衍生化GC／MS同時(shí)測定樟芝菌粉中19種脂肪酸的含量

張奉蘇，陳 菲，楊念云，劉訓(xùn)紅，侯 婭，馬 陽，陸娟娟

（南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京 210023）

衍生化GC／MS同時(shí)測定樟芝菌粉中19種脂肪酸的含量

張奉蘇，陳 菲，楊念云，劉訓(xùn)紅，侯 婭，馬 陽，陸娟娟

（南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京 210023）

建立了衍生化氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用（GC／MS）同時(shí)測定不同批次、不同培植方式樟芝中19種脂肪酸含量的方法。采用HP－VOC毛細(xì)管色譜柱（60m×320μm×1．8μm），選擇離子掃描方式（SIM），對(duì)不同批次樟芝菌粉超臨界CO2流體萃取物的甲酯化樣品進(jìn)行分析。19種脂肪酸的響應(yīng)峰面積與其相應(yīng)濃度的線性關(guān)系良好（r＞0．995 6），加樣回收率為93．47％～104．89％。該方法準(zhǔn)確、專屬、重復(fù)性好，能有效測定樟芝菌粉中脂肪酸的含量，可為樟芝菌粉的質(zhì)量評(píng)價(jià)奠定基礎(chǔ)。

樟芝菌粉；脂肪酸；GC／MS；超臨界CO2萃取

樟芝（Antrodia camphorata）又稱牛樟菇、牛樟芝、樟內(nèi)菇、紅樟菇等，分布于臺(tái)灣山區(qū)海拔450～2 000m之間的牛樟樹（Cinnamomum kanehirai Hay）腐朽的心材內(nèi)壁，具有黃樟香氣味，是上等的食藥兩用真菌［1］?，F(xiàn)代研究表明［2］，樟芝含有多糖、三萜、腺苷、脂肪酸等成分，具有抗氧化、抗炎、強(qiáng)化免疫、擴(kuò)張血管等藥理作用。樟芝作為一種極具開發(fā)潛力和應(yīng)用前景的保健、藥用菌，近年來逐漸成為國內(nèi)外研究和開發(fā)的熱點(diǎn)［3－4］。目前，保健食品發(fā)展方向是向功能因子明確的第3代產(chǎn)品轉(zhuǎn)移，保健功能因子的研究已引起國內(nèi)外高度重視［5］。

脂肪酸在生命過程中具有非常重要的作用，它不僅是肌體最重要的能量來源，還參與多種生理活動(dòng)［6－9］。樟芝中脂肪酸是其藥效成分及保健功能因子之一，可作為質(zhì)量評(píng)價(jià)的一項(xiàng)重要指標(biāo)。目前有關(guān)樟芝菌粉的研究多集中于多糖、三萜及核苷類成分［10－12］，迄今國內(nèi)外尚未見樟芝菌粉脂肪酸含量分析的相關(guān)報(bào)道。超臨界CO2流體萃取法因具有操作方便、能耗低、無污染、純度高、無溶劑殘留等特點(diǎn)，已廣泛應(yīng)用于植物油脂研究［13－15］。本實(shí)驗(yàn)在前期研究的基礎(chǔ)上［16－20］，采用超臨界CO2流體萃取法對(duì)不同批次、不同培植方法樟芝中的脂肪酸進(jìn)行衍生化GC／MS分析，并同時(shí)測定其中19種脂肪酸的含量，旨為樟芝菌粉內(nèi)在質(zhì)量的綜合評(píng)價(jià)和全面控制提供可靠的檢測方法。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1．1 儀器與材料

Agilent 7890A／5975C型氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀：美國Agilent公司產(chǎn)品；HA220－40－11超臨界萃取裝置：江蘇省南通華安超臨界萃取有限公司產(chǎn)品；RE－52A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器：上海亞榮生化儀器廠產(chǎn)品；HH－S型水浴鍋：鞏義市英峪予華儀器廠產(chǎn)品；Anke TGL－16B離心機(jī)：上海安亭科學(xué)儀器廠產(chǎn)品；BT125D十萬分之一電子天平：德國Sartorius公司產(chǎn)品。

