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    美洲刺人參酚類化學(xué)成分研究

    2014-06-06 10:17:09黃衛(wèi)華羅偉王沖之袁鈞蘇聶明坤施樹(shù)云周宏灝歐陽(yáng)冬生
    中國(guó)中藥雜志 2014年10期
    關(guān)鍵詞:木脂素香豆素

    黃衛(wèi)華+羅偉+王沖之+袁鈞蘇+聶明坤+施樹(shù)云+周宏灝+歐陽(yáng)冬生

    [收稿日期] 2014-01-18

    [基金項(xiàng)目] 中央高?;鹬心洗髮W(xué)基本科研項(xiàng)目(1681-7608040003);國(guó)家“十二五”科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(SQ2010BAJY1411-08)

    [通信作者] *歐陽(yáng)冬生,教授,研究方向?yàn)橹兴幖疤烊凰幬锼幮Ъ八幋鷦?dòng)力學(xué),Tel:(0731)84805380,F(xiàn)ax:(0731)82354476,E-mail:ouyangji@163.com

    [作者簡(jiǎn)介] 黃衛(wèi)華,講師,研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì),Tel:(0731)84805380,F(xiàn)ax:(0731)82354476,E-mail:endeavour34852@126.com

    [摘要] 利用正向硅膠、反相硅膠、Sephadex LH-20和制備液相色譜等多種分離技術(shù)進(jìn)行分離純化,依據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)鑒定結(jié)構(gòu),從美洲刺人參Oplopanax horridus的根皮醇提物乙酸乙酯和正丁醇萃取部位分離并鑒定了16個(gè)酚類化合物,其中7個(gè)苯丙素類成分阿魏酸(1),3-乙??Х人幔?),咖啡酸(3),3-甲氧基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(4),3-羥基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(5),3,5-二甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(6),3-甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(7);3個(gè)香豆素類成分,東莨菪內(nèi)酯(8),6,7-二羥基香豆素(9),反式-3′-當(dāng)歸酰基-4′-乙?;切瓦拎愣顾兀?0);6個(gè)木脂素類成分,(+)-異落葉松脂素9′-O-β-D-葡萄糖苷(11),3,3′-二甲氧基-4,9,9′-三羥基-4′,7-環(huán)氧-5′,8-木脂素-4,9-O-β-D-二葡萄糖苷(12),(+)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷(13),(-)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷(14),(-)-松脂醇 4′-O-β-D-葡萄糖苷(15),(±)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 9′-O-β-D-葡萄糖苷(16)。所有化合物均為首次從該植物中分離得到,除化合物4,6,12和13外,其余化合物均為首次從該屬植物中報(bào)道。

    [關(guān)鍵詞] 美洲刺人參;苯丙素;香豆素;木脂素

    美洲刺人參Oplopanax horridus(Sm.)Torr. & A. Gray ex Miq.為刺人參屬植物,分布于北美洲大西洋西岸一帶,有清熱解毒,消炎止痛,提神醒腦,抗癌等功效[1-3]。內(nèi)服多用于止痛、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、增強(qiáng)抵抗力、提高免疫力、糖尿病、提神、祛痰等,外用可治療銀屑病、癰腫疔瘡等[4-6]。國(guó)內(nèi)外對(duì)美洲刺人參有一些研究報(bào)道[1-2,7-9],從中分離得到的化合物有炔醇、三萜皂苷、酚苷、烯醇、倍半萜、木脂素類化合物。盡管美洲刺人參的化學(xué)成分研究有報(bào)道,但到目前為止,美洲刺人參中總共發(fā)現(xiàn)的化合物只有17個(gè)[1-2],本文報(bào)道從美洲刺人參根皮中分離得到的另外16個(gè)酚類化合物,經(jīng)理化常數(shù)和波譜數(shù)據(jù)鑒定,并與文獻(xiàn)對(duì)照,確定其結(jié)構(gòu)分別為7個(gè)苯丙素類成分阿魏酸(1),3-乙酰咖啡酸(2),咖啡酸(3),3-甲氧基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(4),3-羥基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(5),3,5-二甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(6),3-甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(7);3個(gè)香豆素類成分,東莨菪內(nèi)酯(8),6,7-二羥基香豆素(9),反式-3′-當(dāng)歸?;?4′-乙酰基角型吡喃香豆素(10);6個(gè)木脂素類成分,(+)-異落葉松脂素9′-O-β-D-葡萄糖苷(11),3,3′-二甲氧基-4,9,9′-三羥基-4′,7-環(huán)氧-5′,8-木脂素-4,9-O-β-D-二葡萄糖苷(12),(+)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷(13),(-)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷(14),(-)-松脂醇 4′-O-β-D-葡萄糖苷(15),(±)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 9′-O-β-D-葡萄糖苷(16)。所有化合物均為首次從該植物中分離得到,除化合物4,6,12和13外,其余化合物均為首次從該屬植物中報(bào)道。

