HS-SPME-GC-MS分析不同腌制方式處理的伊拉兔肉中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)

黃 瀚，賀稚非,2，李洪軍,2,*，王兆明，余 力，

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶 400716）

HS-SPME-GC-MS分析不同腌制方式處理的伊拉兔肉中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)

黃 瀚1，賀稚非1,2，李洪軍1,2,*，王兆明1，余 力1，

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶 400716）

以伊拉兔為研究對(duì)象，采用頂空固相微萃取法分別對(duì)超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制后的兔肉和鮮兔后腿肉的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，并用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)提取出來的物質(zhì)進(jìn)行定性和相對(duì)含量分析。結(jié)果表明：總共測(cè)得揮發(fā)性成分67 種，4 種處理方式后的樣品揮發(fā)性成分的種類分別為 44、32、42 種和43 種。4 種處理后的主要成分風(fēng)味物質(zhì)都以醛類、烴類、酯類、酮類和醇類為主，醛類為最多。超聲腌制和滾揉腌制兔肉風(fēng)味成分的總峰面積要顯著低于鮮兔肉，有助于兔肉的脫腥進(jìn)而改善兔肉的風(fēng)味。

兔肉；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)；腌制方式；頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜

隨著人們對(duì)肉品的高營(yíng)養(yǎng)要求，兔肉這種具有保健功能的肉品越來越受到青睞。我國(guó)是全球兔肉生產(chǎn)和銷售大國(guó)，兔肉總產(chǎn)量在 近幾年也平穩(wěn)上升，在2012年達(dá)到73.5萬 t，分別占了亞洲兔肉總生產(chǎn)量的82%和世界兔肉總生產(chǎn)量的39%[1]，在我國(guó)肉類總產(chǎn)量占的比例也有所提升。雖然我國(guó)兔肉產(chǎn)品種類較多，但是都以初級(jí)加工產(chǎn)品和傳統(tǒng)兔肉制品為主，加工方式單一，深加工產(chǎn)品較少[2]，對(duì)加工過程的基礎(chǔ)研究相對(duì)缺乏。目前國(guó)內(nèi)外對(duì)肉品的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的研究報(bào)道主要集中在兔肉[3]、牛肉[4]、豬肉[5]和一些醬鹵肉產(chǎn)品[6]等，而對(duì)兔肉加工過程中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)研究較少。

腌制是肉品加工中普遍使用的一種技術(shù)，具有防腐、改善肉的顏色和風(fēng)味的作用，以達(dá)到提高肉品質(zhì)的目的。常用的腌制方式分為：干腌法、濕腌法、注射腌制法和混合腌制法[7]。本研究采用濕腌法中的超聲波輔助[8]、滾揉腌制[9]和靜置腌制處理新鮮兔后腿肉，通過對(duì)處理后的兔肉進(jìn)行風(fēng)味物質(zhì)比較，旨在找到一種能改善兔肉風(fēng)味的腌制方式，并為兔肉加工中的風(fēng)味變化提供一定的理論參考。

本研究采用了頂空固相微萃?。╯olid-phase microextraction ，HS-SPME）對(duì)樣品的風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行提取，固相微萃取具有所需樣品量少、不消耗溶劑、靈敏度高和重復(fù)性及線性好等優(yōu)點(diǎn)，并且能將采樣、萃取、濃縮、進(jìn)樣集為一體，操作方便快捷，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用可以萃取和分析鑒定含有多種物質(zhì)的揮發(fā)性化合物[10-12]。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

伊拉兔，取自重慶北碚區(qū)西南大學(xué)肉兔養(yǎng)殖場(chǎng)，伊拉配套系商品代75 日齡的公兔，體質(zhì)量相近，同一批次，屠宰后立即用低溫保溫箱運(yùn)回實(shí)驗(yàn)室，－18 ℃冷藏，使用前在4 ℃條件下解凍24 h，取腿部肌肉作為實(shí)驗(yàn)材料。

1.2 儀器與設(shè)備

QP2010氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 日本島津公司；手動(dòng)SPME進(jìn)樣器、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷涂層萃取頭 美國(guó)Supelco公司；20 mL頂空鉗口樣品瓶 美國(guó)Perkinelmer公司；BVRJ-30真空滾揉機(jī) 嘉興艾博實(shí)業(yè)有限公司；KQ3200超聲波清洗機(jī) 昆山超聲儀器有限公司；BM254攪拌機(jī) 廣東美的精品電器制造有限公司；HH-2數(shù)顯恒溫水浴鍋 常州澳華儀器有限公司；冰箱 三星（中國(guó)）投資有限公司。