樟芝樣品C1～C10普通發(fā)酵菌粉（批號(hào)分別為02L07，02L11，02L14，02L18，02L21，02L25，02L28，03L04，03L07，03L11）、三萜含量較高的發(fā)酵菌粉ST（批號(hào)為0J10D17）、樟芝膠囊T6（批號(hào)為0J02L07）、椴木栽培樟芝子實(shí)體D：由臺(tái)灣長庚生物科技股份有限公司提供；靈芝CZ（赤芝）：收集于安徽亳州藥材市場。以上各樣品均經(jīng)品種鑒定，留樣憑證存放于南京中醫(yī)藥大學(xué)中藥鑒定實(shí)驗(yàn)室。

辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕櫚酸、（Z）－十六烯酸、十七酸、硬脂酸、反油酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、花生酸、山崳酸、芥酸、二十三烷酸、木蠟酸、順－15－二十四酸對(duì)照品（純度大于99％）：美國Sigma－Aldrich公司產(chǎn)品；甲醇、正己烷均為色譜純；水為重蒸餾水；其他試劑均為分析純。

1．2 實(shí)驗(yàn)條件

1．2．1 色譜條件 HP－VOC彈性石英毛細(xì)管柱（60m×320μm×1．8μm）；程序升溫：初溫80℃，以10℃／min升至150℃，保持5min，以3℃／min升至195℃，保持5min，以2℃／min升至230℃，保持10min；進(jìn)樣口溫度250℃；分流比10∶1；進(jìn)樣量0．6μL；載氣（氮?dú)猓┝魉?0mL／min。

1．2．2 質(zhì)譜條件 EI離子源，離子源溫度230℃，電子能量70eV，四極桿溫度150℃，溶劑延遲時(shí)間3min，掃描范圍m／z 40～350，選擇離子掃描方式（SIM），電子倍增器電壓700V。

1．2．3 供試品制備 采用超臨界CO2萃取技術(shù)，萃取釜壓力20MPa，萃取溫度48℃；分離釜Ⅰ壓力7MPa，溫度40℃；分離釜Ⅱ壓力5MPa，溫度35℃；萃取時(shí)間90min；CO2流速30L／h。稱取100g各樣品發(fā)酵菌粉（過40目篩），分別置于萃取釜中萃取，從分離釜Ⅰ和分離釜Ⅱ中收集樣油。

稱取200μL樣油，置于10mL具塞試管中，加入2mL 0．4mol／L氫氧化鉀的甲醇溶液，搖勻，60℃水浴中放置20min；待油滴溶解冷卻至室溫，加3mL BF3－CH3OH溶液，搖勻，60℃水浴中放置6min；加3mL正己烷，保持微沸3min，取出冷卻至室溫，振搖；加2mL飽和氯化鈉溶液，靜置，吸取上清液，加無水Na2SO4干燥后，過0．22μm濾膜，待分析。

1．2．4 對(duì)照品制備 精密稱取各對(duì)照品適量，置于50mL錐形瓶中，按1．2．3節(jié)進(jìn)行甲酯化，即得含19種脂肪酸甲酯的對(duì)照品儲(chǔ)備溶液。

1．2．5 分析方法 用HP－VOC色譜柱對(duì)色譜分離條件進(jìn)行優(yōu)化，確定最佳分離條件。通過對(duì)

萃取壓力、溫度和時(shí)間進(jìn)行考察，確定樣品的超臨界CO2流體萃取的最佳條件。樣品按選定的萃取條件及分析條件進(jìn)行衍生化GC／MS分析，利用外標(biāo)法計(jì)算各樣品中19種脂肪酸的含量。

2 結(jié)果與討論

2．1 超臨界CO2流體萃取條件的優(yōu)化

本實(shí)驗(yàn)考察了不同萃取壓力、溫度和時(shí)間條件對(duì)樟芝菌粉脂肪油萃取得率的影響。最終確定最佳萃取條件為：萃取壓力20MPa，萃取溫度48℃，萃取時(shí)間90min；分離釜Ⅰ壓力7MPa，溫度40℃；分離釜Ⅱ壓力5MPa，溫度35℃。

