聚氯乙烯類食品包裝材料中三甲基錫向食品模擬物的遷移規(guī)律

許欣欣，陳慧玲，毛麗莎，胡辛楠（深圳市疾病預(yù)防控制中心，廣東 深圳 518055）

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聚氯乙烯類食品包裝材料中三甲基錫向食品模擬物的遷移規(guī)律

許欣欣，陳慧玲，毛麗莎，胡辛楠
（深圳市疾病預(yù)防控制中心，廣東 深圳 518055）

目的：建立聚氯乙烯類包裝材料和食品模擬物中三甲基錫的超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）聯(lián)用測定方法。用該方法研究聚氯乙烯中的三甲基錫向食品模擬物的遷移規(guī)律。方法：聚氯乙烯包裝材料樣品用乙酸乙酯提取。食品模擬物經(jīng)陽離子固相萃取柱凈化富集，洗脫液水浴條件下氮氣吹干，殘渣用流動相溶解，旋渦混勻，過0.22 μm微孔濾膜，經(jīng)C18色譜柱完成分離，MS/MS儀上采用多反應(yīng)監(jiān)測正離子模式測定三甲基錫，外標法定量。在設(shè)定的不同溫度條件下，將聚氯乙烯包裝材料浸泡于食品模擬物中，于不同的時間點移取浸泡液，經(jīng)前處理后測定三甲基錫遷移量。結(jié)果：三甲基錫在0.1～100.0 μg/L范圍內(nèi)線性關(guān)系良好（相關(guān)系數(shù)r=0.999 8），檢出限為0.02 μg/L。在1.0、10.0、50.0 μg/L 3 個添加水平范圍內(nèi)的平均回收率為90.6%～97.3%，相對標準偏差不高于6.9%。測定結(jié)果顯示，三甲基錫遷移量在水模擬物中為0.19～1.65 μg/L、在體積分數(shù)10%乙醇模擬物中為0.19～9.89 μg/L、在3 g/100 mL乙酸模擬物中為0.11～9.96 μg/L、在正己烷模擬物中為0.15～3.54 μg/L。結(jié)論：建立的陽離子固相萃取-UPLC-MS/MS聯(lián)用法測定食品模擬物中三甲基錫的方法快速簡單、準確有效，三甲基錫在體積分數(shù)10%乙醇溶液和3 g/100 mL乙酸溶液遷移量較高，且隨溫度升高、時間延長，遷移量增加，一定時間后達到遷移平衡。

超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜；三甲基錫；食品模擬物；聚氯乙烯；食品包裝材料

食品包裝材料與食品產(chǎn)品的關(guān)系密不可分，其中的遷移物對食品的污染備受關(guān)注，是影響食品安全的重要因素之一。聚氯乙烯（polyvinyl chloride，PVC）類食品包裝材料因良好的延展性和透明性而使用廣泛，如塑料袋、保鮮膜、餐盒和包裝袋等在日常生活中隨處可見。制造PVC塑料時，為了使塑料的穩(wěn)定性更好，延遲老化，需要加入熱穩(wěn)定劑［1］。甲基硫醇錫能有效地抑制PVC中氯化錫單體的析出，是制作無毒PVC產(chǎn)品不可缺少的熱穩(wěn)定劑之一。三甲基錫（trimethyltin，TMT）是甲基硫醇錫生產(chǎn)過程中的主要副產(chǎn)物［2］，對人體有較強的神經(jīng)毒性和耳毒性［3］，若生產(chǎn)條件控制不當，會導(dǎo)致PVC成品中TMT含量增加，遷移至食品中，危害人體健康。

我國PVC類食品包裝材料相關(guān)的衛(wèi)生標準有《食品用塑料自粘保鮮膜》［4］、《食品包裝用聚氯乙烯成型品衛(wèi)生標準》［5］，但針對其中TMT的衛(wèi)生標準和相應(yīng)的檢測方法，還沒有做出規(guī)定。文獻資料報道的TMT分析測定方法有氣相色譜法［6-9］、液相色譜-原子熒光聯(lián)用法［10］、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法［11-12］、高效液相色譜聯(lián)合電感耦合等離子體質(zhì)譜法［13-15］、超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）法［16-17］等。目前，國內(nèi)外對TMT等有機錫化合物的研究多集中在職業(yè)接觸水平［18］與中毒調(diào)查［19-20］、環(huán)境樣品、皮革、電子塑料和海產(chǎn)品，對食品模擬物研究甚少。本實驗采用陽離子固相萃取前處理、C18色譜柱分離、UPLC-MS/MS分析，測定PVC類食品包裝材料及食品模擬物中TMT，并在不同遷移條件下向不同食品模擬物中的遷移行為進行了研究，從而得出遷移規(guī)律。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

