2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成

王瀟瀟，劉振民，李　鵬，王潤平，毛樹紅，段秀琴，謝　峰

(1.太原科技大學化學與生物工程學院，太原 030024；2.內江師范學院，四川 內江 641000)

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2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成

王瀟瀟1，劉振民1，李鵬1，王潤平1，毛樹紅1，段秀琴1，謝峰2

(1.太原科技大學化學與生物工程學院，太原 030024；2.內江師范學院，四川 內江 641000)

摘要：2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷作為合成2，2-二(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷的中間體，其合成對于2，2-二(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成至關重要。目前，關于2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成，共有兩種專利方法：美國專利和日本專利。本文將對這兩個專利的反應條件進行討論、比較和分析，分別優(yōu)化出兩個專利的最適宜的反應條件，從而優(yōu)選出最佳的合成路線。結果表明：日本專利的2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成方法步驟簡單，產率高，適合于工業(yè)化生產。

關鍵詞：2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷；合成；美國專利；日本專利

2，2-二(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷是一種合成聚酰亞胺的單體[1]，特別可作為制備聚酰亞胺特種高分子功能材料的單體，主要應用在航空、微電子、納米、液晶、分離膜等領域[2-5]。

目前，2，2-二(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷的基本合成路線是：

以2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷為主要原料，首先經硝化反應，得到2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷，再經還原，得到2，2-二(3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷，反應路線如下所示：

對于第一步硝化反應，近年來沒有研究者做過相關的合成研究。1969年，在《高分子科學》這本雜志中對2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成進行了討論，據(jù)報道，2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷以醋酸苯做溶劑，經硝酸硝化后，大約有38%的二硝基化合物生成，但是，這種二硝基化合物的純度很差，因為含有三硝基化合物和四硝基化合物。

為了解決上述方法的缺陷，Maruta、Masamichi等人經過多次的實驗，最終確定了比較獨特的合成路線，并于1990年申請了美國專利[6]。

美國專利是以2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷為原料，低脂肪酸為溶劑，加入稀硝酸進行硝化，在反應過程中加入一定量的水而得到2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷，過濾后經甲醇洗滌，干燥等處理后得2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷成品。

同時，西宮孝之和河合俊和也經過若干試驗最終確定了合成路線，并于1994年獲得了日本專利[7]。

日本專利是以2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷為原料，以醇類為溶劑，加入稀硝酸進行硝化，得到2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷，經過濾，洗滌，干燥等處理得2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷成品。

本文將對這兩個專利的反應條件進行討論、比較和分析，分別優(yōu)化出兩個專利的最適宜的反應條件，從而優(yōu)選出最佳的合成路線，為工業(yè)化生產2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷提供一條操作步驟簡單、高收率、高質量的工藝路線。

1實驗部分

1.1原料

2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷(分析純)，上海榮仲實業(yè)有限公司；乙醇(分析純)，成都科龍化工試劑廠；乙酸(分析純)，成都科龍化工試劑廠；甲醇(分析純)，重慶睿翔化工有限公司；稀硝酸(65%～67%)分析純，重慶川東化工集團公司。

1.2實驗儀器

AUY120電子天平(日本島津公司)、SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式多用真空泵(鞏義市英峪峪華儀器廠)、RE-52CS旋轉蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠)和B-220恒溫水浴鍋(上海亞榮生化儀器廠)。

1.3產品分析

產物熔點測試采用WPS-1A型熔點儀(上海索光公司)，熔點測定范圍：25 ℃～300 ℃.產品用P1201高效液相色譜儀(大連依利特公司)分析，紅外光譜采用6700型紅外光譜儀(Nicolet公司)進行測試。

1.4方法

1.4.1美國專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成步驟

在帶有電動攪拌、回流冷凝器、分水器和溫度計的四口瓶中，加入400mL的乙酸溶液后將2mol的2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷加入到四口瓶中，加熱至溫度為50 ℃時，2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷已完全溶解于乙酸中，這時在保持50 ℃不變的情況下，將350ml的稀硝酸(60%～65%)在1h之內逐滴加入到反應溶液中，當三分之二的稀硝酸加入后，生成物開始沉淀，當稀硝酸完全加入后，反應溶液在50 ℃的情況下再反應1h，以保證有足夠高的產率，在這過程中加入270ml的蒸餾水，反應完全后，黃色結晶物質通過過濾、50%的甲醇洗滌、烘干處理后得到2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷成品，其合成步驟流程圖見圖1.

