月季花化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展

劉謀治，宋 霞，姜遠(yuǎn)英，曹永兵，顏天華（.中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京0009；.第二軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)院，上海00433；3.福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，福建福州35008）

月季花化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展

劉謀治1，2，宋 霞2，3，姜遠(yuǎn)英2，曹永兵2，顏天華1（1.中國(guó)藥科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210009；2.第二軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)院，上海200433；3.福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，福建福州350108）

月季花化學(xué)成分豐富多樣，主要包括黃酮類、黃酮苷類、酚酸類化合物、芳香油、鞣質(zhì)和色素等成分，其提取物或某些化學(xué)成分在抗腫瘤、抗真菌、抗病毒、抗氧化等方面顯示了較好的生物活性。本文綜述了月季花植物中化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展，并對(duì)今后月季花的應(yīng)用前景做了展望。

月季花；化學(xué)成分；藥理作用

月季花是一種常見(jiàn)的薔薇科薔薇屬中草藥，又名月月紅、四季花，在我國(guó)大部分地區(qū)均有種植。中醫(yī)認(rèn)為其性味甘溫，有活血調(diào)經(jīng)、消腫解毒的功效，主治月經(jīng)不調(diào)、痛經(jīng)、癰瘡腫毒、淋巴結(jié)核等［1］。研究表明月季花的主要成分包括黃酮、黃酮苷、酚酸類化合物，以及芳香油、鞣質(zhì)和色素等［2］。它的提取物或某些成分在抗腫瘤［3-7］、抗真菌［7］、抗病毒［8］、抗氧化［9］、抗衰老等方面顯示了較好的生物活性。筆者對(duì)近10年來(lái)報(bào)道的薔薇屬植物月季花的化學(xué)成分及其藥理作用研究進(jìn)行綜述，為進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)該植物資源提供依據(jù)。

1 化學(xué)成分

徐文昭［10］分離得到的總黃酮中，一共有4種黃酮類物質(zhì)，經(jīng)鑒別為槲皮苷、山柰素-3-O-鼠李糖苷、槲皮素及山柰黃素，其含量分別為73.61%、22.5%、0.45%、1.56%。天津大學(xué)張宏武［11］從月季花的30%乙醇提取物中分離得到20個(gè)化合物，鑒定出了17個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)，分別為琥珀酸、琥珀酸甲酯、沒(méi)食子酸、沒(méi)食子酸乙酯、原兒茶酸、香草酸、莽草酸、沒(méi)食子酸甲酯-3-O-β-D-葡萄糖苷、苯甲基6′-O-沒(méi)食子酸基-β-D-葡萄糖苷、苯乙基6′-O-沒(méi)食子酸基-β-D-葡萄糖苷、鄰苯二酚、槲皮素、山柰酚、金絲桃苷、山柰酚-3-O-α-L-阿拉伯糖苷、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、喬松素-7-O-β-D-葡萄糖苷，它們主要為有機(jī)酸、酚類和黃酮類化合物。趙倩等［12］也從月季花的95%乙醇提取物中分離得到琥珀酸、琥珀酸甲酯、沒(méi)食子酸乙酯、原兒茶酸、香草酸、莽草酸、沒(méi)食子酸甲酯-3-O-β-D-葡萄糖苷等14個(gè)化合物。另外，月季花中黃酮類化合物還有槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、胡桃苷、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷、萹蓄苷、山柰酚-3-O-6″-反式-香豆酰基-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-6″-反式-香豆酰基-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-2″-沒(méi)食子酰基-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-2″-沒(méi)食子?；?β-D-葡萄糖苷［13］、山柰酚-3-O-β-D-槐糖苷、槲皮素-3-O-β-D槐糖苷、槲皮素7-O-β-龍膽二糖苷、銀椴苷、芹菜素-7-O-（6″-O-對(duì)羥基苯甲酰基）-β-D-葡萄糖苷［14］。

王曉燕等［14］從月季花中還分離得到β-谷甾醇、菜油甾醇、環(huán)桉烯醇、齊墩果酸、熊果酸、2α，3α，19α，23-四羥基-12-烯-28-烏蘇酸、2α，3α，19α-三羥基烏蘇-12-烯-28-酸等甾體化合物。揮發(fā)油中主要有效成分為沒(méi)食子酸［15］，色素主要是花青素類［16，17］，鞣質(zhì)是一類復(fù)雜的具有沉淀蛋白質(zhì)性質(zhì)的水溶性多元酚類化合物［18］，其成分尚未見(jiàn)研究報(bào)道。