1.3 方法

1.3.1 腌制液配制

鹽2%、復(fù)合磷酸鹽0.25%、亞硝酸鹽0.01%的腌制液于4 ℃的條件下過夜。

1.3.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

將解凍好的兔后腿肉剔骨，取50 g大腿肌肌肉放入蒸煮袋中，以液肉比1∶2的比例入配制好的腌制液，分別放入4 ℃冰箱、超聲波清洗機(jī)（加冰控溫4℃左右，功率100 W）和真空滾揉機(jī)（低溫4 ℃）中腌制1 h，取對(duì)照組50 g兔肉加入腌制液放入4 ℃冰箱中靜置1 h。

1.3.3 頂空固相微萃取

將兔后腿肌肉絞碎，準(zhǔn)確稱取4 g肉樣（精確到0.001 g），放于20 mL萃取瓶中，加入4 mL飽和NaCl溶液，蓋上蓋子然后在旋渦振蕩器上振蕩1 min使其混合均勻，放在90 ℃水浴鍋中平衡15 min，再將固相微萃取萃取頭插入瓶中，90 ℃的水浴鍋中萃取30 min，然后在氣相質(zhì)譜進(jìn)樣口解吸5 min，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析揮發(fā)性成分。

1.3.4 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用條件

氣相色譜條件：色譜柱：JWDB-5MS石英毛細(xì)柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：40 ℃保持1 min，以7 ℃/min升至200 ℃，保持3 min，再以10 ℃/min升至250 ℃，保持2 min；載氣（He）流速11.8 mL/min，壓力33.4 kPa。

質(zhì)譜條件：電子電離源；電子能量70 eV；傳輸線溫度250 ℃；離子源溫度250 ℃；激活電壓350 V；進(jìn)樣口溫度250 ℃：質(zhì)量掃描范圍m/z 40～400。

1.3.5 定性及定量分析

根據(jù)各化合物保留時(shí)間，通過質(zhì)譜庫(kù)譜（NIST 08和NIST 08S）進(jìn)行匹配，僅報(bào)道相似度不低于80%的化合物，用峰面積歸一化進(jìn)行定量分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同腌制方式的伊拉兔后腿肌肉揮發(fā)性化合物的比較分析

圖1 不同腌制方式和鮮兔肉中的風(fēng)味物質(zhì)的總離子流圖Fig.1 Total ion GC-MS of fl avor compounds in cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

從圖1可以看出，4 種處理后的兔肉共鑒定出67 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，包括有醛類22 種、烴類20 種、酮類9 種、醇類11 種、酯類2 種、醚類1 種以及2 種其他類物質(zhì)，4 種處理后兔肉的共同的風(fēng)味物質(zhì)有18 種，以醛類為主，達(dá)12 種。本研究從鮮兔肉以及腌制后的兔肉中檢出的風(fēng)味物質(zhì)以脂肪氧化產(chǎn)物中的醛類、烴類、酯類、酮類和醇類為主，與陳康等[13]研究一致，其總量分別占了超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制后的兔肉和鮮兔肉風(fēng)味物質(zhì)總面積的95.26%、98.54%、95.27%、92.28%。

由圖1和表1可得，超聲腌制后的兔肉共檢測(cè)出44 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中醛類化合物17 種，烴類化合物12 種，酮類化合物7 種，醇類化合物4 種、酯類化合物1 種，酸類化合物1 種、醚類1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對(duì)含量較大的有己醛（25.90%）、壬醛（6.65%)、反式-2-癸烯醛（5.55%）、3-甲基-2-戊酮（4.89%）、2,3-辛二酮（3.70%）、苯甲醛（3.70%）。

滾揉腌制后的兔肉共測(cè)出32 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中醛類化合物14 種、烴類化合物5 種、酸類化合物7 種、酮類化合物2 種、醇類化合物3 種和呋喃類化合物1 種，其中相對(duì)含量較大的有己醛（34.96%）、十三醛（10.90%）、壬醛（7.45%）、十六烷（7.25%）、苯甲醛（5.43%）、1,1-二甲氧基癸烷（3.86%）。