深圳街邊餐飲采集的3 份PVC塑料食品袋、2 份PVC塑料餐盒。

TMT（純度大于99%） 美國Sigma-Aldrich公司。甲醇、乙腈、正己烷、乙酸乙酯、甲酸（均為色譜純）美國Merck公司；氨水、乙酸、鹽酸、乙醇（均為分析純） 廣州化學(xué)試劑廠；實驗用水為Millipore系統(tǒng)制得的超純水（電阻率不小于18.2 MΩ·cm）。

1.2 儀器與設(shè)備

API QTRAP 5500串聯(lián)三重四極桿質(zhì)譜儀（配有Turbo-V源、蠕動泵、高純氮氣源及Analyst 1.6.2數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)） 美國AB Sciex公司；LC-20A超快速液相色譜儀 日本島津公司；XS-205DU十萬分之一天平 瑞士梅特勒-托利多公司；Turbo VapⅡ型吹氮濃縮儀 美國Caliper公司；MS3型漩渦振蕩器 德國IKA公司；MCX固相萃取柱（3 mL/60 mg） 美國Waters公司；超純水發(fā)生器 美國Millipore公司；leapsil C18色譜柱（2.1 mm×150 mm，2.7 μm） 迪馬科技有限公司；0.22 μm有機系針筒式微孔濾膜過濾器。

1.3 方法

1.3.1 PVC食品包裝材料的前處理

將樣品剪碎，稱取5 g于具塞錐形瓶，加入30 mL乙酸乙酯，振蕩提取5 h。轉(zhuǎn)出乙酸乙酯，再加入15 mL乙酸乙酯，振蕩提取2 h，合并2 次提取液，在40 ℃水浴條件下氮氣吹干。殘渣用流動相溶解，旋渦混勻60 s，過0.22 μm微孔濾膜，用于UPLC-MS/MS測定。

1.3.2 遷移實驗

參考GB/T 23296.1—2009《食品接觸材料：塑料中受限物質(zhì)：塑料中物質(zhì)向食品及食品模擬物特定遷移試驗和含量測定方法以及食品模擬物暴露條件選擇的指南》［21］、美國食品藥品監(jiān)督管理局［22］和歐盟指令82/711/EEC及其修正指令［23-25］對遷移實驗條件及食品模擬物的規(guī)定，本實驗采用水、體積分數(shù)10%乙醇溶液、3 g/100 mL乙酸溶液和正己烷作為食品模擬物，分別模擬水性食物（pH＞4.5）、酒精類食品、酸性食物（pH＜4.5）和脂肪類食品，用全浸泡接觸方式模擬遷移實驗，浸泡液2 mL/cm2樣品。

取單面面積為10 cm2樣品，剪碎，放入具塞錐形瓶中，分別準確加入40 mL 4 種食品模擬物。遷移實驗的一般時間條件0.5、1、2、4、24、240 h；一般溫度條件：室溫（20±2）、40、70 ℃。

1.3.3 食品模擬物凈化富集

水、10%乙醇溶液和3 g/100 mL乙酸溶液3 種食品模擬物的浸泡液水溶性大，氮氣吹干濃縮時間太長，故選擇固相萃取凈化富集。正己烷食品模擬物的浸泡液直接在40 ℃水浴條件下氮氣吹干。

MCX小柱使用前用5 mL甲醇、5 mL水、5 mL 0.125 mol/L HCl溶液活化，取40 mL浸泡液加入2 mL 0.125 mol/L鹽酸，搖勻上樣，棄去濾液，依次用5 mL水、5 mL 5%甲醇溶液淋洗，最后用5 mL 5%甲醇-氨洗脫，洗脫液用氮氣吹干后，用0.1%甲酸-甲醇溶液+0.1%甲酸溶液（10∶90，V/V）復(fù)溶，旋渦混合1 min，用于UPLC-MS/MS測定。

1.3.4 樣品測定

1.3.4.1 色譜條件

色譜柱：Dikma leapsil C18（2.1 mm×150 mm，2.7 μm）；柱溫：40 ℃；流速：0.30 mL/min；電噴霧電離正離子模式（electrospray ionization，ESI+）；0.1%甲酸-甲醇溶液+0.1%甲酸溶液（10∶90，V/V）等度洗脫；進樣量：10 μL。

1.3.4.2 質(zhì)譜條件

離子源為ESI+，檢測方式為多反應(yīng)監(jiān)測（multiple reaction monitor，MRM）方式。質(zhì)譜條件具體如下：噴霧電壓5 500 V，離子源溫度550 ℃，源內(nèi)氣流速55 L/min，輔助氣流速55 L/min，碰撞氣流速中等，氣簾氣壓力20 psi，入口電壓10 V，聚焦電壓400 V，駐留時間40 ms，其他MRM參數(shù)見表1。