    1 材料

    XT4型顯微熔點(diǎn)儀。Bruker ACF-500型核磁共振儀;ESI-MS測(cè)定用ABI API 4000 質(zhì)譜儀。實(shí)驗(yàn)用正相硅膠(青島海洋化工廠100~200,200~300目),反相硅膠(德國(guó)Merck公司,40~75 μm)。薄層色譜用硅膠GF254(青島海洋化工廠)。Sephadex LH-20(美國(guó)GE Healthcare公司)。美國(guó)Agilent 1100 series 分析液相色譜儀。日本島津LC-20A制備液相色譜系統(tǒng)。美國(guó)Phenomenex Luna C18分析色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm)。美國(guó)Phenomenex Luna C18制備色譜柱(21.2 mm×250 mm,5 μm)。分析純?cè)噭▏?guó)藥控股有限公司)。色譜純?cè)噭ǖ聡?guó)Merck公司)。

    藥材于2012年9月購(gòu)自美國(guó)伊利諾伊州芝加哥Pacific Botanicals公司,經(jīng)芝加哥大學(xué)唐草藥研究中心王沖之博士鑒定為美洲刺人參O. horridus的干燥根皮。憑證標(biāo)本(OHR-20120926-1)存放于中南大學(xué)臨床藥理研究所中藥遺傳藥代動(dòng)力學(xué)中藥標(biāo)本室。

    2 提取與分離

    美洲刺人參干燥根皮7.2 kg,粉碎過(guò)20目篩,用95%甲醇冷浸提取后減壓濃縮得浸膏0.9 kg,分別用乙酸乙酯(5×5 L)萃取得312 g、正丁醇(5×6 L)萃取得320 g。其中取乙酸乙酯部分上硅膠色譜柱分離(石油醚-乙酸乙酯,100∶0,100∶10,80∶10,50∶10,20∶10,10∶10,0∶100),石油醚-乙酸乙酯(8∶1)洗脫物經(jīng)硅膠(二氯甲烷-甲醇,10∶1~6∶1)反復(fù)分離,再經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱純化(氯仿-甲醇,1∶1),重結(jié)晶得化合物1 (21 mg),2(12 mg),3(14 mg),8(10 mg)和9(20 mg);石油醚-乙酸乙酯(5∶1)洗脫物經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜分離(二氯甲烷-甲醇,8∶1~5∶1),再用Sephadex LH-20凝膠柱純化(氯仿-甲醇,1∶1),重結(jié)晶得化合物10(8 mg)。endprint

    正丁醇部分上大孔樹(shù)脂色譜柱分離(乙醇-水,0∶100,40∶60,75∶25,100∶0),40%乙醇洗脫得到的流分經(jīng)硅膠色譜柱分離(氯仿-甲醇,20∶1,10∶1,8∶1,5∶1,2∶1,1∶1,0∶1),氯仿-甲醇(10∶1)洗脫得到的流分經(jīng)反復(fù)反相硅膠柱色譜(氯仿-甲醇,20∶1~5∶1),所得組分經(jīng)制備液相色譜,采用美國(guó)Phenomenex Luna C18制備色譜柱(21.2 mm×250 mm,5 μm),以乙腈-水(28∶72)為流動(dòng)相制備得化合物4(tR=38.6 min,25 mg),5(tR=32.4min,15 mg),6(tR=26.8 min,18 mg)和7(tR=20.4 min,37 mg)。