靜置腌制后的兔肉共測(cè)出42 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中醛類化合物18 種、烴類化合物11 種、酮類化合物6 種、醇類化合物4 種、酯類化合物1 種、醚類化合物1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對(duì)含量較大的有己醛（40.69%）、4-甲基-2-戊酮（7.36%）、4-甲基-2-戊酮（5.57%）、丙醛（5.81%）、壬醛（4.84%）、反式-2-癸烯醛油酸（4.27%）、2-戊基呋喃（3.23%）等。

鮮兔肉共測(cè)出43 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。其中醛類化合物20 種、烴類化合物11 種、酮類化合物3 種、醇類化合物4 種、酯類化合物2 種、酸類化合物1 種、醚類化合物1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對(duì)含量較大的有己醛（36.22%）、壬醛（7.00%）、3-甲基-2-丁酮（4.50%）、十八醛（4.14%）、反,反-2,4-壬二烯醛（3.87%）、辛醛（3.72%）。

2.2 不同處理方式的風(fēng)味物質(zhì)總峰面積

圖2 不同腌制方式和鮮兔肉的揮發(fā)性成分總峰面積Fig.2 Total peak areas of volatiles compounds in cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

由圖2可知，超聲腌制和滾揉腌制后兔肉的風(fēng)味物質(zhì)總峰面積與鮮兔肉相比顯著降低，尤其是滾揉腌制的總峰面積只有鮮兔肉的20.79%，而靜置腌制與鮮兔肉基本保持一致。蛋白質(zhì)是肉類最主要的營(yíng)養(yǎng)成分，尤其是兔肉這種高蛋白肉類，兔肉在腌制過程中肌肉因?yàn)榻M織蛋白酶作用水解形成了小分子的多肽，在一些酶的作用下進(jìn)一步降解成游離氨基酸和小肽[14]，由于超聲腌制和滾揉腌制通過物理的機(jī)械作用使兔肉中的肌纖維斷裂，雖然加大了鹽分的滲透效率，但是有大量的游離氨基酸和小肽流失到腌制液中，而游離氨基酸和肽類等是兔肉風(fēng)味形成的重要前體物質(zhì)，其進(jìn)一步的變化對(duì)兔肉的滋味和風(fēng)味的形成能產(chǎn)生很大作用[15]，所以超聲腌制和滾揉腌制后的兔肉風(fēng)味物質(zhì)總面積較低。靜置腌制后的兔肉與鮮兔肉風(fēng)味物質(zhì)總峰面積保持一致，可能是因?yàn)殡缰茣r(shí)間較短，腌制效果較低一些風(fēng)味物質(zhì)滲入腌制液較少。兔肉雖然營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高，但是有種難以去除的兔腥臭味[16]，尤其是煮制后的兔肉，而相比鮮兔肉，經(jīng)過超聲腌制和滾揉腌制后兔肉的風(fēng)味物質(zhì)總峰面積顯著降低，所以風(fēng)味強(qiáng)度減少，推測(cè)這兩種腌制方式能夠減少兔肉的腥味，并改善兔肉的風(fēng)味。

2.3 不同腌制方式對(duì)兔肉風(fēng)味化合物的影響

表1 不同腌制方式和鮮兔肉的風(fēng)味物質(zhì)比較分析Table1 Volatile compounds identified from cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

續(xù)表1

2.3.1 醛類物質(zhì)

醛類物質(zhì)是脂肪酸降解的主要產(chǎn)物[17]，具有脂肪香味。結(jié)果顯示醛類化合物在超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制、鮮兔肉中占總揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的比例均為最高，分別為超聲腌制（63.03%）、滾揉腌制（73.15%）、靜置腌制（71.35%）和鮮兔肉（72.59%），超聲腌制為最低（63.03%）。鮮兔肉中醛類物質(zhì)所占比例和王珺等[3]研究相似，在檢測(cè)出來的醛類中以飽和直鏈醛為主，如己醛、戊醛、庚醛、壬醛等，肉類中的直鏈醛主要來源于油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸[17]這些不飽和脂肪酸的氧化。己醛具有清香和草香氣味，閾值較低，僅為4.5×10－3mg/kg，在風(fēng)味物質(zhì)中占得比例為最高，尤其是靜置腌制后的兔肉達(dá)到了40.69%，己醛是兔肉中的主要風(fēng)味物質(zhì)，和陳紅霞等[19]研究結(jié)果相符。辛醛具有生嫩的新香和焦香，壬醛具有清香及烤焦香、油炸香而庚醛具有不愉快的油脂味道。苯甲醛在4 種處理中都存在，可能由苯丙氨酸代謝產(chǎn)生，具有干草味。同樣檢測(cè)出了不少不飽和烯醛，被認(rèn)為是多不飽和脂肪酸氧化的主要產(chǎn)物，具有愉快的香氣，并且嗅感較強(qiáng)烈[20]。由于醛類閾值低，相對(duì)含量高對(duì)鮮兔肉和腌制后兔肉的風(fēng)味具有重要的貢獻(xiàn)作用。