表1 T MTM RM部分參數(shù)指標Table1 Some parameters of multiplereacti on m on itor in g de tecti on f or TMT

1.3.4.3 標準溶液的配制

精確稱取標準物質(zhì)0.001 00 g于10 mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容至10.0 mL，配成質(zhì)量濃度為100 mg/L的標準儲備液，-20 ℃條件下保存；移取標準儲備液100 μL于10 mL容量瓶中，用甲醇定容至10 mL，制備成質(zhì)量濃度為1 mg/L的標準使用液，-20 ℃條件下保存。臨用前根據(jù)需要用流動相稀釋成適當質(zhì)量濃度的標準系列工作液。

2 結(jié)果與分析

2.1 質(zhì)譜條件優(yōu)化

采用流動注射進行質(zhì)譜條件優(yōu)化，嘗試正負兩種離子掃描模式進行監(jiān)測，發(fā)現(xiàn)正離子模式下信號較強，因此選擇正離子模式監(jiān)測。TMT相對分子質(zhì)量為199.27。全掃描模式下母離子為165，為去氯加氫形成的。子離子質(zhì)譜碎片是以取代基的斷裂為主要裂解方式，通過對去簇電壓、碰撞池入口電壓、碰撞氣能量、碰撞池出口電壓、聚焦電壓等參數(shù)進行優(yōu)化，確定最佳質(zhì)譜參數(shù)，并且選擇母離子之外豐度高、且穩(wěn)定的離子做定量離子，即分別選擇m/z 135作為TMT的定量離子。MRM優(yōu)化掃描參數(shù)見表1，離子掃描圖見圖1。

圖1 T M T 離子掃描圖Fig.1 Product ions mode chromatogram of TMT

2.2 色譜條件優(yōu)化

圖2 T MT 定量離子M RM 質(zhì)譜圖Fig.2 Multiple reaction monitoring mass spectra of TMT

比較不同品牌的液相色譜柱，發(fā)現(xiàn)采用Dikma leapsil C18（2.1 mm×150 mm，2.7 μm），峰形尖銳對稱，保留時間適宜。TMT極性較大，分別采用甲醇+水、乙腈+水作流動相，結(jié)果表明，乙腈洗脫能力強，TMT保留時間較短，故選擇甲醇為有機相。在正離子模式下，流動相加入0.1%的甲酸溶液，結(jié)果發(fā)現(xiàn)離子豐度增強，從而確定流動相為0.1%甲酸-甲醇溶液+0.1%甲酸溶液（10∶90，V/V）。色譜圖見圖2。

2.3 方法學(xué)驗證結(jié)果

2.3.1 標準曲線線性范圍和檢出限

分別取7 個10 mL容量瓶，依次加入質(zhì)量濃度為1.0 mg/L的TMT標準使用液各1、10、20、50、100、500、1 000 μL，用0.1%甲酸-甲醇溶液+0.1%甲酸溶液（10∶90，V/V）定容，混勻，得質(zhì)量濃度分別為0.1、1.0、2.0、5.0、10.0、50.0、100.0 μg/L。在上述分析條件下，以峰面積為縱坐標，以TMT標準系列中質(zhì)量濃度為橫坐標，計算標準工作曲線的線性回歸方程為：y=6.27×104x+1.66×104，相關(guān)系數(shù)（r）為0.999 8，以3 倍信噪比在標準曲線查得結(jié)果檢出限為0.02 μg/L，以10 倍信噪比在標準曲線查得結(jié)果定量限為0.06 μg/L。

2.3.2 方法的精密度和回收率

分別取質(zhì)量濃度為1.0、10.0、50.0 μg/L的TMT標準溶液進樣10 μL，每個重復(fù)測7 次，計算得TMT的相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）在1.9%～6.6%之間。

PVC遷移用樣品剪碎，稱取5 g于具塞錐形瓶，分別取質(zhì)量濃度為1.0、10.0、50.0 μg/L的TMT標準溶液，進行低、中、高3 個水平的加標回收實驗；需凈化富集的3 種食品模擬物試樣，進行上述低、中、高3個水平的加標回收實驗，平均加標回收率在88.7%～97.3%之間，RSD均小于6.9%。結(jié)果見表2。本研究方法能滿足PVC類包裝材料和食品模擬物中TMT分析要求。

表2 PVC樣品和食品模擬物的加標回收率和RSD（n=6）Table 2 Recoveries and relatives t and arddeviati on s of TMT spiked in to thr ee food s imu lants and PV C fo od p acka g in g m aterials（n= 6）

