山楂中齊墩果酸和熊果酸超聲提取工藝研究

孫協(xié)軍，劉羽純，潘龍飛，薛曉霞，李秀霞

（渤海大學(xué)化學(xué)化工與食品安全學(xué)院，遼寧省高校重大科技平臺“食品貯藏加工及質(zhì)量安全控制工程技術(shù)研究中心”，遼寧錦州121013）

山楂中齊墩果酸和熊果酸超聲提取工藝研究

孫協(xié)軍，劉羽純，潘龍飛，薛曉霞，李秀霞*

（渤海大學(xué)化學(xué)化工與食品安全學(xué)院，遼寧省高校重大科技平臺“食品貯藏加工及質(zhì)量安全控制工程技術(shù)研究中心”，遼寧錦州121013）

對山楂齊墩果酸和熊果酸超聲波輔助提取工藝進行了優(yōu)化，以齊墩果酸和熊果酸總含量為響應(yīng)值，考查了液固比、超聲波功率和提取時間對山楂總齊墩果酸和熊果酸含量的影響。結(jié)果表明，三個考查因素對山楂齊墩果酸和熊果酸含量影響的順序為：液固比＞提取時間＞超聲波功率；方差分析結(jié)果表明，液固比和提取時間對齊墩果酸和熊果酸含量有極顯著影響（p＜0.01），超聲波功率對齊墩果酸和熊果酸含量有顯著影響（p＜0.05），提取時間的二次項對齊墩果酸和熊果酸含量有極顯著影響（p＜0.01），各因素之間交互作用不顯著（p＞0.05）；確定超聲波輔助提取山楂齊墩果酸和熊果酸的最佳工藝參數(shù)為：乙醇體積分數(shù)90%，液固比35∶1mL/g，超聲波功率352W，提取時間為4.6min，在優(yōu)化工藝條件下超聲波輔助提取山楂齊墩果酸和熊果酸，其含量為2.87mg/g，與預(yù)測值相符。本實驗中所用提取方法在顯著節(jié)約了超聲波處理的時間同時也獲得了良好的提取效率。

山楂，齊墩果酸，熊果酸，超聲波提取

山楂通常指薔薇科植物山里紅（Crataegus Pinnatifida Bga.var.major N.E.Br.）或山楂（Crataegus pinnatifida Bge.）的果實。其中，山里紅也叫北山楂，在我國北方地區(qū)廣泛栽培，是重要的藥食同源植物［1］。山楂果實富含糖、黃酮類物質(zhì)、三萜類化合物、檸檬酸和維生素等多種營養(yǎng)和功效成分［2］，三萜類化合物是山楂中的一類重要的活性組分，其母核為30個碳原子構(gòu)成的碳架，大多數(shù)三萜類化合物由6個異戊二烯單體連接而成，常見的有四環(huán)三萜類和五環(huán)三萜類［3］，山楂酸（maslinic acid）、科羅索酸（corosolic acid）、齊墩果酸（oleanolic acid）和熊果酸（ursolic acid）為代表的五環(huán)三萜是山楂中主要的三萜類化合物［4］，山楂中含量最高的三萜類化合物為熊果酸［5］，齊墩果酸是熊果酸的同分異構(gòu)體，熊果酸和齊墩果酸具有抗炎、增強免疫、抗腫瘤、保肝和抗菌等重要生理功能［6］。

索氏提?。?］、回流提取［8］、超聲波提取［9］、微波輔助提?。?0］、超高壓提?。?1］及超臨界流體萃?。?2］等方法是齊墩果酸和熊果酸等三萜酸常用的提取方法。超聲波輔助提取方法的提取效率高于索氏抽提［7］和回流提?。?3］等傳統(tǒng)方法，但是現(xiàn)有的超聲波輔助萃取齊墩果酸或熊果酸的研究報道中，大部分耗時較長［13-15］，超聲波破碎儀在細胞破壁方面具有較高效率，超聲波探頭與物料直接接觸，應(yīng)用于生物活性成分提取中，傳質(zhì)效率更高，可能會在短時間內(nèi)獲得較好的提取效率。因此，本實驗以自制山楂粉為原料，采用超聲波輔助溶劑萃取技術(shù)，對山楂中齊墩果酸和熊果酸的提取工藝進行研究，為超聲波技術(shù)在三萜酸等活性成分提取方面的應(yīng)用提供技術(shù)依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

