紅曲色素組分、功效活性及其應(yīng)用研究進(jìn)展

周文斌，賈瑞博，李　燕，陳紫紅，胡榮康，劉　斌，呂旭聰

紅曲色素組分、功效活性及其應(yīng)用研究進(jìn)展

周文斌1，2，賈瑞博1，2，李燕1，2，陳紫紅1，2，胡榮康1，2，劉斌1，2，呂旭聰1，2*

（1.國家菌草工程技術(shù)研究中心，福建 福州 350002；2.福建農(nóng)林大學(xué) 食品科學(xué)學(xué)院，福建 福州 350002）

紅曲色素是一種天然、安全、營養(yǎng)的食用色素，其具有良好的著色性和多重功能活性，因此在食品、醫(yī)藥等行業(yè)中具有良好的應(yīng)用前景。該文介紹了紅曲色素的組成、理化性質(zhì)和生物活性，并對(duì)紅曲色素研究及應(yīng)用現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述，旨在為進(jìn)一步研究紅曲色素的功效提供理論基礎(chǔ)和借鑒作用。

紅曲色素；理化性質(zhì)；生物活性；應(yīng)用

隨著人民生活水平的提高和《食品安全法》的頒布執(zhí)行，社會(huì)對(duì)于食用色素的要求和管控進(jìn)一步增強(qiáng)，合成色素雖然色澤鮮艷、著色能力很強(qiáng)、顏色種類很多，但是因具有“致癌性、致毒性、致瀉性”等缺點(diǎn)［1］，人們更傾向于綠色無公害、環(huán)保自然的天然食用色素，所以發(fā)現(xiàn)和研究頗有潛力的天然色素就成為食用色素發(fā)展的趨向。

我國傳統(tǒng)天然食用色素—紅曲，被認(rèn)為是較為安全的食用色素，具有降低血脂、降血壓、抗突變、防腐、保鮮及其他生理活性，所以一直是國內(nèi)外天然食用色素的不二選擇［2-3］。據(jù)《2011—2014年紅曲市場需求預(yù)測(cè)》，近年來國內(nèi)紅曲的需求量逐年增長，2014年達(dá)到10 400 t。因?yàn)榧t曲的優(yōu)點(diǎn)，美國與歐洲一直從中國進(jìn)口紅曲［4］。本文就紅曲色素的性狀和研究情況進(jìn)行綜述，希望為紅曲色素的開發(fā)、應(yīng)用提供一些理論參考。

1　紅曲色素的性質(zhì)

1.1紅曲色素的組成

紅曲色素是紅曲霉的次級(jí)代謝產(chǎn)物，通常認(rèn)為是由聚酮類化合物混合而成的，主要有紅色系和黃色系兩大類。紅曲色素主要由固態(tài)發(fā)酵和液態(tài)發(fā)酵生產(chǎn)得到，通過發(fā)酵培養(yǎng)紅曲，再分離純化，最后進(jìn)行單體制備得到紅曲色素。有研究表明，液態(tài)發(fā)酵的培養(yǎng)時(shí)間短、生產(chǎn)成本更低、產(chǎn)品質(zhì)量更好［5］。紅曲色素主要是由化學(xué)構(gòu)造不同、性質(zhì)相近的紅、橙、黃三種色素構(gòu)成的混合物質(zhì)。已知的結(jié)構(gòu)有10種，主要研究的脂溶性色素有6種，分別為紅色的紅曲玉紅胺（Monascorubramine）與紅斑紅曲胺（Rubropunctamine），橙色的紅曲玉紅素（Monascorubrin）與紅斑紅曲素（Rubropunctatin），黃色的紅曲素（Monascin）與安卡紅曲黃素（Ankaflavin），其中紅色色素、橙色色素和黃色色素各2種（見表1、圖1）［6］。

表1　紅曲色素的六種主要成分Table 1 The six main compositions ofMonascuspigments

圖1　六種紅曲色素化學(xué)結(jié)構(gòu)式Fig.1 Chemical structure of sixMonascuspigments

另外有兩種新的黃色色素已被發(fā)現(xiàn)，分子質(zhì)量分別為356 u與384 u［7］。至今，已發(fā)現(xiàn)紅曲色素有54種［8］。紅曲色素中的黃色素部分含量約為5%，因紅色色素的含量占大部分所以紅曲通常在視覺上呈現(xiàn)為深紅色［9］。

