貢菊的化學(xué)成分及分析方法研究進(jìn)展

姜文青，張亞中，2，桂雙英

(1.安徽中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，安徽 合肥　230012；2.安徽省食品藥品檢驗(yàn)研究院，安徽 合肥　230051)

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貢菊的化學(xué)成分及分析方法研究進(jìn)展

姜文青1，張亞中1，2，桂雙英1

(1.安徽中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，安徽 合肥230012；2.安徽省食品藥品檢驗(yàn)研究院，安徽 合肥230051)

摘要：貢菊化學(xué)成分以揮發(fā)油、黃酮類為主，質(zhì)量控制研究以生藥學(xué)、成分檢查、薄層色譜鑒別、指紋圖譜、含量測(cè)定為主。早晚貢菊在口感和黃酮的含量上有明顯的差異。根據(jù)文獻(xiàn)資料，綜述近10年來關(guān)于貢菊化學(xué)成分、質(zhì)量控制方面的研究，并重點(diǎn)比較了早貢菊和晚貢菊的異同點(diǎn)。優(yōu)質(zhì)貢菊質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究還有待進(jìn)一步深入。

關(guān)鍵詞：貢菊；化學(xué)成分；質(zhì)量控制；研究進(jìn)展

菊花為菊科植物菊ChrysanthemummorifoliumRamat.干燥頭狀花序。主治風(fēng)熱感冒、溫病初起、肝陽眩暈、實(shí)肝風(fēng)證、目赤昏花、瘡癰腫毒等，療效確切。2010年版《中華人民共和國藥典》(一部)中菊花項(xiàng)下共收錄了貢菊、滁菊、亳菊、杭菊四種[1]，這四種菊花在性狀和化學(xué)成分上有較大的差異，但卻共用一個(gè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。其中，貢菊由于生長在海拔較高的山地，受高山獨(dú)特的氣候及良好的生態(tài)環(huán)境的影響，外觀形態(tài)、品質(zhì)都與生長在平原的菊花有所區(qū)別[2]。其色、香、味、形俱佳，品質(zhì)獨(dú)特，顏色白、花心小，質(zhì)柔軟，氣芳香，味甘微苦，既是名優(yōu)藥材，又是茗飲佳品，具有飲用、藥用、觀賞等多種功能，被譽(yù)為“菊中之冠”、“民族瑰寶”。但是，這種傳統(tǒng)貢菊市場(chǎng)價(jià)格較高，近年來人們?yōu)榱擞鲜袌?chǎng)需求，對(duì)黃山貢菊進(jìn)行人工培植，產(chǎn)生了早貢菊(又稱七月菊，1年內(nèi)可以在7月份和10月份兩次采花)，而傳統(tǒng)的貢菊被稱為晚貢菊，七月菊利用產(chǎn)量大優(yōu)勢(shì)占領(lǐng)商品市場(chǎng)，嚴(yán)重地影響了傳統(tǒng)優(yōu)質(zhì)貢菊的發(fā)展。

本文分析了近10年來文獻(xiàn)報(bào)道中早、晚貢菊的化學(xué)成分、鑒定鑒別、含量測(cè)定方面的研究進(jìn)展，綜述如下。

1 化學(xué)成分研究進(jìn)展

貢菊乃我國傳統(tǒng)中藥菊花的品種之一，國內(nèi)外對(duì)其化學(xué)成分研究較少，最早始于中國。目前發(fā)現(xiàn)貢菊化學(xué)成分主要有揮發(fā)油類、黃酮類、有機(jī)酸類、糖類和氨基酸、微量元素等。

1.1揮發(fā)油成分的研究賀曼曼等[3]對(duì)貢菊揮發(fā)油成分進(jìn)行了分析，采用氣相色譜聯(lián)用質(zhì)譜法鑒定出了56個(gè)化合物，發(fā)現(xiàn)其主要成分為萜類和倍半萜的含氧衍生物及烷烴類，具體成分見表1。

