魚(yú)肉蛋白- D-木糖MRPs抗氧化活性的研究

章銀良，盧慢慢，張陸燕（鄭州輕工業(yè)學(xué)院食品與生物工程學(xué)院，河南鄭州450001）

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魚(yú)肉蛋白- D-木糖MRPs抗氧化活性的研究

章銀良，盧慢慢，張陸燕
（鄭州輕工業(yè)學(xué)院食品與生物工程學(xué)院，河南鄭州450001）

摘要：為分析實(shí)際體系美拉德反應(yīng)產(chǎn)物（MRPs）的抗氧化活性，采用4種不同品種魚(yú)肉（鰱魚(yú)、草魚(yú)、鯽魚(yú)和鯉魚(yú)）蛋白與D-木糖建立實(shí)際體系進(jìn)行美拉德反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物通過(guò)恒溫油浴加熱制備，以DPPH自由基（DPPH·）作為美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的測(cè)定指標(biāo)。單因素試驗(yàn)考察加熱溫度、時(shí)間、pH及反應(yīng)底物質(zhì)量比對(duì)美拉德反應(yīng)的影響，優(yōu)化出MRPs抗氧化活性最強(qiáng)的鯽魚(yú)蛋白-D-木糖為實(shí)際反應(yīng)體系。均勻試驗(yàn)結(jié)果表明，鯽魚(yú)蛋白-D-木糖實(shí)際體系MRPs對(duì)DPPH自由基的清除率最高，抗氧化活性最強(qiáng)。且最佳工藝條件為：反應(yīng)時(shí)間70min，溫度136℃，初始pH 12.0及反應(yīng)底物質(zhì)量比（鯽魚(yú)蛋白∶D-木糖）為3∶1。

關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；實(shí)際體系；抗氧化活性；魚(yú)肉；D-木糖

美拉德反應(yīng)（Maillard reaction，MR）又稱(chēng)為非酶褐變反應(yīng)，主要是指在食品加工和儲(chǔ)存的過(guò)程中含氨基的化合物（蛋白質(zhì)、氨基酸及肽類(lèi)）與含羰基化合物（還原糖）之間發(fā)生的一系列復(fù)雜反應(yīng)［1］。美拉德反應(yīng)是加工食品的色澤和芳香風(fēng)味的重要來(lái)源，其反應(yīng)歷程可分為3個(gè)階段：初級(jí)階段，中級(jí)階段和高級(jí)階段。初級(jí)階段主要進(jìn)行羰氨的縮合及分子重排，生成不揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的前體成分；中級(jí)階段主要發(fā)生3個(gè)途徑，分別是在酸性、堿性和高溫下進(jìn)行，生成醛類(lèi)和酮類(lèi)等物質(zhì)；高級(jí)階段主要發(fā)生醇醛的縮合及生成類(lèi)黑精物質(zhì)的聚合反應(yīng)［2-3］。影響美拉德反應(yīng)的因素有很多，如氨基酸及糖的種類(lèi)和性質(zhì)、水分活度、加熱時(shí)間、加熱溫度、反應(yīng)pH、反應(yīng)底物質(zhì)量比、金屬離子及緩沖液濃度等［4-6］。美拉德反應(yīng)最終生成棕色甚至是黑色的大分子物質(zhì)類(lèi)黑精或稱(chēng)擬黑素［7］。MRPs具有多種多樣的生物活性如抗氧化［8］、抗誘變［9］、抗增殖［10］等，尤其是類(lèi)黑精素、還原酮及一些含N、S的雜環(huán)化合物具有較強(qiáng)的抗氧化活性，甚至可與常用的食品抗氧化劑BHA、BHT相媲美［11］。

對(duì)于美拉德反應(yīng)的研究較多集中在模式體系而對(duì)實(shí)際體系的研究較少，本文以魚(yú)肉蛋白-D-木糖建立實(shí)際體系進(jìn)行美拉德反應(yīng)并制備其產(chǎn)物，以DPPH自由基（DPPH·）作為反應(yīng)抗氧化活性的測(cè)定指標(biāo)，選出最佳魚(yú)肉蛋白-D-木糖實(shí)際體系組合，并優(yōu)化出最佳工藝條件，為后期研究不同加工技術(shù)、不同反應(yīng)溶劑對(duì)實(shí)際體系美拉德反應(yīng)的影響打下良好的理論基礎(chǔ)。

