螺蟲乙酯在柑橘中的殘留消減動(dòng)態(tài)

吳文鑄，李菊穎，何 健，陳全博，單正軍

(環(huán)境保護(hù)部南京環(huán)境科學(xué)研究所/ 國(guó)家環(huán)境保護(hù)農(nóng)藥環(huán)境評(píng)價(jià)與污染控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 210042)

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螺蟲乙酯在柑橘中的殘留消減動(dòng)態(tài)

吳文鑄，李菊穎，何 健，陳全博，單正軍①

(環(huán)境保護(hù)部南京環(huán)境科學(xué)研究所/ 國(guó)家環(huán)境保護(hù)農(nóng)藥環(huán)境評(píng)價(jià)與污染控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 210042)

采用乙腈提取、N-丙基乙二胺(PSA)和無水硫酸鎂凈化、液質(zhì)聯(lián)用測(cè)定的方法，研究了江蘇省蘇州市、福建省福州市和重慶市柑橘施用螺蟲乙酯農(nóng)藥后的螺蟲乙酯母體及代謝產(chǎn)物在柑橘和土壤中的殘留消減動(dòng)力學(xué)規(guī)律以及最終殘留情況。結(jié)果表明，螺蟲乙酯母體在蘇州、福州和重慶柑橘中的消減半衰期分別為6.7～9.6、4.7～9.5和7.8～9.5 d，在土壤中的消減半衰期分別為1.4～2.3、1.3～4.9和2.3～3.6 d。在柑橘中按照最高推薦劑量(有效成分60 mg·kg-1)和最高推薦劑量的1.5倍(90 mg·kg-1)施用螺蟲乙酯，施藥2～3次時(shí)，收獲的柑橘中螺蟲乙酯含量均低于最大殘留限量MRL值(1.0 mg·kg-1)。

螺蟲乙酯；代謝產(chǎn)物；柑橘；消減動(dòng)態(tài)；殘留

螺蟲乙酯是季酮酸類化合物,化學(xué)名稱為4-(乙氧基羰基氧基)-8-甲氧基-3-(2,5-二甲苯基)-1-氮雜螺[4,5]-癸-3-烯-2-酮(圖1)[1]。螺蟲乙酯在環(huán)境中的代謝產(chǎn)物主要為BYI08330-烯醇糖苷(S1)、BYI08330-醇酮(S2)、BYI08330-烯醇 (S3)和BYI08330-一羥基 (S4)。該農(nóng)藥作用機(jī)理與現(xiàn)有的殺蟲劑不同,是通過干擾昆蟲的脂肪生物合成導(dǎo)致幼蟲死亡,降低成蟲的繁殖能力。螺蟲乙酯具有很好的內(nèi)吸性,可通過植物的木質(zhì)部和韌皮部向頂(上)傳導(dǎo),也可在植株內(nèi)由上向下傳導(dǎo),殺蟲譜廣,持效期較長(zhǎng)[2]?？煞乐味喾N作物的蚜蟲、介殼蟲等刺吸式口器害蟲[3-6]。

目前,國(guó)內(nèi)關(guān)于螺蟲乙酯的研究主要集中在田間病蟲害防治效果和合成工藝方面[7-11],以及在蔬菜中的檢測(cè)[12-14],對(duì)于螺蟲乙酯在柑橘中的消解規(guī)律和最終殘留情況尚鮮見報(bào)道。筆者采用乙腈提取,N-丙基乙二胺(PSA)和無水硫酸鎂凈化前處理、液質(zhì)聯(lián)用分離測(cè)定的方法,根據(jù)GB 2763—2014《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中農(nóng)藥最大殘留限量》[15]的要求,研究了w為22.4%的螺蟲乙酯懸浮劑在蘇州、福州和重慶3地的柑橘中施用后的殘留動(dòng)態(tài)及最終殘留情況,同時(shí)綜合評(píng)價(jià)其生態(tài)影響,為制定該農(nóng)藥在柑橘上合理施用技術(shù)及風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估提供科學(xué)依據(jù)。

(a)螺蟲乙酯; (b)BYI08330-烯醇糖苷(S1); (c)BYI08330-醇酮(S2); (d)BYI08330-烯醇(S3); (e)BYI08330-一羥基(S4)。