王亞君等[4]采用水蒸氣蒸餾法提取兩種貢菊揮發(fā)油，用GC毛細(xì)管色譜柱進(jìn)行分析，歸一化法測(cè)定其相對(duì)含量，GC-MS鑒定化學(xué)成分。結(jié)果從早貢菊、晚貢菊揮發(fā)油中分別檢出247，226個(gè)色譜峰，分別鑒定了75，54個(gè)化合物，分別占揮發(fā)油總量的85.67%，82.80%。其中單萜及其衍生物分別占47.94%，56.90%，倍半萜及其衍生物分別占33.86%，22.20%。早貢菊揮發(fā)油中主要含醋酸馬鞭草醇酯(32.1%)、醋酸龍腦酯(4.38%)、α-姜黃烯(8.28%)，晚貢菊揮發(fā)油中主要含醋酸馬鞭草醇酯(37.85%)、醋酸龍腦酯(5.40%)、α-姜黃烯(5.83%)。兩種貢菊花化學(xué)成分存在顯著差異，見表2。

表1 　貢菊中揮發(fā)油主要化學(xué)成分及相對(duì)含量(%)

表2　安徽產(chǎn)兩種貢菊揮發(fā)油主要化學(xué)成分相對(duì)含量

注：表中序號(hào)1～14為早貢菊特有的成分；序號(hào)15～18為晚貢菊特有的成分。

1.2黃酮類成分根據(jù)文獻(xiàn)[5-8]，將貢菊中已經(jīng)分離鑒定的黃酮類成分列于表3。

表3　貢菊中黃酮類成分

1.3有機(jī)酸盧化等[9]研究發(fā)現(xiàn)黃山貢菊中綠原酸的含量分別為0.93 mg·g-1。顧瑤華等[10]采用RP-HPLC法測(cè)定來自4省13個(gè)菊花品種的綠原酸含量,其中安徽黃山貢菊的綠原酸含量最高。高學(xué)玲等[7]采用HPLC-MS/MS檢測(cè)技術(shù)分析了黃山貢菊花、葉、莖中酚類物質(zhì)，主要為黃酮及酚酸類化合物，其中貢菊花中含有9種酚酸類化合物。綜合上述文獻(xiàn)將貢菊中有機(jī)酸成分列于表4。

表4　貢菊中有機(jī)酸類成分

1.4糖類 高學(xué)玲等[11]采用HPLC法測(cè)定了不同品種菊花的游離糖類及游離氨基酸的含量。結(jié)果表明，不同品種菊花中游離糖類主要成分是果糖和葡萄糖，蔗糖和麥芽糖未檢出。黃山貢菊中總游離糖含量最高，為18.76 g/100 g，其中果糖含量為11.58 g/100 g，葡萄糖含量為7.18 g/100 g；七月菊果糖含量為6.48 g/100 g，葡萄糖含量為5.14 g/100 g。

1.5氨基酸 高學(xué)玲[11]等研究發(fā)現(xiàn)貢菊和七月菊中均含有19種氨基酸成分，七月菊含量最高，達(dá)2.806 g/100 g。其中包括7種必需氨基酸、9種藥用氨基酸和5種增香氨基酸(少數(shù)氨基酸可歸于多類，如酪氨酸即是藥用也是增香氨基酸)，18種氨基酸為：天門冬氨酸ASP、谷氨酸GLU、天門冬酰胺ASN、絲氨酸SER、谷氨酰胺GLN、組氨酸HIS、甘氨酸GLY、蘇氨酸THR、精氨酸ARG、丙氨酸ALA、γ-氨基丁酸GABA、酪氨酸TYR、纈氨酸VAL、苯丙氨酸PHE、異亮氨酸ILE、亮氨酸LEU、賴氨酸LYS、脯氨酸PRO，貢菊含量分別為0.0506、0.085、0.1258、0.0603、0.1564、0.0146、0.0055、0.0776、0.217、0.1785、0.0541、0.0966、0.0176、0.0659、0.0546、0.0349、0.0279、0.5606 g/100 g，七月菊含量分別為0.1028、0.0946、0.9114、0.081、0.3791、0.0151、0.0091、0.0644、0.109、0.0931、0.0309、0.0168、0.117、0.0275、0.074、0.0271、0.0247、0.0197 g/100 g 。

1.6微量元素楊儀鈞等[12]發(fā)現(xiàn)不同種菊花所含有的金屬元素含量有差異，且不同元素含量有一定比例:Ca>Mg>Fe>Mn>Zn>Cu。其中黃山貢菊中Mg、Mn、Cu元素含量最高。呂瑞等[13]采用原子吸收光譜法測(cè)定黃山貢菊及高原野菊花中有益微量元素Fe、Mn、Zn、Cu的含量，其中黃山貢菊含量分別為54.205、123.908、19.522、197.826 μg·g-1，與高原野菊花(64.021、281.800、10.908、119.825 μg·g-1)相比，Mn含量較高。