2 藥理作用

2.1抗腫瘤作用 月季花中富含黃酮類化合物，而黃酮類化合物的抗癌抗腫瘤作用研究由來(lái)已久，研究發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物主要通過(guò)3種途徑來(lái)達(dá)到抗癌、抗腫瘤作用，即抗自由基作用、直接抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)和抗致癌因子等［19］。槲皮素在毫摩爾濃度時(shí)就具有抗癌作用，是有效的自由基捕獲劑和抗氧化劑，它對(duì)人卵巢癌［20］、乳腺癌［21］、白血病細(xì)胞［22］、胃腸道腫瘤細(xì)胞［23，24］均有增殖抑制作用。例如，槲皮素體外對(duì)白血病細(xì)胞HL-60的抑制作用，且濃度在10～80 mol／L之間表現(xiàn)出劑量相關(guān)的抑制作用，同時(shí)也發(fā)現(xiàn)槲皮素對(duì)白血病細(xì)胞HL-60的細(xì)胞周期有影響，使G2-M期細(xì)胞數(shù)目增多，G0-G1期細(xì)胞減少［25］。芹菜苷配基具有誘導(dǎo)308小鼠皮膚細(xì)胞和人白血病HL-60細(xì)胞周期停止于G2／M期的作用，從而起到抑制腫瘤細(xì)胞增殖的作用，此作用在除去芹菜苷配基24 h后可被逆轉(zhuǎn)［26］。此外，黃酮及黃酮衍生物對(duì)一些致癌因子有抑制作用或拮抗作用，研究結(jié)果證明，槲皮素能有效誘導(dǎo)微粒體芳烴羥化酶、環(huán)氧化物水解酶，使多環(huán)芳烴和苯并芘等致癌物質(zhì)通過(guò)羥基化，水解失去致癌活性，起到抗癌的效果［19］。另有研究表明沒(méi)食子酸也有一定的抗腫瘤作用［3］。李文等［4］采用四甲基偶氮唑鹽比色法（M Tr）測(cè)定沒(méi)食子酸單獨(dú)作用及沒(méi)食子酸與順鉑、丁酸鈉聯(lián)合用藥后卵巢癌細(xì)胞株SKOV3的生長(zhǎng)抑制率，發(fā)現(xiàn)沒(méi)食子酸對(duì)卵巢癌SKOV 3細(xì)胞具有較強(qiáng)的生長(zhǎng)抑制作用，并具有誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的活性特征；也有研究表明沒(méi)食子酸可以抑制肥大細(xì)胞瘤的轉(zhuǎn)移，從而延長(zhǎng)患者的生存期［6］。而槲皮素、芹菜苷和沒(méi)食子酸等均能從月季花中分離得到。

2.2抗真菌和抗病毒作用 近年來(lái)臨床真菌耐藥現(xiàn)象嚴(yán)重，研發(fā)新的抗真菌藥的成本比較大，且研究進(jìn)展緩慢，越來(lái)越滿足不了臨床對(duì)真菌感染的治療，因此中草藥及中草藥成分在抗真菌活性方面的研究成為抗真菌藥研發(fā)的熱點(diǎn)。在1995－2004年的10年間，研究學(xué)者對(duì)187味中草藥進(jìn)行了抗真菌活性的篩選，發(fā)現(xiàn)有162味具有肯定的抗真菌活性，但是沒(méi)有選用月季花。研究表明酚類物質(zhì)沒(méi)食子酸體外抗菌作用的抑菌濃度為5 mg／m l，具有很強(qiáng)的抗真菌作用；山柰黃素也是目前短缺的廣譜抗菌中草藥［7］。所以，研究月季花的抗真菌活性是非常必要的。

月季花中的黃酮類物質(zhì)主要是槲皮素、山柰黃素［10］。王艷芳等［8］研究發(fā)現(xiàn)槲皮素可明顯抑制流感病毒A1和A3引起的小鼠肺炎；Shi等［27］在對(duì)銀翹散抗流感病毒作用的物質(zhì)基礎(chǔ)進(jìn)行研究時(shí)，從銀翹散抗流感病毒有效部位群中分離得到金絲桃苷；同時(shí)，山柰酚也具有抗病毒作用［18］。

