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    基于GC-MS分析不同資源姜黃揮發(fā)油成分及含量差異

    2024-12-31 00:00:00劉夢(mèng)婷王清隆羊青王祝年晏小霞湯歡袁浪興王茂媛馮世秀
    中國(guó)調(diào)味品 2024年9期
    關(guān)鍵詞:姜黃揮發(fā)油

    摘要:為比較不同資源姜黃揮發(fā)油成分的異同,采用水蒸氣蒸餾法提取24批姜黃樣品揮發(fā)油,采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)分離鑒定各色譜峰的化學(xué)成分;采用聚類分析(HCA)、主成分分析(PCA)和正交偏最小二乘法-判別分析(OPLS-DA)對(duì)24批揮發(fā)油成分進(jìn)行組學(xué)分析和差異代謝物篩選。結(jié)果表明,24批姜黃揮發(fā)油提取得率為0.30%~1.10%,從中共檢測(cè)出63種成分,主要為姜黃酮類成分,相對(duì)含量在50%以上,其次為萜烯類物質(zhì),含量低且組成復(fù)雜。建立姜黃揮發(fā)油GC-MS指紋圖譜,相似度在0.911~0.997之間,從中確認(rèn)7個(gè)共有峰。HCA和PCA將其中21個(gè)樣品分為A組和B組,OPLS-DA篩選出19個(gè)差異代謝物,聚類熱圖分析顯示A組的特征性成分為姜黃酮類物質(zhì)芳姜黃酮、α-姜黃酮和β-姜黃酮,B組為姜烯、β-紅沒藥烯和β-倍半水芹烯等16種萜烯類成分。結(jié)果表明,不同產(chǎn)地來源的姜黃揮發(fā)油存在一定的質(zhì)量差異,姜黃酮的含量與姜黃切面的顏色直接相關(guān),含量越高,姜黃顏色越深。該研究通過對(duì)比24批不同來源的姜黃揮發(fā)油成分及其差異物質(zhì),為今后姜黃種質(zhì)資源鑒定和質(zhì)量評(píng)價(jià)提供了科學(xué)依據(jù),篩選出6種揮發(fā)油和姜黃酮類成分含量均較高的優(yōu)異種質(zhì),可用于指導(dǎo)姜黃新品種選育。

    關(guān)鍵詞:姜黃;揮發(fā)油;GC-MS;組學(xué)分析;姜黃酮

    中圖分類號(hào):TS201.1""""" 文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A"""" 文章編號(hào):1000-9973(2024)09-0167-10

    Analysis of Differences of Volatile Oil Components and Content of Turmeric from

    Different Resources Based on GC-MS

    LIU Meng-ting1,2, WANG Qing-long1, YANG Qing1, WANG Zhu-nian1,3, YAN Xiao-xia1,

    TANG Huan1, YUAN Lang-xing1, WANG Mao-yuan1*, FENG Shi-xiu4*

    (1.Tropical Crops Genetic Resources Institute, Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences/

    Identification and Evaluation Center for Tropical Agricultural Wild Plant Gene Resources, Ministry

    of Agriculture/Key Laboratory of Biology and Cultivation of Chinese Medicinal Materials, Ministry

    of Agriculture and Rural Affairs/Hainan Engineering Research Center for Tropical Medicinal Plants,

    Haikou 571101, China; 2.College of Plant Science and Technology, Huazhong Agricultural

    University, Wuhan 430070, China; 3.Sanya Institute of Chinese Academy of Tropical

    Agricultural Sciences, Sanya 572000, China; 4.Shenzhen Fairylake Botanical

    Garden, Chinese Academy of Sciences, Shenzhen 518004, China)