1 材料與方法

1.1 儀器與試劑

儀器:AB SCIEX Triple Quad 4500超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜儀(UPLC-Agilent Technologies 1290 Infinity,MS-AB SCIEX QTRAP 4500,AB公司,美國(guó)),均質(zhì)儀(Ultra-Turrax?IKA?T18 basic,IKA,德國(guó)),高速離心機(jī)(Centrifuge 5804,Eppendorf,德國(guó))。

試劑:乙腈和甲酸(TEDIA,美國(guó))均為色譜純,氯化鈉(140 ℃烘烤4 h)、無水硫酸鈉(130 ℃烘烤4 h)、N-丙基乙二胺固相吸附劑〔primary secondary amine(PSA)sorbent,Agilent Technologies,美國(guó)〕,Milli-Q超純水(Millipore公司,美國(guó))。

供試農(nóng)藥:w為22.4%的螺蟲乙酯懸浮劑(德國(guó)拜耳作物科學(xué)公司)。

農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)品(德國(guó)拜耳作物科學(xué)公司):螺蟲乙酯,w為99.2%;代謝產(chǎn)物S1,w為98.6%;代謝產(chǎn)物S2;w為92.8%;代謝產(chǎn)物S3,w為99.6%;代謝產(chǎn)物S4,w為98.2%。

1.2 試驗(yàn)場(chǎng)地

按照NY/T 788—2004《農(nóng)藥殘留試驗(yàn)準(zhǔn)則》[16]和《農(nóng)藥登記殘留田間試驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)操作規(guī)程》[17],于蘇州、福州和重慶市進(jìn)行消解動(dòng)態(tài)和最終殘留試驗(yàn)。蘇州市地處我國(guó)大陸東部沿海,位于北亞熱帶濕潤(rùn)季風(fēng)氣候區(qū),夏季氣溫較高,冬季干燥寒冷,季風(fēng)明顯,四季分明,年降水量1 000 mm以上;福州市屬中、南亞熱帶海洋性季風(fēng)氣候區(qū),氣溫年較差不大,濕度較大,降水豐富,年降水量1 200～1 300 mm;重慶市屬亞熱帶濕潤(rùn)季風(fēng)氣候區(qū),氣候溫和,冬暖夏熱,無霜期長(zhǎng),雨量充沛,年降水量1 000～1 450 mm。所選柑橘歷年未施用過螺蟲乙酯農(nóng)藥。江蘇蘇州土壤理化性質(zhì):pH值 6.8,w(有機(jī)質(zhì))為22.2 g·kg-1,土壤質(zhì)地為壤土;福建福州土壤理化性質(zhì):pH值 6.5,w(有機(jī)質(zhì))為22.6 g·kg-1,土壤質(zhì)地為黏壤土;重慶土壤理化性質(zhì):pH值 6.3,w(有機(jī)質(zhì))為18.0 g·kg-1,土壤質(zhì)地為壤土。

1.3 田間試驗(yàn)[16-17]

1.3.1 柑橘消解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)

施藥時(shí)期為柑橘果實(shí)長(zhǎng)至一半大小,施藥時(shí)保證小區(qū)內(nèi)所有柑橘果實(shí)均勻著藥,施藥濃度w為90 mg·kg-1,用w為22.4%螺蟲乙酯兌水稀釋248.9倍,噴霧量為3 000 L·hm-2。設(shè)3個(gè)重復(fù)小區(qū),每個(gè)小區(qū)2顆柑橘樹。噴霧后分別于第0(2 h)、1、3、5、7、10、15、30、45、60天,隨機(jī)在試驗(yàn)小區(qū)及柑橘樹不同部位采集生長(zhǎng)正常、無病害的果實(shí),采集量不少于2 kg,粉碎后放入樣本容器中,貯存于-20 ℃冰柜中待測(cè)。

1.3.2 土壤消解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)

選一塊30 m2樣地,單獨(dú)施藥,施藥濃度為有效成分90 mg·kg-1,w為22.4%螺蟲乙酯兌水稀釋248.9倍,噴霧量為3 000 L·hm-2。設(shè)置3個(gè)重復(fù)小區(qū)。噴霧后分別于0(2 h)、1、3、5、7、10、15、30、45、60天隨機(jī)取點(diǎn)5～10個(gè),采用土鉆采集0～15 cm深度土壤1～2 kg,除去土壤中的碎石、雜草和植物根莖等雜物,待測(cè)。