1.2紅曲色素的生物合成途徑

微生物的次級(jí)代謝產(chǎn)物合成途徑主要為聚酮合成途徑、甲羥戊酸合成途徑、莽草酸途徑、糖衍生途徑等，有研究者［10］分別在培養(yǎng)基中加入幾種可能合成途徑的關(guān)鍵酶抑制劑，以發(fā)現(xiàn)抑制劑對(duì)紅曲色素合成的影響，進(jìn)一步證明了紅曲色素是通過聚酮途徑合成的。

紅曲霉的次級(jí)代謝產(chǎn)物紅曲色素、Monacolin K和桔霉素的生物合成途徑開始是近似的，都是先以乙酰輔酶A和丙二酰輔酶A為底物進(jìn)行縮合。紅曲色素的生物合成通常為乙酰輔酶A和丙二酰輔酶A在I型聚酮合酶（polyketide synthase，PKS）的反應(yīng)下生成己酮生色團(tuán)，己酮生色團(tuán)與脂肪酸合成途徑產(chǎn)生的中鏈脂肪酸發(fā)生轉(zhuǎn)酯化反應(yīng)得到紅曲橙色素，然后紅曲橙色素還原（reduction）成紅曲黃色素或者紅曲橙色素與氨基酸發(fā)生加氨反應(yīng)（amination）生成紅曲紅色素［11-12］。其具體的色素合成途徑如圖2［13］。

圖2　紅曲色素的生物合成途徑Fig.2 Biosynthetic pathway ofMonascuspigments

1.3紅曲色素理化性質(zhì)

1.3.1色價(jià)與色調(diào)

紅曲色素有兩個(gè)最大的吸收峰，分別在波長510 nm和410 nm處，即紅色和黃色光波區(qū)。說明紅曲色素是主要由黃色和紅色兩個(gè)組分組成的混合色調(diào)，但黃色少于紅色，故視覺上感覺紅曲色素呈現(xiàn)深紅色［14］。

1.3.2溶解度

研究表明，紅曲色素中的脂溶性色素均能溶于乙醇、乙醚、醋酸、正己烷等溶劑中，其溶解度以在醋酸中最大，在正己烷中最小。紅曲色素中水溶性色素則與溶液pH有關(guān)，在堿性和中性溶液中極易溶解，在pH＜4時(shí)，紅曲色素的溶解度逐漸減小直至出現(xiàn)沉淀［15］。

1.3.3對(duì)pH值的穩(wěn)定性

pH對(duì)于紅曲色素的紅橙黃組分影響不太相同，pH對(duì)紅曲色素的影響較為繁雜。有研究發(fā)現(xiàn)，在水溶液中紅曲色素在pH 5～9時(shí)較為穩(wěn)定，強(qiáng)酸強(qiáng)堿均對(duì)其有較強(qiáng)的不良影響［16］；也有研究發(fā)現(xiàn)紅曲黃色素和紅曲橙色素在pH 2.5時(shí)含量較高，而紅曲紅色素幾乎檢測(cè)不到；紅曲紅色素在pH 6時(shí)穩(wěn)定性高于紅曲橙色素和紅曲黃色素［17］。

1.3.4熱穩(wěn)定性

紅曲色素的熱穩(wěn)定性較好，如其熱穩(wěn)定性比莧菜紅、胭脂紅等人工合成色素好，在天然色素中耐熱性也是較為不錯(cuò)的。趙倩［18］研究紅曲色素?zé)岱€(wěn)定性，得出結(jié)論紅曲色素的儲(chǔ)藏適宜溫度為低于100℃。紅曲色素長時(shí)間高溫加熱會(huì)明顯的破壞其保存率和色度。所以在進(jìn)行紅曲色素醇提后烘干操作時(shí)，盡量把溫度控制在50℃較為適宜。

1.3.5光穩(wěn)定性

1.3.6金屬離子對(duì)其穩(wěn)定性

趙文紅等［21］研究金屬離子對(duì)紅曲色素的穩(wěn)定性的影響，得出結(jié)論為在溶液中存在金屬離子Ca2+、Mg2+、K+或Na+時(shí)，紅曲色素比較穩(wěn)定，但是在溶液中存在金屬離子Fe3+和Cu2+時(shí)，紅曲色素的呈色有明顯影響，并伴隨著沉淀產(chǎn)生。所以在紅曲色素的儲(chǔ)藏中，應(yīng)當(dāng)防止與某些重金屬離子接觸。