    Abstract: To compare the similarities and differences of volatile oil components of turmeric from different resources, the volatile oils of 24 batches of turmeric samples are extracted by steam distillation method, and the chemical components of each chromatographic peak are separated and identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Hierarchical cluster analysis (HCA), principal component analysis (PCA) and orthogonal partial least square-discriminant analysis (OPLS-DA) are used to analyze the components of 24 batches of volatile oils and screen the differential metabolites. The results show that the extraction rate of volatile oils of 24 batches of turmeric is 0.30%~1.10%, and 63 components are detected, mainly are turmerones, with the relative content more than 50%, followed by terpenes, with low content and complex composition. The GC-MS fingerprint of volatile oils of turmeric is established with similarity of 0.911~0.997, and seven common peaks are identified. HCA and PCA divide 21 samples into groups A and B, and 19 differential metabolites are screened by OPLS-DA. Cluster heat map analysis shows that the characteristic components of group A are turmerones such as aromatic curcumone, α-curcumone and β-curcumone, and the characteristic components of group B are 16 terpenes such as gingerene, β-bisabolene and β-sesquiphellandrene. The results show that the quality of volatile oils of turmeric from different places of origin is different. The content of turmeric is directly related to the color of turmeric section. The higher the content, the darker the color of turmeric. This study has provided scientific basis for the identification and quality evaluation of turmeric germplasm resources in the future by comparing 24 batches of volatile oil components of turmeric from different sources and their differential substances, and six excellent germplasm with high content of volatile oils and turmerones are selected, which could be used to guide the breeding of new varieties of turmeric.

    Key words: turmeric; volatile oil; GC-MS; metabolomics analysis; turmerone

    收稿日期:2024-02-12

    基金項(xiàng)目:海南省重大科技計(jì)劃項(xiàng)目(ZDKJ2021001);南鋒專項(xiàng)(NFZX2021);中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶作物品種資源研究所科技成果轉(zhuǎn)移轉(zhuǎn)化項(xiàng)目(PZS2023001)

    作者簡(jiǎn)介:劉夢(mèng)婷(1997—),女,碩士,研究方向:藥用植物的育種與栽培。

    *通信作者:王茂媛(1981—),女,研究員,碩士,研究方向:藥用植物資源開發(fā)及應(yīng)用;

    馮世秀(1983—),男,副研究員,博士,研究方向:天然產(chǎn)物化學(xué)。

    姜黃(Curcuma longa L.)是姜科姜黃屬多年生草本植物,主產(chǎn)于中國(guó)、印度、泰國(guó)及其他東南亞國(guó)家,在中國(guó)主產(chǎn)于四川、廣西、廣東、云南、福建、臺(tái)灣等地[1-3]。姜黃是我國(guó)大宗中藥材之一,具有破血行氣、通經(jīng)止痛等功效[4],在東南亞國(guó)家主要作為香料和染料。揮發(fā)油類和姜黃素類是其主要活性成分,現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明,姜黃具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、抑菌、護(hù)肝、降血脂等作用[5-8]。姜黃種質(zhì)資源豐富,藥效成分種類和含量差異顯著。為了提高姜黃臨床用藥的有效性和安全性,有必要對(duì)不同資源姜黃的藥效成分進(jìn)行比較。

    揮發(fā)油是姜黃的重要功效物質(zhì),現(xiàn)有的文獻(xiàn)大多對(duì)姜黃揮發(fā)油含量和組成的比較開展研究[9-11],但對(duì)不同種質(zhì)資源姜黃揮發(fā)油的研究較少。在數(shù)據(jù)處理方面,前人的文獻(xiàn)多采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)的指紋圖譜進(jìn)行相似度評(píng)價(jià),缺乏不同姜黃揮發(fā)油之間的化學(xué)差異性與差異物質(zhì)的分析與鑒定。代謝組學(xué)分析手段不僅可以通過散點(diǎn)圖獲得樣品之間的聚類分組情況,而且可以通過載荷圖、多元統(tǒng)計(jì)分析手段篩選鑒定樣品之間的差異成分。近年來,基于GC-MS技術(shù)的代謝組學(xué)方法已成功應(yīng)用于溫郁金、寬葉羌活等多種中藥材的揮發(fā)性成分分析[12-13]。本試驗(yàn)擬采用基于 GC-MS 的代謝組學(xué)技術(shù),全面綜合評(píng)價(jià)不同資源姜黃揮發(fā)油之間的差異并尋找差異代謝物,為姜黃的資源鑒定和質(zhì)量評(píng)價(jià)提供了參考。