2質(zhì)量控制研究進(jìn)展

2.1生藥學(xué)研究 陳萌等[14]對(duì)中國藥典一部收載的亳菊進(jìn)行了生藥學(xué)研究，通過植物形態(tài)、性狀、顯微特征對(duì)亳菊、貢菊基原進(jìn)行了對(duì)比，發(fā)現(xiàn)貢菊頭狀花序著生于主枝和側(cè)枝頂端，多單生，疏散排列成總狀，舌狀花腺毛較多，未見油狀物，14～16層，排列緊密，由外向內(nèi)長度逐漸縮短，內(nèi)外層長度比約0.53；劉麗[15]等對(duì)安徽產(chǎn)藥用菊花(貢菊、亳菊、滁菊)進(jìn)行了植物學(xué)形狀觀察和比較，發(fā)現(xiàn)它們?cè)陲@微特征、藥材性狀和化學(xué)特征方面均有所差別。且藥典中收載的貢菊原植物形態(tài)為：呈扁球形或不規(guī)則球形，直徑1.5～2.5 cm。舌狀花白色或類白色，斜升，上部反折，邊緣稍內(nèi)卷而皺縮，通常無腺點(diǎn)，管狀花少，外露。見表5，表6。

表5　三種菊花藥材性狀區(qū)別

表6 三種菊花顯微特征比較

2.2檢查研究

2.2.1 水分、灰分、浸出物檢查 按照《中華人民共和國藥典》(2010年版)一部附錄要求，對(duì)菊花水溶性浸出物、水分、灰分含量進(jìn)行測(cè)定，要求水分含量不得過15.0%。

2.2.2重金屬檢查 聶久勝[16]等采用電感耦合等離子體質(zhì)譜法(IPC-MS)分析了不同產(chǎn)地菊花中微量元素，樣品包括6批貢菊和6批杭菊，微量元素包括Fe、Ca、Zn、Mn等20種，其中含有鉛、鎘、砷、汞、銅等有害重金屬元素。采用微波消解法對(duì)樣品進(jìn)行前處理，結(jié)果各產(chǎn)地菊花中檢測(cè)出的微量元素稍有差別。

卓莉等[17]用原子吸收光譜法對(duì)杭白菊及黃山貢菊的Zn、Mn、Cu、Mg和Pb等微量元素進(jìn)行了測(cè)定分析，結(jié)果表明兩種菊花均含有有益元素Mg、Fe、Ca、Zn、Mn、Cu，都不含有有害元素Pb。

2.2.3農(nóng)藥殘留方翠芬等[18]建立了中藥材中113中農(nóng)藥殘留量的測(cè)定方法，并用該方法測(cè)定了菊花中的農(nóng)藥殘留量。分析了10批菊花樣品，其中包括1批貢菊。方法為將菊花樣品經(jīng)高速均質(zhì)器提取、石墨化碳-氨基固相萃取柱(SPE)凈化后，用高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜儀(RRLC/MS/MS)進(jìn)行定性、定量分析。與農(nóng)藥質(zhì)譜數(shù)據(jù)對(duì)照，發(fā)現(xiàn)菊花中農(nóng)藥殘留有13種之多：甲胺磷、滅多威、吡蟲啉、樂果、啶蟲脒、異丙威、仲丁威、敵草胺、馬拉硫磷、三唑磷、辛硫磷、噻嗪酮和毒死蜱。

2.3薄層色譜鑒別李英霞等[19]按照《中華人民共和國藥典》(2005年版)對(duì)全國9個(gè)產(chǎn)地11批菊花樣品進(jìn)行了薄層色譜鑒別，初步建立了以木犀草素為對(duì)照品的菊花藥材TLC鑒別方法，結(jié)果表明木犀草素可以作為菊花定性鑒別的指標(biāo)性成分，另外TLC顯示各個(gè)樣品斑點(diǎn)多少有所不一，對(duì)應(yīng)斑點(diǎn)強(qiáng)度也有差異，印證了菊花種內(nèi)的差異明顯。侯福才[20]等對(duì)菊花薄層色譜鑒別方法進(jìn)行了研究，將《中華人民共和國藥典》(2010年版)一部中菊花項(xiàng)下薄層色譜鑒別法的展開劑改為乙酸丁酯∶甲酸∶水(8∶2.5∶2.5)的上清液，得到的色譜斑點(diǎn)清晰，專屬性強(qiáng)。