山楂市售，產(chǎn)自遼西地區(qū)；齊墩果酸標準品（含量94.9%）和熊果酸標準品（含量99.3%） 購于中國藥品生物制品檢定所；色譜甲醇、磷酸天津大茂化學(xué)試劑廠；水為超純水；其他試劑為分析純。

P680型高效液相色譜儀（配DAD檢測器） 美國戴安公司；FA2004型電子天平上海恒平科學(xué)儀器有限公司；RE-2000型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上海亞榮生化儀器廠；SCIENTZ-ⅡD型超聲波細胞破碎儀寧波新芝超聲設(shè)備有限公司；PS02-AD-DI型超純水機上海訊輝環(huán)?？萍加邢薰荆籗HZ-D（Ⅲ）型循環(huán)水真空泵上海申光儀器有限公司。

1.2實驗方法

1.2.1山楂樣品預(yù)處理方法選擇整齊度良好的新鮮山楂自來水清洗后去除果核，帶皮果肉部分在50℃熱風(fēng)烘干后粉碎成細粉，全部過40目分樣篩后真空封裝，冷藏備用。

1.2.2山楂齊墩果酸和熊果酸提取方法參考董海麗［11］提取方法，略有改動。準確稱取一定質(zhì)量山楂粉于200mL玻璃燒杯中，按照實驗設(shè)計加入相應(yīng)體積的提取溶劑混合后，將超聲波破碎儀的探頭置于燒杯溶液的液面下1.5cm處，設(shè)定適當?shù)某暡üβ氏?，超?s/間歇2s，超聲波處理一定時間后，提取后的混合液減壓抽濾，等體積的提取溶劑洗滌抽濾瓶中濾渣，所得濾液在60℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)掉大部分溶劑后，無水乙醇溶解并定容至10mL，0.45μm膜過濾后，HPLC檢測齊墩果酸和熊果酸濃度，分別計算其含量。

1.2.3液相色譜檢測條件色譜條件的確定Develosil C30（250mm×4.6mm，5μm）色譜柱；流動相：甲醇：0.1%磷酸水溶液（90∶10；v/v）；流速1.0mL/min；柱溫30℃；進樣20μL；檢測波長：202nm。

1.2.4標準溶液的配制各取齊墩果酸和熊果酸標準品10.5mg和20mg，甲醇溶解并分別定容至25mL，得到濃度分別為0.42（齊墩果酸）和0.8（熊果酸）mg/mL的混合標準品貯備液，分別稀釋為5個濃度梯度的標準使用溶液，濃度分別為：齊墩果酸，0.084、0.168、0.252、0.336、0.420mg/mL；熊果酸，0.16、0.32、0.48、0.64、0.80mg/mL。

1.2.5齊墩果酸和熊果酸含量計算方法

式中，c為HPLC檢測到的齊墩果酸和熊果酸濃度；v為定容體積，本實驗中為10mL；m為稱樣質(zhì)量，g。

1.2.6提取單因素實驗設(shè)計

1.2.6.1乙醇體積分數(shù)對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響準確稱取5g山楂粉于200mL燒杯中，分別加入體積分數(shù)分別為50%、60%、70%、80%、90%、100%的乙醇溶液各100mL，在超聲波功率為500W條件下提取5min，參照1.2.2所述方法進行超聲波提取實驗，計算齊墩果酸和熊果酸含量。

1.2.6.2液固比對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響準確稱取適量山楂粉于200mL燒杯中，分別加入無水乙醇150mL使其液固比分別為10∶1、15∶1、20∶1、25∶1、30∶1、35∶1、40∶1mL/g，設(shè)定超聲波功率500W，提取時間5min，參照1.2.2所述方法進行超聲波提取實驗，計算齊墩果酸和熊果酸含量。

1.2.6.3超聲波功率對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響準確稱取5g山楂粉于小燒杯中，按上述優(yōu)化出的液固比加入無水乙醇溶劑，在超聲波功率約分別為200、300、400、500、600W條件下分別提取5min，參照1.2.2所述方法進行超聲波提取實驗，計算齊墩果酸和熊果酸含量。

1.2.6.4超聲波作用時間對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響準確稱取5g山楂粉于200mL中，在上述優(yōu)化的液固比和超聲波功率條件下分別提取2、4、6、8、10min，參照1.2.2所述方法進行超聲波提取實驗，計算山楂齊墩果酸和熊果酸含量。

