淺析利用立體幾何知識解決有機物分子中原子共面問題

林立山

江蘇省教育考試院《學業(yè)水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應(yīng)具備能將與化學相關(guān)的實際問題分解，綜合應(yīng)用相關(guān)知識和科學方法，解決生產(chǎn)、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結(jié)構(gòu)中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構(gòu)型問題正充分體現(xiàn)了對學生解決化學問題能力的培養(yǎng)。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結(jié)構(gòu)上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關(guān)鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎(chǔ)，注意化學與數(shù)學的結(jié)合，運用立體幾何的有關(guān)知識及靈活的組合分析方法，把握空間構(gòu)型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結(jié)構(gòu)，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據(jù)立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應(yīng)為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應(yīng)為90°。根據(jù)立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側(cè)形成“甲烷”。根據(jù)“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據(jù)幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。

根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據(jù)“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據(jù)已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據(jù)立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：

，

分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定

在同一平面的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉(zhuǎn)化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環(huán)上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉(zhuǎn)到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環(huán)烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環(huán)上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結(jié)構(gòu)可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內(nèi)，C2、C3肯定共面，那么根據(jù)“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環(huán)相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面?；瘜W問題演變成了面與面的關(guān)系問題。

D選項結(jié)構(gòu)式可寫成：

從結(jié)構(gòu)中可以看到苯環(huán)決定的平面為平面a與平面b，乙炔結(jié)構(gòu)決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上。化學問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據(jù)已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構(gòu)型打下堅實的基礎(chǔ)，便于下一步命名及同分異構(gòu)體的教學，又加強了學生綜合應(yīng)用相關(guān)知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint

江蘇省教育考試院《學業(yè)水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應(yīng)具備能將與化學相關(guān)的實際問題分解，綜合應(yīng)用相關(guān)知識和科學方法，解決生產(chǎn)、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結(jié)構(gòu)中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構(gòu)型問題正充分體現(xiàn)了對學生解決化學問題能力的培養(yǎng)。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結(jié)構(gòu)上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關(guān)鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎(chǔ)，注意化學與數(shù)學的結(jié)合，運用立體幾何的有關(guān)知識及靈活的組合分析方法，把握空間構(gòu)型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結(jié)構(gòu)，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據(jù)立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應(yīng)為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應(yīng)為90°。根據(jù)立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側(cè)形成“甲烷”。根據(jù)“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據(jù)幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。

根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據(jù)“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據(jù)已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據(jù)立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：

，

分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定

在同一平面的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉(zhuǎn)化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環(huán)上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉(zhuǎn)到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環(huán)烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環(huán)上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結(jié)構(gòu)可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內(nèi)，C2、C3肯定共面，那么根據(jù)“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環(huán)相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面?；瘜W問題演變成了面與面的關(guān)系問題。

D選項結(jié)構(gòu)式可寫成：

從結(jié)構(gòu)中可以看到苯環(huán)決定的平面為平面a與平面b，乙炔結(jié)構(gòu)決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上?；瘜W問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據(jù)已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構(gòu)型打下堅實的基礎(chǔ)，便于下一步命名及同分異構(gòu)體的教學，又加強了學生綜合應(yīng)用相關(guān)知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint

江蘇省教育考試院《學業(yè)水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應(yīng)具備能將與化學相關(guān)的實際問題分解，綜合應(yīng)用相關(guān)知識和科學方法，解決生產(chǎn)、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結(jié)構(gòu)中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構(gòu)型問題正充分體現(xiàn)了對學生解決化學問題能力的培養(yǎng)。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結(jié)構(gòu)上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關(guān)鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎(chǔ)，注意化學與數(shù)學的結(jié)合，運用立體幾何的有關(guān)知識及靈活的組合分析方法，把握空間構(gòu)型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結(jié)構(gòu)，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據(jù)立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應(yīng)為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應(yīng)為90°。根據(jù)立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側(cè)形成“甲烷”。根據(jù)“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側(cè)的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據(jù)幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。

根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據(jù)“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據(jù)已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結(jié)構(gòu)式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據(jù)立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：

，

分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定

在同一平面的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉(zhuǎn)化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環(huán)上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉(zhuǎn)到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環(huán)烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環(huán)上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結(jié)構(gòu)可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內(nèi)，C2、C3肯定共面，那么根據(jù)“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環(huán)相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面?；瘜W問題演變成了面與面的關(guān)系問題。

D選項結(jié)構(gòu)式可寫成：

從結(jié)構(gòu)中可以看到苯環(huán)決定的平面為平面a與平面b，乙炔結(jié)構(gòu)決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上。化學問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據(jù)已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構(gòu)型打下堅實的基礎(chǔ)，便于下一步命名及同分異構(gòu)體的教學，又加強了學生綜合應(yīng)用相關(guān)知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint