)。在ABTS自由基清除體系中,正丁醇層的ABTS自由基清除率高于乙酸乙酯層,但差異不顯著(p>0.05)。結(jié)論:通過(guò)對(duì)草菇子實(shí)體GC-MS分析及抗氧化活性測(cè)試,草菇提取物的乙酸乙酯層和正丁醇層的抗氧化作用強(qiáng),是天然抗氧化劑的良好來(lái)源,應(yīng)對(duì)其進(jìn)一步分離純化。

草菇,總抗氧化能力,DPPH,鐵離子還原能力,ABTS

草菇(Volvariellavolvacea(Bull. ex Fr.)Sing.),別名麻菇、稈菇、家蕈、貢菇、稻草菇、蘭花菇,隸屬于擔(dān)子菌門(Basidiomycota),傘菌亞綱(Agaricomycetidae),傘菌目(Agricales),光柄菇科(Pluteaceae),小苞腳菇屬(Volvariella)[1],是熱帶和亞熱帶地區(qū)夏季生長(zhǎng)的一種腐生真菌。草菇的化學(xué)成分復(fù)雜,目前從該屬真菌中已分離得到草菇多糖[2]、凝集素[3]、蛋白[4]、氨基酸、三萜類化合物[5]、甾醇[6]等多種成分。經(jīng)常食用草菇有利于提高人體的免疫力,促進(jìn)機(jī)體的新陳代謝,增強(qiáng)機(jī)體的抗病能力[7-8]。有報(bào)道草菇水提取物中總酚和多糖含量最高,具有較高的DPPH自由基清除活性[9]。但關(guān)于其抗氧化活性部位的篩選,少有研究。

本文通過(guò)GC-MS分析草菇子實(shí)體的組成成分,并采用總抗氧化能力、DPPH、鐵離子還原能力、ABTS四種體外抗氧化模型對(duì)草菇的石油醚層、氯仿層、乙酸乙酯層、正丁醇層4個(gè)極性部位的抗氧化活性進(jìn)行研究,為進(jìn)一步研究開發(fā)草菇提取物的抗氧化功效提供理論基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

草菇子實(shí)體(凍干樣品) 江蘇江南生物科技有限公司,經(jīng)吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心王婉博士鑒定為光柄菇科,小苞腳菇屬草菇Volvariellavolvacea(Bull. ex Fr.)Sing.的子實(shí)體;DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼,純度≥97%)、ABTS(2,2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽,純度≥98%)、TPTZ(2,4,6-三吡啶基三嗪,純度≥98%)、BHT(2,6-二叔丁基二甲酚,純度≥99%)上海金穗生物科技有限公司;三水合乙酸鈉 西隴化工股份有限公司;磷酸三鈉、鉬酸銨、過(guò)硫酸鉀、氯化亞鐵 天津市光復(fù)科技發(fā)展有限公司;石油醚(60～90 ℃)、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇等 均為國(guó)產(chǎn)分析純。

AL104型電子天平 梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司;SBL-15DT超聲波恒溫清洗機(jī) 寧波新芝生物科技有限公司;RE-3000旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化有限公司;DK-4205三用恒溫水箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司;VORTEX-6電動(dòng)振蕩器 上海其林貝爾有限公司;去離子純水系統(tǒng)Basic-QE15 上海和泰儀器有限公司;GC-MS-QP2010 SHMADZ;SpectraMax Plus384連續(xù)光譜掃描式酶標(biāo)儀 美國(guó)分子儀器公司。

1.2 草菇提取物的制備

將草菇干燥子實(shí)體1 kg,粉碎,置于2000 mL的圓底燒瓶中,用95%乙醇回流提取3次,每次3 h,料液比1∶4。減壓濃縮后分散至水中,分別用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取至有機(jī)溶劑無(wú)色,分別合并各溶劑萃取液,干燥至恒重。將各萃取物分別用無(wú)水乙醇配置成0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mg/mL的樣品溶液備用。

