烷烴命名教學(xué)的一點(diǎn)心得

摘要：有機(jī)化合物的命名是有機(jī)化學(xué)中基本而又很重要的內(nèi)容，但有機(jī)化合物的數(shù)目龐大、種類繁多，掌握有機(jī)化合物最常用的普通命名法和系統(tǒng)命名法就顯得很重要。本文就是介紹如何通過(guò)調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣從而認(rèn)識(shí)到普通命名法和系統(tǒng)命名法的重要性。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物命名；普通命名法；系統(tǒng)命名法

中圖分類號(hào)：O62文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：1674-120X（2016）08-0065-02收稿日期：2016-01-07

作者簡(jiǎn)介：雷軍（1975—），陜西西安人，綿陽(yáng)師范學(xué)院化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院副教授，研究方向：天然藥物的化學(xué)成分。

掌握有機(jī)化合物的命名方法極為重要，它是和他人交流的統(tǒng)一語(yǔ)言和工具，也是學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)[1]。掌握了有機(jī)化合物的命名，可以使學(xué)生在將來(lái)的工作中使用準(zhǔn)確的化學(xué)語(yǔ)言與人交流，而如果能夠準(zhǔn)確命名一個(gè)化合物，或能準(zhǔn)確地通過(guò)命名寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)，對(duì)于工作中需要的文獻(xiàn)查閱以及發(fā)表論文也都是十分重要的[2]。筆者從事有機(jī)化學(xué)教學(xué)這些年來(lái)，發(fā)現(xiàn)學(xué)生在有機(jī)化合物命名這一方面思想混亂，經(jīng)常犯一些比較低級(jí)的錯(cuò)誤，如命名不準(zhǔn)確、書(shū)寫(xiě)不規(guī)范、取代基位次錯(cuò)誤、立體構(gòu)型不標(biāo)記等。究其原因，是學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的命名方法沒(méi)有完全搞清楚。因?yàn)橥闊N的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，對(duì)于學(xué)生學(xué)習(xí)后面的含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物如不飽和烴、醇酚醚、醛酮等的命名有很重要的指導(dǎo)作用，因此筆者總結(jié)了烷烴命名教學(xué)中的一些心得，希望能與廣大從事化學(xué)方面研究與學(xué)習(xí)的師生分享交流。

有機(jī)化合物最基本的命名方法有四種，分別為有機(jī)化合物的俗名、普通命名法、衍生物命名法和系統(tǒng)命名法。

一、有機(jī)化合物的俗名

有機(jī)化合物的俗名，即根據(jù)化合物的來(lái)源、性質(zhì)或制法等來(lái)命名有機(jī)化合物。和學(xué)生一起回顧有機(jī)化學(xué)發(fā)展史，指出在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的早期，有機(jī)化合物很少，人們對(duì)它們的認(rèn)識(shí)也只停留在表面。如學(xué)生們耳熟能詳?shù)募姿崴追Q蟻酸，就是在蒸餾螞蟻時(shí)得到的，乙醇俗稱酒精，就是人們?cè)卺劸七^(guò)程中發(fā)現(xiàn)的，這是根據(jù)它們的來(lái)源進(jìn)行命名的；而2，3-二羥基丁二酸俗稱酒石酸，就是人們?cè)卺劸茣r(shí)發(fā)現(xiàn)它的鉀鹽堅(jiān)硬如石，稱其為酒石，其酸化物就稱為酒石酸，這是根據(jù)化合物的性質(zhì)來(lái)進(jìn)行命名的。講述了有機(jī)化合物的俗名是根據(jù)其來(lái)源和性質(zhì)來(lái)命名后，再讓學(xué)生仔細(xì)回想自己所熟悉的盡可能多的根據(jù)俗名來(lái)命名的有機(jī)化合物，如甲烷又稱沼氣，是因?yàn)橹参镌诔卣永锇l(fā)生腐爛而產(chǎn)生的；乙酸又稱冰醋酸，是因?yàn)樵?6℃乙酸結(jié)晶像冰，等等。