    1 材料與方法

    1.1 試驗(yàn)材料

    試驗(yàn)所用樣品24批姜黃種質(zhì)資源采集自四川、廣西、云南、廣東、海南、西藏等地及東南亞國(guó)家,保存于海南省儋州市農(nóng)業(yè)農(nóng)村部(儋州)熱帶藥用植物種質(zhì)資源圃,于2022年3月統(tǒng)一種植管理,2022年12月天氣晴好時(shí)采收,洗凈切片,烘干打粉。經(jīng)中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院王祝年研究員鑒定為姜科(Zingiberaceae)姜黃屬(Curcuma L.)植物姜黃(Curcuma longa L.),樣品信息見表1。

    1.2 儀器與試劑

    Agilent HP6890-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀、Agilent 1100 HPLC 美國(guó)安捷倫公司;TM-500型數(shù)字控溫電熱套 海寧市華興儀器廠;AUW220D型電子天平 日本島津公司;SL-200型高速多功能粉碎機(jī) 浙江松青五金廠。

    正己烷、C7~C40正構(gòu)烷烴混合標(biāo)準(zhǔn)溶液、無水硫酸鈉(分析純)、芳姜黃酮標(biāo)準(zhǔn)品(芳姜黃酮98%,生產(chǎn)批號(hào):221229):成都植標(biāo)化純生物技術(shù)有限公司。

    1.3 試驗(yàn)方法

    1.3.1 揮發(fā)油的提取

    取適量藥材粉碎,過80目篩,稱取10.00 g置于500 mL圓底燒瓶中,加入300 mL水振蕩搖勻,加入數(shù)粒玻璃防爆珠;連接揮發(fā)油提取器與回流冷凝管,置于電加熱套中緩慢加熱至沸騰,并保持微沸6 h,至測(cè)定器中揮發(fā)油含量不再增加時(shí)停止加熱,讀取揮發(fā)油含量并收集,加入少量無水硫酸鈉脫水,得到的淡黃色透明液體,置于離心管中于4 ℃保存?zhèn)溆?。每個(gè)樣品重復(fù)提取3次,揮發(fā)油提取得率(%)取平均值。

    1.3.2 樣品處理

    用移液槍吸取適量經(jīng)干燥的揮發(fā)油樣品,溶于1.5 mL正己烷溶液中,用0.22 μm濾膜過濾,得到供試品溶液。

    1.3.3 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析

    氣相色譜條件:HP-5MS彈性石英毛細(xì)管柱(60 m×0.25 mm×0.25 μm);初始溫度80 ℃,以5 ℃/min升溫至310 ℃;運(yùn)行時(shí)間46 min;氣化室溫度250 ℃;載氣為高純He(99.999%);柱前壓19.24 psi,載氣流量1.0 mL/min,分流比100∶1,溶劑延遲時(shí)間6 min。

    質(zhì)譜條件:離子源為EI源;離子源溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;電子能量70 eV;發(fā)射電流34.6 μA;倍增器電壓1 718 V;接口溫度280 ℃;質(zhì)量掃描范圍29~500 amu。

    1.4 數(shù)據(jù)處理

    用GC-MS進(jìn)行分析處理,對(duì)總離子流圖中各峰經(jīng)質(zhì)譜計(jì)算機(jī)數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對(duì)NIST 20和Wiley 275標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖,確定了揮發(fā)性化學(xué)成分,用峰面積歸一化法測(cè)定了各化學(xué)成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)。利用中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)軟件計(jì)算相似度;通過SPSS 26.0統(tǒng)計(jì)軟件系統(tǒng)聚類,然后導(dǎo)入SIMCA 14.1軟件進(jìn)行HCA、PCA、OPLS-DA分析。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 姜黃揮發(fā)油提取得率

    采用水蒸氣蒸餾法提取姜黃揮發(fā)油,所得油體呈淡黃色透明狀,氣味濃郁。各產(chǎn)地姜黃樣品揮發(fā)油含量見表2。

    由表2可知,揮發(fā)油提取得率在0.30%~1.10%,不同樣品之間差異較大,S21揮發(fā)油提取得率最高,S24揮發(fā)油提取得率最低,最高提取得率是最低提取得率的近4倍。

    2.2 姜黃揮發(fā)油成分分析

    由表3可知,經(jīng)GC-MS分析結(jié)果,從24批姜黃樣品揮發(fā)油中鑒別出63種化學(xué)成分(匹配度均大于90%),相對(duì)分子質(zhì)量在136~394之間(見表3),主要以姜黃酮類和萜烯類成分為主。由表3可知,24批樣品揮發(fā)油中相對(duì)含量均較高的化合物有7種,其平均含量由大到小為α-姜黃酮(25.39%)gt;芳姜黃酮(18.52%)gt;β-姜黃酮(12.99%)gt;姜烯(10.26%)gt;β-倍半水芹烯(9.66%)gt;β-紅沒藥烯(2.24%)gt;3-甲基-6-(6-甲基庚-5-烯-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮(1.67%)。一些化學(xué)成分僅在個(gè)別姜黃樣品揮發(fā)油中檢測(cè)出微量,例如芳姜黃烯在S1(2.57%)和S19(3.19%)中檢測(cè)出;莪術(shù)烯僅在S6(0.18%)中檢測(cè)出;吉馬酮在S5(0.34%)、S12(0.32%)、S13(0.24%)、S17(0.22%)和S23(0.24%)中檢測(cè)出,這些成分的差異可能與姜黃種質(zhì)資源產(chǎn)地來源相關(guān)。

    2.3 GC-MS指紋圖譜的建立及相似度評(píng)價(jià)

    將姜黃樣品揮發(fā)油色譜數(shù)據(jù)建立數(shù)據(jù)表,導(dǎo)入中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)(2012版),建立24批姜黃揮發(fā)油疊加GC-MS指紋圖譜,結(jié)果見圖1。以姜黃S2為參考圖譜計(jì)算相似度,結(jié)果見表4。24批姜黃樣品的相似度在0.911~0.997之間,有12個(gè)樣品的相似度大于0.95,5個(gè)樣品S1、S12、S14、S19和S24的相似度小于0.93,分別為0.925(S1),0.911(S12),0.927(S14),0.926(S19),0.919(S24),表明不同產(chǎn)地來源的姜黃樣品揮發(fā)性物質(zhì)存在差異。設(shè)定時(shí)間窗寬度為0.1 min,采用中位數(shù)法進(jìn)行多點(diǎn)校正和Mark峰匹配,建立指紋圖譜共有模式,標(biāo)定共有峰,結(jié)果見圖2。共標(biāo)定7個(gè)共有峰,分別為1號(hào)峰姜烯、2號(hào)峰β-紅沒藥烯、3號(hào)峰β-倍半水芹烯、4號(hào)峰芳姜黃酮、5號(hào)峰α-姜黃酮、6號(hào)峰β-姜黃酮、7號(hào)峰3-甲基-6-(6-甲基庚-5-烯-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮。

    2.4 HCA

    采用SPSS 26.0統(tǒng)計(jì)軟件進(jìn)行聚類分析,運(yùn)用中位數(shù)聚類法的平方歐氏距離,采用組間連接法,得到聚類結(jié)果(見圖3)。當(dāng)類距為16時(shí),24批姜黃樣品揮發(fā)油可聚類為3類:S19為Ⅰ類,S12和S24為Ⅱ類,其余21批樣品為Ⅲ類。