1.3 GC-MS分析

1.3.1 色譜條件 石英毛細(xì)管柱-5MS,30 m×0.25 mm×0.25 μm。升溫程序從60 ℃開始,保持1 min,以10 ℃/min升至280 ℃,保持50 min,進(jìn)樣量1 μL,分流比1∶40,載氣為He,柱流量1.0 mL/min,進(jìn)樣口溫度280 ℃。

1.3.2 質(zhì)譜條件 EI源,電離電壓75 eV,離子源溫度200 ℃,掃描范圍20～800 amu。

1.4 總抗氧化能力的測(cè)定

采用鉬酸銨法對(duì)草菇不同極性部位進(jìn)行總抗氧化能力的測(cè)定[10-11]。鉬酸銨反應(yīng)體系的配制:2.13 g磷酸鈉、0.99 g四水合鉬酸銨、6.67 mL濃硫酸溶于200 mL的蒸餾水中,使各濃度依次為28、4和6 mol/L,混合均勻。將0.3 mL不同濃度(0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mg/mL)的樣品溶液和BHT加入到3 mL的鉬酸銨反應(yīng)體系中,將混合液混勻并于95 ℃恒溫水浴90 min,待反應(yīng)液冷卻后,取200 μL各混合溶液加入到96孔板中,于695 nm處測(cè)定吸收值。以不加樣品的空白試劑調(diào)零,BHT為陽(yáng)性對(duì)照,每個(gè)樣品平行測(cè)定3次。

1.5 DPPH自由基清除活性的測(cè)定

[12-13]稱取10.6 mg DPPH,用無(wú)水乙醇定容于100 mL容量瓶中,使其濃度為0.1 mol/L,避光保存(0～4 ℃),備用。取2.0 mL不同質(zhì)量濃度的樣品溶液和2.0 mL的0.1 mol/L DPPH溶液混合于10 mL試管中,搖勻,避光反應(yīng)30 min,取200 μL各混合溶液加入到96孔板中,然后在517 nm處測(cè)定吸光值,以等量的無(wú)水乙醇作為空白對(duì)照,BHT為陽(yáng)性對(duì)照,每個(gè)樣品平行測(cè)定3次。根據(jù)以下公式測(cè)定DPPH自由基清除率:

DPPH自由基清除率(I)=(1-As/A0)×100

式中As為樣品管中的吸光值;A0為空白管中的吸光值。

1.6 鐵離子還原能力的測(cè)定

采用FRAP法[14]。稱取5.100 g三水合乙酸鈉加入20 mL的冰醋酸,用超純水定容至250 mL,溶解搖勻,使其濃度為0.3 mol/L,置于避光處,備用。稱取31.2 mg TPTZ,用40 mmol/L的濃鹽酸定容至10 mL,溶解搖勻,使其濃度為10 mmol/L,置于避光處,備用。稱取2.030 g FeCl2·4H2O,加入25 mL的超純水,溶解搖勻,使其濃度為0.3 mol/L,置于避光處,備用。以上三種溶液按體積比例10∶1∶1混合配制成FRAP工作液。于5 mL試管中加入0.2 mL不同濃度(0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mg/mL)的樣品溶液和BHT,再加入2 mL的FRAP工作液,振蕩搖勻,室溫、避光靜置10 min。取200 μL各混合溶液加入到96孔板中,于593 nm處測(cè)定吸收值。以等量的無(wú)水乙醇作為空白對(duì)照,BHT為陽(yáng)性對(duì)照,每個(gè)樣品平行測(cè)定3次。

表1 草菇子實(shí)體GC-MS分析Table 1 GC-MS analysis of V. Volvacea fruiting bodies

1.7 ABTS自由基清除活性的測(cè)定

參考文獻(xiàn)[15-16],稱取0.0384 g ABTS,用去離子水溶解,定容于20 mL的容量瓶中,使其濃度為14 mmol/L,待用。稱取0.0134 g過(guò)硫酸鉀用去離子水溶解,定容于10 mL的容量瓶中,使其濃度為2.45 mmol/L,待用。以上兩種溶液按體積比例1∶1混合搖勻,并將該混合液避光反應(yīng) 12～16 h,將生成ABTS自由基溶液用磷酸緩沖液(PBS,0.01 mol/L,pH7.4)稀釋至734 nm處吸光值為0.70±0.02。于5 mL試管中加入100 μL不同濃度(0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mg/mL)的樣品溶液和BHT,再加入2 mL的ABTS反應(yīng)液,振蕩搖勻,室溫放置10 min。取200 μL各混合溶液加入到96孔板中,于734 nm處測(cè)定吸收值。以等量的無(wú)水乙醇作為空白對(duì)照,BHT為陽(yáng)性對(duì)照,每個(gè)樣品平行測(cè)定3次。根據(jù)以下公式測(cè)定ABTS自由基的清除率:

ABTS自由基清除率(I)=(1-AS/A0)×100

其中AS為樣品管的吸光值;A0為對(duì)照管的吸光值。

1.8 統(tǒng)計(jì)學(xué)分析

所有實(shí)驗(yàn)重復(fù)測(cè)定三次,并采用 SPSS19.0軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)學(xué)分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 GC-MS分析

圖1 草菇子實(shí)體氣質(zhì)分析總離子流圖Fig.1 Total ion current(TIC)chromatogram of V. Volvacea fruiting bodies

通過(guò)草菇子實(shí)體GC-MS分析了解其化學(xué)成分,總離子流圖如圖1所示。通過(guò)NIST02、WILEY庫(kù)進(jìn)行自動(dòng)檢索與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)質(zhì)譜圖進(jìn)行對(duì)比分析,并結(jié)合質(zhì)譜裂解規(guī)律確定其化學(xué)成分,同時(shí)運(yùn)用峰面積歸一法計(jì)算各組分相對(duì)百分含量,見表1。從草菇子實(shí)體中分析出49個(gè)化合物,其中包含烷烴類、脂肪酸類、醛類、酯類、酮類及其它,含量分別為22.54%、19.94%、15.38%、13.08%、7.33%、19.75%,占檢識(shí)出總量的78.27%。結(jié)果表明草菇子實(shí)體中以脂肪烴及脂肪酸為主要成分,含量較多的是十六烷(5.93%)、十四烷(3.99%),十六酸(6.59%)、乙酸(2.57%)、肉豆蔻酸(3.15%)、十六烯酸(2.09%)。其中脂肪酸中存在很多的抗氧化物質(zhì),如不飽和脂肪酸亞油酸、(z)-11-十六烯酸、13-十八碳烯酸,十六烷酸等。

2.2 抗氧化活性分析

2.2.1 草菇提取物各極性部位的總抗氧化能力 磷鉬酸銨被具有抗氧化性的物質(zhì)還原,獲得磷鉬絡(luò)合物,在695 nm處有最大吸收。由圖2可知,草菇不同極性部位均具有較好的還原能力。隨著樣品濃度的增加,各產(chǎn)物吸光度均逐漸增大,說(shuō)明隨著濃度的增大各極性部位的總抗氧化能力均成增加趨勢(shì)。BHT與各極性部位的抗氧化性存在顯著性差異(p<0.05),TAC大小依次為:BHT>乙酸乙酯層>正丁醇層>石油醚層>氯仿層,其中正丁醇層和石油醚層差異不顯著(p>0.05),但乙酸乙酯層的抗氧化性在同一濃度明顯高于正丁醇層和石油醚層,這與張京芳[17]在香椿葉提取物不同極性部位體外抗氧化活性中乙酸乙酯層的總抗氧化能力強(qiáng)結(jié)果相一致。