2.3.2 烴類物質(zhì)

烷烴類物質(zhì)主要是由脂肪酸烷氧自由基的均裂產(chǎn)生的，以烯烴和烷烴兩類為主。在超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制和鮮兔肉中分別檢出12、6、11 種和12 種，占峰面積的比例分別為13.71%、16.40%、8.43%、9.51%?？梢钥闯龀曤缰坪蜐L揉腌制要顯著高于靜置腌制和鮮兔肉，烷烴由于其香氣閾值較高，加之相對(duì)含量低，因此對(duì)兔肉的風(fēng)味貢獻(xiàn)較小；烯烴的閾值較低并具有特殊香氣[21]，對(duì)兔肉的風(fēng)味有一定貢獻(xiàn)。

2.3.3 酮類物質(zhì)

酮類物質(zhì)的產(chǎn)生方式主要是不飽和脂肪酸的熱降解和氧化以及氨基酸降解。閾值遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于其同分異構(gòu)體醛，一般被認(rèn)為對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)不大，酮類揮發(fā)性化合物具有奶油味或果香味，有些酮類是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，對(duì)香氣形成有增強(qiáng)作用[22]。檢測(cè)出超聲腌制的酮類物質(zhì)的種類和所占得比例為最多，而滾揉腌制較少，僅僅只有2 種酮類被檢出。靜置腌制和超聲腌制的酮類物質(zhì)均高于鮮兔肉中的酮類。

2.3.4 醇類物質(zhì)

醇類往往具有植物香、芳香和土氣味，雖然其閾值較高，但是可以與有機(jī)酸形成酯類物質(zhì)，飽和醇閾值較高，在0.5～20 mg/kg左右，對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)不大，但不飽和醇閾值相對(duì)較低[23]，在檢測(cè)結(jié)果中醇類物質(zhì)相對(duì)含量明顯較低，且主要以飽和醇為主，而滾揉腌制后的兔肉相比鮮兔肉具有更多長(zhǎng)鏈醇，如二十三醇、1-二十醇、十九醇，長(zhǎng)鏈醇具有清香、木香、脂肪香的特征風(fēng)味，對(duì)滾揉后的兔肉有一定影響[24]?？傮w來說醇類對(duì)兔肉和腌制后的兔肉風(fēng)味貢獻(xiàn)不大，超聲腌制和滾揉腌制的醇類比例均大于靜置腌制和鮮兔肉，這可能是因?yàn)闄C(jī)械處理使醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)或氧化反應(yīng)的結(jié)果。

2.3.5 酯類物質(zhì)

酯類一般是通過一種復(fù)雜的反應(yīng)鏈形成的，可能與微生物作用下的羧酸類和醇類的酯化反應(yīng)有關(guān)。在結(jié)果中酯類物質(zhì)相對(duì)含量較少，只在超聲腌制、靜置腌制后的兔肉中檢測(cè)出硫酸二甲酯，在鮮兔肉中檢測(cè)出己酸己酯，滾揉腌制中未檢出，硫酸二甲酯呈醚味，己酸己酯呈嫩莢青刀豆香氣和生水果香味，由于己酸己酯屬于C6～C12的酯類，揮發(fā)性較高[17]，對(duì)鮮兔肉風(fēng)味有一定的影響。