圖1　美國專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成步驟流程圖

1.4.2日本專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成步驟

在帶有電動攪拌、回流冷凝器、分水器和溫度計的四口瓶中，加入500mL乙醇溶液和1mol的2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷，加熱直至溫度為60 ℃時，2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷已完全溶解于乙醇中，這時在保持60 ℃不變的情況下，將250mL的稀硝酸(60%～65%)在1h之內逐滴加入到反應溶液中，當稀硝酸全部滴完后，生成物開始沉淀，反應溶液在60 ℃情況下再反應5h，在20 ℃以下冷卻后結晶體全部析出，黃色結晶物質經過過濾、洗滌、烘干后得到2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷成品，其合成步驟流程圖見圖2.

圖2　日本專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的合成步驟流程圖

2結果與討論

2.1美國專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的研究

2.1.1稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷比例的選擇

當硝化反應溫度為達到50 ℃時，在溫度不變的情況下，反應1h，在三分之二的稀硝酸加入后，生成物開始沉淀，當稀硝酸完全加入后，反應溶液在50 ℃的情況下再反應1h，在這過程中加入270mL的蒸餾水。改變稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的配比如圖3所示。

圖3　稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比對收率的影響(美國專利)

稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的投料比直接影響著產品的純度收率。由圖3可見，當稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.2時，其收率最高。另外，稀硝酸一般以60%～65%為宜，可以提高產品的收率，因為稀硝酸可以通過溶于水而除去。

2.1.2加水量對產品收率的影響

為了提高2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷產量和純度，應在反應過程中加入一定量的水，水的加入使二硝基化合物在溶劑中的溶解度大大降低。因此，根據(jù)稀硝酸的加入量確定加入水的量，以保證反應的進行。

加水量對硝化反應有較大影響，在乙酸做溶劑的情況下，只改變加水量，得到的結果如圖4所示。

圖4　水與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比對收率的影響(美國專利)

從圖中可以看出，加水量少則收率低，而加水量過大則收率也降低，因為水的加入過多，三硝基化合物也沉淀了。實驗證明，水與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比7.5時是所得的收率最高。2.1.3反應溫度對產品收率的影響

選取稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.2，水與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比7.5，乙酸為溶劑，考慮反應溫度對產品收率的影響，所得結果如圖5所示。

圖5　反應溫度對收率的影響(美國專利)

從圖中可以看出，硝化需要適當?shù)姆磻獪囟?，以避免硝化和氧化等副反應，當反應溫度?0 ℃時，其產率最高。

2.1.4反應時間對產品收率的影響

選取稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.2，水與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比7.5，反應溫度為50 ℃，乙酸為溶劑，在上述條件不變的情況下，改變反應時間，考慮反應時間對產品收率的影響，實驗結果見圖6所示。

圖6　反應時間對收率的影響(美國專利)

從圖中6可以得到，反應的最佳時間為120min.

2.1.5最佳實驗條件

美國專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷，選取稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.2，水與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比7.5，反應溫度為50 ℃，乙酸為溶劑，反應時間為2h，產品收率可達到80%.

2.2日本專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的研究

采用乙醇做溶劑，溶劑的用量為2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷質量的4倍。

2.2.1稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷比例的選擇

加熱當溫度升高到60 ℃時，2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷已完全溶解于乙醇中，這時在保持60 ℃不變的情況下，將稀硝酸(60%～65%)在1h內逐滴加入到反應溶液中，當稀硝酸全部滴完后，生成物開始沉淀，反應溶液在60 ℃情況下再反應5h，在20 ℃以下冷卻后結晶體全部析出。改變稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷與的配比，所得產品的收率如圖7所示。

圖7　稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的

由圖7可見，當稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.15時，其收率最高。

2.2.2反應溫度對產品收率的影響

選取稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.15，乙醇為溶劑，考慮反應溫度對產品收率的影響，所得結果如圖8所示。

由圖8可見，當反應溫度為60 ℃時，其產率最高。

圖8　反應溫度對收率的影響(日本專利)

2.2.3反應時間對產品收率的影響

選取稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.15，反應溫度為60 ℃，乙醇為溶劑，在這些條件不變的情況下，改變反應時間，考慮反應時間對產品收率的影響，實驗結果見圖9所示。

圖9　反應時間對收率的影響(日本專利)

從圖9可以得到，反應的最佳時間為6h.