    由HCA圖結(jié)合揮發(fā)油成分的組成和含量(見表2)分析可知,24批樣品中S19揮發(fā)油中檀香烯的含量高達(dá)10.60%,遠(yuǎn)高于其他產(chǎn)地,因此系統(tǒng)聚類將其單獨(dú)聚為一類;S12和S24揮發(fā)油中含有烷烴類成分,因此系統(tǒng)聚類將其聚為一類。而其余21批樣品揮發(fā)油化合物種類和含量相似,因此系統(tǒng)聚類將其歸為一類。當(dāng)類距為14時(shí),Ⅲ類樣品又可以分為 A和B兩小類,其中樣品S1、S2、S3、S6、S7、S8、S9、S10、S16、S20、S21、S22聚為A類,分析發(fā)現(xiàn)這12批樣品姜黃酮類成分含量均高于其他資源。S4、S5、S11、S13、S14、S15、S17、S18、S23歸為B類,分析發(fā)現(xiàn)這9批樣品萜烯類成分含量均較高,并以S4、S11、S13、S23樣品中含量最高。以上結(jié)果表明聚類分析可在一定程度上區(qū)分不同產(chǎn)地來源的姜黃樣品,推測(cè)產(chǎn)地會(huì)造成姜黃揮發(fā)油成分存在差異。

    2.5 PCA

    將24批樣品的GC-MS數(shù)據(jù)導(dǎo)入SIMCA 14.1軟件,以鑒定的63種化合物的相對(duì)含量為變量,對(duì)24批姜黃揮發(fā)油進(jìn)行主成分分析(PCA)。以特征值大于1為提取標(biāo)準(zhǔn),得到兩個(gè)主成分(PC1和PC2),PC1為第一主成分,方差貢獻(xiàn)率為55.81%,PC2為第二主成分,方差貢獻(xiàn)率為16.12%,PC1和PC2的累計(jì)貢獻(xiàn)率達(dá)71.93%,可以有效地表征數(shù)據(jù)原始信息。以PC1和PC2為坐標(biāo)系進(jìn)行投影,得到24批姜黃樣品的PCA得分散點(diǎn)圖,見圖4中A。由圖4中A可知,24批姜黃樣品可以分為兩組,其中S4、S5、S11、S12、S13、S14、S15、S17、S18、S23聚集在PC1軸的右側(cè),其余樣品聚集在PC1軸的左側(cè)。S19樣品相對(duì)于總體姜黃樣品呈明顯的分離趨勢(shì)。

    2.6 OPLS-DA

    由HCA圖(見圖3)可知,當(dāng)類距為14時(shí),Ⅱ類和Ⅲ類樣品均可以區(qū)分開。PCA圖(見圖4中A)不能將Ⅱ類和Ⅲ類樣品區(qū)分開,但可將Ⅲ類樣品分為A組(S1、S2、S3、S6、S7、S8、S9、S10、S16、S20、S21、S22)和B組(S4、S5、S11、S13、S14、S15、S17、S18、S23),與聚類分析結(jié)果相同。因此,為了進(jìn)一步尋找不同樣品的差異代謝物,在PCA的基礎(chǔ)上建立Ⅲ類樣品A組和B組的OPLS-DA模型,提供更準(zhǔn)確的結(jié)果并提高模型的預(yù)測(cè)能力和精度。OPLS-DA得分圖(見圖4中B)的R2X=0.388,R2Y=0.957,Q2=0.837,表明該模型的穩(wěn)定性良好,可用于兩組差異性揮發(fā)性成分的篩選。

    通過對(duì)OPLS-DA模型進(jìn)行統(tǒng)計(jì)和變量重要性投影(variable importance in the projection,VIP)分析。VIP值越高,則相應(yīng)成分對(duì)組間質(zhì)量差異的影響越大,根據(jù)VIPgt;1且Plt;0.05篩選差異代謝物,共得到19種差異代謝物,其中來源于A組的差異代謝物包括芳姜黃酮(C40)、α-姜黃酮(C41)和β-姜黃酮(C48),3個(gè)差異成分的Log2FC分別為-0.6,-0.7,-0.9,因其總姜黃酮的含量已達(dá)到50%以上,也認(rèn)定為差異代謝物。來源于B組的差異代謝物包括α-松油醇(C11)、β-欖香烯(C17)、(+)-7-表-倍半萜烯(C18)、檀香烯(C19)、α-香檸檬烯(C21)、(E)-β-金合歡烯(C22)、倍半香檜烯(C23)、α-姜黃烯(C27)、姜烯(C29)、β-紅沒藥烯(C31)、β-倍半水芹烯(C32)、(Z)-倍半萜烯水合物(C34)、反式倍半萜烯水合物(C38)、姜烯醇(C39)、吉馬酮(C44)、3-甲基-6-(6-甲基庚-5-烯-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮(C46),差異物質(zhì)的Log2FC均大于1,說明這些成分造成了21批姜黃揮發(fā)油的質(zhì)量差異,是A組和B組樣品的主要標(biāo)志性成分(見表4)。