1.2.7響應(yīng)面實驗設(shè)計為進一步確定最佳超聲波提取條件和各因素的影響順序，依據(jù)Design-expert 8.0.6進行響應(yīng)面實驗設(shè)計，以齊墩果酸和熊果酸總含量為考察指標，以液固比（X1）、超聲波功率（X2）和提取時間（X3）為考查因素，共設(shè)立20個處理組，具體實驗設(shè)計見表1，每個處理平行測定1次，結(jié)果取平均值。

表1　山楂齊墩果酸和熊果酸超聲波輔助提取響應(yīng)面實驗設(shè)計Table 1　Response surface experiment design of ultrasoundassisted extraction of hawthorn oleanolic acid and ursolic acid

1.3數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析

實驗數(shù)據(jù)采用Excel 2003和Design-Expert 8.0.6數(shù)學(xué)軟件進行分析。

2　結(jié)果與分析

2.1HPLC分離結(jié)果和標準曲線的建立

齊墩果酸和熊果酸混合標準溶液及山楂提取液的液相色譜圖見圖1和圖2所示，齊墩果酸和熊果酸是山楂中互為同分異構(gòu)體的2種三萜類化合物，參照其他研究者的報道［16］和齊墩果酸及熊果酸單獨進樣時保留時間的數(shù)據(jù)，確認保留時間為20min左右色譜峰為齊墩果酸，保留時間為22min左右色譜峰為熊果酸。

圖1　齊墩果酸和熊果酸混合標準溶液色譜圖Fig.1　Chromatogram of oleanolic acid and ursolic acid mixture

圖2　山楂齊墩果酸和熊果酸提取液色譜圖Fig.2　Chromatogram of hawthorn oleanolic acid and ursolic acid extract

2.2乙醇體積分數(shù)對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響

乙醇體積分數(shù)對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響如圖3所示，在乙醇體積分數(shù)90%以下時，山楂齊墩果酸和熊果酸含量隨著乙醇體積分數(shù)的增加而增加，體積分數(shù)為90%乙醇時提取效果和無水乙醇相似，這與黎海彬采用回流方法提取熊果酸、顏廷才等采用超聲波輔助法提取齊墩果酸的結(jié)果及李坤平等采用超聲波法提取姜味草中熊果酸和齊墩果酸的實驗結(jié)果近似［13，17-18］，而霍文蘭［15］采用超聲波輔助法提取山楂三萜酸時，提取齊墩果酸和熊果酸的最佳溶劑分別為體積分數(shù)為70%和80%乙醇，這可能與超聲波功率不同有關(guān)，一般植物原料在較低體積分數(shù)的乙醇溶液中分散性較好，本實驗中選取的超聲波功率為500W，較高的超聲波功率增加了90%乙醇和無水乙醇的傳質(zhì)效率，降低了分散性不好帶來的影響，而較高體積分數(shù)的乙醇溶液同時對齊墩果酸和熊果酸具有更好的溶解能力，從而獲得較好的提取效率。從成本考慮，選用乙醇體積分數(shù)為90%進行以下單因素和響應(yīng)面實驗。

圖3　乙醇體積分數(shù)對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響Fig.3　Effect of ethanol volume fraction on content of oleanolic acid and ursolic acid extracted from hawthorn

2.3液固比對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響

液固比對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響如圖4所示，隨著液固比的增大，山楂齊墩果酸和熊果酸含量在一定范圍內(nèi)（液固比10∶1～30∶1mL/g）有增加的趨勢，當液固比為30∶1mL/g時，含量最高（1.29mg/g），其后，隨著液固比的增加，山楂齊墩果酸和熊果酸含量呈現(xiàn)下降趨勢。這可能是因為隨著液固比的增加，后繼處理時間增長，在濃縮等過程中齊墩果酸和熊果酸的損失增加，因此，當液固比超過30∶1mL/g后，隨著液固比的繼續(xù)增大，山楂齊墩果酸和熊果酸含量反而有下降的趨勢，因此，選擇液固比30∶1mL/g進行下一步實驗。

圖4　液固比對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響Fig.4　Effect of solvent to solid ratio on content of oleanolic acid and ursolic acid extracted from hawthorn

