解讀酚的化學(xué)性質(zhì)

陸元桃

酚是指苯環(huán)與羥基直接相連的有機物，其具有以下幾種化學(xué)性質(zhì)。

一、酚的酸性

例1已知酸性強弱順序為H2CO3>OH>HCO-3。下列化學(xué)方程式正確的是（）。

A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3

B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3

解析由于苯酚中苯基對羥基的影響，使羥基中O—H鍵更易斷裂，氫原子更活潑，因而苯酚具有弱酸性，可以與NaOH、Na等反應(yīng)。題目已經(jīng)給出了酸性強弱關(guān)系，故根據(jù)強酸制取弱酸的原則，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，從而得出正確答案。

答案：B、C。

解讀苯酚俗名石炭酸，顯弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間，不能使紫色石蕊試液變紅。

二、酚的氧化反應(yīng)

例2下列溶液中，在空氣里既不易被氧化，也不易分解，且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是（）。

A.石炭酸B.氫硫酸

C.氫氟酸D.醋酸

解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空氣中容易被氧氣氧化而呈現(xiàn)粉紅色。氫硫酸在空氣中也易被氧化生成單質(zhì)硫。氫氟酸雖然不易被氧化，也不易分解，但其易與玻璃中的SiO2反應(yīng)而腐蝕玻璃試劑瓶。

答案：D。

解讀苯酚在空氣中易被氧氣氧化，性質(zhì)決定用途和保存，故苯酚應(yīng)密封保存。

三、酚的取代反應(yīng)

例3食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸

CH2=CHCH2OH(2)

OCH2COOCH2CH=CH2菠蘿酯

下列敘述錯誤的是（）。

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗

解析苯酚與ClCH2COOH反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，殘留物中若含有苯酚遇FeCl3會顯紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被KMnO4所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可與堿發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯，可在堿性條件下發(fā)生水解；菠蘿酯和烯丙醇都含有碳碳雙鍵，可使溴水褪色，故不能用溴水來檢驗殘留的烯丙醇。

答案：D。

解讀酚中苯基受羥基的影響，苯基中的鄰、對位氫原子都變得活潑而易被取代，因此酚可以與溴在苯基中的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)。同時羥基也受苯基的影響，羥基上的氫也比較活潑，也能發(fā)生取代反應(yīng)。

四、酚的加成反應(yīng)

例4胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HOCH2CHCH2,下列敘述中不正確的是（）。

A.1 mol胡椒粉最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.1 mol胡椒粉最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可得：苯環(huán)、碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)時分別需要3 mol H2、1 mol H2，總計4 mol H2,A對。與Br2發(fā)生反應(yīng)時，碳碳雙鍵與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，同時在苯環(huán)中羥基的鄰位碳上的氫原子能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，總計3 mol Br2，B錯。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，C對。羥基是親水基團，烴基是憎水基團，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D對。

答案：B。

解讀酚中含有苯環(huán)，故酚可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

五、酚的顯色反應(yīng)

例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析根據(jù)C遇FeCl3溶液顯示紫色，可知C為酚，再根據(jù)分子式可知，C中還含有一個甲基，甲基苯酚有三種：鄰、間、對，最后根據(jù)C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，可知C為對甲基苯酚。

答案：HOCH3

解讀酚遇FeCl3溶液顯紫色，故FeCl3溶液可定性檢驗酚。酚遇濃溴水生成白色沉淀，故濃溴水可定性或定量檢驗酚。這些現(xiàn)象也可作為有機推斷的題眼。

(收稿日期：2014-04-11)

酚是指苯環(huán)與羥基直接相連的有機物，其具有以下幾種化學(xué)性質(zhì)。

一、酚的酸性

例1已知酸性強弱順序為H2CO3>OH>HCO-3。下列化學(xué)方程式正確的是（）。

A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3

B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3

解析由于苯酚中苯基對羥基的影響，使羥基中O—H鍵更易斷裂，氫原子更活潑，因而苯酚具有弱酸性，可以與NaOH、Na等反應(yīng)。題目已經(jīng)給出了酸性強弱關(guān)系，故根據(jù)強酸制取弱酸的原則，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，從而得出正確答案。

答案：B、C。

解讀苯酚俗名石炭酸，顯弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間，不能使紫色石蕊試液變紅。

二、酚的氧化反應(yīng)

例2下列溶液中，在空氣里既不易被氧化，也不易分解，且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是（）。

A.石炭酸B.氫硫酸

C.氫氟酸D.醋酸

解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空氣中容易被氧氣氧化而呈現(xiàn)粉紅色。氫硫酸在空氣中也易被氧化生成單質(zhì)硫。氫氟酸雖然不易被氧化，也不易分解，但其易與玻璃中的SiO2反應(yīng)而腐蝕玻璃試劑瓶?，?/p>

答案：D。

解讀苯酚在空氣中易被氧氣氧化，性質(zhì)決定用途和保存，故苯酚應(yīng)密封保存。

三、酚的取代反應(yīng)

例3食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸

CH2=CHCH2OH(2)

OCH2COOCH2CH=CH2菠蘿酯

下列敘述錯誤的是（）。

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗

解析苯酚與ClCH2COOH反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，殘留物中若含有苯酚遇FeCl3會顯紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被KMnO4所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可與堿發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯，可在堿性條件下發(fā)生水解；菠蘿酯和烯丙醇都含有碳碳雙鍵，可使溴水褪色，故不能用溴水來檢驗殘留的烯丙醇。

