發(fā)芽對糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

馬先紅，劉景圣，李艷紅（.吉林化工學(xué)院生物與食品工程學(xué)院，吉林吉林32022；2.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，吉林長春308；3.小麥和玉米深加工國家工程試驗室，吉林長春308）

發(fā)芽對糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

馬先紅1，2，劉景圣2，3，*，李艷紅1
（1.吉林化工學(xué)院生物與食品工程學(xué)院，吉林吉林132022；2.吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，
吉林長春130118；3.小麥和玉米深加工國家工程試驗室，吉林長春130118）

摘要：糧食發(fā)芽過程中很多營養(yǎng)成分和生物活性成分發(fā)生了改變，提高了糧食的營養(yǎng)價值。綜述大麥、蕎麥、燕麥、大豆、黑豆、綠豆、扁豆、青豆、糙米及粟米等糧食發(fā)芽后酚類化合物及抗氧化活性的變化，為糧食深加工與主食工業(yè)化奠定基礎(chǔ)。

關(guān)鍵詞：發(fā)芽糧食；酚類化合物；抗氧化活性

糧食中含有豐富的營養(yǎng)成分與功能活性成分，世界各地學(xué)者對糧食中的酚類化合物及其抗氧化活性進行了相關(guān)研究。西班牙學(xué)者Abderrahim等[1]研究了藜麥中酚類化合物含量及總抗氧化能力，意大利學(xué)者Alfieri等[2]研究了燕麥發(fā)育期酚類物質(zhì)含量與總抗氧化活性的變化，Zaupa等[3]研究了白米、黑米和紅米3種糧食中酚類化合物及總的抗氧化能力，這些研究表明糧食中含有一定量的酚類化合物且具有相當?shù)目寡趸钚?。另?jù)報道，糧食通過發(fā)芽可以提高某些成分含量及營養(yǎng)價值[4-8]，澳大利亞Donkor等[9]研究了小麥、大麥、黑麥、燕麥、蕎麥、高粱和糙米7種糧食發(fā)芽后活性成分的變化，總酚類物質(zhì)增多，黑麥中總酚類物質(zhì)含量顯著升高，酚類提取物的自由基清除能力由原來14%～53%增加到13%～73%之間，糧食發(fā)芽能夠提高糧食中酚類化合物含量及其抗氧化活性。本文綜述了發(fā)芽對幾種糧食中酚類化合物及其抗氧化活性的影響。

1　發(fā)芽對麥類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

大麥、燕麥和蕎麥等糧食發(fā)芽后酚類化合物組分發(fā)生了變化，抗氧化活性得到了提高。

趙佩等[10]研究發(fā)現(xiàn)甘啤4號大麥發(fā)芽對4類多酚物質(zhì)中9種單體酚酸含量及其鐵還原力、ABTS自由基清除活性和DPPH自由基清除活性影響是顯著的：在原麥和發(fā)芽過程中總粗多酚含量最多和綜合抗氧化活力最強的是游離粗多酚；4類粗多酚提取物和各單體酚酸的總含量及抗氧活性各發(fā)芽時期略低，浸泡過程中明顯減小，發(fā)芽后期又有明顯變大；4類粗多酚的含量與其清除ABTS和DPPH自由基的能力、鐵還原能力密切相關(guān)，阿魏酸、對香豆酸和兒茶素等活性酚酸的含量同樣顯著影響著粗多酚的抗氧化活性。