2.4 遷移規(guī)律

深圳街邊餐飲采集的3 份塑料食品袋（樣品1～3號）、2 份塑料餐盒（樣品4～5號），5 份樣品TMT含量測定結(jié)果分別為：1號2.75 mg/kg、2號0.90 mg/kg、3號3.80 mg/kg、4號0.15 mg/kg、5號1.98 mg/kg。按遷移實驗方法測定不同食品模擬物中不同溫度條件下24 h TMT的遷移量，結(jié)果見表3。TMT遷移量在10%乙醇溶液最高，3 g/100 mL乙酸溶液次之。常溫條件下水和正己烷中未檢出。食品模擬物中遷移量均隨溫度升高而增大。

表3 不同條件下的遷移實驗結(jié)果Table 3 Migrati on levels underd ifferentc on diti on s

選取初始含量水平較高的3號樣品，在不同溫度（室溫、40、70 ℃）條件下，浸泡于水、10%乙醇溶液、3 g/100 mL乙酸溶液和正己烷4 種食品模擬物中，于不同時間（0.5、1、2、4、24、240 h）取浸泡液處理測定，每個實驗點平行測定2 次（RSD小于10%），取平均值得出時間遷移規(guī)律，結(jié)果見圖3。

圖3 不同溫度條件下PVC樣品中TMT向食品模擬物遷移的時間趨勢圖Fig.3 Migration trends of TMT from PVC sample into different food simulants at different temperatures

3 結(jié) 論

有機錫化合物是常用的塑料穩(wěn)定劑，食品接觸塑料材料中非法使用或濫用有機錫化合物，生產(chǎn)工藝不合適，導(dǎo)致TMT的遷移，會對人體造成危害。本實驗建立的UPLC-MS/MS聯(lián)用法測定食品模擬物中TMT，方法靈敏度高、操作簡單、結(jié)果準確。本方法在食品接觸塑料的質(zhì)量檢測和監(jiān)管過程中具有一定的應(yīng)用前景。

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Migration Pattern of Trimethyltin from PVC Food Packaging Materials to Food Simulants

XU Xinxin， CHEN Huiling， MAO Lisha， HU Xinnan
（Shenzhen Center for Disease Control and Prevention， Shenzhen 518055， China）

Objective: To develop an ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS）method for determining trimethyltin （TMT） in polyvinyl chloride （PVC） food packaging materials and four food simulants and to further study the migration pattern of TMT from the packaging materials to the food simulants.Methods: TMT was extracted from PVC food packaging materials with ethyl acetate.After purification and enrichment with OASIS MCX C18cartridge， the eluate containing food simulants was evaporated to dryness with nitrogen in water bath， redissolved with the mobile phase， vortexed and filtered through a 0.22 μm membrane.The filtrate was detected by UPLC-MS-MS using positive ion electrospray ionization under multiple reaction monitoring （MRM） mode with a UPLC C18column as separation column， and quantified by an external standard method.At different temperatures， PVC food packaging materials were soaked in four food simulants， namely， water， 10% ethanol solution， 3 g/100 mL acetic acid solution and n-hexane， respectively.At certain time points， the soaking solution was analyzed by UPLC-MS/MS.Results: The standard calibration curve of TMT was linear in the range of 0.1-100.0 μg/L with a correlation coefficient of 0.999 8.The recoveries at three spiked levels （1.0， 10.0 and 50.0 μg/L） ranged from 90.6% to 97.3%， with relative standard derivations （RSDs） lower than 6.9%.TMT was detected in the range of 0.19-1.65， 0.19-9.89， 0.11-9.96 and 0.15-3.54 μg/L in water， 10% ethanol solution 3 g/100 mL acetic acid solution and n-hexane， respectively.Conclusion: The solid phase extraction-UPLC-MS/ MS method is simple， reliable， accurate，and applicable to determinate TMT in food simulants.TMT in PVC food packaging materials easily migrates to 10% ethanol solution and 3 g/100 mL acetic acid solution.These results showed that TMT migration has positive correlations with temperature and time， but the process was balanced after a certain period of time.

ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS）； trimethyltin； food simulant； polyvinyl chloride （PVC）； food packaging materials

=1942016,ebook=201

10.7506/spkx1002-6630-201614035

R155.5

A

1002-6630（2016）14-0193-05

許欣欣， 陳慧玲， 毛麗莎， 等.聚氯乙烯類食品包裝材料中三甲基錫向食品模擬物的遷移規(guī)律［J］.食品科學(xué)， 2016，37（14）: 193-197.DOI:10.7506/spkx1002-6630-201614035. http://www.spkx.net.cn

XU Xinxin， CHEN Huiling， MAO Lisha， et al.Migration pattern of trimethyltin from pvc food packaging materials to food simulants［J］.Food Science， 2016， 37（14）: 193-197.（in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201614035. http://www.spkx.net.cn

2015-11-03

深圳市衛(wèi)生計生系統(tǒng)科研項目（201402073）

許欣欣（1984—），女，主管技師，碩士，研究方向為衛(wèi)生檢驗。E-mail：xxx210@qq.com