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    (2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯的合成方法研究

    2016-06-06 07:35:54于雅鑫高海鷹吉林省藥物研究院吉林長(zhǎng)春3006吉林省食品藥品審評(píng)中心吉林長(zhǎng)春3006
    浙江化工 2016年5期
    關(guān)鍵詞:二羧酸丙二酸硫基

    于雅鑫,閻 墨,高海鷹(.吉林省藥物研究院,吉林 長(zhǎng)春 3006;.吉林省食品藥品審評(píng)中心,吉林 長(zhǎng)春 3006)

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    (2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯的合成方法研究

    于雅鑫1,閻墨2,高海鷹1
    (1.吉林省藥物研究院,吉林長(zhǎng)春130061;2.吉林省食品藥品審評(píng)中心,吉林長(zhǎng)春130061)

    摘要:以苯硫酚為原料,在堿性條件下與1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯反應(yīng),一步制得了抗痛風(fēng)藥苯磺唑酮的重要中間體(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯,收率為55%。本工藝將原有路線縮短一步,極大縮短了反應(yīng)時(shí)間,提高了產(chǎn)品收率,用1H NMR和MS對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。

    關(guān)鍵詞:(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯;苯磺唑酮;中間體;合成

    0 引言

    (2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯是合成抗痛風(fēng)藥苯磺唑酮的重要中間體。目前,其合成工藝一般以Pfister[1]等人的研究為基礎(chǔ),經(jīng)改進(jìn)形成的路線,即以苯硫酚為起始原料,經(jīng)取代反應(yīng)得到S-(2-氯乙基)硫酚,再與丙二酸二乙酯在醇鈉/醇或氫化鈉/四氫呋喃等強(qiáng)堿體系下反應(yīng)制得[2-3]。近年來(lái),在此法的基礎(chǔ)上又發(fā)展了相轉(zhuǎn)移催化法,即向體系中加入了諸如四丁基溴化銨、聚乙二醇-200等催化劑反應(yīng)制得[4-5]。除此之外,少有文獻(xiàn)報(bào)道以其他方法或起始原料合成(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯。

    本文以苯硫酚為起始原料,在堿性條件下與1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯一步反應(yīng)制得(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯,同時(shí)考察了反應(yīng)時(shí)間、溫度、投料比等反應(yīng)參數(shù)對(duì)收率和質(zhì)量的影響,確定優(yōu)化工藝為苯硫酚與1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯的投料比為1∶1.1,于110℃反應(yīng)12 h,收率55%。此法簡(jiǎn)化了原有工藝步驟,適合大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)。反應(yīng)式如下:

    圖1 合成路線圖Fig.1 Graphical synthetic route of Diethyl[2-(phenylthio)ethyl]malonate

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1儀器與試劑

    MERCURYDLUS-400型核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo),美國(guó)Varian公司),APEXII 型FT-ICR質(zhì)譜儀(美國(guó)Bruker Daltonics公司)。

    1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯(AR,Sigma-Aldrich公司),苯硫酚(AR,Sigma-Aldrich公司),金屬鈉、無(wú)水乙醇等試劑均為分析純,購(gòu)自天津光復(fù)精細(xì)化工有限公司。

    1.2(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯的合成

    金屬鈉(10 g,0.43 mol)分批加入200 mL無(wú)水乙醇中,待金屬鈉完全溶解后蒸除乙醇,加入1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯(88 g,0.47 mol)和苯硫酚(47.1 g,0.43 mol)攪拌溶解,于110℃反應(yīng)12 h。反應(yīng)結(jié)束后,體系降至室溫,加入80 mL水,分液,有機(jī)層水洗至中性,無(wú)水硫酸鎂干燥,抽濾,減壓濃縮除去低沸點(diǎn)溶劑,減壓蒸餾,收集160℃~180℃/133.3 Pa餾分,得淡黃色液體70.1 g,收率55%。1H NMR(600 Hz,CDCl3),δ(ppm):7.12~7.24(m,J=7.8 Hz,5H),4.52(m,J=7.8 Hz,4H),4.14(t,J =7.8Hz,1H),3.14(m,1H),1.30,1.50,1.58,1.71~1.76(m,6H);MS(m/z):297.1[MH+H]+,319.1[MH+Na]+。

    2 結(jié)果和討論

    對(duì)于抗痛風(fēng)藥苯磺唑酮的重要中間體(2-苯硫基乙基)丙二酸二乙酯的合成,大多采取兩步法制得,產(chǎn)率較低。本文在堿性條件下,以苯硫酚和丙二酸二乙酯為原料,一步反應(yīng)制得,并考察了原料摩爾比,反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)溫度對(duì)收率的影響,得到最佳的反應(yīng)條件為n(苯硫酚):n(1,1-環(huán)丙基二羧酸二乙酯)=1:1.1,110℃反應(yīng)12 h,在此條件下產(chǎn)品收率可達(dá)到55%。

    參考文獻(xiàn):

    [1]Pfister R,Hafliger F.über derivate und analoge des phenylbutazons IV anloge mit schwefelhaltigen seitenketten [J].Helv Chim Acta,1961,(44):232-237.

    [2]唐易全.苯磺唑酮的合成[J].醫(yī)藥工業(yè),1981,(10):8-9.

    [3]李繼鵬,何子毅,梁艷東.磺吡酮合成工藝改進(jìn)[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志,1999,30(3):100~101.

    [4]鐘琦,邵建國(guó),曹志忠,等.應(yīng)用相轉(zhuǎn)移催化法合成苯磺唑酮[J].醫(yī)藥工業(yè),1981,(8):41~42.

    [5]彭傳友,王波,曹春梅.磺吡酮類藥物定量構(gòu)效研究及其合成[J].分析實(shí)驗(yàn)室,2009,(28)(Suppl):326~327.

    Research of synthesis of Diethyl[2-(phenylthio)ethyl]malonate

    YU Ya-xin1,YAN Mo2,GAO Hai-ying1
    (1.Jilin Institute of Pharmaceutical Research,Changchun,Jilin 130061,China;2.Center for drug evaluation of Jilin province,Changchun,Jilin 130061,China)

    Abstract:Diethyl[2-(phenylthio)ethyl]malonate was synthesized by one step reaction of thiophenol and diethyl cyclopropane-1,1- dicarboxylate in alkaline condition,and the yield of product was 55%.Under the optimized conditions,the reaction time was significantly reduced and the yield increased.The structure of the product was characterized by1H-NMR and MS.

    Keywords:diethyl[2-(phenylthio)ethyl]malonate;sulfinpyrazone;intermediate;synthesis

    文章編號(hào):1006-4184(2016)5-0017-02

    收稿日期:2015-12-22

    作者簡(jiǎn)介:于雅鑫(1983-),男,吉林延吉人,助理研究員,主要從事藥物合成研究。E-mail:yaxin_yu@163.com。

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