一種蛹蟲(chóng)草多糖的結(jié)構(gòu)特征及體外抗氧化活性

陳小麗，巫光宏，黃卓烈（.廣東海洋大學(xué)水產(chǎn)學(xué)院，廣東湛江54088；.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，廣東廣州5064）

一種蛹蟲(chóng)草多糖的結(jié)構(gòu)特征及體外抗氧化活性

陳小麗1，巫光宏2，黃卓烈2
（1.廣東海洋大學(xué)水產(chǎn)學(xué)院，廣東湛江524088；2.華南農(nóng)業(yè)大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，廣東廣州510642）

采用分子篩層析法從人工培養(yǎng)蛹蟲(chóng)草子實(shí)體中分離純化得到一種多糖W-CBP80Ⅰ，進(jìn)而分別采用凝膠滲透色譜（GPC）、氣-質(zhì)聯(lián)用（GC-MS）、紅外光譜（IR）、核磁共振（1H NMR和13C NMR）研究其理化性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征。結(jié)果表明：W-CBP80Ⅰ含有α-糖苷鍵，并主要由甘露糖、半乳糖和葡萄糖組成。它主要成分為低分子量多糖，分子量為8.93×103。此外，W-CBP80Ⅰ具有體外清除DPPH，羥基和超氧陰離子自由基活性。

蛹蟲(chóng)草，多糖，結(jié)構(gòu)特征，抗氧化

越來(lái)越多的研究發(fā)現(xiàn)，包括癌癥、血管疾病、糖尿病和神經(jīng)退行性疾病等在內(nèi)的人類許多疾病具有一個(gè)共同特征，即：源自機(jī)體的自由基及其他活性氧的異常產(chǎn)生和/或清除［1-2］。因此，基于保健和預(yù)防疾病的目的，尋找天然抗氧化物質(zhì)并開(kāi)發(fā)為功能食品和藥物顯得尤為重要。目前已有許多研究發(fā)現(xiàn)不同來(lái)源的多糖能夠有效清除自由基［3-4］。

蛹蟲(chóng)草（Cordyceps militaris）被認(rèn)為是名貴的冬蟲(chóng)夏草（C.sinensis）的重要替代品，這主要是由于兩者多糖具有高度相似性，且前者人工培養(yǎng)較為成功［5］。蛹蟲(chóng)草多糖是其主要活性成分之一，具有多種功效，包括抗氧化［6］、免疫調(diào)節(jié)［7-8］、降血糖［9］、抗腫瘤［7］、抗血管生成［10］以及抗炎活性［11］等。多糖的理化性質(zhì)及結(jié)構(gòu)分析主要包括：溶解度、比旋光度、粘度、相對(duì)分子量、空間構(gòu)象、單糖組成、構(gòu)效關(guān)系等［4，12］。由于結(jié)構(gòu)極其復(fù)雜，加上現(xiàn)階段分析手段有限，因而多糖結(jié)構(gòu)的研究多不完善，仍有待繼續(xù)深入探索。

盡管多糖結(jié)構(gòu)鑒定有一定難度，但是對(duì)于構(gòu)效關(guān)系研究卻是必需的。一般采用氣相色譜分析單糖組成及比例，半乳糖苷酶解、1H-NMR及IR分析糖苷鍵構(gòu)型，完全甲基化與GC及GC-MS、經(jīng)高碘酸氧化和Smith降解分析多糖分枝情況等［12］。

本研究中探討一種蛹蟲(chóng)草水溶性多糖W-CBP80Ⅰ是否具有體外抗氧化活性，并描述其結(jié)構(gòu)特征，以期進(jìn)一步揭示其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與功能的關(guān)系。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

蛹蟲(chóng)草C19子實(shí)體 深圳澎源生物技術(shù)有限公司提供；甲硫氨酸、氯化硝基四氮唑藍(lán)、核黃素和1，1-二苯基苦基苯肼（DPPH） 購(gòu)自Sigma公司，均為分析純?cè)噭籗ephadex G-100 GE公司產(chǎn)品；Sephadex G-200 上海索萊寶生物科技有限公司產(chǎn)品；Dextran系列標(biāo)準(zhǔn)品 色譜純，分子量為738～8.35×105，共9種，F(xiàn)luka公司產(chǎn)品。

RE52-2旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、CXG-1電腦恒溫層析柜 海滬西分析儀器廠有限公司；Nicolet Magna 760型傅立葉變換紅外光譜儀 美國(guó)尼高力公司；Agilent 1100高效液相色譜儀、Agilent 6890GC/5973MS氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)安捷倫公司；Bruker AVANCE III 500M NMR型超導(dǎo)核磁共振譜儀 瑞士Bruker公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 多糖的分離純化 按照Chen X L［13］方法進(jìn)行提取及分離純化，即采用終濃度50%的乙醇提取出多糖后，再將剩余溶液加乙醇至終濃度為80%，得80%醇析粗多糖（W-CBP80）。W-CBP80以0.4 mL/ min流速經(jīng)Sephadex G-100分子篩層析進(jìn)一步純化，采用硫酸-苯酚法檢測(cè)總糖含量。收集主峰部分即為W-CBP80Ⅰ，冷凍干燥備用。

1.2.2 多糖純度檢測(cè)、分子量及單糖組成分析 多糖純度采用Sephadex G-200柱層析（2.6 cm×40 cm，蒸餾水平衡和洗脫，流速為0.4 mL/min）和凝膠滲透色譜（GPC）檢測(cè)。分子量和單糖組成根據(jù)Chen X L［13］分別采用GPC、GC-MS（DB-1石英毛細(xì)管柱，15 m×0.2 mm，0.33 μm）法分析。GPC采用0.05 mol/L NaH2PO4-Na2HPO4緩沖液（pH=6.7，加0.05%NaN3）為流動(dòng)相，流速0.8 mL/min，進(jìn)樣量為20 μL。將9種不同分子量的多糖標(biāo)樣按黃曉蘭［14］方法建立普適校正曲線，多糖樣品在同樣條件下測(cè)定，計(jì)算分子量。GC-MS色譜條件按文獻(xiàn)設(shè)置［13］，采用葡萄糖、阿拉伯糖、木糖、半乳糖、甘露糖、核糖作為標(biāo)準(zhǔn)單糖，分析W-CBP80Ⅰ的單糖組成。

1.2.3 W-CBP80Ⅰ的IR和NMR光譜1H NMR和13C NMR的檢測(cè)：適量的W-CBP80Ⅰ加約0.6 mL氘代溶劑，按標(biāo)準(zhǔn)程序采集數(shù)據(jù)。檢測(cè)溫度采樣次數(shù)（掃描次數(shù)，NS）32，1H共振頻率500 MHz，溫度（T）293.7 K；13C共振頻率125 MHz，溫度（T）294.7 K。IR光譜采用KBr壓片法分析。

1.2.4 多糖體外清除自由基作用 多糖對(duì)DPPH自由基、羥自由基和超氧陰離子自由基的清除作用分別采用3.0 mL的DPPH乙醇體系、3.0 mL的Fenton體系以及4.0 mL的甲硫氨酸-氯化硝基四氮唑藍(lán)-核黃素體系進(jìn)行［13］。DPPH實(shí)驗(yàn)中，1.5 mL 0.1 mmol/L的DPPH溶液與1.5 mL不同濃度的W-CBP80或W-CBP80Ⅰ充分混合，以只含蒸餾水和DPPH的溶液體系為對(duì)照，分別以試劑空白液作為空白對(duì)照，25℃水浴30 min，測(cè)517 nm吸光值。羥自由基清除采用固定反應(yīng)時(shí)間法，在相同體積的反應(yīng)體系中加入一系列不同濃度的W-CBP80、W-CBP80Ⅰ，補(bǔ)加蒸餾水至3 mL，混勻，37℃水浴保溫30 min，以只含蒸餾水和反應(yīng)試劑的體系為對(duì)照，測(cè)定510 nm吸光值。超氧陰離子清除實(shí)驗(yàn)中，在反應(yīng)體系中加入梯度用量的W-CBP80Ⅰ，用50 mmol/L PBS（pH7.8）補(bǔ)足至4 mL，以不加多糖的反應(yīng)液作對(duì)照，經(jīng)6500 K標(biāo)準(zhǔn)光光照30 min，測(cè)定560 nm吸光值。清除活性計(jì)算公式為：清除率（%）=［（Ac-As）/Ac］×100，其中Ac和As分別為對(duì)照和多糖處理組的吸光值。采用SPSS16.0計(jì)算IC50。

2 結(jié)果與討論

2.1 W-CBP80Ⅰ的分離純化

采用Sephadex G-100柱層析純化后得到一個(gè)多糖峰，收集主峰部分即為W-CBP80Ⅰ（圖1）。WCBP80Ⅰ經(jīng)Sephadex G-200柱層析，只有一個(gè)多糖峰，且峰形窄、分布對(duì)稱，蛋白含量低，表明純度較高（圖2）。它在GPC圖譜中出現(xiàn)三個(gè)峰（圖3），相對(duì)含量分別為1.35%、1.93%和96.73%，表明其主要含低分子量多糖，同時(shí)有少量高分子量和中分子量多糖。

圖1 W-CBP80的Sephadex G-100柱層析圖Fig.1 Elution profile of W-CBP80 in Sephadex G-100 column chromatograph

圖2 W-CBP80Ⅰ的Sephadex G-200柱層析圖Fig.2 Elution profile of W-CBP80Ⅰin Sephadex G-200 column chromatography

圖3 W-CBP80Ⅰ的GPC圖譜Fig.3 GPC profile of W-CBP80Ⅰ

2.2 W-CBP80Ⅰ單糖組成及分子量

GC-MS結(jié)果表明（表1），W-CBP80Ⅰ的單糖成分主要為甘露糖、半乳糖和葡萄糖，含量分別為31.18%、29.58%、28.80%。同時(shí)含有少量的阿拉伯糖（5.90%）、鼠李糖（1.79%）、木糖（1.76%）以及核糖（1.00%）。盡管單糖組成與W-CBP50Ⅱ相似［13］，但是每種單糖含量有很大區(qū)別。GPC結(jié)果見(jiàn)表2，表明W-CBP80Ⅰ主要由小分子量多糖組成，分子量為8.93×103，這與已研究的一種水提多糖W-CBP50Ⅱ的分子量相近［13］。

表1 W-CBP80Ⅰ組成單糖的GC-MS分析結(jié)果Table1 Results of the monosaccharide composition of W-CBP80Ⅰdetermination with GC-MS

2.3 W-CBP80Ⅰ的結(jié)構(gòu)特征

W-CBP80Ⅰ的結(jié)構(gòu)特征采用紅外光譜（IR）和核磁共振NMR進(jìn)行分析。W-CBP80Ⅰ的IR結(jié)果見(jiàn)圖4，顯示：樣品在4000～400 cm-1區(qū)具有多糖類物質(zhì)的一般特征。其紅外光譜與W-CBP50Ⅱ的紅外光譜相似，只是少量吸收峰強(qiáng)度和峰位有小范圍變化。羥基的伸縮振動(dòng)吸收峰3422 cm-1附近，峰強(qiáng)度低于W-CBP50Ⅱ；2888 cm-1附近的吸收峰是C-H的伸縮振動(dòng)峰，是糖類的特征吸收峰；1413 cm-1附近的吸收峰是C-O的伸縮振動(dòng)或者C-H及O-H的彎曲振動(dòng)；1060 cm-1和1112 cm-1為吡喃糖環(huán)的醚鍵（C-O-C）的C-O伸縮振動(dòng)，是吡喃糖環(huán)羥基的變角振動(dòng)吸收峰，說(shuō)明其中的單糖以吡喃糖苷的形式存在。在842 cm-1處的吸收峰是α型端基差向異構(gòu)體的C-H變角振動(dòng)引起，表明α-構(gòu)象環(huán)的存在［15-16］。在1655 cm-1附近的峰是C=O伸縮振動(dòng)峰。

圖4 W-CBP80Ⅰ的紅外圖譜Fig.4 IR spectrum of W-CBP80Ⅰ

由圖5可知，W-CBP80Ⅰ1H NMR譜中有兩個(gè)異頭質(zhì)子信號(hào)5.122、5.115 ppm，表明其含有α型糖苷鍵。4.688 ppm的強(qiáng)信號(hào)是溶劑共振峰或β型糖苷鍵的信號(hào)［12，17］，因此W-CBP80Ⅰ可能既有α糖苷鍵，又有β糖苷鍵。

圖5 W-CBP80Ⅰ的1H NMR圖譜Fig.51H NMR spectra of W-CBP80Ⅰ

由圖6可知，W-CBP80Ⅰ的13C NMR譜有96.441 和92.256 ppm兩個(gè)異頭碳信號(hào)，表明其含有α糖苷鍵［12］，這與1H NMR譜結(jié)果以及IR中842 cm-1出現(xiàn)吸收峰結(jié)果吻合［18］。據(jù)此推斷W-CBP80Ⅰ中主要含有α糖苷鍵。但是，其他四種單糖信號(hào)未得到，可能是由于它們含量很低的原因。

圖6 W-CBP80Ⅰ的13C NMR圖譜Fig.613C NMR spectra of W-CBP80Ⅰ

國(guó)內(nèi)外研究者已從蛹蟲(chóng)草中分離得到幾種具有抗氧化活性的多糖［6-7］，包括P70-1［19］、CPS-1［11］、CM-jd-CPS2和CM-jd（Y）-CPS2［20］。W-CBP80Ⅰ與它們?cè)趩翁墙M成、糖苷鍵及分子量方面存在較大區(qū)別。CM-jd-CPS2和CM-jd（Y）-CPS2均主要含甘露糖、葡萄糖和半乳糖［20］，但三者含量差異大，有別于W-CBP80Ⅰ的情況。W-CBP80Ⅰ含有少量阿拉伯糖和核糖，而CPS-1［11］、P70-1［19］、CM-jd-CPS2和CM-jd（Y）-CPS2［20］中不含此兩種單糖。CPS-1和P70-1都含有β糖苷鍵，它們的IR譜中分別在890、893 cm-1出現(xiàn)吸收峰［11，19］，而W-CBP80Ⅰ的IR譜中842 cm-1的吸收峰表明其主要含α糖苷鍵，它的1H NMR和13C NMR也支持此結(jié)論。

表2 W-CBP80Ⅰ分子量測(cè)定結(jié)果Table2 Result of molecular weight of W-CBP80Ⅰ

另外，盡管W-CBP80Ⅰ與此前報(bào)道的W-CBP50Ⅱ［13］在分子量上具有相似性，但二者在單糖含量、IR吸收特征及1H NMR譜信號(hào)方面有諸多不同。鑒于二者分子量相近，暗示前者可能含有更多分支［21］。

2.4 自由基清除活性

DPPH法已成為體外研究天然產(chǎn)物抗氧化活性廣泛使用的方法。目前普遍認(rèn)為的機(jī)理是：抗氧化物質(zhì)清除DPPH自由基是由于它們的氫貢獻(xiàn)能力。超氧陰離子是機(jī)體中產(chǎn)生的第一種自由基，氧化性較弱。它能夠通過(guò)歧化反應(yīng)產(chǎn)生包括羥自由基在內(nèi)的較強(qiáng)的活性氧種類。而羥自由基是機(jī)體中最活躍的活性氧，能夠造成多種損傷［16，22］。

由圖7和圖8可知，W-CBP80和W-CBP80Ⅰ都具有自由基清除活性，且具有劑量依賴性。W-CBP80能夠清除DPPH·和羥自由基：0.366 mg/mL的W-CBP 80對(duì)DPPH·的清除率為84.18%，IC50為0.106 mg/mL；0.575 mg/mL的W-CBP80對(duì)羥自由基的清除率為34.23%（圖7）。W-CBP80Ⅰ能夠清除DPPH·、羥自由基和超氧陰離子自由基：0.243 mg/mL的W-CBP80Ⅰ對(duì)DPPH自由基的清除率為89.14%，IC50為0.103 mg/mL；0.596 mg/mL的W-CBP80Ⅰ對(duì)羥自由基的清除率為44.69%；0.177 mg/mL的W-CBP80Ⅰ對(duì)超氧陰離子自由基的清除率為50.40%（圖8）。由此可見(jiàn)，W-CBP80Ⅰ對(duì)羥自由基清除活性強(qiáng)于W-CBP80，而二者對(duì)DPPH清除能力相當(dāng)。W-CBP80Ⅰ對(duì)三種自由基清除順序?yàn)椋篋PPH自由基＞超氧陰離子自由基＞羥自由基，這與之前報(bào)道的多糖W-CBP50Ⅰ的活性一致［13］。

圖7 W-CBP80對(duì)DPPH和羥自由基清除活性Fig.7 Scavenging effect of W-CBP80 on DPPH and hydroxyl radical

圖8 W-CBP80Ⅰ對(duì)DPPH自由基、羥自由基和超氧陰離子自由基的清除活性Fig.8 Scavenging effect of W-CBP80Ⅰon DPPH，hydroxyl and superoxide radical

粗多糖W-CB80和純化的多糖W-CBP80Ⅰ對(duì)DPPH的清除活性均強(qiáng)于羥自由基清除活性，這與W-CBP50Ⅱ的活性一致。然而，二者對(duì)羥自由基的清除活性比P70-1和CMP-1的都弱［19，23］。此外，盡管有許多抗氧化的文獻(xiàn)報(bào)道，機(jī)理卻并不清楚。清除DPPH和羥自由基的可能機(jī)理是，多糖W-CBP80和W-CBP80Ⅰ中的羥基能夠提供氫原子給DPPH和羥自由基，從而將它們轉(zhuǎn)變成非自由基產(chǎn)物或?qū)C(jī)體無(wú)毒的產(chǎn)物，終止自由基介導(dǎo)的反應(yīng)［18］。多糖超氧陰離子自由基的清除機(jī)理仍未充分了解。它可能與酚類化合物對(duì)超氧陰離子自由基的清除機(jī)理相似，即還原活性對(duì)清除自由基起作用，且可能與酚羥基數(shù)量有關(guān)［24］。

3 結(jié)論

采用乙醇分級(jí)沉淀結(jié)合分子篩層析法從蛹蟲(chóng)草中分離多糖W-CBP80Ⅰ。W-CBP80Ⅰ多糖經(jīng)Sephadex G-200和GPC鑒定純度較高，主要含分子量較小的多糖（96.73%），分子量為8.93×103，含少量大分子（1.35%）和中分子多糖（1.93%）。W-CBP80Ⅰ的單糖組分主要為葡萄糖（28.80%）、甘露糖（31.18%）和半乳糖（29.58%），少量阿拉伯糖（5.90%），微量的核糖（1.00%）、鼠李糖（1.79%）及木糖（1.76%）。W-CBP80Ⅰ中的單糖主要以α型異頭結(jié)構(gòu)體的環(huán)形結(jié)構(gòu)存在，也可能有β型，糖苷鍵為α型。W-CBP80和W-CBP80Ⅰ都具有體外自由基清除活性：W-CBP80清除DPPH自由基的IC50為0.106 mg/mL；0.575 mg/mL的W-CBP80對(duì)羥自由基的清除率為34.23%。W-CBP80Ⅰ清除DPPH的IC50為0.103 mg/mL；0.596 mg/mL的W-CBP80Ⅰ對(duì)羥自由基的清除率為44.69%；0.177 mg/mL的WCBP80Ⅰ對(duì)超氧陰離子的清除率為50.40%，顯示出其具有作為抗氧化劑在功能食品中應(yīng)用的潛力。

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Structural characterization of a polysaccharide from cultured Cordyceps militaris with antioxidant activity

CHEN Xiao-li1，WU Guang-hong2，HUANG Zhuo-lie2
（1.Fisheries College，Guangdong Ocean University，Zhanjiang 524088，China；2.College of Life Science，South China Agricultural University，Guangzhou 510642，China）

A polysaccharide W-CBP80Ⅰ was isolated from the fruiting bodies of cultured Cordyceps militaris and characterized using GPC，GC-MS，IR，1H NMR and13C NMR.The results indicated that it contained α-type glycosidic linkages and was mainly composed of α-mannose，α-galactose and α-glucose.Its main component was low molecular weight polysaccharide with Mwof 8.93×103.In addition，W-CBP80Ⅰ exhibited scavenging capacities against DPPH，hydroxyl and superoxide radicals in the antioxidant assay in vitro.

Cordyceps militaris；polysaccharide；structure characterization；antioxidation

TS201.1

A

1002-0306（2016）06-0155-05

10.13386/j.issn1002-0306.2016.06.023

2015-08-24

陳小麗（1978-），女，博士，研究方向：多糖生物化學(xué)，E-mail：lilychen77@163.com。