2.4指紋圖譜和含量測(cè)定

2.4.1指紋圖譜 Liu[21]等采用了傅里葉變換紅外光譜法(FT-IR)分析了7種不同地區(qū)菊花的主要化學(xué)成分，樣品包括貢菊、亳菊、祁菊以及杭菊。研究結(jié)果表明,不同產(chǎn)地的菊花具有不同的指紋圖譜，根據(jù)指紋圖譜可區(qū)分不同種菊花的起源，該法方便快速。

査芳芳[22]等建立了黃山貢菊的指紋圖譜，確定了12個(gè)共有峰，通過對(duì)不同種植地、采摘批次的28種黃山貢菊及其他品種菊花的主要功效成分黃酮類及酚酸化合物進(jìn)行指紋圖譜研究，結(jié)果表明不同來源的貢菊化學(xué)成分既有相關(guān)性，又有所區(qū)別。且所有貢菊樣品共有峰一致，表明所含化學(xué)成分相近，主要為酚酸和黃酮類成分；但受采摘時(shí)間、種植地等因素的影響，各色譜峰的峰面積相差較大，則表明不同成分相對(duì)含量有明顯差異。其中七月菊木犀草苷含量很低，但是峰11的含量卻是貢菊中峰11含量的6～8倍，且七月菊中不含有峰12。

高學(xué)玲[23]等首次建立了黃山貢菊揮發(fā)油指紋圖譜分析方法，利用GC-MS分析黃山貢菊揮發(fā)油成分，標(biāo)定了59個(gè)共有峰，構(gòu)成了黃山貢菊揮發(fā)油特征峰指紋圖譜。通過NIST2008標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖庫檢索，標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照，并結(jié)合有關(guān)文獻(xiàn)，鑒定了45個(gè)共有峰，其中揮發(fā)油含量最高成分為Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol-2，6，6-trimethyl-aceate，約占總量的20%。且黃山貢菊的香氣類成分主體上屬于萜烯類，如Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol-2，6，6-trimethyl-aceate、乙酸冰片酯、樟腦、龍腦、石竹烯、β-欖香烯、金合歡烯、芳香姜黃烯、大牦牛兒烯D、姜倍半萜、紅沒藥烯、石竹烯氧化物、倍半水芹烯、匙葉桉油烯醇等。另外計(jì)算10批黃山貢菊及其他品種菊花與共有模式之間的相似度，發(fā)現(xiàn)10批黃山貢菊的相似度均在0.9以上，但七月菊的相似度只為0.293 5。因此上述結(jié)果可為科學(xué)評(píng)價(jià)及有效控制貢菊藥材的質(zhì)量提供依據(jù)。

2.4.2含量測(cè)定沈智[24]等采用高效液相色譜法在同一色譜條件下測(cè)定了貢菊、亳菊、滁菊、杭菊28批菊花中3,5-O-雙咖啡?；鼘幩?、木犀草苷和綠原酸3個(gè)指標(biāo)成分的含量，其中貢菊中3者的量分別為0.178%～1.110%、0.120%～0.134%、0.127%～0.139%，平均量分別為0.193%、0.127%、0.133%，為建立多指標(biāo)成分考察菊花藥材的質(zhì)量及評(píng)價(jià)其臨床應(yīng)用提供科學(xué)依據(jù)。

劉放[25]等采用HPLC法測(cè)定了貢菊、亳菊、滁菊、杭白菊7批市售樣品綠原酸的含量，含量范圍為0.33%～0.43%,均高于0.30%。根據(jù)中國藥典2010年版一部菊花項(xiàng)下的規(guī)定：菊花按干燥品計(jì)算，綠原酸不得少于0.20%[1]，故認(rèn)為綠原酸可以作為菊花含量測(cè)定的質(zhì)控指標(biāo)。我們經(jīng)過比較，以乙腈-0.4%磷酸水溶液為流動(dòng)相，得到的綠原酸色譜峰形與分離度均較好，出峰時(shí)間亦較理想。

孫英英[26]等建立HPLC測(cè)定菊花中綠原酸含量的方法，通過HPLC法測(cè)定6個(gè)品種菊花藥材的綠原酸含量，含量范圍為0.10%～0.28%，其中貢菊的含量最高，為0.28%。用甲醇提取加氯仿浸漬可除掉脂溶性雜質(zhì)，能夠得到更好的分離效果。

