番茄紅素在大鼠肝臟中的幾何異構(gòu)體組成

惠伯棣，馮潤(rùn)月，宮 平（北京聯(lián)合大學(xué)應(yīng)用文理學(xué)院食品科學(xué)系，北京 100191）

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番茄紅素在大鼠肝臟中的幾何異構(gòu)體組成

惠伯棣，馮潤(rùn)月，宮 平
（北京聯(lián)合大學(xué)應(yīng)用文理學(xué)院食品科學(xué)系，北京 100191）

摘 要：目的：測(cè)定大鼠肝臟組織中番茄紅素的含量及番茄紅素幾何異構(gòu)體（順/反異構(gòu)體）的組成，為番茄紅素在體內(nèi)的代謝及生物學(xué)功能研究提供參考。方法：選用大鼠為動(dòng)物模型，用番茄提取物配制灌胃液。一次灌胃8 h后取大鼠肝臟組織，提取其中的番茄紅素。應(yīng)用C30-高效液相色譜-光電二極管陣列（C30-high performance liquid chromatography-photodiode array detection，C30-HPLC-PDA）法測(cè)定提取物中番茄紅素的總量和幾何異構(gòu)體組成。結(jié)果：大鼠肝臟中總番茄紅素含量為92.95 μg/g（以鮮質(zhì)量計(jì)）。與灌胃液中的番茄紅素幾何異構(gòu)體組成比較，大鼠肝臟組織中存在更多數(shù)量和種類的順式異構(gòu)體，包括13Z-番茄紅素、11Z-番茄紅素、9Z-番茄紅素和5Z-番茄紅素異構(gòu)體。結(jié)論：這一現(xiàn)象對(duì)研究番茄紅素在肝臟內(nèi)的貯存、靶向調(diào)動(dòng)和生物學(xué)功能具有重要意義。

關(guān)鍵詞：番茄紅素；幾何異構(gòu)體；肝臟；代謝

引文格式：

惠伯棣， 馮潤(rùn)月， 宮平.番茄紅素在大鼠肝臟中的幾何異構(gòu)體組成［J］.食品科學(xué)， 2016， 37（13）: 189-193.DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201613034. http://www.spkx.net.cn

HUI Bodi， FENG Runyue， GONG Ping.Geometric isomer composition of lycopene from rat liver［J］.Food Science， 2016，37（13）: 189-193.（in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613034. http://www.spkx.net.cn

番茄紅素（l y c o p e n e）是一種類胡蘿卜素（carotenoid），由碳?xì)湓亟M成。其半系統(tǒng)命名為ψ-胡蘿卜素，分子式為C40H56。番茄紅素分子由中央多聚烯鏈和開環(huán)末端基團(tuán)構(gòu)成。由于其具有高度不飽和性，番茄紅素在理論上可形成多種幾何異構(gòu)體。在自然界中番茄紅素通常以全反式異構(gòu)體（all E-isomer）的形式存在。其分子結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

在自然界中，番茄紅素同時(shí)還存在著少量順式異構(gòu)體（Z-isomer）。最常見(jiàn)的有13Z-番茄紅素、9Z-番茄紅素和5Z-番茄紅素這3 種單順式異構(gòu)體［1］。由于其分子空間結(jié)構(gòu)不同，番茄紅素各異構(gòu)體的生物學(xué)功能也有所不同。根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，在體外抗氧化實(shí)驗(yàn)中，全反式異構(gòu)體的抗氧化性明顯優(yōu)于順式異構(gòu)體。但由于順式異構(gòu)體在體內(nèi)溶解性好，生物利用度高，故其在體內(nèi)的抗氧化性反而高于全反式異構(gòu)體［2］。