1　材料與方法

1.1試驗(yàn)材料

魚(yú)為鰱魚(yú)（蛋白含量18.6%）、草魚(yú)（蛋白含量16%）、鯽魚(yú)（蛋白含量13%）、鯉魚(yú)（蛋白含量20%）：河南鄭州高新區(qū)蓮花市場(chǎng)；DPPH（1，1-二苯基-2-三硝基苯肼），分析純：上海生工生物工程技術(shù)服務(wù)有限公司；無(wú)水乙醇、D-木糖等均為分析純：阿拉丁公司。

1.2主要儀器設(shè)備

HH-1智能型數(shù)顯恒溫油浴槽：鞏義市予華儀器有限公司；UV-2102pc紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)：尤尼柯（上海）儀器有限公司；電子天平：奧豪斯（上海）儀器有限公司；pH計(jì)：瑞士梅特勒-托利多公司。

1.3方法

1.3.1魚(yú)肉蛋白-D-木糖實(shí)際體系美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備

美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備參考章銀良［12］等文獻(xiàn)中的制備方法并做適當(dāng)修改。

首先是鮮魚(yú)材料的前處理，魚(yú)需進(jìn)行去頭、去皮、去刺等處理，然后將純魚(yú)肉進(jìn)行絞碎并換算成相應(yīng)魚(yú)蛋白含量的量待用。影響美拉德反應(yīng)的因素主要有加熱時(shí)間、加熱溫度、反應(yīng)初始pH和反應(yīng)底物質(zhì)量比，因此可按上述4個(gè)因素依次進(jìn)行單因素試驗(yàn)。制備美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的具體操作步驟如下：

1）溫度對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化能力的影響：準(zhǔn)確稱(chēng)量鰱魚(yú)蛋白（鰱魚(yú)肉糜3.36 g）、草魚(yú)蛋白（草魚(yú)肉糜3.91 g）、鯽魚(yú)蛋白（鯽魚(yú)肉糜4.81 g）、鯉魚(yú)蛋白（鯉魚(yú)肉糜3.16 g）分別與D-木糖0.63 g（質(zhì)量比1∶1）用去離子水進(jìn)行溶解后調(diào)pH為7.0，并定容至25 mL，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中，密封嚴(yán)實(shí)后，將恒溫油浴鍋調(diào)至50℃進(jìn)行反應(yīng)60 min，反應(yīng)結(jié)束后迅速將反應(yīng)液置于冰水中冷卻、過(guò)濾、取濾液待用。并按上述方法依次在75、100、125、150、175℃條件下制備美拉德反應(yīng)液后進(jìn)行相關(guān)測(cè)定。

2）加熱時(shí)間對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化能力的影響：準(zhǔn)確稱(chēng)量鰱魚(yú)蛋白（鰱魚(yú)肉糜3.36 g）、草魚(yú)蛋白（草魚(yú)肉糜3.91 g）、鯽魚(yú)蛋白（鯽魚(yú)肉糜4.81 g）、鯉魚(yú)蛋白（鯉魚(yú)肉糜3.16 g）分別與D-木糖0.63 g（質(zhì)量比1∶1）用去離子水進(jìn)行溶解后調(diào)pH為7.0，并定容至25 mL，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中，密封嚴(yán)實(shí)后，將恒溫油浴鍋調(diào)至125℃進(jìn)行反應(yīng)30 min，反應(yīng)結(jié)束后迅速置于冰水中冷卻、過(guò)濾、取濾液待用。并按上述方法依次加熱60、90、120、150、180 min制備美拉德反應(yīng)液后進(jìn)行相關(guān)測(cè)定。

3）反應(yīng)初始pH組對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化能力的影響：準(zhǔn)確稱(chēng)量鰱魚(yú)蛋白（鰱魚(yú)肉糜3.36 g）、草魚(yú)蛋白（草魚(yú)肉糜3.91 g）、鯽魚(yú)蛋白（鯽魚(yú)肉糜4.81 g）、鯉魚(yú)蛋白（鯉魚(yú)肉糜3.16 g）分別與D-木糖0.63 g（質(zhì)量比1∶1）用去離子水進(jìn)行溶解后調(diào)pH為4.0，并定容至25 mL，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中，密封嚴(yán)實(shí)后，將恒溫油浴鍋調(diào)至125℃進(jìn)行反應(yīng)60 min，反應(yīng)結(jié)束后迅速置于冰水中冷卻、過(guò)濾、取濾液待用。并按上述方法用4 mol/L的HCl溶液和6 mol/L的NaOH溶液依次調(diào)pH為5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、11.0、12.0、13.0制備美拉德反應(yīng)液后進(jìn)行相關(guān)測(cè)定。