    根據(jù)篩選出來的19個(gè)差異代謝物在21批不同資源姜黃樣品中的百分含量進(jìn)行代謝物和種質(zhì)兩個(gè)維度的聚類熱圖分析,見圖4中C,熱圖中橫坐標(biāo)代表不同資源姜黃種質(zhì),縱坐標(biāo)代表差異代謝物。由圖4中C可知,A組樣品中芳姜黃酮(C40)、α-姜黃酮(C41)和β-姜黃酮(C48)的含量明顯高于B組,而B組樣品中姜烯(C29)、β-紅沒藥烯(C31)和β-倍半水芹烯(C32)等萜類物質(zhì)的含量高于A組。結(jié)果表明,19種差異代謝物可以很好地將A組和B組區(qū)分開,也是其揮發(fā)油的特征性成分,能夠體現(xiàn)姜黃資源的品質(zhì)。

    3 討論與結(jié)論

    姜黃為傳統(tǒng)藥食兩用中藥材,揮發(fā)油、姜黃素等主要成分具有廣泛的藥理活性,具有較高的研究?jī)r(jià)值和廣闊的應(yīng)用前景[14]。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)已廣泛應(yīng)用于檢測(cè)中藥材的揮發(fā)性成分,具有分辨能力高、靈敏度高和分析過程簡(jiǎn)便快捷的特點(diǎn),因此是中藥材揮發(fā)性成分品質(zhì)鑒定最常用且最有利的工具之一[15],與化學(xué)計(jì)量學(xué)方法結(jié)合廣泛應(yīng)用于中藥材品種鑒別和品質(zhì)鑒定[16-18]。

    本研究收集了24批集中種植采收的不同產(chǎn)地來源的姜黃樣品,采用水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油,其中揮發(fā)油提取得率在0.30%~1.10%之間。根據(jù)《中國(guó)藥典》2020版規(guī)定,中藥姜黃揮發(fā)油提取得率≥7%,因此姜黃揮發(fā)油含量高的廣東陽江S1、海南儋州S2、海南儋州S3、廣西防城港S8、西藏墨脫S21、泰國(guó)S22可作為揮發(fā)油提取的優(yōu)選資源,剩余產(chǎn)地的姜黃中揮發(fā)油含量低,從含量角度評(píng)價(jià),不符合《中國(guó)藥典》的標(biāo)準(zhǔn),不具備開發(fā)潛力。由于不同種質(zhì)姜黃資源產(chǎn)地來源不同,其成分和含量存在顯著差異,但根據(jù)分析并未發(fā)現(xiàn)產(chǎn)地與揮發(fā)性成分之間的地域相關(guān)性,而表現(xiàn)為個(gè)體之間的差異。本研究進(jìn)一步篩選出廣東陽江S1、海南儋州S2、海南儋州S3、云南保山S6、廣西百色S7、廣西防城港S8、廣西防城港S9、四川犍為S10、廣西南寧S16、西藏墨脫S20、西藏墨脫S21、泰國(guó)S22、廣西桂林S24產(chǎn)地來源姜黃中姜黃酮類化合物含量高的優(yōu)良種質(zhì)(總姜黃酮含量gt;60%)。