付曉燕等[11]分析了燕麥發(fā)芽前后酚類物質(zhì)的組成變化，燕麥發(fā)芽后籽粒中酚酸的相對含量由32.14%減少到5%以下，而燕麥蒽酰胺的相對含量由45.52%增大到79.21%；原樣和發(fā)芽6 d籽粒中共有的主要蒽酰 分 子 式 分 別 為 C19H17O6N、C18H15O5N、C16H13O5N、C16H13O6N和 C17H15O6N，分子量分別為 355.107 7、325.096 8、299.081 8、315.075 3和329.091 2，其中前2種是發(fā)芽過程中含量顯著提高的組分；6 d芽提取物主要組分w6-w9的相對含量（分子量）分別為18.99% （564.149 8）、24.42%（592.180 8）、17.32%（494.178 1）和12.77%（710.183 4），6 d根提取物主要組分w10的相對含量（分子量）約為80.34%（192.043 3），燕麥發(fā)芽前后酚類物質(zhì)的組成發(fā)生了明顯的變化。許效群等[12]以研制燕麥芽茶為目的研究了燕麥萌發(fā)過程中總多酚等7種含量的變化，最適萌發(fā)期為發(fā)芽144 h時，芽長4 cm～5 cm，可溶性總酚含量由未發(fā)芽時5.63%提高到9.97%，可溶性Fe離子含量由96 mg/100 g提高到137 mg/100 g，測定燕麥芽總多酚對DPPH·自由基的清除能力的標準曲線為y=0.015x+0.143 7（R2=0.985，x在2.9 mg/mL～17.4 mg/mL之間，y在0.174 mmol/L～0.399 mmol/L之間），測定對Fe3+的還原能力標準曲線為y=0.013 8x+0.793 5（R2=0.981 4，x在0.29 mg/mL～1.74 mg/mL之間，y在0.796 mmol/L～0.811 mmol/L之間），所以利用發(fā)芽燕麥可以開發(fā)具有抗氧化性的燕麥芽茶。呂俊麗等[13]研究了發(fā)芽對莜麥多酚含量及體外抗氧化能力的影響，以內(nèi)蒙古莜麥為原料，發(fā)芽9 d后莜麥中結(jié)合態(tài)多酚的含量、總還原能力、DPPH·清除率和羥自由基清除能力分別增大了2、6.53、0.92和5.17倍；游離態(tài)多酚的含量、總還原能力、DPPH·清除率和羥自由基清除能力分別增大了0.75、1.88、0.10和0.24倍，發(fā)芽莜麥中的總酚含量與體外抗氧化能力變大，發(fā)芽能夠提高莜麥的利用價值。

楊芙蓮等[14]測定了蕎麥發(fā)芽過程中總黃酮含量的變化，利用超聲波輔助乙醇浸提方法，最佳條件料液比、乙醇體積分數(shù)、浸提溫度和時間分別為1∶65（g/mL）、75%、70℃和25 min，此條件下連續(xù)浸提3次，發(fā)芽7 d蕎麥黃酮含量達到最大值4.935 7%（未發(fā)芽蕎麥黃酮含量為2.055 8%）。樸春紅等[15]研究了蕎麥苗乙醇提取物與抗氧化活性變化的規(guī)律，乙醇溶液體積分數(shù)為60%，發(fā)芽10 d提取率最大值為25.23%，但提取物的抗氧化活性偏低；乙醇體積分數(shù)為40%時提取物DPPH自由基清除能力較大，發(fā)芽6 d時達最大值79.80%，是發(fā)芽3 d的1.4倍；綜合以上兩點，發(fā)芽9 d時抗氧化能力最大。Ren等[16]研究了甜蕎和苦蕎2種蕎麥發(fā)芽過程中酚類等物質(zhì)及抗氧化活性的變化，發(fā)芽7 d時2種蕎麥總黃酮含量達到最大分別為79.9 mg/g和115.0 mg/g，發(fā)芽9 d時2種蕎麥總酚含量達到最大分別為406.5 mg/g和553.4 mg/g，2種發(fā)芽蕎麥的酚類提取物都具有較強的抗氧化活性。

Swieca等[22]研究了發(fā)芽2 d扁豆在不同脅迫條件下抗氧化性的變化，在甘露醇（600 mmol/L）和NaCl （300 mmol/L）作用下發(fā)芽扁豆中總酚含量最高分別為6.52 mg/g和6.56 mg/g；最高的總抗氧化活性指數(shù)測定芽引起的20 mmol/L過氧化氫和600 mmol/L甘露醇脅迫扁豆發(fā)芽最高抗氧化活性分別為4和3.4。

