HPLC法同時(shí)測(cè)定大黃炮制品中10種化學(xué)成分的含量Δ

顏永剛，尹立敏，王紅艷，郭玲玲，鄧　翀（陜西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，陜西咸陽　712046）

HPLC法同時(shí)測(cè)定大黃炮制品中10種化學(xué)成分的含量Δ

顏永剛＊，尹立敏，王紅艷，郭玲玲，鄧翀（陜西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，陜西咸陽712046）

目的：建立同時(shí)測(cè)定生大黃、酒大黃、熟大黃、大黃炭、醋大黃中沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷、大黃素-8-O-葡萄糖苷含量的方法，并分析其差異。方法：采用高相液相色譜法。色譜柱為Hypersil C18，流動(dòng)相為甲醇-0.2%乙酸（梯度洗脫），流速為1.0 ml/min，檢測(cè)波長為260 nm，柱溫為25℃，進(jìn)樣量為10 μl。結(jié)果：沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷、大黃素-8-O-葡萄糖苷檢測(cè)進(jìn)樣量線性范圍分別為0.252 5～4.040 0 μg（r=0.999 6）、0.600 0～9.600 0 μg（r=0.999 6）、0.297 4～4.758 4（r=0.999 9）、0.001 8～0.028 8 μg（r=0.999 9）、0.005 0～0.080 0 μg（r=0.999 9）、0.019 0～0.304 0 μg（r=0.999 8）、0.380 2～6.083 2 μg（r= 0.999 7）、0.008 2～0.131 2 μg（r=0.999 8）、0.126 0～2.016 0 μg（r=0.999 6）、0.111 3～1.780 8 μg（r=0.999 8）；精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性試驗(yàn)的RSD＜3.0%；加樣回收率分別為96.17%～97.21%（RSD＝1.67%，n=6）、97.60%～100.54%（RSD=2.55%，n=6）、99.45%～101.32%（RSD=1.63%，n=6）、95.31%～98.19%（RSD=2.42%，n=6）、98.99%～100.35%（RSD=1.86%，n=6）、98.95%～101.21%（RSD=2.17%，n=6）、99.81%～100.62%（RSD=1.66%，n=6）、96.78%～98.52%（RSD=1.99%，n=6）、97.80%～100.14%（RSD=3.32%，n=6）、97.40%～101.24%（RSD=2.89%，n=6）。與生大黃比較，酒大黃、醋大黃、大黃炭中的沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B和蒽醌類成分含量減少，熟大黃中兒茶素、番瀉苷B和蒽醌類成分含量減少，在大黃炭中未檢測(cè)到兒茶素、番瀉苷B、大黃素-1-O-葡萄糖苷、蘆薈大黃素、大黃酸。結(jié)論：該方法操作簡便，精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性良好，可用于大黃炮制品中10種化學(xué)成分的同時(shí)測(cè)定；大黃不同炮制品中10種化學(xué)成分含量均有明顯差異。

大黃；高效液相色譜法；沒食子酸；兒茶素；番瀉苷B；蒽醌類

大黃為蓼科掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim.ex Balf.或藥用大黃Rheum officinale Baill.的干燥根及根莖，其味苦、性寒，歸脾、胃、大腸、肝、心包經(jīng)，具有瀉下攻積、清熱瀉火、涼血解毒、逐瘀通經(jīng)、利濕退黃的功效［1］。臨床常用飲片為生大黃、酒大黃、熟大黃、醋大黃和大黃炭。酒大黃苦寒瀉下作用稍緩，并借酒升提之性，引藥上行，善清上焦血分熱毒；熟大黃瀉下作用緩和，而活血化瘀和瀉火解毒功效增強(qiáng)；醋大黃瀉下作用減弱，以消積化瘀為主；大黃炭瀉下作用極微，而涼血化瘀止血作用明顯［2］。大黃不同的炮制品，因炮制溫度、時(shí)間、輔料不同，其本身化學(xué)成分、藥性發(fā)生變化，從而改變其臨床作用的不同［3］?，F(xiàn)代藥理研究表明，鞣質(zhì)中的沒食子酸及兒茶素是大黃發(fā)揮止血作用的有效成分；大黃瀉下、解熱作用與蒽醌含量是密切相關(guān)的，同時(shí)瀉下解熱作用與鞣質(zhì)含量也呈正相關(guān)［4-6］。蒽醌苷元是大黃活血化瘀主要物質(zhì)基礎(chǔ)［7］。大黃酸和大黃素有明顯的利尿作用，大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素有明顯的抗炎作用［8］。大黃中的多糖成分具有抗衰老、補(bǔ)益、調(diào)血脂、保護(hù)肝腦的作用［9-10］等。鑒于此，本課題組重點(diǎn)分析大黃不同炮制品中蒽醌類和鞣酯類化學(xué)成分的變化，旨在為其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)制訂和臨床合理用藥提供科學(xué)依據(jù)。

