來自石油與煤的兩種基本的化工原料—苯

教學目標：

知識與技能：1.了解苯的分子結(jié)構(gòu)，進一步掌握結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。

2.掌握苯的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。

過程與方法：通過實驗了解有機化合物分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，形成對有機反應(yīng)特殊性的正確認識。

情感態(tài)度與價值觀：通過苯的分子模型，提出把苯的分子結(jié)構(gòu)假說，利用實驗探究確定笨蛋結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而激發(fā)學生探究學習的興趣。

重點，難點：

教學重點：苯的取代與加成反應(yīng)。形成對有機反應(yīng)特殊性的認識，開始認識從結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)的特點。

教學難點：苯的取代與烷烴的取代的區(qū)別。

教學過程：

【教師活動】導入：《芳香殺手》（中央10臺所播的科教片）引起學生極大的興趣。

【教師活動】簡介苯的發(fā)現(xiàn)（讓學生感受科學家的鍥而不舍的精神，激發(fā)學生學習的志向）

【提問】苯有哪些物理性質(zhì)？提出 看、聞、驗、查 四個方法去總結(jié)。

【目的】培養(yǎng)學生觀察現(xiàn)象總結(jié)結(jié)論的能力。

【板書】一、苯的物理性質(zhì)

無色液體，有特殊的氣味，熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發(fā)，不溶于水，密度比水小，易溶于酒精等有機溶劑，有毒。

【板書】二、苯的組成

【提問】苯的組成是怎樣認識到？預(yù)測苯燃燒時的現(xiàn)象，并與甲烷乙烯的燃燒對比。（圖表略）

（學生回答填寫）

【提問】苯分子的分子式知道了，那么苯分子的結(jié)構(gòu)呢？

展示，苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)過程，并分析凱庫勒確定的結(jié)構(gòu)式的不足同時利用數(shù)據(jù)（表略）

結(jié)論：

苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵。苯分子中沒有與乙烯類似的雙鍵

【板書】三、苯分子的結(jié)構(gòu)

1.苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式（圖略）

2.空間構(gòu)型：平面型（12個原子共面）

3.苯分子的結(jié)構(gòu)特征：苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵

學以致用

1、下列關(guān)于苯結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）

A.各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

B.苯環(huán)中含有3個碳碳單鍵，3個碳碳雙鍵

C.苯環(huán)中的碳碳鍵鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間

D.苯分子中碳碳鍵完全相同

【教師活動】接下來我們學習苯的化學性質(zhì)

【板書】四.苯的化學性質(zhì)

【教師活動】演示實驗：苯與酸性高錳酸鉀溶液混合，苯與溴水混合。引導學生觀察實驗現(xiàn)象。

【學生活動】觀察實驗現(xiàn)象，記錄實驗現(xiàn)象。

【講解】（1）常溫下不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而褪色。

【板書】結(jié)論：苯分子中不含有碳碳雙鍵；苯分子中碳與碳之間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

【目的】驗證：苯的結(jié)構(gòu)簡式：（圖略）

【板書】1、氧化反應(yīng)

【教師活動】演示實驗：取少量苯于蒸發(fā)皿中，將苯點燃，引導學生觀察現(xiàn)象

【學生活動】書寫反應(yīng)方程式（圖略）

實驗現(xiàn)象（明亮火焰，有濃煙）

【講解】原因：苯中的碳的質(zhì)量分數(shù)比較高，燃燒時燃燒不完全導致的。

【教師活動】過渡：由于苯分子中的介于于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以在一定條件下也具有烷烴或烯烴的性質(zhì)，可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。

【講解】2、取代反應(yīng)

【板書】（1）溴代反應(yīng)

（給以flash動畫，演示整個斷鍵過程）

溴代反應(yīng)實驗問題：（圖略）

【合作思考】1.鐵屑的作用是什么？2.長導管的作用是什么？3.導管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？4.如何除去無色溴苯中溶解的溴？

（2）硝化反應(yīng)

苯分子中的氫原子被-NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)

硝基：-NO2（注意與NO2、NO2- 區(qū)別）

在大試管中將濃硫酸、濃硝酸混合，待冷卻后再加入適量苯。將此大試管浸入50℃～60℃的熱水中并保持一段時間后，將反應(yīng)混合物倒入氫氧化鈉溶液中，可以觀察到下層是一種無色油狀液體，這種物質(zhì)叫“硝基苯”

【講解】一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

【板書】（3）加成反應(yīng)：（圖略）

【講解】一個苯分子發(fā)生加成需要有三個氫分子參與。

【目的】 Flash動畫，并且用Chem3D給出苯和環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，讓學生加深對加成反應(yīng)的原理的理解。

【板書】五 苯的用途

重要的有機化工原料，用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料，是一種常用的有機溶劑。（圖略）

小結(jié)：苯的化學性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化 乙烷、乙烯和苯的比較（表略）

【學生活動】填寫上面的表格。

【目的】加深對烷烴和烯烴的區(qū)別與理解。

學以致用

2、指明反應(yīng)的反應(yīng)類型

3、對于苯乙烯（）的下列敘述中，正確的是（ ）

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加成反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。

A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥ D.全部