4）反應(yīng)底物對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化能力的影響：準(zhǔn)確稱(chēng)量鰱魚(yú)蛋白（鰱魚(yú)肉糜3.36 g）、草魚(yú)蛋白（草魚(yú)肉糜3.91 g）、鯽魚(yú)蛋白（鯽魚(yú)肉糜4.81 g）、鯉魚(yú)蛋白（鯉魚(yú)肉糜3.16 g）分別與D-木糖0.63 g（質(zhì)量比1∶1）用去離子水進(jìn)行溶解后調(diào)pH為7.0，并定容至25 mL，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中，密封嚴(yán)實(shí)后，將恒溫油浴鍋調(diào)至125℃進(jìn)行反應(yīng)60 min，反應(yīng)結(jié)束后迅速將反應(yīng)液置于冰水中冷卻、過(guò)濾、取濾液待用。并按上述方法依次稱(chēng)量4種不同魚(yú)蛋白和D-木糖質(zhì)量比為1.5∶1、2∶1、2.5∶1、3∶1、1∶3、1∶2.5、1∶2、1∶1.5制備美拉德反應(yīng)液后進(jìn)行相關(guān)測(cè)定。

1.3.2DPPH自由基清除能力的測(cè)定

根據(jù)Yen G等［13］文獻(xiàn)中測(cè)定DPPH·清除能力的方法來(lái)評(píng)價(jià)MRPs的抗氧化活性，先配置0. 12 mmol/L的DPPH酒精溶液（最好現(xiàn)用現(xiàn)配），避光保存。取1 mL稀釋50倍后的樣品溶液，再加4 mL DPPH酒精溶液，搖勻，放在室溫條件下避光反應(yīng)30 min。然后用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)在517 nm的條件下測(cè)定其吸光度值，記為AS。以相同的方法取1 mL的去離子水代替稀釋后的樣品溶液作為控制組，在517 nm條件下測(cè)定其吸光度值，記為Ac。計(jì)算DPPH自由基清除率方程式如下所示：

2　結(jié)果與分析

2.1單因素試驗(yàn)結(jié)果

2.1.1不同加熱溫度對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響

加熱溫度不僅影響著美拉德反應(yīng)的速度，而且對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的濃度及它們之間的相互作用也有一定的影響見(jiàn)圖1。

如圖1所示，在加熱初期，MRPs對(duì)DPPH自由基的清除率隨著溫度的升高增加緩慢。隨后則隨著加熱溫度的升高幾乎呈線性趨勢(shì)增加，在150℃時(shí)，4個(gè)組合的抗氧化活性均達(dá)到最強(qiáng)，可知MRPs中的抗氧化活性物質(zhì)在高溫條件下更有利于生成，其中鯽魚(yú)蛋白-D-木糖組合的清除率為17.98%，略高于其它3個(gè)組合。

圖1　不同加熱溫度下實(shí)際體系MRPs對(duì)DPPH自由基清除率的變化Fig.1 The change of different heating temperatures on DPPH radical scavenging activity of actual system MRPs

2.1.2不同加熱時(shí)間對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響

不同加熱時(shí)間對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響見(jiàn)圖2。

圖2　不同加熱時(shí)間下實(shí)際體系MRPs對(duì)DPPH自由基清除率的變化Fig.2 The change of different heating time on DPPH radical scavenging activity of actual system MRPs

由圖2可以看出，加熱時(shí)間對(duì)美拉德反應(yīng)抗氧化活性物質(zhì)的生成具有較強(qiáng)的影響力，隨著加熱時(shí)間的延長(zhǎng)，4個(gè)組合MRPs對(duì)DPPH自由基的清除率均顯著增強(qiáng)。