1　材料

1.1儀器

U-3000型高效液相色譜儀，包括四元超高壓溶劑系統(tǒng)、自動(dòng)進(jìn)樣恒溫樣品管理器、UV2489 PDA檢測(cè)器、Chromeleon色譜工作站（美國Dionex公司）；FW-200型高速萬能粉碎機(jī)（北京中興偉業(yè)儀器有限司）；KQ-200KED型超聲波清洗機(jī)（江蘇昆山市超聲儀器有限公司）；GB204型電子分析天平（北京賽多利斯科學(xué)儀器有限公司）。

1.2試劑

沒食子酸對(duì)照品（批號(hào)：122811，純度＞99%）、兒茶素對(duì)照品（批號(hào)：11c15，純度＞98%）、番瀉苷B對(duì)照品（批號(hào)：11z15，純度＞98%）均購自天津西瑪科技有限公司；蘆薈大黃素對(duì)照品（批號(hào)：03071201，純度＞99%）、大黃素對(duì)照品（批號(hào)：110795-200505，純度＞98%）、大黃酚對(duì)照品（批號(hào)：110796-200615，純度＞99%）、大黃酸對(duì)照品（批號(hào)：0757-200206，純度＞99%）、大黃素甲醚對(duì)照品（批號(hào)：110758-200610，純度＞98%）、大黃酚-1-O-葡萄糖苷對(duì)照品（批號(hào)：110796-200615，純度＞98%）、大黃素-8-O-葡萄糖苷對(duì)照品（批號(hào)：10756-200110，純度＞98%）均購自中國食品藥品檢定研究院；甲醇為色譜純，其余試劑均為分析純，水為純化水。

1.3藥材

大黃藥材于2015年11月12日購自甘肅省蘭州市黃河中藥材市場，經(jīng)陜西中醫(yī)藥大學(xué)胡本祥教授鑒定為真品。大黃5種炮制品（生大黃、酒大黃、熟大黃、醋大黃和大黃炭）分別按照《中藥炮制學(xué)》中大黃項(xiàng)下炮制方法制備［2］。

2　方法與結(jié)果

2.1色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗(yàn)

色譜柱：Hypersil C18（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動(dòng)相：甲醇（A）-0.2%乙酸（B），梯度洗脫（洗脫程序見表1）；流速：1.0 ml/min；檢測(cè)波長：260 nm；柱溫：25℃；進(jìn)樣量：10 μl。在上述色譜條件下，理論板數(shù)以各待測(cè)成分峰計(jì)均≥5 000；各成分基線分離良好，分離度＞1.5，色譜峰對(duì)稱因子均在0.95～1.05。色譜見圖1。

2.2溶液的制備

2.2.1混合對(duì)照品溶液分別取10種待測(cè)成分對(duì)照品適量，精密稱定，置于同一2 ml量瓶中，用甲醇溶解并定容，搖勻，制成沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷、大黃素-8-O-葡萄糖苷質(zhì)量濃度分別為2.525、6.002、2.974、1.260、1.113、0.018、0.050、0.190、3.802、0.082 mg/ml的混合對(duì)照品溶液。

2.2.2供試品溶液分別取生大黃、酒大黃、熟大黃、大黃炭、醋大黃樣品各20 g，粉碎（過60目篩），混勻，分別取10 g，精密稱定，加6倍量水，水沸騰后煎煮30 min，煎煮2次，2次濾液合并，濃縮，各取1/5濃縮物，分別置于50 ml具塞錐形瓶中，用甲醇定容，稱定質(zhì)量，超聲（功率：500 W，頻率：40 kHz）處理30 min，放至室溫，加甲醇補(bǔ)足質(zhì)量，搖勻，濾過，取續(xù)濾液，以0.45 μm微孔濾膜濾過，作為供試品溶液。