    氯仿-甲醇(8∶1)洗脫得到的流分經(jīng)反復(fù)反相硅膠柱色譜(氯仿-甲醇,10∶1~4∶1),所得組分經(jīng)制備液相色譜,利用上述色譜柱,以乙腈-水(22∶78)為流動(dòng)相,得化合物11(tR=34.2 min,28 mg),12(tR=32.6 min,21 mg),13(tR=28.1 min,38 mg),14 (tR=26.2 min,18 mg),15(tR=23.4 min,12 mg)和16(tR=19.2 min,15 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1 淡黃色針晶(乙酸乙酯);mp 173~175 ℃; ESI-MS m/z 195[M+H]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.59(1H,d,J=16.0 Hz,H-7),7.15(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),7.05(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-6),6.80(1H,d,J=8.5 Hz,H-5),6.30(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),3.86(3H,s,3-OCH3); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:171.0(C-9),150.4(C-3),149.3(C-4),146.9(C-7),129.5(C-1),127.8(C-6),116.5(C-5),115.9(C-8),111.7(C-2),56.4(3-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道基本一致,故鑒定化合物1為阿魏酸。

    化合物2 淡黃色針晶(乙酸乙酯);mp 150~153 ℃;ESI-MS m/z 245[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.53(1H,d,J=16.0 Hz,H-7),7.03(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.93(1H,d,J=8.5 Hz,H-5),6.77(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-6),6.19(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),2.56(3H,s,3-COCH3); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:176.1(3-COCH3),171.0(C-9),149.8(C-3),147.0(C-7),146.9(C-4),127.8(C-1),122.9(C-6),116.5(C-5),115.4(C-8),115.2(C-2),29.8(3-COCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道基本一致,鑒定化合物2為3-乙酰咖啡酸。

    化合物3 淡黃色針晶(氯仿-甲醇);mp 212~214 ℃; ESI-MS m/z 203[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.55(1H,d,J=16.0 Hz,H-7),7.06(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.94(1H,d,J=8.5 Hz,H-5),6.80(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-6),6.24(1H,d,J=16.0 Hz,H-8); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:167.8(C-9),148.1(C-4),145.5(C-3),144.5(C-7),125.7(C-1),121.6(C-6),121.1(C-5),115.7(C-8),114.6(C-2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道基本一致,確定化合物3為咖啡酸。

    化合物4 白色粉末;ESI-MS m/z 367[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.54(1H,dd,J=8.5,1.9 Hz,H-6),7.03(1H,d,J=8.5 Hz,H-5),6.61(1H,d,J=1.9 Hz,H-2),4.88(1H,d,J=7.7 Hz,H-1′),3.89(3H,s,3-OCH3),3.88(1H,d,J=10.5,5.3 Hz,H-6′a),3.68(1H,d,J=10.5,2.2 Hz,H-6′b),3.66(2H,m,H-9),3.51(1H,m,H-2′),3.46(1H,m,H-3′),3.43(1H,m,H-5′),3.37(1H,m,H-4′),2.65(2H,m,H-7),1.92(2H,m,H-8); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:150.6(C-3),148.8(C-4),137.5(C-1),122.9(C-6),119.9(C-5),114.2(C-2),103.2(C-1′),78.3(C-5′),77.8(C-3′),75.6(C-2′),71.5(C-4′),62.6(C-9),62.5(C-6′),56.8(3-OCH3),36.1(C-7),35.8(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道基本一致,鑒定化合物4為3-甲氧基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物5 白色粉末;ESI-MS m/z 353[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.10(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.88(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-5),6.72(1H,d,J =2.0 Hz,H-2),4.80(1H,d,J=7.8 Hz,H-1′),3.85(1H,d,J=10.5,5.5 Hz,H-6′a),3.69(1H,d,J=10.5,2.4 Hz,H-6′b),3.65(2H,m,H-9),3.52(1H,m,H-2′),3.45(1H,m,H-3′),3.44(1H,m,H-5′),3.37(1H,m,H-4′),2.69(2H,m,H-7),1.93(2H,m,H-8); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:150.5(C-3),146.0(C-4),131.7(C-1),124.8(C-6),118.6(C-5),116.6(C-2),103.6(C-1′),78.4(C-5′),77.8(C-3′),75.7(C-2′),71.5(C-4′),62.5(C-9),62.4(C-6′),36.4(C-7),35.9(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道基本一致,鑒定化合物5為3-羥基二氫肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷。endprint