    對(duì)24批姜黃樣品揮發(fā)油成分進(jìn)行GC-MS分析,共鑒定出63種化學(xué)成分,主要以單萜類和倍半萜類為主。通過指紋圖譜相似度評(píng)價(jià),24批樣品中的共有成分為7種,均為姜黃中平均相對(duì)含量較高的化合物,主要有α-姜黃酮、芳姜黃酮、β-姜黃酮、姜烯、β-倍半水芹烯,這一結(jié)果與先前研究得出的α-姜黃酮、姜烯、β-姜黃酮為姜黃塊根和根莖揮發(fā)油主要成分的結(jié)果一致[19]。借助HCA和PCA發(fā)現(xiàn),福建詔安S12、廣東茂名S19和廣西桂林S24樣品相較于其他樣品的化學(xué)成分差異明顯,其余樣品按照產(chǎn)地的來源可以分為兩組。通過OPLS-DA和熱圖分析其余21批樣品的差異代謝物,最終篩選出姜黃酮類和萜烯類成分分別是兩組的特征性成分。本研究也注意觀察了不同資源姜黃根莖的橫切面,可以分為橙紅色、橙色和橙黃色3種。結(jié)合剖面顏色發(fā)現(xiàn),芳香酮類化合物含量高的根莖斷面顏色深,呈現(xiàn)橙色至橙紅色;反之烯烴類物質(zhì)含量高的顏色稍淺,呈現(xiàn)橙黃色。結(jié)果也進(jìn)一步表明,姜黃的顏色與揮發(fā)油中所含有的姜黃酮類成分含量的高低有直接關(guān)系。

    現(xiàn)代藥理研究表明,姜黃揮發(fā)油具有抗菌[20]、抗腫瘤[21]、抗炎[22]、抗氧化、抗病毒、降血脂、鎮(zhèn)痛等多種藥理作用[23]。芳姜黃酮(ar-turmerone)作為姜黃揮發(fā)油的主要成分,屬于倍半萜類成分,同樣具有抗細(xì)菌、抗真菌、抗血小板、抗氧化、預(yù)防老年癡呆、抗代謝綜合征、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡等藥理作用。本研究篩選出了揮發(fā)油含量和姜黃酮含量均較高的姜黃,為后期姜黃資源的開發(fā)奠定了基礎(chǔ)。

    綜上所述,本研究利用GC-MS技術(shù)結(jié)合代謝組學(xué)分析比較了不同種質(zhì)資源姜黃的揮發(fā)油含量、化學(xué)成分、相似度和差異性代謝物,發(fā)現(xiàn)不同資源姜黃揮發(fā)油的化學(xué)物質(zhì)主要為姜黃酮類成分,含量差異較大,其次為萜烯類物質(zhì),組成和含量均差異明顯。研究明確了姜黃酮類和萜烯類是不同資源姜黃的差異性成分,并揭示了姜黃酮的含量與姜黃根莖的顏色直接相關(guān)。本研究將為今后姜黃種質(zhì)資源鑒定和質(zhì)量評(píng)價(jià)提供科學(xué)依據(jù),最終篩選出6種揮發(fā)油和總姜黃酮含量均較高的姜黃種質(zhì)資源,可為后續(xù)品質(zhì)選育提供優(yōu)異種質(zhì),指導(dǎo)培育新品種。

    參考文獻(xiàn):

    [1]中國(guó)科學(xué)院中國(guó)植物志編輯委員會(huì).中國(guó)植物志[M].北京:科學(xué)出版社,1981:62-64.

    [2]蔡永敏,郭文靜,郝鵬飛.姜黃原植物的考證[J].中草藥,2016,47(1):183-186.

    [3]梁恒,鄧家彬,童珊珊,等.我國(guó)姜黃屬植物的系統(tǒng)關(guān)系研究進(jìn)展[J].分子植物育種,2019,17(11):3695-3702.

    [4]國(guó)家藥典委員會(huì).中華人民共和國(guó)藥典:2020年版.一部[M].北京:中國(guó)醫(yī)藥科技出版社,2020:276.