表1　梯度洗脫程序Tab 1　Gradient elution program

圖1　高效液相色譜圖A.混合對(duì)照品；B.生大黃供試品；1.沒食子酸；2.兒茶素；3.番瀉苷B；4.大黃酚-1-O-葡萄糖苷；5.大黃素-8-O-葡萄糖苷；6.蘆薈大黃素；7.大黃酸；8.大黃素；9.大黃酚；10.大黃素甲醚Fig 1　HPLC chromatogramsA.mixed reference substance；B.Rhei Radix et Rhizoma test sample；1. gallic acid；2.catechin；3.sennosides B；4.chrysophanol-1-O-glucoside；5. emodin-8-O-glucoside；6.aloe-emodin；7.rhein；8.emodin；9.chrysophanol；10.physcion

2.3線性關(guān)系考察

精密量取混合對(duì)照品溶液0.01、0.02、0.04、0.08、0.16 ml、分別置于2 ml量瓶中，加甲醇定容，搖勻，得系列混合對(duì)照品溶液。按照“2.1”項(xiàng)下的色譜條件分別進(jìn)樣10 μl，記錄色譜。分別以待測(cè)成分進(jìn)樣量（x，μg）為橫坐標(biāo)、峰面積（y）為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸，得回歸方程與線性范圍，詳見表2。

表2　回歸方程與線性范圍Tab 2　Regression equations and linear ranges

2.4精密度試驗(yàn)

取“2.2.2”項(xiàng)下生大黃供試品溶液適量，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄峰面積。結(jié)果，沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷和大黃素-8-O-葡萄糖苷峰面積的RSD分別為1.81%、2.03%、1.60%、1.31%、1.77%、1.52%、1.33%、1.28%、0.61%、1.49%，表明儀器精密度良好。

2.5穩(wěn)定性試驗(yàn)

精密量取“2.2.2”項(xiàng)下生大黃供試品溶液適量，分別于室溫下放置0、2、4、8、16、24 h時(shí)按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積。結(jié)果，沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷和大黃素-8-O-葡萄糖苷峰面積的RSD分別為2.13%、1.69%、1.55%、1.71%、1.58%、1.70%、1.63%、0.66%、1.53%和1.78%（n=6），表明供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

2.6重復(fù)性試驗(yàn)

取同一批生大黃樣品粉末適量，精密稱定，按“2.2.2”項(xiàng)下方法平行制備6份供試品溶液，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積。結(jié)果，沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B、蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酚-1-O-葡萄糖苷和大黃素-8-O-葡萄糖苷平均含量的RSD分別為2.77%、2.21%、1.67%、1.64%、1.84%、1.33%、1.16%、1.41%、2.27%和2.12%，表明本方法重復(fù)性較好。

2.7加樣回收率試驗(yàn)

取生大黃樣品粉末6份，每份約0.2 g，精密稱定，分別加入一定含量待測(cè)成分對(duì)照品，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積并計(jì)算加樣回收率，結(jié)果見表3。

2.8樣品含量測(cè)定

取大黃各炮制品適量，粉碎，過60目篩。按不同比例配比，每個(gè)樣品平行稱3份，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，計(jì)算樣品含量，結(jié)果見表4。

3　討論

3.1分析成分的篩選

現(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)，大黃中主要含有蒽醌類、酚類、鞣質(zhì)類、氨基酸、多糖類等多種化學(xué)成分，其生物活性最顯著的是蒽醌和鞣質(zhì)類［3-4］。本試驗(yàn)確定通過同時(shí)測(cè)定大黃不同炮制品中的游離型蒽醌：蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚；結(jié)合型蒽醌：大黃酚-1-O-葡萄糖苷、大黃素-8-O-葡萄糖苷；以及沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B共10種成分［11-12］，進(jìn)而分析不同炮制方法對(duì)大黃中化學(xué)成分含量的影響。