2.2.4最佳實驗條件

日本專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷的方法操作簡單，反應溫度為60 ℃不變，稀硝酸與2，2-二(4-羥基苯基)六氟丙烷的摩爾比為2.15，反應溫度為60 ℃，乙醇為溶劑，反應時間6h，產率達93%左右。

3結論

采用美國專利合成2，2-二(3-硝基-4-羥基苯基)六氟丙烷，操作步驟繁瑣，在反應過程中需加入一定量的水，加水量少則收率低，而加水量過大，三硝基化合物也沉淀了，產品收率也降低，這增加了反應的難度。

與美國專利相比，日本專利的合成方法步驟簡單，產率高，反應6h后，其收率(93%)遠高于美國專利反應2h的收率(80%)，因此日本專利的合成方法因其步驟簡單，產率高更適合于工業(yè)化生產。

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Vol.37No.4

JOURNALOFTAIYUANUNIVERSITYOFSCIENCEANDTECHNOLOGY

Aug.2016

基于CFD的管道流動局部水頭損失系數(shù)的數(shù)值計算

張俊婷，杜秀麗，徐磊

(太原科技大學應用科學學院，太原 030024)

摘要：本文利用FLUENT軟件對幾種常見模型管道在k-ε湍流情況下的流場、壓力場進行了數(shù)值模擬，并根據(jù)數(shù)值模擬結果對突擴管的局部水頭損失系數(shù)進行了修正。結果表明：對于突擴管在同一雷諾數(shù)下，隨著管徑比值(前程管徑與后程管徑之比D1/D2)的不斷增大，局部水頭損失及損失系數(shù)均減?。欢S雷諾數(shù)的增大，突擴管流場中的局部水頭損失系數(shù)逐漸增大。

關鍵詞：管道流；局部水頭損失；局部水頭損失系數(shù)；數(shù)值計算

在水利工程設計中，比如，水電站的引水發(fā)電管道、農田灌溉中的引水管道，以及城市供水系統(tǒng)管網等，因其管道需要長距離運輸和復雜的管路變化，其水流的沿程和局部水頭損失大小將直接影響該系統(tǒng)的工作效率，故在這些問題中，水流的能量損失一直是水利工程設計人員所關注的問題，因此對水頭損失的研究具有重要的實際意義[1-5]。

近年來，許多學者和研究人員對特定工程問題或特定的管道體型進行了一些研究，如：趙寶峰等[6]研究了突擴大管中局部水頭損失系數(shù)對沿程損失的影響，同時結合試驗結果對相應公式進行了修正；楊敏等[7]利用數(shù)值模擬的方法研究了南水北調工程中保水堰的局部水頭損失；賀益英等[8]人利用試驗的方法對彎管的局部水頭損失系數(shù)進行了研究，并進一步分析了彎管局部水頭損失對其水力參數(shù)的影響；等等。

為了能進一步為工程中的大量問題提供有效的解決辦法，本文對突擴管、突縮管以及漸擴管的流場、壓力場進行了數(shù)值模擬，并相應地計算了其局部水頭損失和局部水頭損失系數(shù)，該研究根據(jù)數(shù)值計算預測出了由于實驗條件所限而無法測得的流場信息，其計算結果可為實驗研究和理論分析提供一定的參考和幫助。

1模型的建立

1.1控制方程

(1)圓管內部流動的控制方程可用Navier-Stokes方程表示：

(1)

(2)采用Segregated隱式解，標準k-ε雙方程模型，湍流粘度：

(2)