1.3.3 最終殘留試驗(yàn)

最終殘留試驗(yàn)施藥濃度為最高推薦使用量的常量組(60 mg·kg-1)和高量組(90 mg·kg-1),常量組用w為22.4%螺蟲乙酯兌水稀釋373.3倍,高量組稀釋248.9倍,噴霧量為3 000 L·hm-2。于柑橘紅蜘蛛發(fā)生時(shí)期開始第1次施藥,各施藥2～3次,每個(gè)處理設(shè)3個(gè)重復(fù)小區(qū),每個(gè)小區(qū)2株柑橘樹,施藥間隔為30 d,每種劑量各施藥2和3次,處理間設(shè)保護(hù)帶。柑橘果實(shí)和土壤樣本的采樣時(shí)間為距離最后1次施藥后的20、30和40 d。

1.4 樣品前處理及檢測(cè)方法

1.4.1 樣品制備

土壤樣品:土壤經(jīng)陰干處理,將所采土壤盡可能壓細(xì),混勻后采用四分法縮分成1 kg,去掉植物殘枝后于-20 ℃條件保存待測(cè)。

柑橘全果:將其切成小塊,粉碎后放入樣本容器中,用四分法將田間樣品縮分成實(shí)驗(yàn)室樣品,貯存于-20 ℃冰柜中。

柑橘果皮與果肉:柑橘去皮,將果肉、果皮分別粉碎,裝入樣本容器中,經(jīng)四分法取舍后,貯存于-20 ℃冰柜中。

1.4.2 樣品前處理

稱取20 g全果樣品或5 g土壤樣品于80 mL離心管中,全果樣品中依次加入40.0 mL乙腈、4 g無水硫酸鎂和2 g氯化鈉混勻,土壤樣品中依次加入20.0 mL乙腈、2 g無水硫酸鎂和1 g氯化鈉混勻,用均質(zhì)器在15 000 r·min-1下提取2 min,高速離心機(jī)中以8 000 r·min-1離心5 min(離心半徑為15 cm),取上清液2 mL于10 mL離心管中,加入0.05 g N-丙基乙二胺(PSA)和0.15 g無水硫酸鎂凈化,渦旋3 min,以8 000 r·min-1離心5 min(離心半徑為15 cm),取上清液用V(乙腈)∶V(φ=0.01%甲酸水溶液)=1∶1的混合溶液定容至1 mL,過0.22 μm孔徑濾膜,LC-MS/MS測(cè)定。

1.4.3 儀器條件

液相色譜測(cè)定:色譜柱:Agilent C18 2.7 μm,2.7 mm×75 mm;柱溫:40 ℃;流速:0.4 mL·min-1;流動(dòng)相:乙腈或φ=0.01%甲酸水溶液。梯度洗脫程序見表1,螺蟲乙酯、代謝產(chǎn)物S1、S2、S3和S4的相對(duì)保留時(shí)間分別為9.7、2.3、6.4、5.2 和3.7 min。梯度洗脫程序:0～3 min,φ(乙腈)為10%～50%;3～7 min,φ(乙腈)為50%;7～11 min,φ(乙腈)為60%～80%;11～12 min,φ(乙腈)下降至10%。質(zhì)譜條件:正離子掃描方式,多反應(yīng)檢測(cè),離子源噴霧器電壓(ESI)為4 800 V;離子源溫度(TEM)為540 ℃;窗簾氣(CUR)為206.85 kPa,霧化氣(Gas 1)為344.75 kPa,輔助加熱氣(Gas 1)為379.23 kPa,碰撞氣(CAD)為34.48 kPa;定性離子對(duì)、定量離子對(duì)、去簇電壓和碰撞能量見表1。

表1 螺蟲乙酯及代謝產(chǎn)物質(zhì)譜條件

Table 1 Mass spectra of spirotetramat and its metabolites

農(nóng)藥及代謝產(chǎn)物定性離子對(duì)z定量離子對(duì)z碰撞能量/V去簇電壓/V螺蟲乙酯374.0/302.0374.0/302.022.8100.0374.0/330.023.1100.0S1464.3/302.1464.3/302.125.9100.0464.3/270.145.3100.0S2318.3/268.1318.3/268.125.5100.0318.3/300.119.0100.0S3302.0/270.2302.0/270.230.580.0302.0/216.222.680.0S4304.2/211.2304.2/211.228.9100.0304.2/268.222.6100.0