2.3抗氧化作用

2.3.1 月季花提取物的抗氧化作用 近年的大量醫(yī)學(xué)研究表明，人體的多種疾病和過(guò)早衰老，是由于體內(nèi)過(guò)多的氧自由基（游離基）將正常細(xì)胞氧化破壞造成?？寡趸瘎┠軌蛳@些氧自由基，阻緩氧化反應(yīng)，因而有良好的保健、防衰老和減少疾病的作用［28，29］。李春和等［30］研究發(fā)現(xiàn)月季花粗提物的乙酸乙酯相有較強(qiáng)的清除二苯代苦酰肼自由基（DPPH?）的能力，當(dāng)樣品質(zhì)量濃度達(dá)到2.5 g／m l時(shí)，清除率達(dá)到89.71%。對(duì)乙酸乙酯相用硅膠柱層析，氯仿和甲醇梯度洗脫進(jìn)一步分離得到5個(gè)分離片段，都具有不同程度的DPPH?清除能力，以片段5（V甲醇：V氯仿＝1：10）及片段1（V甲醇：V氯仿＝1：1）時(shí)的洗脫劑所得到的分離成分抗氧化性最強(qiáng)。另一方面，劉英發(fā)等［31］研究發(fā)現(xiàn)給與不同質(zhì)量濃度（1、0.1、0.01 g／L）的月季花水提物可減少NO、丙二醛（MDA）釋放，提高紅細(xì)胞超氧化物歧化酶（SOD）水平，顯著提高細(xì)胞存活率，并可以提高胰島素的分泌量，且對(duì)由外源性NO導(dǎo)致的DNA含量降低也有一定的抑制作用，這說(shuō)明月季花水提物能夠提高胰島細(xì)胞的抗氧化能力。

2.3.2 月季花色素的抗氧化作用 月季花中含有大量的色素，主要為花青素類，具有較強(qiáng)的抗氧化能力。常麗新等［32］研究發(fā)現(xiàn)月季花色素對(duì)亞硝酸鹽有清除作用，而且色素濃度不同、反應(yīng)時(shí)間不同，對(duì)亞硝酸鹽的清除能力也不一樣；同時(shí)還發(fā)現(xiàn)月季花色素能降低大豆色拉油的過(guò)氧化值和MDA含量，具有一定的抗油脂過(guò)氧化能力，且當(dāng)色素的添加量為大豆色拉油的0.02%和0.04%時(shí)效果最好，另外，在加入檸檬酸后，月季花色素的抗氧化性能明顯增強(qiáng)［33］。袁克星等［34］研究發(fā)現(xiàn)相對(duì)于對(duì)照組而言，補(bǔ)充月季花色素組顯著延長(zhǎng)了小鼠運(yùn)動(dòng)至力竭的時(shí)間：對(duì)照組為73.00 m in，色素組為（86.88± 6.64）m in；也顯著降低了小鼠血清和骨骼肌中血乳酸含量和MDA含量；并顯著提高小鼠骨骼肌中血清乳酸脫氫酶（LDH）、SOD、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶（GSH-PX）和過(guò)氧化氫酶（CAT）活性。由此可知，月季花色素可顯著增強(qiáng)小鼠體內(nèi)多種抗氧化酶的活性，延遲運(yùn)動(dòng)性疲勞的產(chǎn)生，提高運(yùn)動(dòng)能力。

聞劍飛等［35］在研究月季花色素對(duì)運(yùn)動(dòng)大鼠骨骼肌氧化應(yīng)激損傷的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，相比于對(duì)照組（CG組）而言，運(yùn)動(dòng)后即刻組（EG 0 h組）中肌酸激酶（CK）、LDH的活性和MDA含量顯著升高，分別升高了33.2%、27.6%和11.6%，而月季花色素即刻組（ER 0 h組）使運(yùn)動(dòng)組中各指標(biāo)的升高程度分別下降了約6.4%、12.4%和4.4%；而EG 0 h組中SOD活性顯著降低，降低了16.7%，ERG 0 h組降低了12.2%，相比于EG 0 h組提高了4.5%，這說(shuō)明月季花色素可降低由運(yùn)動(dòng)引起的脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)，提高機(jī)體的抗氧化能力。接著他又研究了月季花色素對(duì)遞增負(fù)荷訓(xùn)練大鼠抗氧化能力的影響，遞增負(fù)荷運(yùn)動(dòng)可導(dǎo)致機(jī)體脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)增強(qiáng)，氧化-抗氧化系統(tǒng)失衡，但補(bǔ)充了月季花色素后可觀察到類似的結(jié)果［36］。