2.1.3不同反應(yīng)初始pH對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響

不同反應(yīng)初始pH對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響見(jiàn)圖3。

圖3　不同反應(yīng)初始pH下實(shí)際體系MRPs對(duì)DPPH自由基清除率的變化Fig.3 The change of different reaction initial pH on DPPH radical scavenging activity of actual system MRPs

由圖3可知，酸性和堿性條件有利于美拉德反應(yīng)抗氧化活性物質(zhì)的生成，在pH7.0～12.0的范圍內(nèi)，MRPs的抗氧化活性逐漸增加，可能是由于隨著pH的增加，羰-氨反應(yīng)產(chǎn)生的吡嗪類(lèi)物質(zhì)的種類(lèi)和產(chǎn)量也增加。羰氨縮合后，糖通過(guò)反醇醛、烯醇化和脫水反應(yīng)進(jìn)行降解，這些反應(yīng)都具有堿催化作用。且4個(gè)組合均在pH 12.0時(shí)抗氧化活性達(dá)到最強(qiáng)，鯽魚(yú)蛋白-D-木糖最高為40.59%。

2.1.4不同底物質(zhì)量比對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響

不同底物質(zhì)量比對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響見(jiàn)圖4。

圖4　不同反應(yīng)底物比例下實(shí)際體系MRPs對(duì)DPPH自由基清除率的變化Fig.4 The change of different reaction substrate ratio on DPPH radical scavenging activity of actual system MRPs

由圖4可知，底物質(zhì)量比對(duì)實(shí)際體系美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的影響表明，在魚(yú)肉蛋白質(zhì)含量與D-木糖比例小于1范圍內(nèi)，隨著魚(yú)肉含量的增加MRPs抗氧化活性顯著減?。辉隰~(yú)肉蛋白質(zhì)與D-木糖比例大于1范圍時(shí)，隨著魚(yú)肉含量的增加MRPs抗氧化活性增加顯著，當(dāng)魚(yú)肉蛋白與D-木糖的比例為3∶1時(shí)抗氧化活性達(dá)到最高。圖4還表明，在美拉德反應(yīng)中，底物中糖類(lèi)與蛋白質(zhì)質(zhì)量相接近時(shí)，MRPs抗氧化活性最低，固定魚(yú)肉含量，隨著D-木糖含量的增加MRPs抗氧化活性緩慢升高。固定D-木糖含量，隨著魚(yú)肉蛋白質(zhì)含量增加MRPs抗氧化活性增加比D-木糖要快，由此可預(yù)見(jiàn)，魚(yú)肉蛋白相對(duì)于D-木糖而言，對(duì)實(shí)際體系美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的生成更具有關(guān)鍵性的作用。

2.2均勻試驗(yàn)

2.2.1均勻試驗(yàn)因素水平設(shè)計(jì)

單因素試驗(yàn)結(jié)果表明鯽魚(yú)蛋白-D-木糖組合的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化活性均高于其它3個(gè)組合。因此，下一步進(jìn)行均勻試驗(yàn)優(yōu)化鯽魚(yú)蛋白-D-木糖組合優(yōu)化出反應(yīng)的最佳工藝條件。以DPPH自由基清除率為檢測(cè)指標(biāo)，采用U6*（64）［13］均勻試驗(yàn)表，因素水平表見(jiàn)表1。

表1　U6 *（64）均勻試驗(yàn)因素水平表Table 1 Levels and factors of U6*（64）uniform experiment

表2　均勻試驗(yàn)結(jié)果Table 2 Results of uniform experiment

2.2.3軟件分析

采用Mathematics 4. 0軟件對(duì)均勻試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析，得到結(jié)果見(jiàn)表3、表4。

表3　回歸參數(shù)表Table 3 Regression parameter table

表4　回歸方差分析表Table 4 Regression analysis of variance table

Mathematics 4.0軟件分析結(jié)果表明，反應(yīng)初始pH 對(duì)MRPs抗氧化活性具有極顯著影響，加熱時(shí)間和初始pH之間及加熱溫度和初始pH之間均具有交互作用，并對(duì)MRPs抗氧化活性的影響極顯著。影響MRPs抗氧化活性的主次順序依次為：pH（X3）＞時(shí)間（X1）＞溫度（X4）＞質(zhì)量比（X2）。