續(xù)表

圖2 草菇不同極性部位的總抗氧化活性Fig.2 TAC of different extract from V. volvacea

2.2.2 草菇提取物各極性部位的DPPH自由基清除能力 DPPH在乙醇中以一種以氮為中心的自由基穩(wěn)定存在,成單一電子,溶液呈深紫色,在517 nm下有最大光吸收,加入抗氧化劑時(shí),溶液顏色變淺,吸收減小,清除率升高,表明該物質(zhì)清除自由基的能力越強(qiáng)。由圖3可知,在同一濃度下,乙酸乙酯層對(duì)DPPH自由基的清除率最大,其次是正丁醇層、石油醚層、氯仿層。通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行擬合計(jì)算,乙酸乙酯層、正丁醇層、石油醚層和氯仿層的IC50分別為(0.64±0.10)、(0.89±0.03)、(1.71±0.12)、(2.58±0.24) mg/mL,BHT的IC50值為(0.40±0.01) mg/mL,表明草菇乙酸乙酯層清除DPPH自由基能力最強(qiáng),其次為正丁醇層,當(dāng)濃度達(dá)到3 mg/mL時(shí),乙酸乙酯層對(duì)DPPH自由基清除率為91.39%,正丁醇層清除率則為85.48%,四個(gè)部位提取物的抗氧化能力均弱于陽(yáng)性對(duì)照BHT。

圖3 草菇不同極性部位對(duì)DPPH自由基的清除率Fig.3 DPPH radical scavenging activity of different extract from V. volvacea

2.2.3 草菇提取物各極性部位的鐵離子還原能力 FRAP法是在低pH3.6的條件下,Fe3+與TPTZ形成復(fù)合物(Fe3+-TPTZ),在還原物質(zhì)的作用下,復(fù)合物被還原為二價(jià)鐵而呈明顯的藍(lán)色,在593 nm達(dá)最大吸收。由圖4可知,草菇不同極性部位均表現(xiàn)出不同程度的還原能力,且都有明顯的量效關(guān)系。它們的還原力大小依次為BHT>乙酸乙酯層>正丁醇相>石油醚層>氯仿層,其抗氧化性主要集中在極性大的部位。

圖4 草菇不同極性部位的鐵離子還原能力Fig.4 Fe3+ reduction abilitys of different extract from V. volvacea

2.2.4 草菇提取物各極性部位的ABTS自由基清除能力 ABTS在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟卵趸删G色ABTS+·,在抗氧化物存在時(shí)ABTS+·的產(chǎn)生會(huì)抑制,在734 nm測(cè)定ABTS+·的吸光度,吸光值下降越劇烈,表現(xiàn)為清除ABTS+·的能力就越強(qiáng)。

由圖5可知,草菇各部位提取物表現(xiàn)出的ABTS自由基清除活力對(duì)濃度呈正相關(guān)。其中,正丁

醇層的IC50值為(0.85±0.01) mg/mL,乙酸乙酯層、石油醚層和氯仿層提取物IC50分別為(1.04±0.21)、(1.59±0.02)、(2.76±0.13) mg/mL。當(dāng)濃度達(dá)到3 mg/mL時(shí),正丁醇層、乙酸乙酯層、石油醚層和氯仿層提取物物質(zhì)的ABTS自由基清除率分別為90.39%、88.84%、70.87%、56.89%。ABTS自由基清除能力最強(qiáng)的正丁醇層,乙酸乙酯層和石油醚層次之,氯仿層的抗氧化能力最弱,四個(gè)部位提取物的抗氧化能力均弱于陽(yáng)性對(duì)照BHT。

圖5 草菇不同極性部位對(duì)ABTS+·的清除率Fig.5 ABTS radical scavenging activity of different extract from V. volvacea

3 結(jié)論

通過(guò)GC-MS 分析,分析出49個(gè)化合物。以烷烴類、脂肪酸類、醛類、酯類、酮類為主,含量分別為22.54%、19.94%、15.38%、13.08%、7.33%,占檢識(shí)出總量的78.27%。

體外抗氧化實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,4個(gè)部位均具有不同程度的體外抗氧化活性,且在實(shí)驗(yàn)設(shè)定的濃度范圍內(nèi),呈現(xiàn)較好的量效關(guān)系。在DPPH生成體系中,乙酸乙酯層和正丁醇層的IC50值分別為(0.64±0.01)、(0.89±0.03) mg/mL,DPPH的清除率大小依次為乙酸乙酯層>正丁醇>石油醚層>氯仿層。在ABTS生成體系中,其正丁醇層IC50值為(0.85±0.01) mg/mL,乙酸乙酯層和石油醚層提取物分別為(1.04±0.21) mg/mL和(1.59±0.02) mg/mL,氯仿層最低,ABTS自由基的清除率大小依次為正丁醇層﹥乙酸乙酯層﹥石油醚層﹥氯仿層。在同一濃度下,其總抗氧化能力和鐵離子還原能力大小為乙酸乙酯層﹥正丁醇﹥石油醚層﹥氯仿層。說(shuō)明乙酸乙酯層和正丁醇層的體外抗氧化能力較強(qiáng),活性主要集中在中等極性和極性大的部位,這可能與乙酸乙酯和正丁醇的所含的活性成分有關(guān)。中小極性可能含有黃酮和多酚類化合物,而大極性主要以蛋白和多糖為主,值得重點(diǎn)進(jìn)一步研究,可通過(guò)進(jìn)一步分離分析,確定草菇抗氧化活性的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。