2.4增強(qiáng)機(jī)體免疫功能作用 月季花具有抗氧化的作用，同時(shí)它也具有免疫增強(qiáng)作用，這主要是因?yàn)楹芯呙庖哒{(diào)節(jié)作用的成分——槲皮素。槲皮素對(duì)機(jī)體細(xì)胞免疫機(jī)能有正向調(diào)節(jié)作用，能夠增強(qiáng)細(xì)胞免疫功能。已有研究發(fā)現(xiàn)槲皮素可顯著促進(jìn)T、B淋巴細(xì)胞的轉(zhuǎn)化，同時(shí)也增強(qiáng)白介素Ⅱ（IL-2）的產(chǎn)生［37］。Wang等［38］發(fā)現(xiàn)槲皮素可以促進(jìn)脾淋巴細(xì)胞增殖，腹腔注射50、100 mg／kg槲皮素能顯著提高IL-2的產(chǎn)生和活性，提高自然殺傷細(xì)胞（NK細(xì)胞）的殺傷效應(yīng)，對(duì)抗?jié)娔崴升埖拿庖咭种谱饔茫⑹辜t細(xì)胞膜表面C3b受體活化。另外，也有研究表明槲皮素可抑制蛋白激酶C（PKC）的轉(zhuǎn)運(yùn)和活性，強(qiáng)烈抑制鈣離子內(nèi)流，從而抑制組胺、白三烯、前列腺素D等介質(zhì)釋放［39］。

2.5其他作用 除此之外，月季花還有多種藥理作用，如抑制血小板聚集作用［40］、降低血管通透性［41］、利尿作用等。

3 展望

綜上所述，月季花在抗菌、抗病毒、抗氧化、抗腫瘤等方面具有較強(qiáng)的促進(jìn)作用，對(duì)月季花的開(kāi)發(fā)具有很大的市場(chǎng)潛力。然而，目前月季花的化學(xué)成分與藥理作用研究的結(jié)合還不夠緊密，藥理作用的研究深度不夠，臨床驗(yàn)證也很薄弱。隨著提取工藝的不斷改進(jìn)，月季花的化學(xué)成分不斷地被分離出來(lái)，其藥理活性也不斷地被發(fā)掘，這使得對(duì)月季花的研究更加透徹，也為其他中藥的研究提供了借鑒，表明了中藥的研究也在不斷地發(fā)展。另外，中藥由于其低毒、高效的藥理活性，越來(lái)越受到研究者的重視，這也對(duì)我國(guó)的中藥研究有著深遠(yuǎn)的影響。

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Research progresson chem ical constituents and pharmacological activitiesof Rosa chinensis

LIU Mouzhi1，2，SONGXia2，3，JIANG Yuanying2，CAO Yongbing2，YAN Tianhua1（1.Schoolof Pharmacy，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China；2.School of Pharmacy，Second M ilitary Medical University，Shanghai 200433，China；3.School of Pharmacy，F(xiàn)ujian University of Traditional Chinese Medicine，F(xiàn)uzhou 350108，China）

The chem ical constituents of Rosa chinensis Jacq were diverse，mainly including flavonoids，flavonoid glycosides，phenolic acids，aromatic oils，tannins and pigments.Its extractand some chem ical constituents had shownmultiple pharmacologicalactivities，such asantitumor，antifungal，anti-viral，anti-oxidation etc..Theadvances in the study on chemical components and pharmacological actions of Rosa chinensis Jacq were reviewed and its application prospectwas prospected.

Rosa chinensis Jacq；chemical constituents；pharmacology activity

R28

A

1006-0111（2015）03-0198-04

10.3969／j.issn.1006-0111.2015.03.002

2014-03-29

2014-09-06

［本文編輯］ 顧文華

劉謀治，碩士研究生.Tel：13701926148；E-mail：liumouzhi123＠163.com

顏天華，教授.研究方向：心血管藥理及新藥評(píng)價(jià).E-mail：yth0001＠126.com