S1為BYI08330-烯醇糖苷; S2為BYI08330-醇酮; S3為BYI08330-烯醇; S4為BYI08330-羥基。

1.4.4 回收率及檢測(cè)限

配制0.002～0.50 mg·L-1系列土壤和柑橘基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)工作液,以峰面積對(duì)質(zhì)量濃度做線性回歸,繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。土壤和柑橘基質(zhì)中螺蟲乙酯及4種代謝產(chǎn)物在各自的線性范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系(R2≥0.994);采用空白基質(zhì)提取液逐級(jí)稀釋標(biāo)準(zhǔn)溶液的方法,確定檢出限和定量限。螺蟲乙酯及其4種代謝產(chǎn)物的檢出限(LOD,以信噪比大于3計(jì))為0.12～1.4 μg·kg-1;定量限(LOQ,以信噪比大于10計(jì))為0.4～4.9 μg·kg-1。分別在空白土壤和柑橘樣品中添加一定量的農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)溶液,混勻,設(shè)置0.01、0.20和1.00 mg·kg-13個(gè)添加質(zhì)量濃度，各設(shè)5組平行處理,進(jìn)行添加回收率試驗(yàn)。柑橘和土壤基質(zhì)中螺蟲乙酯及4種代謝產(chǎn)物的平均回收率為70.7%～96.0%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為1.2%～6.4%。該方法的準(zhǔn)確性和重復(fù)性良好[18]。

2 結(jié)果與討論

2.1 螺蟲乙酯在柑橘果實(shí)中的消解動(dòng)態(tài)

螺蟲乙酯及其代謝產(chǎn)物在柑橘果實(shí)中的動(dòng)態(tài)消減曲線和消減方程如圖2所示。福州、蘇州和重慶的螺蟲乙酯在柑橘全果上的初始沉積量分別為1.00～1.70、1.07～1.78和0.93～1.28 mg·kg-1,21 d之后其消解半衰期分別為4.7～9.5、6.7～9.6和7.8～9.5 d,殘留量消解率均達(dá)85%以上,降解速度較快。2013—2014年3地全果消解試驗(yàn)中,螺蟲乙酯的4種代謝產(chǎn)物均有不同程度檢出,其中代謝產(chǎn)物S1檢出量分別為

圖2 螺蟲乙酯在柑橘全果上的消解動(dòng)態(tài)曲線

2.2 螺蟲乙酯在土壤中的消解動(dòng)態(tài)結(jié)果

螺蟲乙酯在土壤中的動(dòng)態(tài)消減曲線見圖3。福州、蘇州和重慶的螺蟲乙酯在土壤中的初始沉積量分別為0.91～1.42、1.01～1.13和0.61～1.17 mg·kg-1,消解半衰期分別為1.3～4.9、1.4～2.3和2.3～3.6 d,可見螺蟲乙酯在土壤中的降解速度較快。施藥后14 d土壤中螺蟲乙酯的消減率達(dá)84.6%～96.8%,代謝產(chǎn)物S1降解較快,無檢出。螺蟲乙酯屬于易消減農(nóng)藥,不易形成持久性殘留,且在土壤中的降解速率快于柑橘中的消減速率。研究表明新型季酮酸類化合物在環(huán)境或農(nóng)作物上可快速降解[19]。吳育佳等[20]研究發(fā)現(xiàn)螺蟲乙酯在黃瓜上的半衰期為2.67～8.82 d,在土壤中的半衰期為1.95～6.19 d,筆者研究結(jié)果與之基本相同。