2　發(fā)芽對豆類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

豆類糧食主要有大豆、綠豆、扁豆、青豆、黑豆和豌豆等，在發(fā)芽的過程中豆類中總多酚、黃酮類化合物、VE和VC等主要抗氧化成分增多，抗氧化活性變大。

鮑會梅等[17]探究了大豆發(fā)芽過程中營養(yǎng)成分的變化，VC含量顯著提高，是發(fā)芽前的13.09倍；發(fā)芽72 h時異黃酮含量達到最高值為0.39 g/100 g。曾慶真等[18]研究了大豆發(fā)芽過程中異黃酮含量和抗氧化活性變化，發(fā)芽大豆異黃酮總含量不斷變大，芽長3 cm時達到最大，此時芽莖中大豆異黃酮的總含量是大豆子葉中的2.33倍，是大豆原料的2.18倍，但是隨著芽長的變長，芽莖中大豆異黃酮的含量略有下降，而子葉中的含量略有提高升高；利用DPPH和ORAC測定芽莖和子葉的抗氧化活性，均與大豆異黃酮含量的關(guān)系呈顯著正相關(guān)，可以認為大豆子葉和大豆芽莖中主要的抗氧化活性物質(zhì)是大豆異黃酮。

李為琴等[19]研究了青豆發(fā)芽過程中活性成分及其抗氧化性的變化，與未發(fā)芽青豆原料相比，浸泡過程中青豆多酚含量略有下降，可能是部分酚類物質(zhì)溶于水中造成的；發(fā)芽過程中，青豆多酚含量先增加后減少，多酚含量變大的原因可能是相關(guān)酶在浸泡和發(fā)芽過程中活性變大促進細胞壁降解使酚類物質(zhì)釋放，而后減小可能是多酚物質(zhì)降解、氧化等原因；發(fā)芽72 h達到最大值（1.63±0.11）mg/g。

鄭麗娜等[20]研究了綠豆發(fā)芽過程中營養(yǎng)成分含量的變化，與發(fā)芽前相比較，VC和異黃酮含量均得到提高，VC的含量變化最大，由0提高到9.66 mg/100 g，異黃酮含量發(fā)芽4 d時達最高值0.78 g/100 g，之后開始減小。黃六容等[21]研究了發(fā)芽溫度對綠豆芽抗氧化性的影響，總多酚、黃酮類化合物、VE和VC是主要抗氧化成分，15℃發(fā)芽時總多酚和VE的含量（鮮重）達到最大值為145.8 mg/kg和5.1 mg/kg，黃酮類化合物和VC的含量（鮮重）20℃發(fā)芽時達到最大值為693.5 mg/kg和66.4 mg/kg；綠豆20℃發(fā)芽時羥基清除率、DPPH·清除率和總還原力等抗氧化性最強。

Aguilera等[23]指出扁豆發(fā)芽前后酚類物質(zhì)含量分別為1.1 mgGAE/gDW和2.2 mgGAE/gDW，DPPH值發(fā)芽前后均為 2.7 μmolTrolox/gDW，F(xiàn)RAP值分別為5.3 μmolTrolox/gDW和6.6 μmolTrolox/gDW，ORAC值分別為0.7 μmolTrolox/gDW和1.0 μmolTrolox/gDW；綠豆發(fā)芽前后酚類物質(zhì)含量分別為1.0 mgGAE/gDW和4.7 mgGAE/gDW，DPPH值分別為1.7 μmolTrolox/gDW 和3.9 μmolTrolox/gDW，F(xiàn)RAP值分別為3.9 μmolTrolox/ gDW和9.9 μmolTrolox/gDW，ORAC值發(fā)芽前后均為0.8 μmolTrolox/gDW，研究表明綠豆和扁豆發(fā)芽后總酚類物質(zhì)增加，抗氧化活性增強。

汪洪濤等[24]研究了青豆、黑豆和黃豆3種大豆發(fā)芽過程中營養(yǎng)成分的變化規(guī)律，大豆在一定的溫度與濕度條件下發(fā)芽，定期抽樣測定發(fā)芽大豆中的VC和異黃酮的含量，發(fā)芽7 d與發(fā)芽1 d相比較，黑豆、黃豆和青豆中VC的含量分別提高了807.07%、663.97%和831.37%，3種大豆異黃酮的含量均在發(fā)芽4 d后達到最高值，其中異黃酮含量最大的是黑豆為0.531%。

S wieca等[25]研究了豌豆、扁豆和綠豆在低溫脅迫下發(fā)芽對多酚類物質(zhì)及抗氧化活性的影響，豌豆和綠豆發(fā)芽過程中提取物中酚類物質(zhì)先減少后增加，發(fā)芽4 d時（包括黃酮類化合物）含量開始增多；豌豆低溫脅迫發(fā)芽條件下抗氧化性增強；扁豆低溫脅迫下發(fā)芽3、4、5 d時抗氧化性分別提高40%、31%和23%。