式中：Cμ為常量；k為湍流動能；ε為湍流動能耗散率。

湍流動能輸送方程k為：

GK+GB-ρε-YM+SK

(3)

湍流動能耗散率輸運方程ε為：

(4)

模型常量：

C1ε=1.44，C2ε=1.92,Cμ=0.09，σk=1.0，

σε=1.3

1.2幾何模型

本文選取了常見的三種管道形狀，如突擴管、突縮管以及漸擴管進行了模擬計算。

1.3邊界條件

設定模型的左端為速度入口，右端為出口，其余邊界均默認為壁面。

2模擬結果的分析

2.1不同管道內的速度場和壓力場

圖1(a)和(b)分別表示入口速度為0.1m/s時，突擴管管道內的速度云圖和壓力云圖。由圖1(a)的速度云圖可以發(fā)現(xiàn)速度變化總體趨勢沿管道流向不斷減小，管道變化處接近管壁兩側區(qū)域的速度最??；而由圖1(b)可以看出，突擴管管道前半段壓力隨管道延長不斷降低，在管道直徑變化處形成一塊壓力最小的區(qū)域，后半段隨著管道延長，壓力又不斷變大，最后在管道流出斷面處形成壓力最大的區(qū)域。

圖2(a)和(b)分別表示入口速度為0.1m/s時，突縮管管道內的速度云圖和壓力云圖。由圖2(a)可以發(fā)現(xiàn)，突縮管的速度變化總體趨勢是沿管道流向先減小，在管道直徑減小的位置突然增大，而隨著管道的延長又不斷減小。從圖2(b)可以看到在管道剛入口處壓力最大，管道前半段壓力隨管道延長不斷降低，而在管道直徑突然變化處形成一塊壓力最小的區(qū)域，在管道的后半段隨著管道延長，壓力趨于穩(wěn)定。

圖1　突擴管

圖2　突縮管

圖3(a)和(b)分別表示入口速度為0.1m/s時，漸擴管管道內的速度云圖和壓力云圖。比較圖1(a)和圖3(a)可以發(fā)現(xiàn)，漸擴管管道內的速度場分布與突擴管管道內的速度變化總體趨勢相同，即沿管道的流動方向，其速度變化由大變小。而從圖3(b)可以看到，漸擴管管道的壓力變化為沿程逐漸變大。

綜合可以得出，對于同樣的入流速度，水流流經不同形狀的管道后，其內部的速度場和壓力場分布顯然不同，其中突擴管和漸擴管其沿程為減速增壓，而對于突縮管其沿程為減壓增速。

圖3　漸擴管

觀察突擴管及漸擴管可明顯發(fā)現(xiàn)，在緊貼壁面的低速質點受反向壓差的作用，速度減小至零，使局部產生倒流現(xiàn)象并形成旋渦區(qū)。這些旋渦運動的質點被主流帶向下游，在一定范圍內加劇了主流的湍流程度，從而加大了能量損失，由此得知質點旋渦運動的集中消耗應該是局部水頭損失產生的主要原因。

2.2局部水頭損失及損失系數(shù)的數(shù)值計算

因本文涉及模型其兩斷面的平均高程均可視為同一高度，故可根據(jù)伯努里方程計算兩斷面間的局部水頭損失：

(5)

其中：p1、p2為前后兩個管段的平均壓強，v1、v2為前后兩個管段中的平均速度。

在這里，取兩斷面的壓強和速度的面積加權平均值作為計算值。通過數(shù)值計算，分別研究了不同

圖4　不同雷諾數(shù)下突擴管局部水頭損失和

雷諾數(shù)和不同管徑比下突擴管的局部水頭損失以及損失系數(shù)的變化曲線，根據(jù)式(5)及局部水頭損失的經驗公式[9]得到了突擴管的局部水頭損失，如圖4(a)和5(a)所示；另外結合局部水頭損失的經驗公式，可求得突擴管在不同雷諾數(shù)和不同管徑比下的局部水頭損失系數(shù)，如圖4(b)和5(b)所示。