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GC-MS analysis ofVolvariellavolvaceafruiting bodies and different solvent extracts antioxidant activitiesinvitro

QIN Hui-juan1,2,YANG Jian-hua2,CHEN Ping2,ZHANG Jing1，*,WANG Qi2，*

(1.College of Chinese Medicinal Materials,Jilin Agricultural University,Changchun 130118,China;2.Engineering Research Centre of Chinese Ministry of Education for Edible and Medicinal Fungi,Changchun,Changchun 130118,China)

Objective:Toinvestigateantioxidantactivitiesin vitroofdifferentpolarityfractionsofethanolextractandGC-MSanalysisfromVolvariella volvaceafruitingbodies.Methods:Volvariella volvaceawasextractedwithvolumefractionof95%ethanolrefluxextraction,anddecompressedconcentratingtoobtainethanolextract,thenfourdifferentpolaritypartsofVolvariella volvaceaextractswerepreparedbytheadditionofpetroleumether,chloroform,ethylacetateandbutanollayer.Theantioxidantactivityin vitroofdifferentpolarpartsofVolvariella volvaceaextractswereinvestigatedbythetotalantioxidantcapacity,DPPHfreeradicalscavengingactivity,ferricreducingabilityandABTSradicalscavengingactivity,and2,6-ditertbutylatedhydroxytoluene(BHT)wasthecontrol.Results:49compoundswereanalyzedfromtheVolvariella volvaceafruitingbodiesbyGC-MSanalysis,whichmainlyincludedalkanes,fattyacids,aldehydes,esters,alcohols,ketones,andthecontentwasrespectively22.54%,19.94%,15.38%,13.08%,7.33%.Throughthedeterminationoffourin vitroantioxidantcapacity,strawmushroomethanolicextractsofdifferentpolarpartsallshowedantioxidantactivity,whichlayerofethylacetateandbutanollayershowedgoodantioxidantactivityandthechloroformlayerofantioxidantactivitywasthelowest.Withinthesetconcentrationrange,thetotalantioxidantcapacity,DPPHfreeradicalscavengingrateandironionreductionabilityoftheethylacetatelayerweresignificantlyhigherthanthoseofotherlayers(p<0.05).IntheABTSfreeradicalscavengingsystem,theABTSradicalscavengingrateofthenormalbutanollayerwashigherthanthatoftheethylacetatelayer,butthedifferencewasnotsignificant(p>0.05).Conclusions:ThroughtheanalysisofGC-MSandtestofantioxidantactivityofthefruitingbody,ethylacetatefractionandnormalbutylalcoholfraction,whichwereakindofgoodsourcefornaturalantioxidants,showedrelativelystrongantioxidantactivities,andwereworthseparatingandpurifyingfurther.

Volvariella volvacea;thetotalantioxidantcapacity;DPPH;ferricreducingability;ABTS

2016-04-08

秦惠娟(1990-)，碩士，主要從事藥用真菌方面的研究，E-mail:18686635344@163.com。

*通訊作者:張晶(1971-)，女，博士，教授，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究，E-mail:zhjing0701@163.com。 王琦(1963-)，女，博士，教授，主要從事藥用真菌方面的研究，E-mail:qiwang003@hotmail.com。

國(guó)家重點(diǎn)基礎(chǔ)發(fā)展計(jì)劃(2014CB138304)；國(guó)家科技支撐計(jì)劃(2012BAC01B04)。

TS207.3

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1002-0306(2016)21-0318-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.21.053