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    使君子氨酸制備工藝研究進展

    2014-11-19 16:25:23孫晉友等
    卷宗 2014年10期
    關(guān)鍵詞:合成提取

    孫晉友等

    摘 要:使君子氨酸是傳統(tǒng)殺蟲中藥使君子種子中的有效成分。使君子中的主要成分使君子酸(QA)作為一種興奮性氨基酸。QA對中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能有著廣泛的影響,廣泛應(yīng)用于腦神經(jīng)科學(xué)研究中。本文綜述了使君子氨酸的合成、提取工藝等方面的研究進展。

    關(guān)鍵詞:使君子氨酸;合成;提取

    基金項目:江蘇省“大學(xué)生創(chuàng)新”項目,項目名稱:使君子氨酸粗提工藝研究;南京化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院科技基金重點項目(項目編號:NHKY-2014-02)

    Abstract:L-quisqualic acid(QA), (L) - (+) -α-Amino-3,5-dioxo-1,2,4 -oxadiazolidine -2- propanoic acid, is known from Quisqualis indica Linnaeus(Combutaceae), the seeds of which are ground to form the traditional Chinese drug Shih-chun-tze for treating ascarisis (Ranger, et al. 2011). L-QUIS also has been demonstrated to be an exceptionally potent agonist of excitatory amino acid receptors, because it is thought to mimic L-glutamic acid, an amino acid that functions as a neurotransmitter in the insect neuromuscular junction and mammalian central nervous system. As a result, L-QUIS is widely used used in field of neuroscience to selectively destroy neurons in the brain or spinal cord.This paper reviewed the synthesis and extraction processes.

    Key words:L-quisqualic acid,synthesis,extraction

    使君子,為使君子科(combretacea)使君子屬植物使君子(Quisqualis indica)的干燥成熟果實。首載于晉代的《南方草木狀》》(公元304年),名留求子。其主要有效成分為使君子氨酸。

    圖1-1 使君子氨酸結(jié)構(gòu)式 圖2-2 使君子仁

    1.使君子的意義簡介

    歷代醫(yī)家一直將其作為驅(qū)蟲要藥。使君子是一種傳統(tǒng)中藥,其味甘 ,能斂虛熱 而止瀉痢 ,有殺蟲、益脾 胃之功效 。現(xiàn)代藥理及臨床研究也表明使君子對蟯蟲,蟯蟲,絳蟲等多種體內(nèi)寄生蟲具有驅(qū)除效果。另外,還發(fā)現(xiàn)使君子對多種真菌,桿菌等具有抑制作用。使君子是我國傳統(tǒng)藥材,具有驅(qū)殺體內(nèi)寄生蟲以及健脾胃等功效[1,2]。使君子中主要含有氨基酸、有機酸、脂肪酸、蔗糖等,使君子葉中含有單寧、丁二酸等化合物。前人研究發(fā)現(xiàn),使君子氨酸( Q A)為其殺蟲的主要成分,近年來的研究表明,使君子還有 殺滅其他寄生蟲及病菌等的生物活性。在驅(qū)蟲中,驅(qū)蛔作用確實 可靠,且對西藥驅(qū)蟲不佳病例仍有效。使君子毒性較小,主要毒 性反映為胃腸刺激及過敏性紫癜,屬小毒之品。小動物也可用使 君子及其產(chǎn)品進行驅(qū)蟲,治療效果明顯,且對動物機體的損害也相當(dāng)?shù)男《鲜兰o(jì)70年代以來,使君子中的主要成分使君子酸(QA)作為一種興奮性氨基酸[3-5]。QA對中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能有著廣泛的影響。目前,QA及受體與學(xué)習(xí)記憶的關(guān)系已受到極大關(guān)注,有必要對其作用機制作避一步研究,為興畝性氨基酸和智能藥物。自陳思義1948年發(fā)現(xiàn)使君子氨酸[6,7],F(xiàn)ang, S.D.發(fā)現(xiàn)了使君子氨酸的化學(xué)成分[8]以來,國內(nèi)外報道了許多使君子氨酸的生產(chǎn)方法。

    2 使君子氨酸合成工藝

    使君子氨酸具有新型的雜環(huán)結(jié)構(gòu)和多種生物活性物質(zhì)對它的深入研究將推動新的有效藥物的開發(fā).作者合成了DL一使君子氨酸,并拆分得到與天然產(chǎn)品結(jié)構(gòu)一致的L-使君子氮酸和首次獲得刀-使君子氨酸。合成路線如下[9,10]:

    通過文獻得知合成步驟較多共分9個步驟。假設(shè)每個步驟的合成率達到90%,9個合成步驟的綜合收率也不高才達到38.7%,加上每個步驟救會有好多副產(chǎn)物所以要把每個步驟都做到90%是不可能的,也就是說實際的合成率微乎其微,所以從合成的思路來獲取使君子氨酸是不可行,其實際的合成成本更遠遠大于其所帶來經(jīng)濟效益。

    3 使君子氨酸提取工藝

    提取是常用的制備方法,綜合文獻研究,其提取工藝主要如下:

    (1)脫脂用使君子粗粉6千克,加 6升苯冷浸4天,壓濾,反復(fù)洗脫3次,得脫脂粉4 千克。

    (2) 提取先用1% 醋酸水溶液10 升,于50℃溫浸6小時,布袋過濾,殘渣用10 升水于同樣條件下反復(fù)溫浸2次,合并濾液。

    (3) 交換通過強酸性離子交換樹脂柱,使其所含的氨基酸成分被交換,流出液對茚三酮試劑呈陰性反應(yīng). 樹脂柱用清水沖制至中性.后用0.15 波美度(相對密度1.001)氨水洗脫。

    ( 4 ) 結(jié)晶收集近中性部分的洗脫液,減壓濃縮,加適量乙醇,放置析出使君子氨酸結(jié)晶。稀乙醇重結(jié)晶.為柱狀結(jié)晶體,熔點190 – 191℃, 總得量約20克。

    ( 5 )收率=(目的產(chǎn)物生成量/關(guān)鍵組分起始量)×100%。

    計算收率約為0.02Kg/6Kg*100%=0.3%

    根據(jù)文獻記載化學(xué)成分:種仁含使君子氨酸,約0.5%,以鉀鹽形式存在,即使君子酸鉀;脂肪油23.9%,油中含油酸48.2%,棕櫚酸29.2%,硬脂酸9.1%,肉豆蔻酸4.5%及花生酸、甾醇等。

    綜上所述,使君子氨酸目前的制備方法主要有兩種:一是直接從使君子仁中分離提取游離的使君子氨酸;由于中藥中有效成分含量低,中藥中組成成分復(fù)雜,有效成分受植物生長和收獲的時節(jié)、氣候及土壤等限制因素的影響大,提取難度大;二是化學(xué)合成使君子氨酸。由于使君子氨酸特有的雜環(huán)結(jié)構(gòu),需要十步左右的合成步驟,最后要進行手性拆分。

    參考文獻

    [1] 張麗慧, 張士善. 使君子氨酸及其受體的研究進展.中國藥理學(xué)通報[J], 1994, 10, 16-17;

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    [6]陳思義、李正化, 科學(xué), 3 0 (1 9 4 8 ), 3 2 9.

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    作者簡介

    李冰峰(1977-),男,副教授、碩士,從事天然有效成分提取的研究工作。

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