劉莉[27]等采用HPLC法比較測(cè)定市場(chǎng)3種常見菊花杭菊、貢菊和亳菊中木犀草素的含量，分別為0.34、0.4和0.69 mg·g-1，為市售菊花的質(zhì)量控制及優(yōu)質(zhì)菊花的選用提供科學(xué)依據(jù)。

趙善黎[28]等建立貢菊中1,5-二咖啡?？鼘幩?IBE-5)的HPLC測(cè)定方法，測(cè)定出貢菊中IBE-5的平均含量為0.54%，為貢菊的質(zhì)量控制提供參考。

2.5其它郝春影[29]等采用比色法測(cè)定四種菊花中總黃酮和總?cè)坪浚瑯悠钒ㄘ暰?、亳菊、滁菊、杭菊，結(jié)果顯示不同產(chǎn)地菊花總黃酮和總?cè)坪看嬖诿黠@差異，它們分別含總黃酮量為杭菊>貢菊>滁菊>亳菊，含總?cè)屏糠謩e為滁菊>亳菊 >杭菊>貢菊。王雪[30]采用乙醇回流法從黃山貢菊中提取出了粗黃酮，再通過純化、真空冷凍干燥技術(shù)得到黃酮粉末，測(cè)得其粗提取率為5.87%，精提取率為2.13%，從而為評(píng)價(jià)菊花的質(zhì)量提供了科學(xué)依據(jù)。

3 結(jié)論

貢菊作為藥茶兼用品種，療效確切，被譽(yù)為茶中佳品。目前，國內(nèi)外對(duì)貢菊藥材的研究多集中在化學(xué)成分揮發(fā)油分析和高效液相色譜指紋圖譜的研究上。對(duì)貢菊藥材的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究甚少，沒有可靠的鑒別方法。而且近年來人們?yōu)榱擞鲜袌?chǎng)需求，對(duì)其人工培植也逐漸增多，使其品種更加難以鑒別。筆者通過對(duì)七月菊和貢菊進(jìn)行了初步研究，發(fā)現(xiàn)七月菊和貢菊在性狀、口感和含量測(cè)定上均存在明顯差異：性狀：貢菊管狀花較少，顏色為黃色；七月菊管狀花較多，顏色為淡黃色；貢菊花朵呈寶塔狀，七月菊較分散，花形不規(guī)則?？诟校贺暰諝馇逑悖陡?；七月菊有輕微的氣味，味微苦。含量測(cè)定：貢菊的黃酮苷類成分含量與七月菊差異有顯著性。

綜上所述，本文就早晚貢菊藥材的化學(xué)成分研究、質(zhì)量控制研究進(jìn)行了綜述，并結(jié)合初步實(shí)驗(yàn)結(jié)果，為優(yōu)質(zhì)貢菊質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)一步的研究建立了一定的文獻(xiàn)基礎(chǔ)。但是作為優(yōu)質(zhì)道地藥材，目前對(duì)貢菊鑒定及品質(zhì)評(píng)價(jià)仍多依賴于感官審評(píng)，故對(duì)其進(jìn)行的化學(xué)成分、質(zhì)量控制等方面的研究工作還有待于深入。

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Research progress on chemical composition and analysis method of

Dendranthema morifolium (Ramat．) Tzvel＇Gongju＇cv．nov

JIANG Wen-qing1，ZHANG Ya-zhong1,2，GUI Shuang-ying1

(1．CollegeofPharmacy，AnhuiUniversityofChineseMedicine,Hefei230012;

2．TheAnhuiProvincialFoodandDrugInspectionInstitute,Hefei230051)

Abstract:Chemical components ofDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．novhave mainly volatile oils and flavonoids.The quality control study have mainly pharmacognosy,composition inspection,Thin Layer Chromatography,fingerprints and content determination.There are significant differences in the taste and the content of flavonoids forDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇ZaoGongju＇cv．novandDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．nov.According to the literature,this paper reviewed the research on the chemical composition and quality control ofDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．novin recent 10 years,and focused on comparing similarities and differences ofDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇ZaoGongju＇cv．novandDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．nov.The quality standard of high-quailtyDendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．novremains to be further studied.

Key words:Dendranthemamorifolium(Ramat．)Tzvel＇Gongju＇cv．nov; chemical composition; quality control ; research progress

(收稿日期：2014-03-09，修回日期：2014-04-18)

doi:10.3969/j.issn.1009-6469.2015.02.003