回歸方程：Y（自由基清除率）=35.721-1.44808X1X30.1+ 97.136 7X30.5-7.955 84×10-6X12X2-0.000 894 773X3X42。在測(cè)試條件范圍內(nèi)，經(jīng)過(guò)計(jì)算后的最佳優(yōu)化條件為：溫度136℃、反應(yīng)時(shí)間70 min、反映初始pH 12. 0、鰱魚(yú)蛋白與木糖質(zhì)量比3∶1，此時(shí)MRPs抗氧化活性最強(qiáng)，對(duì)DPPH自由基的理論清除率為44.35%。經(jīng)試驗(yàn)驗(yàn)證在此優(yōu)化條件下得到的MRPs對(duì)DPPH自由基的清除率為43.29%，與理論值的相對(duì)誤差2.39%，超過(guò)各試驗(yàn)值。說(shuō)明均勻試驗(yàn)優(yōu)化后的最優(yōu)條件組合制備的MRPs具有最強(qiáng)的抗氧化活性，優(yōu)化結(jié)果可靠。

3　討論與結(jié)論

以4種不同品種魚(yú)肉（鰱魚(yú)、草魚(yú)、鯽魚(yú)和鯉魚(yú)）與D-木糖進(jìn)行實(shí)際體系美拉德反應(yīng)，通過(guò)普通油浴加熱制備不同反應(yīng)條件下的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，以DPPH自由基（DPPH·）作為美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的測(cè)定指標(biāo)，利用單因素試驗(yàn)、探索加熱溫度、時(shí)間、pH及反應(yīng)底物質(zhì)量比對(duì)美拉德反應(yīng)的影響，并選出MRPs抗氧化活性最強(qiáng)的魚(yú)肉蛋白-D-木糖實(shí)際體系組合。由單因素試驗(yàn)結(jié)果可知，實(shí)際體系美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化能力隨著反應(yīng)溫度的升高和反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)而逐漸增強(qiáng)，反應(yīng)初始pH為12.0時(shí)MRPs的抗氧化活性最強(qiáng)，增加反應(yīng)底物魚(yú)蛋白的濃度則有利于提高M(jìn)RPs的抗氧化能力，且鯽魚(yú)蛋白-D-木糖組合對(duì)DPPH自由基（DPPH·）清除率最高，MRPs的抗氧化活性最強(qiáng)。對(duì)鯽魚(yú)蛋白-D-木糖進(jìn)行均勻試驗(yàn)優(yōu)化出最佳工藝條件。結(jié)果表明：最佳工藝條件為：反應(yīng)時(shí)間70 min，溫度136℃，初始pH 12.0及反應(yīng)底物質(zhì)量比（鯽魚(yú)蛋白∶D-木糖）為3∶1。反應(yīng)初始pH對(duì)MRPs抗氧化活性具有極顯著影響，加熱時(shí)間和初始pH之間及加熱溫度和初始pH之間均具有交互作用，并對(duì)MRPs抗氧化活性的影響極顯著，經(jīng)由均勻試驗(yàn)優(yōu)化反應(yīng)條件后所制備的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，其抗氧化能力得到顯著提高，抗氧化能力最強(qiáng)。

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Study on Antioxidant Activities of Maillard Reaction Products Derived from Fish Protein-D-xylose

ZHANG Yin-liang，LU Man-man，ZHANG Lu-yan
（School of Food & Bioengineering，Zhengzhou University of Light Industry，Zhengzhou 450001，Henan，China）

Abstract：The purpose was to optimize the antioxidant activity of Maillard reaction products（MRPs）derived from four different varieties of fish protein silver carp，grass carp，crucian carp，carp and D-xylose actual system，the preparation of reaction producted by constant temperature oil bath heating and DPPH radical-scavenging activity was described as the antioxidant activity indicator.The temperature，retention time，pH and mass ratio were taken into consideration，selecting MRPs strongest antioxidant activity of fish protein-D-xylose actual system combination，the optimize conditions from uniform test. The optimal conditions were retention time 70 min，temperature 136℃，pH 12.0，mass ratio（crucian carp protein∶D-xylose）3∶1.

Key words：maillard reaction；actual system；antioxidant activity；fish；D-xylose

DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2016.09.009

作者簡(jiǎn)介：章銀良（1963—），男（漢），教授，博士，主要研究方向：食品科學(xué)與質(zhì)量安全。

收稿日期：2015-03-10