番茄紅素具有預(yù)防與治療多種疾病的功能。這方面的研究成果及報(bào)道在近年來(lái)迅速增多，如防治前列腺增生及癌癥［3］、體內(nèi)抗氧化［4］、抗消化道癌變［5］、降低肺癌風(fēng)險(xiǎn)［6］、抗糖尿?。?］、控制體質(zhì)量［8］等。因此番茄紅素也被越來(lái)越多地考慮應(yīng)用在功能性食品中［9］，從而進(jìn)一步推動(dòng)了對(duì)番茄紅素在體內(nèi)吸收、轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝的研究，但目前其相關(guān)報(bào)道十分有限。已有的研究報(bào)道結(jié)果可概括為：被人體攝入的番茄紅素經(jīng)小腸吸收進(jìn)入血清，然后被轉(zhuǎn)運(yùn)到靶器官。其中一部分轉(zhuǎn)運(yùn)到肝臟中貯存。當(dāng)靶器官需要時(shí)，再?gòu)母闻K調(diào)出，再經(jīng)血清轉(zhuǎn)運(yùn)至靶器官參與代謝反應(yīng)［10］（圖2）。肝臟在這一過(guò)程中被認(rèn)為執(zhí)行了“庫(kù)”的功能。因此，研究肝臟中番茄紅素的存在形式對(duì)探討其在體內(nèi)的轉(zhuǎn)運(yùn)和在靶器官中發(fā)生代謝反應(yīng)的機(jī)制具有重要意義。

本課題組已經(jīng)報(bào)道了一次口服番茄紅素后雄性大鼠肝臟中番茄紅素的積累情況［11］和應(yīng)用C30-高效液相色譜-光電二極管陣列（C30-high performance liquid chromatographyphoto-diode array detection，C30-HPLC-PDA）分離和檢測(cè)番茄紅素幾何異構(gòu)體的方法［12-15］。本研究擬繼續(xù)采用這一方法對(duì)大鼠肝臟中的番茄紅素幾何異構(gòu)體組成進(jìn)行檢測(cè)，希望研究結(jié)果對(duì)揭示番茄紅素在體內(nèi)的轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝機(jī)理有一定幫助。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與動(dòng)物

番茄萃取物由新疆紅帆生物科技有限公司提供，該產(chǎn)品為番茄果皮的超臨界CO2流體萃取物。其總類胡蘿卜素含量為6%，其中番茄紅素占94.74%，β-胡蘿卜素占5.26%（以上均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。

番茄紅素參比樣品（商品號(hào)：L9879）購(gòu)自美國(guó)Sigma公司，番茄紅素含量為90%～95%。先用本研究所采用的色譜條件檢測(cè)了其番茄紅素幾何異構(gòu)體組成。其全反式異構(gòu)體的比例大于99%。故使用前未經(jīng)進(jìn)一步純化。

萃取用正己烷、甲醇、石油醚（沸點(diǎn)：60～90 ℃）為分析純 北京化工廠；色譜用流動(dòng)相乙腈、甲醇和甲基叔丁基醚（methyl tert-butyl ether，MTBE）為色譜純美國(guó)迪馬公司。

Sprague-Dawley（SD）雄性大鼠，體質(zhì)量（350±5） g，購(gòu)自北京大學(xué)醫(yī)學(xué)部實(shí)驗(yàn)動(dòng)物中心，實(shí)驗(yàn)動(dòng)物合格證號(hào)：SCXK（京）2006-0008。

1.2 儀器與設(shè)備

Multispec-1501型紫外-可見(jiàn)光分光光度計(jì) 日本島津公司；Waters 1525 HPLC系統(tǒng)（配有PDA-2996檢測(cè)器） 美國(guó)Waters公司。

1.3 方法

1.3.1 灌胃劑量的選擇

大鼠的番茄紅素灌胃劑量參照惠伯棣等［16］在番茄紅素血清動(dòng)力學(xué)研究中的劑量，為每次5.25 mg/只，折合標(biāo)準(zhǔn)體質(zhì)量（50 kg）人體攝入量為每次150 mg/人。