    化合物6 淡黃色粉末;ESI-MS m/z 395[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.75(2H,s,H-2,6),6.55(1H,d,J=15.9 Hz,H-7),6.35(1H,dt,J=15.9,5.5 Hz,H-8),4.86(1H,d,J=7.6 Hz,H-1′),4.22(2H,dd,J=5.5,1.4 Hz,H-9),3.86(6H,s,3,5-OCH3),3.78(1H,d,J=10.9,5.2 Hz,H-6′a),3.66(1H,d,J=10.9,2.5 Hz,H-6′b),3.48(1H,m,H-2′),3.44(1H,m,H-3′),3.42(1H,m,H-5′),3.40(1H,m,H-4′); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:154.4(C-3,5),135.3(C-1),135.2(C-4),131.3(C-7),130.1(C-8),105.4(C-2,6),102.6(C-1′),78.3(C-5′),77.8(C-3′),75.8(C-2′),71.4(C-4′),63.6(C-9),62.7(C-6′),57.0(3,5-OCH3)。以上數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)[15]報(bào)道基本一致,確定化合物6為3,5-二甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物7 淡黃色粉末;ESI-MS m/z 395[M+Na]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.10(1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.06(1H,d,J=2.0 Hz,H-2),6.95(1H,dd,J=8.4,2.0 Hz,H-6),6.56(1H,d,J=15.9 Hz,H-7),6.26(1H,dt,J=15.9,5.5 Hz,H-8),4.89(1H,d,J=7.6 Hz,H-1′),4.21(2H,dd,J=5.5,1.4 Hz,H-9),3.89(3H,s,3-OCH3),3.88(1H,d,J=10.6,5.3 Hz,H-6′a),3.69(1H,d,J=10.5,2.3 Hz,H-6′b),3.52(1H,m,H-2′),3.46(1H,m,H-3′),3.43(1H,m,H-5′),3.36(1H,m,H-4′); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:151.0(C-3),147.7(C-4),131.3(C-7),129.0(C-8),127.3(C-1),120.8(C-6),116.2(C-5),111.5(C-2),102.8(C-1′),78.2(C-5′),77.9(C-3′),75.6(C-2′),71.4(C-4′),63.7(C-9),62.5(C-6′),56.8(3-OCH3)。以上數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)[16]報(bào)道基本一致,確定化合物7為3-甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物8 淡黃色針晶(乙酸乙酯);mp 203~205 ℃; ESI-MS m/z 195[M+H]+; 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.90(1H,d,J=9.5 Hz,H-4),7.22(1H,s,H-5),6.78(1H,s,H-8),6.21(1H,d,J=9.5 Hz,H-3),3.83(3H,s,6-OCH3); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:160.7(C-2),151.3(C-7),149.7(C-9),145.3(C-6),144.6(C-4),111.8(C-3),110.7(C-10),109.8(C-5),102.9(C-8),56.9(6-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報(bào)道基本一致,化合物8鑒定為東莨菪亭。

    化合物9 淡黃色針晶(乙酸乙酯);mp 270~273 ℃; ESI-MS m/z 201[M+Na]+; 1H-NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:7.91(1H,d,J=9.5 Hz,H-4),7.16(1H,s,H-5),6.76(1H,s,H-8),6.22(1H,d,J=9.5 Hz,H-3); 13C-NMR(DMSO-d6,125 MHz)δ:170.1(C-2),150.7(C-7),148.8(C-9),144.7(C-4),143.0(C-6),112.8(C-5),111.9(C-3),111.3(C-10),103.1(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]報(bào)道基本一致,化合物9鑒定為6,7-二羥基香豆素。