2.4超聲波功率對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響

超聲波功率對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響如圖5所示，超聲波功率在200～400W范圍內(nèi)，山楂齊墩果酸和熊果酸提取效率隨著超聲波功率的增加而增加，在超聲波功率為400W時，山楂齊墩果酸和熊果酸含量達到1.85mg/g，在高于400W后，山楂齊墩果酸和熊果酸提取效率迅速降低，說明較高的超聲波功率對齊墩果酸和熊果酸有較強的破壞作用，在超聲波輔助提取齊墩果酸或熊果酸的研究報道中，在采取低于300W的超聲波功率時，通常需要較長的提取時間（20～50min）才能達到較好的提取效果［15，18-19］。因此，選擇超聲波功率為400W。

圖5　超聲波功率對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響Fig.5　Effect of ultrasonic power on content of oleanolic acid and ursolic acid extracted from hawthorn

2.5提取時間對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響

提取時間對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響如圖6所示，在實驗設(shè)定的2～4min提取時間內(nèi)，齊墩果酸和熊果酸含量呈現(xiàn)增加的趨勢，最大值出現(xiàn)在提取時間為4min時，此時齊墩果酸和熊果酸的含量為2.19mg/g，顯著高于提取時間為2min時（p＜0.05），而提取時間超過4min后，齊墩果酸和熊果酸含量開始下降，本實驗設(shè)定的超聲波功率為400W左右，最佳提取時間為4min，所需時間較短［13，20］，研究表明超聲波功率為75W條件下，需要提取時間為50min可獲得較好提取效率［20］，說明本實驗中較高的超聲波功率是所需提取時間較短的主要原因。

圖6　提取時間對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響Fig.6　Effect of extraction time on oleanolic acid and ursolic acid content extracted from hawthorn

表2　響應(yīng)面實驗結(jié)果及分析Table 2　Results and analysis of response experiment

表3　方差分析結(jié)果Table 3　Analysis of variance analysis results

2.6響應(yīng)面實驗結(jié)果

通過單因素實驗，選取液固比（X1）、超聲波功率（X2）和提取時間（X3）進行三因素三水平的響應(yīng)面實驗，實驗設(shè)計的因素、水平和實驗結(jié)果見表2。

用Design-Expert 8.0.6軟件對實驗數(shù)據(jù)進行多元回歸擬合，得到山楂中齊墩果酸和熊果酸含量的回歸方程如下：Y=2.71+0.21X1-0.15X2+0.17X3+0.06X1X2+ 0.05X1X3-0.05X2X3-0.05X12-0.06X22-0.21X32，剔除不顯著項后的回歸方程為：Y=2.71+0.21X1-0.15X2+ 0.17X3-0.21X32。

方差分析結(jié)果見表3所示，模型的F值極顯著（p＜0.01），而失擬的F值不顯著（p＞0.05），模型的相關(guān)系數(shù)R2為87.16%，說明模型擬合程度較好，可以用該模型方程來分析和預(yù)測不同超聲波輔助提取條件下山楂齊墩果酸和熊果酸含量的變化。在所選的各因素水平范圍內(nèi)，液固比（X1，mL/g）和提取時間（X3，min）對山楂齊墩果酸和熊果酸含量有極顯著影響（p＜0.01），超聲波功率（X2，W）對山楂齊墩果酸和熊果酸含量有顯著影響（p＜0.05），各因素間交互作用不顯著（p＞0.05），提取時間的二次項（X32）對山楂齊墩果酸和熊果酸含量有顯著影響（p＜0.01），3個考查因素對山楂中齊墩果酸和熊果酸類化合物含量的影響排序為：液固比＞提取時間＞超聲波功率。

2.7響應(yīng)面圖分析

從圖7中可以看到隨著液固比、超聲波功率和提取時間增加，山楂齊墩果酸和熊果酸含量的變化情況，從圖7（a）和圖7（b）可以看出，當其他條件不變時，隨著液固比的增加，齊墩果酸和熊果酸含量呈現(xiàn)逐漸增加并變緩的趨勢，且變化幅度較大，說明在實驗選取的液固比范圍內(nèi)，較高的液固比有利于提取效率的提高；而當液固比和提取時間不變時，隨著超聲波功率的增加，齊墩果酸和熊果酸含量先是緩慢增加而后迅速降低（見圖7（a、c）），說明較好的山楂齊墩果酸和熊果酸提取效率需要一個適合的超聲波功率，從較緩和的坡度來看，超聲波功率對山楂齊墩果酸和熊果酸的影響低于液固比和提取時間的影響；從圖7（b）和圖7（c）中可以看出，在超聲波功率和液固比一定的情況下，提取時間對齊墩果酸和熊果酸含量有較大影響，達到最大提取效率后，增加提取時間會降低齊墩果酸和熊果酸含量；綜合表3方差分析結(jié)果和圖7響應(yīng)面圖結(jié)果，可以看出液固比和提取時間對齊墩果酸和熊果酸含量的影響大于超聲波功率，而三個因素間沒有顯著的交互作用。