3　發(fā)芽對米類糧食酚類化合物及抗氧化活性的影響

稻谷脫殼即為糙米，與大米相比，糙米含有豐富的營養(yǎng)物質(zhì)與生物活性成分，但其感官與加工性能較差，發(fā)芽可以改善糙米加工性能，提高抗氧化活性。何新益等[26]研究了發(fā)芽糙米總多酚物質(zhì)的不同提取方法以及VC在發(fā)芽前后的變化，超聲波-微波輔助80%乙醇提取與水提法相比較總多酚的提取率增大了1.6倍，發(fā)芽后總多酚質(zhì)量分數(shù)達0.3%，與未發(fā)芽糙米相比總多酚提高了87.5%；發(fā)芽前未檢出，發(fā)芽后VC含量提高到1.048 mg/100 g；發(fā)芽糙米清除羥基自由基能力提高了40%。樊秀花等[27]研究了糙米發(fā)芽前后抗氧化性的變化，通過糊化與液化處理，糙米與發(fā)芽糙米分別制成液化汁，發(fā)芽糙米液化汁與原料糙米液化汁進行比較，清除亞硝酸根離子能力、清除超氧陰離子能力、清除羥基自由基能力和還原能力分別提高了90%、160%、80%和40%，而且發(fā)芽糙米液化汁的抗氧化能力隨液化汁濃度變大而提高。Ti等[28]研究了糙米不同發(fā)芽階段酚類物質(zhì)含量及抗氧化性的變化，發(fā)芽后糙米中總酚和類黃酮類物質(zhì)分別增加了63.2%和23.6%，結(jié)合酚含量由42.3%下降至37.6%，但結(jié)合態(tài)黃酮含量在發(fā)芽前后都為51.1%，沒有發(fā)生變化。

粟米，禾本科草本植物粟的種子，去殼即小米。沙坤等[29]研究了粟米多酚含量在發(fā)芽過程中變化及提取工藝條件，發(fā)芽過程中粟米中總酚含量明顯增加（P<0.05），最優(yōu)提取條件料液比、提取時間和乙醇濃度分別為1∶30（g/mL）、8 min和70%，此時總酚得率2.65 mg/g。

4　前景與展望

糧食含有多種營養(yǎng)成分和功能活性成分，糧食發(fā)芽后營養(yǎng)價值進一步得到改善，其中酚類化合物組分和含量發(fā)生了改變，抗氧化活性均得到了提高。發(fā)芽是糧食提質(zhì)減損的一項加工技術(shù)，在發(fā)芽過程中無農(nóng)藥殘留、無污染，發(fā)芽也是一種綠色糧食深加工技術(shù)。目前，發(fā)芽糧食通常作為開發(fā)功能性食品的原料，今后應(yīng)大力推廣發(fā)芽糧食的使用，使其更多的應(yīng)用在主食加工中，生產(chǎn)出更多的營養(yǎng)健康的功能性主食，促進主食工業(yè)化的發(fā)展。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2015.24.052

收稿日期：2015-07-22

作者簡介：馬先紅（1981—），女（漢），講師，博士研究生，研究方向：糧食深加工。

*通信作者：劉景圣（1964—）男（漢），教授，博士生導(dǎo)師，研究方向：糧食深加工。

Effects of Germination on the Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Grain

MA Xian-hong1，2，LIU Jing-sheng2，3，*，LI Yan-hong1
（1.College of Biotechnology and Food Engineering，Jilin Institute of Chemical Technology，Jilin 132022，Jilin，China；2.Food Science and Engineering，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，Jilin，China；3.National Engineering Laboratory of the Wheat-corn Deep Processing，Changchun 130118，Jilin，China）

Abstract：During germination process，many nutrients and bioactive components of grain have been changed，and the nutritional value has been improved.we made a review on the changes of phenolic compounds in barley，buckwheat，oats，soybean，black bean，mung bean，lentil，green bean，brown rice and maize in the process of grain germination，respectively，which will lay a foundation for food processing and the staple food industrialization.

Key words：germinated grain；phenolic compounds；antioxidant activity