    化合物10 淡黃色粉末;HR-ESI-MS m/z 387.145 8[M+H]+(計(jì)算值387.144 4);1H-NMR(CDCl3,500 MHz)δ:7.59(1H,d,J=9.5 Hz,H-4),7.34(1H,d,J=8.6 Hz,H-5),6.80(1H,d,J=8.6 Hz,H-6),6.59(1H,J=4.5 Hz,H-9),6.23(1H,d,J=9.5 Hz,H-3),6.13(1H,dd,J=7.0,1.4 Hz,H-3′),5.41(1H,d,J=4.5 Hz,H-10),2.11(3H,s,4′-COCH3),1.95(1H,d,J=7.0 Hz,H-4′),1.87(1H,d,J=1.5 Hz,H-5′),1.48(3H,s,H-13),1.43(3H,s,H-12);13C-NMR(CDCl3,125 MHz)δ:169.8(4′-COCH3),166.5(C-1′),160.0(C-2),156.8(C-2′),154.0(C-8),143.3(C-4),139.7(C-3′),129.1(C-5),127.0(C-8a),114.3(C-6),113.2(C-3),112.5(C-7),107.1(C-4a),77.7(C-11),69.8(C-10),61.1(C-9),24.9(C-12),23.0(C-13),20.6(4′-COCH3),20.5(C-5′),15.5(C-4′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]報(bào)道基本一致,化合物10鑒定為反式-3′-當(dāng)歸?;?4′-乙酰基角型吡喃香豆素。endprint

    化合物11 白色粉末;ESI-MS m/z 523[M+H]+;[α]25D+52.0(c 0.5,CH3OH); 1H,13C-NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)表1,2。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]報(bào)道基本一致,化合物11鑒定為(+)-異落葉松脂素9′-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物12 白色粉末;ESI-MS m/z 545[M+Na]+;[α]25D -30.8(c 0.8,CH3OH); 1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.14(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),7.03(1H,d,J=1.9 Hz,H-2′),6.93(1H,dd,J=8.5,1.9 Hz,H-6′),6.73(1H,br s,H-2),6.72(1H,br s,H-6),5.55(1H,d,J=6.1 Hz,H-7′),4.88(1H,dd,J=7.5 Hz,H-1″),3.89(1H,dd,J=8.2,6.5 Hz,H-9′a,),3.87(3H,s,3-OCH3),3.84(1H,dd,J=12.2,5.5 Hz,H-6″a),3.81(3H,s,3′-OCH3),3.73(1H,dd,J=10.5,2.4 Hz,H-9′b),3.56(2H,t,J=6.5,H-9)3.45(1H,dd,J=12.4,6.0 Hz,H-6″b),2.86(1H,m,H-8′),3.30(1H,H-4″)3.26 m(1H,m,H-2″),3.28(1H,m,H-5″),2.62(2H,t,J=7.5,H-7),1.81(2H,m,H-8); 13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:151.0(C-3′),147.6(C-4′),147.5(C-4),145.3(C-3),138.4(C-1′),137.1(C-1),129.6(C-5),119.4(C-6′),118.2(C-6),118.0(C-5′),114.3(C-4),111.3(C-2),102.9(C-1″),

    88.5(C-7′),78.1(C-3″),77.9(C-2″),74.9(C-5″),71.4(C-4″),65.1(C-9′),62.5(C-6″),62.2(C-9),56.8(C-8′),56.8(3-OCH3),56.2(3′-OCH3),35.8(C-7),32.9(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21]報(bào)道基本一致,化合物12鑒定為3,3′-二甲氧基-4,9,9′-三羥基-4′,7-環(huán)氧-5′,8-木脂素-4,9-O-β-D-二葡萄糖苷。

    化合物13 白色粉末;ESI-MS m/z 523[M+H]+;[α]25D+5.5(c 0.6,CH3OH); 1H,13C-NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)表1,2。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]報(bào)道基本一致,化合物13鑒定為(+)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物14 白色粉末;ESI-MS m/z 575[M+Na]+;[α]25D -20.1(c 0.4,CH3OH); 1H,13C-NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)表1,2。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[23]報(bào)道基本一致,化合物14鑒定為(-)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 4′-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物15 白色粉末;ESI-MS m/z 521[M+H]+。[α]25D -36.7(c 0.6,CH3OH); 1H,13C-NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)表1,2。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]報(bào)道基本一致,化合物15鑒定為(-)-松脂醇 4′-O-β-D-葡萄糖苷。

    化合物16 白色粉末;ESI-MS m/z 605[M+Na]+;[α]25D 0(c 0.9,CH3OH); 1H,13C-NMR數(shù)據(jù)參見(jiàn)表1,2。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]報(bào)道基本一致,化合物16鑒定為(±)-5,5′-二甲氧基落葉松脂素 9′-O-β-D-葡萄糖苷。

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