2．2 系統(tǒng)適用性實(shí)驗(yàn)

混合對(duì)照品溶液與樟芝菌粉中脂肪油的成分總離子流圖示于圖1。由圖1可見，19種脂肪酸類成分可完全分離，且分離度均大于1．5。

由于采用了特征離子掃描，消除了樣品基質(zhì)的干擾，因此能夠進(jìn)行比較準(zhǔn)確的定性和定量分析。選擇質(zhì)量數(shù)較大、相對(duì)豐度較大的碎片離子作為定量離子，依此原則再選擇2～3個(gè)碎片離子作為定性離子，以定量離子和定性離子共流出與否以及豐度比來判斷樣品是否含有目標(biāo)化合物，由定量離子積分來定量，得到肉豆蔻酸的質(zhì)譜圖示于圖2。

2．3 線性關(guān)系考察

用正己烷稀釋對(duì)照品儲(chǔ)備溶液至不同濃度，分別取0．6μL相當(dāng)于儲(chǔ)備液濃度1／4、1／8、1／16、1／32、1／64、1／128的對(duì)照品溶液，按上述條件進(jìn)樣分析。以各對(duì)照品峰面積積分值y對(duì)進(jìn)樣濃度x做線性回歸計(jì)算，結(jié)果列于表1。

2．4 方法學(xué)相關(guān)考察

取同一對(duì)照品溶液及相應(yīng)的供試品（C1、D、C2），按上述分析條件對(duì)精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性及加樣回收率進(jìn)行考察，測得19種脂肪的各項(xiàng)相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD），結(jié)果列于表2。

2．5 樣品測定

精密稱取各樟芝菌粉藥材樣品（C1～C10、ST、T6、D、CZ），按照1．2．3方法制備供試品溶液，在1．2．1和1．2．2條件下分別測定各脂肪酸成分的含量，結(jié)果列于表3。

圖1 混合對(duì)照品（a）及樟芝菌粉樣品C8（b）的脂肪酸成分總離子流色譜圖Fig．1 Total ion current chromatogram（TIC）of nineteen fatty acids in reference substances（a）and Antrodia camphorata powder（b）

圖2 肉豆蔻酸的EI－MS／MS質(zhì)譜圖Fig．2 EI－MS／MS spectra of myristic acid

表1 19種脂肪酸的回歸方程、相關(guān)系數(shù)、線性范圍、檢測限和定量限Table 1 Regression equations，correlation coefficients，linear ranges，LOD and LOQ of nineteen fatty acid

表2 19種脂肪酸的方法學(xué)考察結(jié)果Table 2 Methodological study results of nineteen fatty acid

表3 樟芝菌粉中19種脂肪酸含量的測定結(jié)果（n=3）Table3 Contents of 19 fatty acids in Antrodia camphorata powder

2．6 結(jié)果分析

測定結(jié)果表明，不同批次樟芝發(fā)酵菌粉（C1～C10）中，19種脂肪酸的總含量范圍為9．26～18．74mg／g，平均值為11．97mg／g。其中，亞油酸的含量最高，其次為油酸、反油酸和棕櫚酸。三萜含量較高的樟芝發(fā)酵菌粉（ST）、樟芝膠囊（T6）的脂肪酸總含量分別為12．01mg／g、9．73mg／g，均在上述范圍之內(nèi)，且脂肪酸種類的差異不大，由此可見，這兩種樟芝商品與不同批次普通樟芝菌粉的脂肪酸成分差異不大。椴木栽培的樟芝子實(shí)體（D）及靈芝樣品（CZ）中的脂肪酸總含量均遠(yuǎn)低于發(fā)酵菌粉的平均含量。