二、普通命名法

隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，有機(jī)化合物的數(shù)目越來(lái)越龐大，俗名已遠(yuǎn)不能滿足命名的需要，因此制定了根據(jù)構(gòu)造對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行命名的方法，這就是普通命名法。那時(shí)發(fā)現(xiàn)的有機(jī)化合物相對(duì)比較簡(jiǎn)單，人們把含有1～10個(gè)碳原子的有機(jī)化合物，采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名稱表示所含有的碳原子數(shù)目，而更多碳原子數(shù)目的有機(jī)化合物則用數(shù)字十一、十二等表示，在數(shù)字后再加上有機(jī)化合物的類名，便構(gòu)成了普通命名法的名稱[3]。如CH3CH3稱為乙烷，CH3（CH2）10CH3稱為十二烷，CH3OH稱為甲醇，CH3（CH2）9CHOH稱為十一醇。同時(shí)，引入正、異、新、伯、仲、叔、季來(lái)命名碳鏈異構(gòu)體。官能團(tuán)在鏈端的直鏈有機(jī)化合物或直鏈烴稱為正某某或正某烴，一般不產(chǎn)生誤解時(shí)“正”字可省略，如CH3CH2CH2CH3稱為（正）丁烷，CH3CH2CH2CH2OH稱為（正）丁醇。 官能團(tuán)位于一端而另一端有（CH3）2CH-結(jié)構(gòu)或具有（CH3）2CH-末端結(jié)構(gòu)并沒(méi)有其他支鏈的直鏈烴稱為異某某或異某烴，如（CH3）2CHCH3稱為異丁烷，（CH3）2CH CH2OH稱為異丁醇。鏈端具有（CH3）3C-結(jié)構(gòu)的含五或六個(gè)碳原子的飽和烴或官能團(tuán)類化合物則命名為新某烴或新某某，如（CH3）3CCH3稱為新戊烷，（CH3）3CCH2OH稱為新戊醇。伯、仲、叔、季碳則分別是指這個(gè)碳與一個(gè)、兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)碳相連，如CH3CH2CH2CH3 結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)伯碳和兩個(gè)仲碳，（CH3）2CHCH3結(jié)構(gòu)中三個(gè)伯碳和一個(gè)叔碳，而（CH3）3C-結(jié)構(gòu)中就只有三個(gè)伯碳和一個(gè)季碳。這時(shí)及時(shí)引出烴基的概念，指出烴基是指烴分子碳原子上去掉一個(gè)氫原子生成的基團(tuán)，普通命名法也常用于烴基的命名，并讓學(xué)生牢記常見(jiàn)的一價(jià)烴基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、新戊基、苯基、芐基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、乙炔基等。最后指出，普通命名法只能適用于少數(shù)在結(jié)構(gòu)上比較簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，對(duì)于新出現(xiàn)的一些結(jié)構(gòu)相對(duì)復(fù)雜的有機(jī)化合物，可以采用衍生物命名法作為補(bǔ)充命名。

三、衍生物命名法

該命名法也是根據(jù)分子構(gòu)造進(jìn)行命名的方法，它是把單官能團(tuán)化合物或碳原子數(shù)目最少的烴作為母體，連接它的其他原子或基團(tuán)當(dāng)作母體的取代基進(jìn)行命名，取代基按次序規(guī)則從小到大依次列出。這時(shí)可以簡(jiǎn)單地講解一下次序規(guī)則，并讓學(xué)生對(duì)前面提到的常見(jiàn)一價(jià)烴基進(jìn)行排序，然后指出前面講的 （CH3）3CCH3（新戊烷）就可命名為四甲基甲烷。但必須著重強(qiáng)調(diào)，對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物，該命名法并不適用，目前在書(shū)刊中已很少應(yīng)用，并分別舉下面的化合物讓學(xué)生依次進(jìn)行命名：

通過(guò)查閱教材，學(xué)生可以在較短時(shí)間內(nèi)給出例1的名稱為三甲基甲烷，例2的名稱為三甲基乙基甲烷，但例3、例4和例5的命名花費(fèi)的時(shí)間明顯較長(zhǎng)，最終給出例3的名稱為二甲基乙基異丙基甲烷，例4的名稱為二叔丁基甲烷，例5的名稱為叔丁基叔戊基甲烷[4]。學(xué)生命名困難的原因一個(gè)是化合物結(jié)構(gòu)相對(duì)更復(fù)雜，另一個(gè)就是對(duì)于次序規(guī)則還沒(méi)熟練掌握，這時(shí)就可以及時(shí)強(qiáng)調(diào)次序規(guī)則在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的重要性。

然后再舉下面的例6讓學(xué)生可以用上述三種命名法之一進(jìn)行命名，從而引入系統(tǒng)命名法。

四、系統(tǒng)命名法

上述例6學(xué)生短時(shí)間內(nèi)肯定很難給出一個(gè)明確答案，這時(shí)就引入系統(tǒng)命名法，并指出該方法是中國(guó)根據(jù)國(guó)際純粹化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）的命名原則，在充分考慮了中國(guó)的文字特點(diǎn)和普通命名法中的基本名稱后制定的一種命名法則[5]。并著重指出：根據(jù)一個(gè)化合物的系統(tǒng)名稱只能有一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)；根據(jù)一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)也只能有一個(gè)化合物的系統(tǒng)名稱；系統(tǒng)命名法是目前最統(tǒng)一和完善的命名法，必須嚴(yán)格遵守各種命名規(guī)則，即使最小的標(biāo)點(diǎn)符號(hào)等也不得變動(dòng)或忽略[6]。接著詳細(xì)闡述系統(tǒng)命名法及它的各種基本原則：