答案：D。

解讀酚中苯基受羥基的影響，苯基中的鄰、對位氫原子都變得活潑而易被取代，因此酚可以與溴在苯基中的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)。同時羥基也受苯基的影響，羥基上的氫也比較活潑，也能發(fā)生取代反應(yīng)。

四、酚的加成反應(yīng)

例4胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HOCH2CHCH2,下列敘述中不正確的是（）。

A.1 mol胡椒粉最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.1 mol胡椒粉最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可得：苯環(huán)、碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)時分別需要3 mol H2、1 mol H2，總計4 mol H2,A對。與Br2發(fā)生反應(yīng)時，碳碳雙鍵與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，同時在苯環(huán)中羥基的鄰位碳上的氫原子能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，總計3 mol Br2，B錯。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，C對。羥基是親水基團，烴基是憎水基團，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D對。

答案：B。

解讀酚中含有苯環(huán)，故酚可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

五、酚的顯色反應(yīng)

例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析根據(jù)C遇FeCl3溶液顯示紫色，可知C為酚，再根據(jù)分子式可知，C中還含有一個甲基，甲基苯酚有三種：鄰、間、對，最后根據(jù)C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，可知C為對甲基苯酚。

答案：HOCH3

解讀酚遇FeCl3溶液顯紫色，故FeCl3溶液可定性檢驗酚。酚遇濃溴水生成白色沉淀，故濃溴水可定性或定量檢驗酚。這些現(xiàn)象也可作為有機推斷的題眼。

(收稿日期：2014-04-11)

酚是指苯環(huán)與羥基直接相連的有機物，其具有以下幾種化學(xué)性質(zhì)。

一、酚的酸性

例1已知酸性強弱順序為H2CO3>OH>HCO-3。下列化學(xué)方程式正確的是（）。

A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3

B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3

解析由于苯酚中苯基對羥基的影響，使羥基中O—H鍵更易斷裂，氫原子更活潑，因而苯酚具有弱酸性，可以與NaOH、Na等反應(yīng)。題目已經(jīng)給出了酸性強弱關(guān)系，故根據(jù)強酸制取弱酸的原則，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，從而得出正確答案。

答案：B、C。

解讀苯酚俗名石炭酸，顯弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間，不能使紫色石蕊試液變紅。

二、酚的氧化反應(yīng)

例2下列溶液中，在空氣里既不易被氧化，也不易分解，且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是（）。

A.石炭酸B.氫硫酸

C.氫氟酸D.醋酸

解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空氣中容易被氧氣氧化而呈現(xiàn)粉紅色。氫硫酸在空氣中也易被氧化生成單質(zhì)硫。氫氟酸雖然不易被氧化，也不易分解，但其易與玻璃中的SiO2反應(yīng)而腐蝕玻璃試劑瓶?，?/p>

答案：D。

解讀苯酚在空氣中易被氧氣氧化，性質(zhì)決定用途和保存，故苯酚應(yīng)密封保存。

三、酚的取代反應(yīng)

例3食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸

CH2=CHCH2OH(2)

OCH2COOCH2CH=CH2菠蘿酯

下列敘述錯誤的是（）。

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗

解析苯酚與ClCH2COOH反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，殘留物中若含有苯酚遇FeCl3會顯紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被KMnO4所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可與堿發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯，可在堿性條件下發(fā)生水解；菠蘿酯和烯丙醇都含有碳碳雙鍵，可使溴水褪色，故不能用溴水來檢驗殘留的烯丙醇。

答案：D。

解讀酚中苯基受羥基的影響，苯基中的鄰、對位氫原子都變得活潑而易被取代，因此酚可以與溴在苯基中的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)。同時羥基也受苯基的影響，羥基上的氫也比較活潑，也能發(fā)生取代反應(yīng)。

四、酚的加成反應(yīng)

例4胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HOCH2CHCH2,下列敘述中不正確的是（）。

A.1 mol胡椒粉最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.1 mol胡椒粉最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可得：苯環(huán)、碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)時分別需要3 mol H2、1 mol H2，總計4 mol H2,A對。與Br2發(fā)生反應(yīng)時，碳碳雙鍵與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，同時在苯環(huán)中羥基的鄰位碳上的氫原子能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，總計3 mol Br2，B錯。胡椒粉分子中有酚羥基，故能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，C對。羥基是親水基團，烴基是憎水基團，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D對。

答案：B。

解讀酚中含有苯環(huán)，故酚可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

五、酚的顯色反應(yīng)

例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析根據(jù)C遇FeCl3溶液顯示紫色，可知C為酚，再根據(jù)分子式可知，C中還含有一個甲基，甲基苯酚有三種：鄰、間、對，最后根據(jù)C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，可知C為對甲基苯酚。

答案：HOCH3

解讀酚遇FeCl3溶液顯紫色，故FeCl3溶液可定性檢驗酚。酚遇濃溴水生成白色沉淀，故濃溴水可定性或定量檢驗酚。這些現(xiàn)象也可作為有機推斷的題眼。

(收稿日期：2014-04-11)