1.3.2 灌胃液的配制

稱取一定量的番茄萃取物完全溶于正己烷中，再混溶于100 mL豆油中。45 ℃、－0.06 MPa、避光條件下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上將正己烷完全蒸出。用石油醚定量稀釋油溶液。采用紫外-可見(jiàn)光分光光度計(jì)在475 nm波長(zhǎng)處比色測(cè)定吸光度，根據(jù)下式計(jì)算油溶液中番茄紅素的質(zhì)量，使配制成的番茄紅素油溶液終質(zhì)量濃度為5.25 mg/mL，室溫避光保存。

式中：m為樣品中番茄紅素的質(zhì)量/g；V為樣品溶液的體積/mL；A475 nm為樣品的吸光度；ε為吸光系數(shù)，定義為在1 cm光程長(zhǎng)的比色杯中1 g/100 mL溶質(zhì)的理論吸收值，在此ε=3 450［17-18］。

操作注意事項(xiàng)：在蒸發(fā)正己烷期間應(yīng)注意嚴(yán)格避光，以避免在加熱的狀態(tài)下油溶液中大量全反式番茄紅素發(fā)生幾何異構(gòu)化；灌胃液的配制應(yīng)遵循隨用隨配的原則，不建議將其放在冰箱中貯存，原因是在4 ℃條件下番茄紅素在油溶液中已形成顆粒結(jié)晶，導(dǎo)致灌胃液不均勻和生物利用度下降。

1.3.3 實(shí)驗(yàn)動(dòng)物灌胃與肝臟收集

雄性SD大鼠在動(dòng)物房中用標(biāo)準(zhǔn)飼料飼養(yǎng)3 d后隨機(jī)分為兩組：第1組6 只，第2組3 只。第1組每只大鼠灌胃1 mL灌胃液，第2組每只大鼠灌胃1 mL豆油。根據(jù)惠伯棣等［16］的報(bào)道：攝入番茄紅素12 h后，大鼠血清中番茄紅素水平下降到最低檢測(cè)限。又根據(jù)惠伯棣等［11］的報(bào)道，攝入番茄紅素8 h后，雄性大鼠肝臟中番茄紅素積累水平達(dá)到最高值。因此，在本實(shí)驗(yàn)中，灌胃8 h后采用股動(dòng)脈放血法處死大鼠，取肝臟。第1組大鼠的平均肝質(zhì)量為（11.72±0.74）g，第2組大鼠的平均肝質(zhì)量為（11.81±0.24）g。

1.3.4 番茄紅素的萃取與濃縮

大鼠肝臟中總類胡蘿卜素萃取方法參照Khachik等［19］的方法并作適當(dāng)優(yōu)化以使番茄紅素的萃取率提高，降解率降低：將大鼠肝臟用組織勻漿器進(jìn)行破碎后，取4 g肝臟勻漿液加入2 mL甲醇（－20 ℃），振蕩30 s，沉淀蛋白。向帶有蛋白沉淀的懸濁液中加入3 mL正己烷，振蕩10 min。4 600 r/min離心10 min，取上清液2.6 mL，用N2吹干至1 mL。全程避光，并于冰浴中操作。按上述方法萃取每只大鼠肝臟中的類胡蘿卜素，10 000 r/min離心3 min。取上清液進(jìn)樣用于HPLC分析。

1.3.5 大鼠肝臟萃取物的C30-HPLC-PDA分析

用于本研究的C30-HPLC-PDA設(shè)備具有良好的穩(wěn)定性和重現(xiàn)性（相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差＜7%）。HPLC條件已由丁靖等［20］報(bào)道，并優(yōu)化如下：色譜柱：YMC Carotenoid S-5 （4.6 mm×250 mm，5 μm）；流動(dòng)相A：乙腈-甲醇（3∶1，V/V）；流動(dòng)相B：MTBE；流動(dòng)相A與B中分別加入體積分?jǐn)?shù)為0.05%的三乙胺；線性梯度洗脫：B液在8 min內(nèi)由體積分?jǐn)?shù)0%增加至55%；8～40 min內(nèi)B液維持在55%；流速：1.0 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：475 nm；PDA光譜收集范圍：260～600 nm；進(jìn)樣量：20 μL。對(duì)各組分積分得峰面積。

1.3.6 灌胃液的C30-HPLC-PDA分析

取0.5 mL灌胃液，用正己烷定容至50 mL。取1 mL定容液，10 000 r/min離心3 min，取上清液進(jìn)樣。色譜條件同1.3.5節(jié)。

1.3.7 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

稱取番茄紅素參比樣品1 mg（精確至0.000 1 g），加入1 mL二氯甲烷使其完全溶解，轉(zhuǎn)移至25 mL棕色容量瓶中，用石油醚定容至25 mL，配制成40 μg/mL的儲(chǔ)備液，保存于－20 ℃冰箱中。使用前用石油醚稀釋為6 個(gè)不同質(zhì)量濃度的工作液。取工作液分別進(jìn)樣，以C30-HPLC測(cè)定全反式番茄紅素組分含量與其色譜峰面積的關(guān)系，得到質(zhì)量濃度（x，μg/mL）-峰面積（y，μV·s）線性回歸方程：y=296x（R2=0.996 0）。

1.3.8 各番茄紅素幾何異構(gòu)體組分的定性與定量分析

根據(jù)組分的色譜行為和光譜特征對(duì)番茄紅素幾何異構(gòu)體進(jìn)行鑒定。根據(jù)各組分在HPLC圖上的峰面積以及標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程計(jì)算各組分的質(zhì)量濃度。

根據(jù)李京等［21］的報(bào)道，雖然番茄紅素順式異構(gòu)體的吸光系數(shù)與全反式異構(gòu)體不同，但這一結(jié)果尚未經(jīng)其他研究團(tuán)隊(duì)證實(shí)。因此，在本研究中依舊根據(jù)番茄紅素全反式異構(gòu)體的吸光系數(shù)計(jì)算順式異構(gòu)體的含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 灌胃液中類胡蘿卜素組分的分離結(jié)果

本實(shí)驗(yàn)所用番茄紅素萃取物為番茄果皮的超臨界CO2萃取物，該萃取物中所含主要類胡蘿卜素為番茄紅素，此外，還含有少量的β-胡蘿卜素。其中除全反式番茄紅素外，還含有少量的順式番茄紅素。圖3為番茄紅素萃取物的C30-HPLC-PDA圖。組分Ⅰ的保留時(shí)間與番茄紅素全反式異構(gòu)體參比樣品的保留時(shí)間一致。

2.2 大鼠肝臟萃取物中類胡蘿卜素組分的分離結(jié)果

圖4為灌胃8 h后大鼠肝臟萃取物的C30-HPLC-PDA圖。組分Ⅰ的保留時(shí)間與番茄紅素全反式異構(gòu)體參比樣品的保留時(shí)間一致。

2.3 各組分電子吸收光譜特征比較

使用HPLC系統(tǒng)上配備的PDA檢測(cè)器，可在線采集各組分的電子吸收光譜。圖5為組分Ⅰ～Ⅴ的電子吸收光譜，各組分電子吸收光譜特征分析結(jié)果見(jiàn)表1。5 個(gè)組分的主吸收帶最大吸收波長(zhǎng)發(fā)生了7 nm的變化，而順式峰最大吸收波長(zhǎng)（362 nm）未見(jiàn)明顯變化。

注：順式峰相對(duì)強(qiáng)度=順式峰強(qiáng)度/主峰強(qiáng)度；—.Ⅵ無(wú)順式峰。

2.4 灌胃液與大鼠肝臟提取物中番茄紅素幾何異構(gòu)體的定性分析

根據(jù)各組分的色譜行為和光譜特征對(duì)各組分定性，認(rèn)為組分Ⅰ～Ⅵ分別為全反式-番茄紅素、5Z-番茄紅素、9Z-番茄紅素、11Z-番茄紅素、13Z-番茄紅素和β-胡蘿卜素，其中除了組分Ⅳ未得到質(zhì)譜數(shù)據(jù)支持，其他均可由文獻(xiàn)［13］支持。圖6為4 種番茄紅素順式異構(gòu)體的分子結(jié)構(gòu)。

2.5 灌胃液與大鼠肝臟提取物中番茄紅素幾何異構(gòu)體的定量分析

注：組分相對(duì)含量/%=（組分峰面積/總峰面積）×100。

由表2可知，在灌胃液中番茄紅素的主要存在形式為全反式異構(gòu)體，此外還含有少量的11Z-番茄紅素異構(gòu)體，其他種類異構(gòu)體比例極低。與灌胃液相比，大鼠肝臟中含有大量的番茄紅素順式異構(gòu)體，包括13Z-番茄紅素、11Z-番茄紅素、9Z-番茄紅素、5Z-番茄紅素異構(gòu)體。換言之，從大鼠肝臟中檢測(cè)出的番茄紅素組分中，順式異構(gòu)體比例明顯上升，總順式異構(gòu)體比例超過(guò)60%，同時(shí)全反式番茄紅素比例下降。

3 討 論

本研究發(fā)現(xiàn)，全反式番茄紅素在大鼠肝臟中以大量順式異構(gòu)體形態(tài)存在，這一現(xiàn)象在國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)中尚未見(jiàn)報(bào)道。這一現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)可能對(duì)番茄紅素生物學(xué)功能和其在體內(nèi)的代謝研究產(chǎn)生重要影響。根據(jù)惠伯棣等［16］的報(bào)道，番茄紅素在血液中的存在形式就包括大量順式異構(gòu)體。因此，來(lái)自消化道的全反式異構(gòu)體發(fā)生順式異構(gòu)化應(yīng)該不是發(fā)生在肝臟中。

此外，由于不同異構(gòu)體在體內(nèi)的溶解性和抗氧化能力均有所不同［22］，可以設(shè)想在肝臟內(nèi)中存在的順式異構(gòu)體具有不同于全反式異構(gòu)體的生物學(xué)功能。當(dāng)體內(nèi)靶器官需要調(diào)動(dòng)貯存在肝臟內(nèi)的番茄紅素時(shí)，肝臟中的各種幾何異構(gòu)體以何種形態(tài)和數(shù)量再度進(jìn)入血液是非常值得探討的問(wèn)題。本研究結(jié)果將有助于推動(dòng)番茄紅素在體內(nèi)代謝和生物功能研究的進(jìn)一步發(fā)展。

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DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613034

中圖分類號(hào)：TS201.2

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1002-6630（2016）13-0189-05

收稿日期：2015-07-24

基金項(xiàng)目：北京市教委科技發(fā)展計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目（KZ20051147020）

作者簡(jiǎn)介：惠伯棣（1959—），男，教授，博士，研究方向?yàn)轭惡}卜素化學(xué)及生物化學(xué)。E-mail：bodi_hui@buu.edu.cn

Geometric Isomer Composition of Lycopene from Rat Liver

HUI Bodi， FENG Runyue， GONG Ping
（Department of Food Science， College of Applied Arts and Science， Beijing Union University， Beijing 100191， China）

Abstract:Total lycopene amount and lycopene geometric isomer composition of rat liver were determined in this study，aiming to lay a foundation for in vivo studies on lycopene metabolism and biological function.In the experiment， male rats were administrated with tomato extract at a single dose.After 8 h， liver tissues were collected for the extraction of lycopene.The total amount and geometric isomer composition of lycopene were determined by C30-high performance liquid chromatography with photodiode array detection （C30-HPLC-PDA）.Results indicated that total amount of lycopene from liver tissues was 92.95 μg/g fresh weight.In comparison with tomato extract， the composition and amount of lycopene Z-isomers （including 13Z-， 11Z-， 9Z- and 5Z-isomer） were increased in rat liver tissues.This phenomenon is important for investigating the storage， targeting transfer and biological function of lycopene in liver.

Key words:lycopene； geometric isomer； liver； metabolism