表3　加樣回收率試驗(yàn)結(jié)果（n=6）Tab 3　Results of recovery tests（n=6）

表4　樣品含量測(cè)定結(jié)果（n=3，mg/g）Tab 4　Results of contents determination in samples（n=3，mg/g）

3.2色譜條件的選擇

檢測(cè)波長采用PDA檢測(cè)器在200～500 nm之間進(jìn)行了考察；結(jié)果表明，檢測(cè)波長在260 nm時(shí)，色譜圖所包含的信息量較大，雜質(zhì)干擾較少，線性關(guān)系和重復(fù)性良好，各色譜峰分離較好，結(jié)合相關(guān)參考文獻(xiàn)［13-15］，最終本試驗(yàn)選擇檢測(cè)波長為260 nm。流動(dòng)相分別考察了乙腈-0.05%乙酸、乙腈-0.1%乙酸、乙腈-0.2%乙酸、甲醇-0.05%乙酸、甲醇-0.1%乙酸、甲醇-0.2%乙酸等。結(jié)果，采用甲醇-0.2%乙酸梯度洗脫時(shí)，色譜峰分離度良好，故最終選擇甲醇-0.2%乙酸梯度洗脫作為流動(dòng)相。

3.3含量測(cè)定結(jié)果分析

與生大黃比較，醋大黃、酒大黃、熟大黃、大黃炭中的沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B和蒽醌類成分含量減少（熟大黃中的沒食子酸增加除外），并且在大黃炭中兒茶素、番瀉苷B、大黃素-1-O-葡萄糖苷、蘆薈大黃素、大黃酸5種化學(xué)成分未檢測(cè)到。各成分含量高低排列順序分別為游離型蒽醌：生大黃＞酒大黃＞醋大黃＞熟大黃＞大黃炭；結(jié)合型蒽醌：生大黃＞醋大黃＞酒大黃＞熟大黃＞大黃炭；沒食子酸：熟大黃＞生大黃＞醋大黃＞大黃炭＞酒大黃；兒茶素：生大黃＞醋大黃＞酒大黃＞熟大黃＞大黃炭；番瀉苷B：生大黃＞醋大黃＞酒大黃＞熟大黃＞大黃炭。大黃經(jīng)炮制后不但苷類水解及所含成分減少，而且發(fā)生了復(fù)雜的化學(xué)變化，其中成分比例重新組合［16］，表明生大黃、醋大黃、酒大黃、熟大黃、大黃炭5種炮制品在臨床上功效的不同，不僅有中藥大黃傳統(tǒng)的苦寒藥性變化，而且有明顯的化學(xué)成分差異表現(xiàn)。

進(jìn)一步分析發(fā)現(xiàn)，生大黃、醋大黃、酒大黃、熟大黃、大黃炭5種炮制品在游離型蒽醌、結(jié)合型蒽醌、沒食子酸、兒茶素、番瀉苷B多種化學(xué)成分方面發(fā)生變化的主要影響因素有炮制過程中的凈制、炮制溫度、時(shí)間、輔料等。例如，5種炮制品中蒽醌類成分含量減少，炮制溫度可能是蒽醌類成分降低的原因之一。這與已經(jīng)報(bào)道大黃中蒽醌類成分有一定的毒副作用一致［17］；熟大黃中沒食子酸的提取量增加，可能與大黃中鞣質(zhì)的水解有關(guān)；醋大黃中番瀉苷B的提取量增加，可能是pH環(huán)境改變所致；大黃炭中5種化學(xué)成分的消失，主要是炒炭過程中高溫對(duì)其結(jié)構(gòu)的破壞。本試驗(yàn)證實(shí)了大黃不同炮制品中的化學(xué)成分變化與大黃傳統(tǒng)藥性理論的苦寒藥性變化基本一致［18］。大黃不同炮制品因炮制溫度、加熱時(shí)間、所用輔料等條件不同，都在物質(zhì)成分的變化中體現(xiàn)，而變化程度同炮制條件的強(qiáng)烈程度相關(guān)。此外，炮制過程中的一些經(jīng)驗(yàn)因素也會(huì)對(duì)結(jié)果造成影響。這就要求必須建立大黃蒽醌類、鞣質(zhì)類、多糖類等成分的多指標(biāo)評(píng)價(jià)體系，規(guī)范大黃的炮制工藝，制訂其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，以指導(dǎo)實(shí)際生產(chǎn)工作，進(jìn)而為中藥大黃的臨床應(yīng)用和深入研究提供科學(xué)依據(jù)。