1直鏈烷烴的系統(tǒng)命名

和普通命名法相對(duì)比，直鏈烷烴的系統(tǒng)命名法基本與其相同，只是某烷前面不需再加“正”字[7]，如普通命名法中的“正己烷”在系統(tǒng)命名法中就可命名為“己烷”，普通命名法中直鏈烷烴C12H26命名為十二烷，系統(tǒng)命名法中其名稱不變。

2含有支鏈的烷烴的系統(tǒng)命名

對(duì)于帶有支鏈的烷烴，可以把它看作為直鏈烷烴上有取代基的衍生物，名稱中包含取代基和母體兩部分，取代基這一部分在前，母體這一部分在后。系統(tǒng)命名法中，取代基仍沿用普通命名法中的相應(yīng)名稱，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基等。

3主碳鏈的選擇

有支鏈的烷烴，選擇最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈作為烷烴分子的主碳鏈，按其碳原子數(shù)目稱其為“某烷”，如果烷烴分子中存在幾種等長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，應(yīng)選擇含有較多取代基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。

4主鏈的編號(hào)

對(duì)于主鏈，從靠近取代基一端開(kāi)始，對(duì)主鏈碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字依次編號(hào)，這樣就會(huì)使取代基的編號(hào)最小。

5書(shū)寫(xiě)名稱的規(guī)則

有支鏈的烷烴，書(shū)寫(xiě)命名時(shí)必須把取代基寫(xiě)在前面，再把母體寫(xiě)在后面；用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次，寫(xiě)在取代基前面，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間應(yīng)加一短線“-”；如有好幾種取代基時(shí)，表示這幾種取代基的阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須加一個(gè)“，”號(hào)；如果有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，則可以將其名稱合并在一起，取代基的數(shù)目則用漢字表示，并寫(xiě)在這個(gè)取代基的名稱和位次之間，同時(shí)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間也應(yīng)加一短線“-”；有幾種不同取代基進(jìn)行書(shū)寫(xiě)時(shí)，名稱的先后順序應(yīng)按“次序規(guī)則”排列，把較優(yōu)基團(tuán)列在后面。這時(shí)把次序規(guī)則再簡(jiǎn)單地給學(xué)生們講述一遍，內(nèi)容如下：將各取代基里與母體相連的原子按照原子序數(shù)大小進(jìn)行排列，其中原子序數(shù)大的則為較優(yōu)基團(tuán)，比如Cl>O>C>H；假如兩個(gè)原子是同位素，如D和H，則把質(zhì)量高的作為較優(yōu)基團(tuán)，即D>H；假如各取代基里與母體連接的第一個(gè)原子相同時(shí)，則依次比較與該第一個(gè)原子連接的第二個(gè)原子，仍然按照原子序數(shù)排列，假若第二個(gè)原子也相同，則依次比較第三個(gè)原子，依次類推，直到排出所有取代基的順序[8]。

系統(tǒng)命名法各種規(guī)則講述完后，總結(jié)為四個(gè)“最”字：即最長(zhǎng)的碳鏈、最多的取代基、最小的系數(shù)、最小的排序。依照這四個(gè)最字，讓學(xué)生再次對(duì)例3～例6進(jìn)行系統(tǒng)命名，他們就會(huì)在較短的時(shí)間內(nèi)給出正確答案。

最后指出，烷烴的英文系統(tǒng)命名，取代基是按其字首的英文字母先后順序排列，具體可參考相關(guān)專業(yè)書(shū)籍。另外，必須強(qiáng)調(diào)，雖然系統(tǒng)命名法優(yōu)點(diǎn)明確，知道了化合物的名稱可寫(xiě)出它的構(gòu)造式，根據(jù)構(gòu)造式可以寫(xiě)出它的名稱，但它的缺點(diǎn)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物名稱太長(zhǎng)、太煩瑣，使用不便，因此其他命名法也經(jīng)常使用[9]。

通過(guò)讓學(xué)生參與到各種命名法的學(xué)習(xí)當(dāng)中，可以充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使他們充分認(rèn)識(shí)到普通命名法和系統(tǒng)命名法的重要性，對(duì)他們學(xué)習(xí)后面官能團(tuán)類化合物的命名有很大的幫助。

參考文獻(xiàn)：

薛思佳有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)北京：科學(xué)出版社，2009.

賈宏斌有機(jī)化合物命名的若干問(wèn)題討論 大學(xué)化學(xué)，2011，26（1）：73—76.

鄧蘇魯有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題.北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.

陸濤有機(jī)化學(xué)（第7版）北京：人民衛(wèi)生出版社，2011.

汪小蘭有機(jī)化學(xué)（第四版）北京：高等教育出版社，2014.

胡宏紋有機(jī)化學(xué)（上冊(cè)）北京：高等教育出版社，2011.