此外，在實(shí)驗(yàn)中還檢測(cè)出1 種酸類、1 種醚類、1 種呋喃類和1 種吡嗪類物質(zhì)，乙酸有刺鼻的醋酸味在滾揉腌制中尚未檢出，在超聲腌制和靜置腌制中也含量較低，而在鮮兔肉中含量較高。癸醚在超聲腌制、滾揉腌制中沒有檢出，在靜置腌制也含量較少，可能是腌制過程對(duì)癸醚產(chǎn)生了影響。在4 種處理方式下均檢測(cè)出了2-戊基呋喃并且含量較高，以靜置腌制的相對(duì)含量為最高達(dá)到3.23%，滾揉腌制最低為1.46%。2-戊基呋喃具有豆香、果香、泥土、青香及類似蔬菜的香味，有相關(guān)研究[13]認(rèn)為2-戊基呋喃是伊拉兔肉的特征風(fēng)味物質(zhì)，并且閾值較低，對(duì)兔肉風(fēng)味具有較大的貢獻(xiàn)。同時(shí)在鮮兔肉中檢測(cè)出了2,3,5,6-四甲基吡嗪相對(duì)含量為0.85%，具有肉脂肪加熱時(shí)的香氣和發(fā)酵的大豆味[6]，由于含量較低對(duì)鮮兔肉的風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。

3 結(jié) 論

對(duì)3 種不同的腌制方式和鮮兔肉中的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，總共測(cè)得揮發(fā)性成分67 種，包括有醛類22 種、烴類20 種、酮類9 種、醇類11 種、酯類2 種、醚類1 種以及2 種其他類物質(zhì)，4 種處理方式后的樣品中的揮發(fā)性成分的種類數(shù)量分別為 44、32、42 種和43 種。

對(duì)腌制后兔肉及鮮兔肉的風(fēng)味物質(zhì)總峰面積進(jìn)行了比較，超聲腌制和滾揉腌制的風(fēng)味物質(zhì)總峰面積要顯著低于鮮兔肉，只占鮮兔肉的43.86%與20.79%，靜置腌制與鮮兔肉基本一致，超聲腌制和滾揉腌制可能有助于兔肉的脫腥并改善兔肉的風(fēng)味。

4 種不同處理方式下兔肉各類風(fēng)味化合物的相對(duì)含量有一定差異，且主要風(fēng)味物質(zhì)均為醛類、烴類、酯類、酮類和醇類，其中醛類物質(zhì)相對(duì)含量為最高，在4 種處理方式中比例分別為63.03%、73.15%、71.35%、72.59%，而超聲腌制的醛類物質(zhì)最低。超聲腌制和滾揉腌制兔肉中的醇類和烴類均低于靜置腌制和鮮兔肉。與鮮兔肉相比，靜置腌制和超聲腌制后兔肉中酮類物質(zhì)相對(duì)含量較高。4 種處理方式中，酯類、醚類、酸類相對(duì)含量均較小，對(duì)兔肉的風(fēng)味物質(zhì)貢獻(xiàn)不大。此外，4 種處理方式均檢測(cè)出伊拉兔的特征風(fēng)味成分2-戊基呋喃。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Ira Rabbit Meat Cured by Different Techniques by HS-SPME-GC-MS

HUANG Han1, HE Zhifei1,2, LI Hongjun1,2,*, WANG Zhaoming1, YU Li1
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 2. Chongqing Special Food Programme and Technology Research Center, Chongqing 400716, China)

The volatile compounds of hindquater meat of Ira rabbit cured by ultrasonic-assisted curing, tumbling curing and standing curing, respectively and fresh rabbit meat were extracted by headspace solid-phase micro-extraction (HS-SPME) and identifi ed and quantifi ed by gas chromatograph-mass spectrometry (GC-MS). A total of 67 volatile compounds were identifi ed and 44, 32, 42 and 43 volatile compounds were detected in cured rabbit meat from the above three techniques and the fresh sample, respectively. The volatile composition of all four samples was dominated by aldehydes, hydrocarbons, esters, ketones and alcohols, and aldehydes were the most predominant. The total peak area of volatile compounds of cured rabbit meat from ultrasonic and tumbling treatments were signifi cantly lower than that of the fresh rabbit meat, suggesting both treatments can improve the fl avor profi le of rabbit meat.

rabbit; volatile fl avor compound; curing; HS-SPME-GC-MS

TS251.54

A

1002-6630（2015）20-0130-05

10.7506/spkx1002-6630-201520024

2014-12-10

國(guó)家兔產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系肉加工與綜合利用項(xiàng)目（CARS-44-D-1）；農(nóng)業(yè)部公益性行業(yè)（農(nóng)業(yè)）科研專項(xiàng)（201303144）

黃瀚（1992—），男，碩士研究生，研究方向?yàn)槿忸惪茖W(xué)與酶工程。E-mail：515232838@qq.com

*通信作者：李洪軍（1961—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槿忸惪茖W(xué)與酶工程。E-mail：983362225@qq.com