此外，椴木栽培的樟芝子實(shí)體含有菌粉中不存在的硬脂酸，但卻不含亞麻酸和花生酸。

3 結(jié)論

三萜含量較高的樟芝菌粉（ST）、樟芝膠囊（T6）與不同批次樟芝菌粉（C1～C10）的脂肪酸在組成和含量上幾乎無差異。椴木栽培的樟芝子實(shí)體（D）及靈芝樣品（CZ）的脂肪酸組成和含量與不同批次樟芝菌粉間存在較大差異。樟芝菌粉中，含有較高的亞油酸、油酸、反油酸和棕櫚酸。亞油酸是人體必需的脂肪酸，與脂類和膽固醇代謝密切相關(guān)，同時(shí)具有降低血脂和膽固醇、減少動(dòng)脈粥樣硬化、抑制癌細(xì)胞生長和促進(jìn)大腦發(fā)育等作用［21］。油酸作為單不飽和脂肪酸，能提高機(jī)體的抗氧化能力，保護(hù)心血管系統(tǒng)［22］。棕櫚酸能引起成骨肉瘤細(xì)胞（MG63細(xì)胞）的凋亡，具有一定的抗癌功效［23］。上述脂肪酸所表現(xiàn)出的生理功能與樟芝具有抗腫瘤和抗氧化作用一致，因此可認(rèn)為樟芝菌粉所含有的這些脂肪酸為其功效物質(zhì)基礎(chǔ)之一。另外，亞油酸和亞麻酸為必需脂肪酸，是機(jī)體生命活動(dòng)必不可少的物質(zhì)，但卻不能合成。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，樟芝菌粉的不飽和脂肪酸含量高于靈芝，樟芝菌粉作為醫(yī)藥、保健市場的新興產(chǎn)品，含有豐富的不飽和脂肪酸及人體必需脂肪酸，具有一定的藥用、營養(yǎng)保健價(jià)值。

本實(shí)驗(yàn)建立了超臨界CO2流體萃取、衍生化GC／MS同時(shí)測定樟芝菌粉中19種脂肪酸含量的方法，對(duì)不同批次、不同培植方法的樟芝菌粉進(jìn)行比較分析，可以為樟芝菌粉內(nèi)在質(zhì)量的綜合評(píng)價(jià)和全面控制提供可靠的檢測方法。

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Simultaneous Determination of Nineteen Fatty Acids in Antrodia camphorata Powder by Derivatized GC／MS

ZHANG Feng－su，CHEN Fei，YANG Nian－yun，LIU Xun－h(huán)ong，HOU Ya，MA Yang，LU Juan－juan
（Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing210023，China）

A method of derivatized gas chromatography－mass spectrometry（GC／MS）was developed for the simultaneous determinations of nineteen fatty acids in Antrodia camphorata of different batches and different cultivation．The analysis was carried on a HP－VOC capillary column（60m×320μm×1．8μm）with single ion monitoring（SIM）mode．Nineteen fatty acids show good linearity over the tested ranges（r＞0．995 6），and the recovery ranges from 93．47％to 104．89％．This method with good repeatability is found to be selective，accurate and suitable for the determination of fatty acids in Antrodia camphorata powder，which can provide the valuable materials for quality assessment of Antrodia camphorata powder．

Antrodia camphorata powder；fatty acids；gas chromatography－mass spectrometry（GC／MS）；supercritical CO2extraction method

O 657．63

A

1004－2997（2015）01－0078－07

10．7538／zpxb．youxian．2014．0021

2013－12－15；

2014－03－12

江蘇省“藥用生物資源研究與利用”優(yōu)秀科技創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)支持計(jì)劃（2011）；江蘇高校優(yōu)勢(shì)學(xué)科建設(shè)工程項(xiàng)目（ysxk－2010）資助

張奉蘇（1988—），女，遼寧人，碩士研究生，生藥學(xué)專業(yè)。E－mail：zfs＿sy＠163．com

劉訓(xùn)紅（1959—），男，江蘇人，教授，從事中藥資源化學(xué)與品質(zhì)評(píng)價(jià)研究。E－mail：liuxunh1959＠sohu．com

時(shí)間：2014－06－23；

http：∥www．cnki．net／kcms／doi／10．7538／zpxb．youxian．2014．0021．html