2.8最優(yōu)提取工藝參數(shù)的優(yōu)化

采用Design Expert 7.0軟件對工藝參數(shù)進行優(yōu)化，得到的最佳工藝參數(shù)為：液固比35∶1mL/g，超聲波功率355W，提取時間為4.6min，山楂齊墩果酸和熊果酸含量預(yù)測值為2.98mg/g。由于實驗所用儀器原因，超聲波功率更改為352W，在優(yōu)化工藝條件下超聲波輔助提取山楂齊墩果酸和熊果酸，其含量為2.87mg/g，與預(yù)測值的相對誤差為3.69%。與已有的研究報道相比，本實驗結(jié)果具有效率高和耗時短的優(yōu)點，具有一定的應(yīng)用價值。

圖7　液固比（X1）、超聲波功率（X2）和提取時間（X3）對山楂齊墩果酸和熊果酸含量影響的響應(yīng)曲面圖Fig.7　Response surface graph of the ratio of liquid to solid，ultrasonic power，and extraction time on oleanolic acid and ursolic acid content of hawthorn extracts

3　結(jié)論

以齊墩果酸和熊果酸總含量為衡量指標，對山楂齊墩果酸和熊果酸超聲波輔助提取工藝進行了研究，考查了乙醇體積分數(shù)、液固比、超聲波功率和提取時間對山楂齊墩果酸和熊果酸含量的影響，建立了超聲波輔助提取山楂齊墩果酸和熊果酸的數(shù)學(xué)模型，確定超聲波輔助山楂齊墩果酸和熊果酸的最佳工藝參數(shù)為：乙醇體積分數(shù)90%，液固比35∶1mL/g，超聲波功率352W，提取時間為4.6min，在優(yōu)化工藝條件下超聲波輔助提取山楂齊墩果酸和熊果酸，其含量為2.87mg/g。

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Optimization of extracting technique assisted by ultrasound-assisted extraction of oleanolic acid and ursolic acid from hawthorn

SUN Xie-jun，LIU Yu-chun，PAN Long-fei，XUE Xiao-xia，LI Xiu-xia*
（College of Chemistry，Chemical Engineering and Food Safety，Engineering and Technology Research Center of Food Preservation，Processing and Safety Control of Liaoning Province，Jinzhou 121013，China）

Extracting technique assisted by ultrasonic extraction method of oleanolic acid and ursolic acid from hawthorn was optimized.The total content of oleanolic acid and ursolic acid was used as response value，ratio of liquid to solid，ultrasonic power，and extracting time were investigated in this experiment.The results showed that the sequence of different factors on triterpene content was：ratio of liquid to solid＞extracting time＞ultrasonic power.The results of variance analysis showed that ratio of liquid to solid and extracting time had extremely significant effect on oleanolic acid and ursolic acid content（p＜0.01），ultrasonic power had a significant influence on oleanolic acid and ursolic acid content（p＜0.05），extracting time of the quadratic term had extremely significant effect（p＜0.01）.There was no interaction effect between each factor（p＞0.05）.The optimal condition was that ethanol volume percentage 90%，ratio of liquid to solid 35∶1mL/g，ultrasonic power 352W，extracting time 4.6min.Under the optimal condition，the oleanolic acid and ursolic acid content of hawthorn was 2.87mg/g，which was consistent with the predicted value.Extraction method using in this experiment demonstrated high extraction efficiency and shorter time simultaneously.

hawthorn；oleanolic acid；ursolic acid；ultrasound-assisted extraction

TS219

B

1002-0306（2015）14-0321-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.14.057

2014－10－20

孫協(xié)軍（1969-），男，大學(xué)本科，實驗師，主要從事食品資源開發(fā)利用方面的研究。

李秀霞（1973-），女，博士，副教授，主要從事水產(chǎn)品貯藏加工方面的研究。

遼寧省食品安全重點實驗室開放課題（LNSAKF2011015）。