由圖4(a)可知，隨著雷諾數(shù)的增大，突擴管的局部水頭損失逐漸增大，且在圖中也可以發(fā)現(xiàn)該局部水頭損失的數(shù)值模擬計算值與其經驗公式值基本吻合。另外，隨著雷諾數(shù)的增加，突擴管的局部水頭損失系數(shù)也增加；當雷諾數(shù)Re<2×106時，數(shù)值模擬計算得到的局部水頭損失系數(shù)與局部水頭損失的經驗值比較相差較大，當雷諾數(shù)Re>2×106時，由模擬計算得到的突擴管的局部水頭損失系數(shù)與由經驗公式得到的局部水頭因數(shù)基本相等。

圖5　不同管徑比下突擴管局部水頭損失和損失系數(shù)的變化曲線

圖5(a)和(b)分別表示不同管徑比下突擴管局部水頭損失和損失系數(shù)的變化曲線。由圖5可以看出，在同一雷諾數(shù)(Re=20，000)下，隨著管徑比的增大，其局部水頭損失及損失系數(shù)均變?。煌瑫r比較其模擬計算值與經驗值可以發(fā)現(xiàn)，兩者皆基本吻合。

3結論

1.隨著雷諾數(shù)的增大，突擴管的局部水頭損失及損失系數(shù)均增大，而隨著突擴管管徑比值的增大，局部水頭損失及損失系數(shù)呈降低趨勢；

2.數(shù)值計算方法可成為進一步確定和研究管道變化時局部水頭及損失系數(shù)的有效方法，采用k-ε湍流模型進行數(shù)值模擬所得到的突擴管的局部水頭損失及損失系數(shù)與由經驗公式計算得到的結果吻合較好。

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Abstract：Theflowfieldandpressurefieldofseveralcommonpipelinesinthecaseofk-εturbulencearesimulatedbyusingFLUENTsoftware.Andthelocalheadlossfactorofsuddenexpansionpipehasbeencorrectedbynumericalcalculation.TheresultsshowthatthelocalheadlossandthelocalheadlossfactordecreasegraduallywiththeincreaseofratioonpipediameterwithsuddenexpansionunderthesameReynoldsnumber.AsReynoldsnumberincreasing，thelocalheadlossfactorwouldincreasegradually.

Keywords：pipelineflow，localheadloss，localheadlossfactor，numericalcalculation

StudyonSynthesisof2，2-bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)Hexafluoropropane

WANGXiao-xiao1，LIUZhen-min1，LIPeng1，WANGRun-ping1，MAOShu-hong1，DUANXiu-qin1，WANGYan1，XIEFeng2

(1.TaiyuanUniversityofScienceandTechnology，SchoolofChemicalandBiologicalEngineering，Taiyuan030024，China；2.NeijiangNormalUniversity，SichuanNeijiang641000，China)

Abstract：2，2-bis (3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane is the intermediate of the synthesis of 2，2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane，which is crucial to synthesize 2，2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane.At present，there are two patented methods for the synthesis of 2，2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane：United states Patent and Japanese Patent.In this paper，the reaction conditions of these two patents are discussed，compared and analyzed.United states Patent and Japanese Patent are investigated separately to determine the appropriate reaction conditions and then the best synthesis way was optimized.The results show that the synthesis method of Japanese Patent is simple and is of high yield，which is fit for industrialization.

Key words：2，2-bis (3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane，synthesis，United states Patent，Japanese Patent

NumericalCalculationofLocalHeadLossFactoronPipeFlowBasedonCFD

ZHANGJun-ting，DUXiu-li，XULei

(SchoolofAppliedScience，TaiyuanUniversityofScienceandTechnology，Taiyuan030024)

收稿日期：2015-10-28 2015-09-07

基金項目：四川省應用基礎研究項目(2011JY0102) 校博士啟動基金(20152009)

作者簡介：王瀟瀟(1982-)，女，講師，主要研究方向為多相催化。 張俊婷(1981-)，女，副教授，主要研究方向為流體力學數(shù)值計算。

文章編號：1673-2057(2016)04-0323-05 1673-2057(2016)04-0328-04

中圖分類號：O633.22 O352

文獻標志碼：A A

doi：10.3969/j.issn.1673-2057.2016.04.015 10.3969/j.issn.1673-2057.2016.04.016