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（編輯：張靜）

Simultaneous Determination of 10 Kinds of Chemical Components in Processed Products of Rhei Radix et Rhizoma

YAN Yonggang，YIN Limin，WANG Hongyan，GUO Lingling，DENG Chong（School of Pharmacy，Shaanxi University of Chinese Medicine，Shaanxi Xianyang 712046，China）

OBJECTIVE：To establish a method for the contents of gallic acid，catechin，sennosides B，aloe-emodin，rhein，emodin，chrysophanol，physcion，chrysophanol-1-O-glucoside and emodin-8-O-glucoside in Rhei Radix et Rhizoma，Jiu Rhei Radix et Rhizoma，Shu Rhei Radix et Rhizoma，Rhei Radix et Rhizoma tan，Cu Rhei Radix et Rhizoma，and analyze the differences.METHODS：HPLC was performed on the column was Hypersil C18with mobile phase of methanol-0.2%acetic acid（gradient elution）at a flow rate of 1.0 ml/min，the detection wavelength was 260 nm，column temperature was 25℃，injection volume was 10 μl.RESULTS：The linear range was 0.252 5-4.040 0 μg for gallic acid（r=0.999 6），0.600 0-9.600 0 μg for catechin（r= 0.999 6），0.297 4-4.758 4 μg for sennosides B（r=0.999 9），0.001 8-0.028 8 μg for aloe-emodin（r=0.999 9），0.005 0-0.080 0 μg for rhein（r=0.999 9），0.019 0-0.304 0 μg for emodin（r=0.999 8），0.380 2-6.083 2 μg for chrysophanol（r=0.999 7），0.008 2-0.131 2 μg for physcion（r=0.999 8），0.126 0-2.016 0 μg for chrysophanol-1-O-glucoside（r=0.999 6）and 0.111 3-1.780 8 μg for emodin-8-O-glucoside（r=0.999 8）；RSDs of precision，stability and reproducibility tests were lower than 3.0%；recoveries were 96.17%-97.21%（RSD=1.67%，n=6），97.60%-100.54%（RSD=2.55%，n=6），99.45%-101.32%（RSD=1.63%，n=6），95.31%-98.19%（RSD=2.42%，n=6），98.99%-100.35%（RSD=1.86%，n=6），98.95%-101.21%（RSD=2.17%，n=6），99.81%-100.62%（RSD=1.66%，n=6），96.78%-98.52%（RSD=1.99%，n=6），97.80%-100.14%（RSD=3.32%，n=6）and 97.40%-101.24%（RSD=2.89%，n=6）.Compared with Sheng Rhei Radix et Rhizoma，the contents of gallic acid，catechin，sennosides B and anthraquinones in Cu Rhei Radix et Rhizoma，Jiu Rhei Radix et Rhizoma and Rhei Radix et Rhizoma tan decreased. The contents of catechin，sennosides B and anthraquinones in Shu Rhei Radix et Rhizoma.Catechin，sennosides B，chrysophanol-1-O-glucoside，aloe-emodin and rhein were not detected in Dahuang tan.CONCLUSIONS：The method is simple with good precision，stability and reroducibility，and can be used for the simultaneous determination of 10 chemical components in processed products of Rhei Radix et Rhizoma；there were significant differences in contents of 10 chemical components in processed products of Rhei Radix et Rhizoma.

Rhei Radix et Rhizoma；HPLC；Gallic acid；Catechin；Sennoside B；Anthraquinones

R927

A

1001-0408（2016）27-3839-04

10.6039/j.issn.1001-0408.2016.27.31

陜西省教育廳重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室科研計(jì)劃項(xiàng)目（No.13JS030）；陜西省教育廳專項(xiàng)科研計(jì)劃項(xiàng)目（No.14JK1204）

＊副教授，碩士生導(dǎo)師，博士。研究方向：中藥品種、品種與資源開發(fā)、中藥物質(zhì)基礎(chǔ)和質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。電話：029-38185165。E-mail：yunfeng828@163.com

（2016-02-13

2016-04-27）