    [5]SINGH V, JAIN M, MISRA A, et al. Curcuma oil ameliorates hyperlipidaemia and associated deleterious effects in golden Syrian hamsters[J].The British Journal of Nutrition,2013,110(3):437-446.

    [6]付興會(huì),林連美.中藥姜黃主要有效成分藥理學(xué)研究進(jìn)展[J].湖北中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)報(bào),2015,17(4):109-110.

    [7]李丹丹.姜黃揮發(fā)油生物活性及其萜類合成酶基因表達(dá)調(diào)控[D].泉州:華僑大學(xué),2020.

    [8]JIN F Q, CHEN X Q, YAN H, et al. Bisdemethoxycurcumin attenuates cisplatin-induced renal injury through anti-apoptosis, anti-oxidant and anti-inflammatory[J].European Journal of Pharmacology,2020,874:173026.

    [9]羊青,晏小霞,王茂媛,等.不同產(chǎn)地姜黃揮發(fā)油的化學(xué)成分及其抗氧化活性[J].中成藥,2016,38(5):1188-1191.

    [10]潘春林,范恒.姜黃揮發(fā)油成分氣相指紋圖譜研究[J].湖北中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)報(bào),2018,20(4):52-55.

    [11]強(qiáng)悅越,韋航,方靈,等.福建姜黃揮發(fā)油化學(xué)成分的HS-SPME-GC-MS分析[J].中國(guó)食品添加劑,2020,31(1):147-153.

    [12]唐國(guó)琳,雷雨恬,夏靜,等.野生與栽培寬葉羌活不同部位揮發(fā)油成分的GC-MS分析[J].中藥材,2019,42(12):2838-2842.

    [13]湯璐璐,孫貝貝,李小寧,等.基于GC-MS技術(shù)比較分析溫郁金源一株三藥中揮發(fā)油成分[J].中藥材,2021,44(7):1675-1679.

    [14]郭芳,顧哲,賈訓(xùn)利,等.藥用植物姜黃的研究進(jìn)展[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué),2022,50(16):14-19.

    [15]宇家儀,郝依萌,馬璟.GC-MS技術(shù)的應(yīng)用研究進(jìn)展[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志,2022,53(12):1689-1698.

    [16]楊雨,張莉,劉東,等.基于GC-MS分析不同基原車前草揮發(fā)油成分的異同[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2023,35(7):1172-1182.

    [17]章莎莎,邢婕,李震宇,等.基于GC-MS代謝組學(xué)技術(shù)對(duì)不同品種柴胡揮發(fā)油的研究[J].中國(guó)實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2014,20(12):84-87.

    [18]鄧靜,吳婷芬,鐘楚楚,等.基于GC-MS和化學(xué)計(jì)量學(xué)的嶺南紅腳艾與傳統(tǒng)艾葉揮發(fā)油成分的比較研究[J].中國(guó)中藥雜志,2023(23):6334-6346.

    [19]QIANG Y Y, SI R R, TAN S, et al. Spatial variation of volatile organic compounds and antioxidant activity of turmeric (Curcuma longa L.) essential oils harvested from four provinces of China[J].Current Research in Food Science,2021,4(10):882-890.

    [20]公衍玲,王宏波,金宏.郁金揮發(fā)油提取工藝及其抑菌活性研究[J].醫(yī)藥導(dǎo)報(bào),2009,28(2):170-172.

    [21]趙明明,盧彩會(huì),牟德華.姜黃揮發(fā)油誘導(dǎo)肺癌細(xì)胞凋亡及機(jī)理研究[J].食品研究與開發(fā),2019,40(23):98-104.

    [22]TODEN S, THEISS A L, WANG X, et al. Essential turmeric oils enhance anti-inflammatory efficacy of curcumin in dextran sulfate sodium-induced colitis[J].Scientific Reports,2017,7(1):814.

    [23]JYOTIRMAYEE B, GYANRANJAN M. A review on selected pharmacological activities of Curcuma longa L.[J].International Journal of Food Properties,2022,25(1):1377-1398.

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