圖3 螺蟲乙酯在土壤中的消解動(dòng)態(tài)曲線

2.3 螺蟲乙酯及其代謝物在柑橘和土壤中的最終殘留量

最終殘留采樣時(shí)間分別為距最后1次施藥后20、30、40 d時(shí)的柑橘收獲期。常量和高量噴施2～3次時(shí),采收的柑橘全果中螺蟲乙酯，代謝物S1、S2、S3、S4最終殘留量分別為<0.01～0.13、<0.01～0.03、<0.01～0.03、<0.01～0.16和<0.01～0.02 mg·kg-1;果肉中最終殘留量分別為<0.01～0.07、<0.01～0.01、<0.01～0.01、<0.01～0.07和<0.01～0.01 mg·kg-1;果皮中最終殘留量分別為<0.01～0.52、<0.01～0.03、<0.01～0.12、<0.01～0.23和<0.01～0.02 mg·kg-1。土壤中螺蟲乙酯和代謝產(chǎn)物S1最終殘留量均<0.02 mg·kg-1。隨著施藥劑量增高和施藥次數(shù)增多,柑橘全果、果肉和果皮螺蟲乙酯及其4種代謝產(chǎn)物濃度也增高,其殘留濃度從大到小依次為果皮、全果和果肉。同時(shí)，柑橘果肉中螺蟲乙酯及其4種代謝產(chǎn)物濃度與采收間隔期密切相關(guān),隨著采收間隔期的延長(zhǎng),螺蟲乙酯及其4種代謝產(chǎn)物濃度也降低。土壤中螺蟲乙酯和代謝產(chǎn)物S1均低于檢出限。在不同采收期,3地螺蟲乙酯在柑橘和土壤中的殘留量均低于螺蟲乙酯在柑橘類中的最大殘留限量MRL值(1.0 mg·kg-1)[15]。

3 結(jié)論

(1)螺蟲乙酯在柑橘和土壤中消減較快。螺蟲乙酯母體在柑橘中的消減半衰期為4.7～9.6 d,在土壤中的消減半衰期為1.3～4.9 d。

(2)在柑橘果肉中檢測(cè)出代謝產(chǎn)物,檢出濃度為0.01～0.07 mg·kg-1;土壤中螺蟲乙酯母體和代謝產(chǎn)物均未檢出。

(3)按w為22.4%螺蟲乙酯懸浮劑推薦使用劑量為60 mg·kg-1兌水噴霧施藥2次,距末次施藥后20 d螺蟲乙酯在柑橘和土壤中的殘留量均低于螺蟲乙酯在柑橘上的MRL值(1.0 mg·kg-1)。

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(責(zé)任編輯： 陳 昕)

Degradation Dynamics of Spirotetramat Residue in Citrus.

WU Wen-zhu, LI Ju-ying, HE Jian, CHEN Quan-bo, SHAN Zheng-jun

(Nanjing Institute of Environmental Sciences/ Key Laboratory of Pesticide Environmental Assessment and Pollution Control,Ministry of Environmental Protection, Nanjing 210042, China)

Spirotetramat is commonly used in citrus orchards for pest control. A study was performed on residues of the pesticide and its metabolites in citrus and soil, their degradation dynamics and their fates in citrus orchards located at Suzhou, Fuzhou and Chongqing, using acetonitrile in extraction, N-propyl ethylenediamine (PSA) and anhydrous magnesium sulfate in purification, and the LC-MS/MS in determination. Results show that half-life of spirotetramat was in the range of 6.7-9.6, 4.7-9.5 and 7.8-9.5 d in the fruits from Suzhou, Fuzhou, and Chongqing, respectively, and in the range of 1.4-2.3,1.3-4.9 and 2.3-3.6 d in the soils from the orchards at Suzhou, Fuzhou, and Chongqing, respectively. On such a basis, it is suggested that spirotetramat be applied at a rate of the highest recommended dosage (60 mg·kg-1in active ingredient) and a rate, 1.5 times the highest recommended dosage (90 mg·kg-1, in active ingredient) twice and three times a season to keep residue of the substance in citrus below the upper limit of MRL (1.0 mg·kg-1).

spirotetramat; metabolite; citrus; degradation dynamics; residue

2016-02-29

農(nóng)業(yè)部農(nóng)藥殘留試驗(yàn)項(xiàng)目(2013P091);國(guó)家自然科學(xué)基金(41101307)

X592

A

1673-4831(2016)06-1003-05

10.11934/j.issn.1673-4831.2016.06.021

吳文鑄(1983—),男,浙江樂清人,副研究員,博士,主要從事農(nóng)藥環(huán)境行為與安全評(píng)價(jià)方面的研究。E-mail: wwz@nies.org

① 通信作者E-mail: sszjnies@163.com