2　紅曲色素的功效活性

2.1抗菌性

紅曲色素具有防腐特性，對(duì)枯草芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌的抑制作用較強(qiáng)，對(duì)大腸桿菌及灰色鏈霉菌的抑制作用較弱，但是對(duì)酵母、霉菌無抑制作用［22］。有研究檢測(cè)了紅曲色素水溶性成分對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的抑制能力，得出結(jié)論為紅曲色素對(duì)金黃色葡萄球菌抑制能力大于對(duì)大腸桿菌的抑制作用，即紅曲色素對(duì)革蘭氏陽性菌的抑制能力大于對(duì)革蘭氏陰性菌的抑制能力［23］。

2.2抗氧化性

在采用·OH體系、O2-·體系和1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）體系三種抗氧化模型來系統(tǒng)研究紅曲色素的抗氧化活性中，發(fā)現(xiàn)紅曲色素中紅色素和橙色素有很強(qiáng)的抗氧化性，并且紅色素組分的抗氧化性相較于橙色素更好一些，并且紅色色素與橙色色素對(duì)DPPH的清除作用遠(yuǎn)遠(yuǎn)比對(duì)·OH、O2-·的清除作用強(qiáng)。在與同濃度的維生素C（Vitamin C，VC）的抗氧化性相比，紅曲色素的抗氧化性能更好［24-25］。

2.3抗腫瘤性

當(dāng)前，許多高校處于深化轉(zhuǎn)型發(fā)展過程中，往往偏重“硬實(shí)力”提升，卻忽視了“軟實(shí)力”建設(shè)，不善于深入挖掘?qū)W校歷史文化底蘊(yùn)，沒有充分認(rèn)識(shí)校訓(xùn)精神在塑造大學(xué)生人格和德行方面的特殊作用，忽略了校訓(xùn)與社會(huì)主義核心價(jià)值觀的內(nèi)在契合性。不少學(xué)校沒能很好地以優(yōu)秀傳統(tǒng)文化為切入點(diǎn)，通過發(fā)掘兩者之間相同、相近的詞語，探尋校訓(xùn)中包含的與核心價(jià)值觀相關(guān)聯(lián)的精神內(nèi)涵，賦予傳統(tǒng)校訓(xùn)以時(shí)代意義和現(xiàn)實(shí)價(jià)值，賦予社會(huì)主義核心價(jià)值觀以傳統(tǒng)文化底蘊(yùn)，導(dǎo)致二者無法有效互通共融，發(fā)揮出思想政治教育的最大功效。

有大量研究發(fā)現(xiàn)，紅曲橙色素有抗腫瘤和抗癌性，如SU N W等［26］研究得到了安卡紅曲黃素對(duì)HepG2癌細(xì)胞與A549癌細(xì)胞有細(xì)胞毒性并對(duì)正常纖維細(xì)胞無毒即擁有選擇性細(xì)胞毒活性的結(jié)論。也有研究發(fā)現(xiàn)，紅曲色素中橙色色素組分對(duì)腫瘤細(xì)胞有明顯的抑制作用，紅色色素組分對(duì)腫瘤細(xì)胞的抑制作用略低于橙色色素組分，而黃色色素組分只具有微弱的抗腫瘤性［27］；并且紅曲玉紅素能誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞死亡，其效果也比腺癌臨床治療藥物紫杉醇好［28］。紅曲橙色素的抗癌機(jī)理還需要去深入了解。

2.4抗疲勞性

陳運(yùn)中［29］在紅曲紅色素抗疲勞動(dòng)物試驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)紅曲抗疲勞特性并非主要取決于紅曲中的氨基酸與蛋白質(zhì)，諾伐他丁和紅曲紅色素才是主要功能成分，且紅曲紅色素抗疲勞效果更顯著。

2.5降血脂與抗動(dòng)脈粥樣硬化能力

紅曲色素具有降血脂能力，普遍認(rèn)為可能是紅曲黃色素起作用，有研究相同劑量的紅曲素、安卡紅曲黃素和洛伐他?。∕onacolin K）的降血脂作用與抗動(dòng)脈粥樣硬化作用，紅曲素相較于其他兩種成分在提升血清高密度脂蛋白膽固醇水平有著更為顯著的效果，安卡紅曲黃素在降低低密度脂蛋白膽固醇水平和較少肝臟堆積膽固醇的效果相較于其他兩種成分更為顯著，紅曲素和安卡紅曲黃素的降血脂機(jī)理主要是以提高高密度脂蛋白膽固醇水平來起到降血脂和預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化的作用［30-31］。

2.6抗阿茲海默癥

有研究發(fā)現(xiàn)，紅曲素和安卡紅曲黃素對(duì)阿茲海默癥有減輕作用，作用機(jī)理可能是紅曲素和安卡紅曲黃素可以緩解β-淀粉質(zhì)肽引起的氧化應(yīng)激和炎癥反應(yīng)的記憶缺失，從而減輕阿茲海默癥［32］。

2.7抗突變和脂肪變性的作用

HSU W H等［33］研究發(fā)現(xiàn)，紅曲素和安卡紅曲黃素增強(qiáng)了腺苷單磷酸激酶的磷酸化作用，抑制了與脂肪變性有關(guān)的信使核糖核酸（messenger ribonucleic acid，mRNA）的表達(dá)和炎性細(xì)胞因子的分泌；也有報(bào)道提到紅曲素和安卡紅曲黃素有很強(qiáng)的抑制細(xì)胞突變、脂質(zhì)生成以及促進(jìn)脂類分解的作用［34］。但是其具體機(jī)理還需進(jìn)一步探究。

3　紅曲色素的應(yīng)用進(jìn)展

正由于紅曲色素?fù)碛猩鲜龅慕笛?、降血壓、防癌性、抗突變、防腐、保鮮等生理活性，所以現(xiàn)在除了應(yīng)用紅曲色素作為肉制品防腐著色［35-36］外，也廣泛應(yīng)用于酒業(yè)、調(diào)味品、面制品、紡織業(yè)等行業(yè)中。

3.1在肉制品中的應(yīng)用

在肉制品加工中，國內(nèi)外經(jīng)常加入亞硝酸鹽作為發(fā)色劑，雖然亞硝酸鹽能夠賦予肉制品良好的色澤，并且可以較強(qiáng)的抑制肉毒桿菌污染，延長肉制品的保質(zhì)期，但是大量使用亞硝酸鹽對(duì)于人體是非常有害的。因此，需要尋找安全高效的替代品，紅曲色素有良好的著色能力還有很強(qiáng)的抑菌能力，而且相較于亞硝酸鹽更安全，所以在食品加工中有良好作用。有報(bào)道稱紅曲色素的耐光性明顯優(yōu)于亞硝基色素，并且紅曲色素也有較好的腌肉色強(qiáng)度和對(duì)光穩(wěn)定性，適量加入異抗壞血酸鈉能很好的減緩紅曲紅色素見光褪色［37-38］。

3.2在酒業(yè)中的應(yīng)用

紅曲色素與酒有很好的結(jié)合，在我國紅曲酒有悠久的歷史，從唐代開始就有關(guān)于紅曲酒的古籍記載，如《初學(xué)記》中有記載在東漢就有“瓜州紅曲，參糅相半。軟滑膏潤，入口流散”［39］。利用紅曲霉進(jìn)行發(fā)酵研制而成的功能酒會(huì)在未來隨著健康營養(yǎng)觀念的加強(qiáng)而逐漸需求加大，紅曲酒的抗疲勞，抗氧化性等功能都很吸引人們［40］。有研究對(duì)福建地區(qū)的紅曲菌株進(jìn)行篩選，發(fā)現(xiàn)其中的高粱紅曲菌的產(chǎn)紅曲色素和洛伐他丁相較于其他菌株更為優(yōu)秀，非常適宜于作為紅曲酒的菌株［41］；對(duì)于紅曲酒的創(chuàng)新研究也有很多，如清香型燕麥紅曲酒［42］、五色米養(yǎng)生紅曲酒［43］等。

3.3在調(diào)味品中的應(yīng)用

紅曲色素在調(diào)味品中較多的應(yīng)用于醬油的生產(chǎn)，而糖化曲是目前擁有較強(qiáng)著色能力、轉(zhuǎn)化淀粉成還原糖的能力和生脂能力的復(fù)合菌種。國內(nèi)對(duì)于紅曲應(yīng)用于醬油中的改進(jìn)，有報(bào)道稱紅曲色素對(duì)蛋白質(zhì)有很好的著色作用，增加了醬油的紅潤度，使醬油的色澤更好［44-45］。

3.4在面制品中的應(yīng)用

紅曲主要應(yīng)用于紅曲面包，紅曲茯苓饅頭，紅曲餅，紅曲面條等面制品。陳曉園等［46］在紅曲茯苓饅頭的制作中，發(fā)現(xiàn)紅曲的添加使饅頭擁有了更好的色澤、結(jié)構(gòu)、彈韌性、黏性。紅曲面包是面包生產(chǎn)中加入紅曲后，面包的顏色變紅且與普通面包相比更具香味［2］。

3.5在紡織業(yè)的應(yīng)用

紅曲色素具有優(yōu)良的著色能力，且較為穩(wěn)定，作為天然染料是可行的［47］，對(duì)于現(xiàn)在所提倡的生態(tài)文明社會(huì)是相符的，綠色環(huán)保。任燕等［48］對(duì)于紅曲色素的真絲綢染色能力進(jìn)行了研究，得出結(jié)論為由于紅曲色素受熱溫度不宜太高、受熱時(shí)間不宜太長，所以紅曲色素在pH值3、溫度85℃、時(shí)間30 min時(shí)染色較好，不易分解。

4　前景展望

雖然紅曲色素的應(yīng)用已經(jīng)發(fā)展了幾千年，但是目前紅曲色素中有些色素成分的結(jié)構(gòu)還不知道，并且紅曲中桔霉素這種對(duì)肝臟有傷害等問題還有困擾，使紅曲霉素的應(yīng)用還不是很廣泛。真菌的次級(jí)代謝產(chǎn)物相關(guān)合成基因一般分為調(diào)控次級(jí)代謝產(chǎn)物相關(guān)基因轉(zhuǎn)錄合成的基因或者催化次級(jí)代謝產(chǎn)物合成的酶類基因［49］。紅曲色素是紅曲霉的聚酮類次級(jí)代謝產(chǎn)物，其生物合成途徑的關(guān)鍵酶為PKS，因此，紅曲霉很多次級(jí)代謝產(chǎn)物合成相關(guān)基因的研究是從PKS基因開始的［50］。所以依舊要分離鑒別紅曲色素的結(jié)構(gòu)成分，還要從分子水平研究紅曲色素，從生物合成途徑上來遏制或者減少桔霉素的產(chǎn)生，提高紅曲色素的穩(wěn)定性，或者從基因組學(xué)方面找出菌株中產(chǎn)桔霉素的基因，研究出低產(chǎn)甚至不產(chǎn)桔霉素或具有高色價(jià)等特點(diǎn)的優(yōu)良菌株。

總的來說，紅曲色素具有很多功能，且天然和安全，需要不斷挖掘，以最大程度的推廣和利用好紅曲色素，以滿足廣大消費(fèi)者和現(xiàn)在食品及其他產(chǎn)業(yè)的需求，也是紅曲推廣到國內(nèi)市場乃至走向世界的關(guān)鍵。

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Research progress of components，biological activity and application ofMonascuspigment

ZHOU Wenbin1，2，JIA Ruibo1，2，LI Yan1，2，CHEN Zihong1，2，HU Rongkang1，2，LIU Bin1，2，LV Xucong1，2*
（1.National Engineering Research Center of JUNCAO Technology，F(xiàn)uzhou 350002，China；2.College of Food Science，F(xiàn)ujian Agriculture and Forestry University，F(xiàn)uzhou 350002，China）

Monascuspigments are a kind of natural，safe and nutritious food coloring and have a good colorability and multiple functional activities. Therefore，Monascuspigments have good application prospect in food，medicine and other industries.In this paper，the components，physico-chemical properties and biological activity ofMonascuspigments were introduced，research and application status were summarized，which aimed to provide theoretical basis and reference for further research of the function ofMonascuspigments

Monascuspigments；physico-chemical properties；biological activity；application

TS202.3

0254-5071（2016）07-0006-05

10.11882/j.issn.0254-5071.2016.07.002

2016-03-12

中國博士后科學(xué)基金項(xiàng)目（2015M570549）；福建省教育廳科技計(jì)劃項(xiàng)目A類課題（JA14107）；福建省自然科學(xué)基金計(jì)劃項(xiàng)目（2016J01095）；國家科技支撐計(jì)劃子課題（2014BAD15B01）；福建省科技重大專項(xiàng)（2014NZ2002-1）

周文斌（1992-），男，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称飞锛夹g(shù)。

呂旭聰（1984-），男，助理研究員，博士，研究方向?yàn)槭称飞锛夹g(shù)。